2022届高考化学一轮复习规范练32烃和卤代烃含解析新人教版

烧和卤代烧

(时间:45分钟总分值：100分)

非选择题(共7小题，共100分)

L(14分)阿斯巴甜(APM)是-一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品，其一种合成路线如下，

其中A、B、C、D、E均为有机物，局部反响条件和产物已略去。

:①由C、H、0三种元素组成的二元较酸A,相对分子质量为116,其竣基连接在不同碳原子上,

且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰。

②C、D所含官能团相同;D为单取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最终产物之一，其分子式

为C9H11NO2,且分子中不含甲基。

答复以下问题：

(1)A的分子式为,结构简式为。

(2)反响①的化学方程式为。

C中所含官能团的名称为。

(3)D通过酯化反响生成E,反响的化学方程式为。

(4)APM是一种二肽,上述过程中APM可能的结构简式为和。

(5)D物质的同分异构体有多种，能同时满足以下条件的共有种(不含立体异构)。

①苯环上有两个取代基②分子中含有硝基

答案(1)C,H,0,H00C—CH=CH—C00H

NH?

一定条2件1

(2)H00C—CH=CH—C00H+3NH3—匚*H4NOOC—CH2-CH-CC)ONH4氨基、竣基

NHzNHz

⑶O^-CH24H^OOH+CHQHT^

(4)

⑸15

解析:|(1)二元段酸A由CH、0三种元素组成,相对分子质量为116,其竣基连接在不同碳原子

上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰,那么A结构简式是HOOC—CH=CH—COOH,分子式

是C也0,。(2)大豆蛋白水解产生的最终产物D是氨基酸,含有氨基和较基;根据D为单取代芳

NHz

香化合物，其分子式为GHuNOz,且分子中不含甲基，那么D是OfH2rH-C°OH力分子

NH2

中含有较基,与CH30H在一定条件下发生酯化反响生成E:O^Hz-CIlCOOCIh"与NH3

发生反响产生B,B酸化产生C,C、D所含官能团相同,所以A与氨气发生反响产生的B是

NH2NH2

H4NOOC—CH2—CH—COONH4,酸化后产生的C是HOOC—CH2—CH—COOHo那么反响

①是

HOOC—CH=CH—COOH与NFL发生反响产生B

NH2

H4NOOC-CH2-CH-COONH4，反响的化学方程式为

NH2

一定嘉件

HOOC—CH=CH—C00H+3NH3———H4NOOC-CH2—CH—COONH4o(3)D通过酯化反响生

成E,反响的化学方程式为

CH2—CH—COOCH3

„口。。…中含有，分子中含有

一个氨基,二者发生脱水反响形成二肽一一APM,由于C含有两种不同环境的竣基,所以二者反

响形成APM的可能结构为

COOCH3NHZ

CH2CH—NH—co—CH2—CH—COOH

COOCH3NHZ

CH2CH—NU—co—cn—CH2—COOH

NH2

(5)D物质是0H^Hz—CH-COOH,其同分异构体有多种，能同时满足两个条件的同分异

构体有15种。可能的情况是两个取代基分别是一NO”一CH£H2cH3；一帆、—CH(CH3)2;

—Ck—CH2cH2NO2；—CM、—CH(N02)CH3；—CH2NO2>

—CH£H：,五种情况,每两种取代基在苯环上的位置都有邻位、间位和对位三种情况,所以同分异

构体种类数目是5X3=15种。

HOOC

2.(14分)某芳香族化合物A的结构简式是RC1(其中R为饱和炫基)，A在一定条件

下有如下图的转化关系。E的蒸气密度是相同条件下比密度的74倍,分子组成符合CHB。

(DE的分子式是。

(2)关于上述各步转化，以下说法正确的选项是。

c.A、B、C、D中都含有一COOH

ISHIBOICI

(3)写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式:。

①分子中苯环上有三个取代基,且苯环上的一氯代物有两种

②1mol该有机物与足量银氨溶液反响能产生4molAg

(4)针对以下不同情况分别答复：

①假设E能使漠的四氯化碳溶液褪色,还能与NaHCOs溶液反响生成F,D能发生银镜反响，那么D

的结构简式是。欲由A通过一步反响得到F,该反响的化学方程式是。

②假设E中除苯环外,还含有一个六元环,那么C-E的化学方程式是。

答案：⑴C9H8。2(2)ab

解现由题中信息可知，E的相对分子质量为74X2=148,又知分子组成符合CHOz,那么

(148-16X2)4-12=9……8,即E的分子式为GHQz。由A—E的转化关系图可以看出，转化过程

HOOC-H^^

CH—Cl

I

中碳原子个数没变，那么煌基R中含有2个碳原子,A的结构简式可能是CH3或

CH-CH2C1,相应地B、C、D都有两种可能的结构,B可能是CH3或

HOOC

CH-OHHOOC-

I

CH2cH20H,C可能是CH3或CH2cH20H,D可能是

或

CH£HO。C的分子式为CMC,E与C相比,分子中少了2个氢

原子和1个氧原子,那么由C-E脱去了一个水分子,可能发生了消去反响，也可能发生了酯化

HOOC

反响,假设发生消去反响,生成E的结构只有一种，即CH-CHz；假设发生酯化反响,

生成E的结构可能有两种，分别是CR、

3.(14分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:

