第三章烃的衍生物（全章复习）课件高二下学期化学人教版选择性必修3

烃的衍生物（全章复习）阿司匹林的前世今生阿司匹林平片治疗感冒、发热、头痛…柳树皮图片来源于网络长效缓释阿司匹林图片来源于网络从官能团的视角认识有机物的分类，认识官能团与有机物特征性质的关系。环节一：烃的衍生物比较类别官能团特征性质卤代烃……从官能团的视角认识有机物的分类，认识官能团与有机物特征性质的关系。环节一：烃的衍生物比较类别官能团特征性质卤代烃醇酚类别官能团特征性质醛酮羧酸酯胺酰胺从官能团的视角认识有机物的分类，认识官能团与有机物特征性质的关系。环节一：烃的衍生物比较类别官能团特征性质卤代烃醇酚碳卤键—C—X——δ+δ-①取代反应

②消去反应①置换反应

②取代反应③消去反应

④氧化反应①取代反应

②弱酸性③氧化反应

④显色反应⑤缩聚反应—O—Hδ-δ+羟基—O—Hδ-δ+羟基类别官能团特征性质醛酮羧酸酯胺酰胺O=—C—Hδ-δ+醛基①加成反应

②氧化反应③还原反应①加成反应

②还原反应O=—C—

δ-δ+羰基O=—C—O—Hδ+δ-δ+羧基①酸性

②取代反应O=—C—O—Rδ+δ-酯基①水解反应(取代反应)—NH2

氨基

δ+δ-①碱性

②取代反应酰胺基—C—NH2

Oδ+δ-δ-①水解反应(取代反应)环节二：官能团的转化写出相应的化学方程式，注明反应条件和类型。②CH≡CH+HClCH2=CHCl催化剂③CH2=CH2+HBrCH3CH2Br催化剂①CH≡CH+H2CH2=CH2

催化剂加成反应“只进不出”④nCH2=CH2[CH2-CH2]n催化剂加聚反应“加成聚合成高分子”⑤CH2BrCH2

Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O乙醇⑥CH3CH2Br+NaOHCH2

=

CH2↑+NaBr+H2O乙醇消去反应“只出不进”⑦CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水取代反应“有进有出”⑧CH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+H2O⑨2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu或Ag氧化反应“加氧去氢”规律:

RCH2OH---RCHO；

RR'CHOH---RCOR'；RR'R''COH---不能发生催化氧化还原反应“加氢去氧”CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂⑩⑪⑪⑪⑪2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂氧化反应⑪CH3COOH＋

HOC2H5浓硫酸CH3COOC2H5＋H2O酯化反应（取代反应）⑫水解反应（取代反应）CH3COOH＋C2H5OH稀硫酸CH3COOC2H5＋H2O⑬CH3CH2OH

CH3COOHKMnO4H+氧化反应⑭CH3COOHCH3CH2OH

LiAlH4还原反应⑮环节三：有机合成思考：苯酚、乙烯、丙酮长效缓释阿司匹林图片来源于网络环节三：有机合成思考：苯酚、乙烯、丙酮长效缓释阿司匹林已知：图片来源于网络环节三：有机合成思考：苯酚、乙烯、丙酮长效缓释阿司匹林图片来源于网络设计和实施原则：1.低成本、高产率；2.条件温和，操作简便；3.产物易于分离提纯；4.要贯彻“绿色化学”理念；合成路线设计：①碳骨架的构建②官能团的转化逆向合成分析基础原料目标化合物环节三：有机合成一

烃的衍生物比较三

有机合成二

烃的衍生物相互转化课堂小结烃的衍生物官能团特征性质考点一：考察官能团的主要性质及反应类型例1：某有机物的结构简式如下，则此有机物可发生的反应类型有_____________________________(填序号)。①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑪⑫①取代反应

②加成反应

③消去反应

④酯化反应⑤水解反应

⑥氧化反应

⑦中和反应

⑧显色反应⑨银镜反应

⑩还原反应

⑪加聚反应

⑫硝化反应例2：calebinA可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是(

)A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1mol该分子最多与8molH2发生加成反应DcalebinA结构简式考点二：考察多官能团有机物的性质判断考点三：考察有机合成的路线设计及推断例3：请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。CH3-C-CHOOOHCH3-CH-COOHCH3-C-COOHOCH2=CHCH3CH3-CH-CH2ClClCH3-CH-CH2OHOH考点三：考察有机合成的路线设计及推断例3：请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。

思维建模1.有机合成常用策略(1)先消去后加成:(2)先保护后复原:

(3)先占位后移除:

2.有机推断题的常见“突破口”。

突破口常见实例

特征

现象①加FeCl3溶液显色反应，可能是酚类;②与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应，可能含醛基;③使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，可能含碳碳双键或碳碳三键;④与Na反应生成H2，可能含—OH或—COOH;⑤与Na2CO3反应生成CO2，可能含—COOH;⑥能水解的，可能含有酯基或—X；突破口常见实例

反应

条件①浓硫酸加热，可能是乙醇制乙烯或酯化反应;②NaOH的醇溶液，可能是卤代烃的消去反应;③NaOH的水溶液，可能是卤代烃的取代反应;④光照，可能是烷烃或苯环侧链烃基上H原子的卤代反应;⑤Fe或FeX3作催化