CH2

Z

CH

CHCH2八

XII△『〕

i.CH,+CH2—►。

ii.RCH=CHR'押HO+R'CHO(R、R'代表煌基或氢)

(2)Zn/H2。

(1)CHz-CH—CH-CH?的名称是。

(2)反响I的反响类型是(填字母)。

(3)顺式聚合物P的结构筒式是(选填字母)。

-£CH2/H-ECH2CH?3

c=cC=C

/\/\

a.HCH3b.HH

-ECH2—CH^sH

C=C

/\

c.HH

(4)A的相对分子质量为108o

①反响II的化学方程式是。

@1molB完全转化成M所消耗的H2的质量是g。

(5)反响HI的化学方程式是。

(6)A的某些同分异构体在相同的反响条件下也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的结构

简式:。

答案:|(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b

⑷①2CH2=CH—CH=CH2

|解析：|(1)根据系统命名法可知，其名称为1,3-丁二烯。

(2)该有机物经反响］生成顺式聚合物P,那么反响I为加聚反响。

(3)顺式聚合物P分子中相同的原子或原子团位于双键的同一侧，故b项正确。

(4)①A的相对分子质量为108,推导出其分子式为C.H⑵结合题给信息i中加成反响(成环反响)

原理，推测反响H为2分子CH2=CH-CH=CH2在加热条件下发生加成反响(成环反响)，生成

(A);②结合信息ii中反响原理，【了、在。3、Zn/HQ作用下，发生开环反响，生成

CHO

CHCH2CHO

CHzCHzCHO(B)和HCHO(C),ImolB含有3moi—CHO,可与3moi上发生加成反响，消耗压的质量

为6go

(5)由以上分析知C为甲醛，联系物质N的分子式,利用碳原子守恒可推知，反响HI为lmol甲醛

与2mol0H反响得到N,即可写出反响in的化学方程式。

(6)A的结构简式为O,其同分异构体在。3、Zn/UO作用下，也能生成B和C,根据该反响

的原理,一个碳碳双键被氧化为两个碳氧双键,逆向推理,将两个醛基重新合为一个碳碳双键，

推出A的同分异构体的结构可能为O—CH2cH=CH2或2cH=强等。

4.(14分)聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层,其合成路线如下:

OH

R)—Cfr-CHCHO

一定条件

:R—CHO+R2—CH2CH0------►R

请答复以下问题。

(DC的化学名称为;M中含氧官能团的名称为。

(2)F—的反响类型为;检验产物G中新生成官能团的实验方法为。

(3)C-D的化学方程式为。

(4)E的结构简式为;II的顺式结构简式为。

(5)同时满足以下条件的F的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①属于芳香族化合物；

②能发生水解反响和银镜反响。

其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为(任写一种)。

答案：|(1)聚氯乙烯酯基

(2)消去反响取G溶液少许放入试管中，参加足量银氨溶液并加热;反响完全后,加酸酸化,再

滴入漠水,假设漠水褪色，证明含碳碳双键

解见据流程图分析:C与氢氧化钠水溶液发生水解反响生成口(OH)，那么C为

-ECHZ-CHi

Cl;B是C的单体,那么B为CH2=CHC1,A为CHmCH,又知D与H在浓硫酸、加热条

-£CH2—CHi

O

O=C—CH=CH—HOOC—CH=CH-Z^jl

件下生成故H为U,G与新制CU(OH)2

OHC—CH=CH

在加热条件下反响得到H,故G为,G是F发生消去反响的产物,根据信

息反响,故F为

CHO

OHC—CH—CH-Z>i

2OH•,E为O1o

(5)F的分子式为C9H,O02O①属于芳香族化合物,含有苯环;②能发生水解反响和银镜反响,说明

属于甲酸某酯，故同分异构体有:苯环上连1个HCOO一、2个一Clh时,有6种结构;苯环上连接

1个HCOOCH?一、1个一CFG时,有3种结构;苯环上连接1个HCOO—>1个一C2H5时,有3种结构;

HCOOCH—

I

苯环上有1个取代基，即IICOOCH2CH2—或CH3时，有2种结构，共14种。其中核磁共振

氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为HCOO或HCOO

5.(14分)(1)有机物之间转化关系如下(局部条件省略):

A(CiHs)速生B(CiHuBn)—>C(CiH(；)

①A物质的结构简式：。

②C物质的名称：。

③B-C的化学方程式:。

(2)芳香族化合物D、E、F的分子式均为GHBO。

物质DEF

参加氯化铁溶液显紫色无明显现象无明显现象

参加钠放出氢气放出氢气不反响

苯环上一氯代物的种数233

①D、E、F互为。

②D、E、F的结构简式分别为：

D,E,F。

③D与浓漠水反响的化学方程式:。

@D的钠盐溶液中通入CO2的化学方程式：。

⑤E与金属钠反响的化学方程式：。

答案：|⑴①CH3cH=CHCH3②1,3-丁二烯

CHCHCHCH

33乙,

>

BrBr+2NaOH-ACH2-=CHCH=CH2+2NaBr+2H20

④H3C-<yONa+H2O+CO2一OH+前跃

⑤2+2岫-2Q-CH2ONa+H2f

|解析：|（1）根据目标产物,推出C为CH2=CH-CH=CH2,B-C发生消去反响，因此结合A-B的

CH3CHCHCH3

反响条件知B为BrBr,A-B发生加成反响，因此A为CECHnCHCH”

（2）D中参加氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基,其苯环上的一氯代物有2种，说明羟基和甲基

处于对位，因此D的结构简式为CH，-O°H而中参加氯化铁溶液无明显现象，说明不含

酚羟基,参加钠后放出氢气,说明含有羟基,其苯环上一氯代物有3种,因此E的结构简式为

O-CHzOH下中参加氯化铁溶液无明显现象,参加钠不反响,且其苯环上一氯代物有3种，

说明存在醛键，因此F的结构简式为O-0-。-。①三者分子式相同，结构不同，属于同分

异构体;③由于羟基的影响，使苯环上羟基邻、对位上的氢原子变得活泼,D与浓溟水发生取代

Br

HO-CH,I+2HBr

反响：HAQ。国+215心一BT；④碳酸的酸性强于酚羟基，因此

反响的化学方程式为-CY3°Na+HQ+CO2一H3C-HO°H+NaHCO，;⑤金属钠能把

E的羟基上的氢置换出来,因此反响的化学方程式为2O^CH20H+2岫一

20cHzONa+M。

6.（14分）卤代煌在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂，

氟利昂曾用作冷冻剂,氯仿曾用作麻醉剂，卤代烧还是合成高分子化合物的原料。

下面三个反响（其中A为氯代煌,B为烯煌）:

KOH（醇）,

反响①:A一加热”B

KMnO,(H+)_

反响②:B加氯一*CH:(C00H+C02t+H.0

R—O—O—R

反响③:CH3CH2CH=CH2+HBr----------*CH£H2cH2cH?Br

请答复以下问题：

(1)化合物B的分子式是,1mol化合物B完全燃烧需要消耗标准状况下L氧气。

(2)由丙醇可以制备B,该反响的反响条件是,反响类型是。

(3)写出B在有机过氧化物(R-O-O-R)中与HBr反响的化学方程式:。

(4)假设A在核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为6：1,那么A在氢氧化钾水溶液中加热

反响生成的有机化合物的结构简式是。

(5)实验室检验A中是否含有氯元素,所加试剂的顺序是。

答案:|(1)&氏100.8⑵浓硫酸、加热消去反响

.、R—O~~O-R

⑶CH3cH=CH2+HBr---------->CH：1CH2CH2Br

OH

I

(4)CH3cHeH?(5)Na0H溶液、稀硝酸、AgN()3溶液

解析：|(1)烯煌B被酸性高镒酸钾溶液氧化生成CH：(COOH和CO?,那么根据碳原子守恒可知B是丙

烯,分子式是CA,Imol化合物B完全燃烧需要消耗4.5moi氧气,在标准状况下的体积是

4.5molX22.4L,moT-100.8L»

(2)由丙醉可以制备内烯,该反响的反响条件是浓硫酸、加热,反响类型是消去反响。

(3)根据信息反响③可知B在有机过氧化物

R(>R

(R—0—0—R)中与HBr反响的化学方程式为CH3CH=CH2+HBr~0-"»CH；,CH2CH2Br,

(4)卤代嫌A发生消去反响生成丙烯,A的核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为6：1,那

么A的结构简式为CH3CHC1CH3,所以A在氢氧化钾水溶液中加热发生水解反响生成2-丙醇,结

OH

I

构简式是CH3CHCH30

(5)由于卤代燃为非电解质，不能电离出卤素离子,所以卤代煌要先发生水解反响,转化为卤素

离子后才能与硝酸银反响，但在参加硝酸银溶液之前，需要首先参加硝酸中和发生水解反响时

参加的过量的碱,那么实验室检验A中是否含有氯元素,所加试剂的顺序是NaOH溶液、稀硝酸、

AgNO,溶液。

7.(16分)芳香煌A是工业上合成塑料的根底原料，目前也是合成不饱和醛类化合物G的主要原

料,如图是A合成醛类化合物G的流程：

以下信息：

①C和D均能发生银镜反响,其中D可溶于饱和碳酸钠溶液,核磁共振氢谱显示有4种氢原子。

②O+RCM-OOCH’R

RCH=C—R'

一定条件

③RCU0+R'CH2