35有机合成第二课时课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章第六节

有机合成

第二课时

有机合成路线的设计与实施有机合成路线的设计与实施有机合成路线设计与选择的依据：（1）需要在掌握

构建和

转化基本方法碳骨架官能团（2）考虑官能团的保护。（3）以较低的

和较高的

，通过简便而对

的操作得到目标产物。成本产率环境友好合成路线的表示方法有机合成路线用反应流程图表示。示例：原料

中间体(Ⅱ)……―→目标化合物有机合成路线的设计与实施一：正合成分析法

原料分子目标分子主要任务1R—CH==CH2R—CH2—COOH改变官能团种类(1)单官能团合成R—CH==CH2卤代烃

____

醇醛酸有机合成路线的设计与实施一：正合成分析法

原料分子目标分子主要任务2CH3CH2ClHOOC—COOH改变官能团种类(2)双官能团合成有机合成路线的设计与实施一：正合成分析法

原料分子目标分子主要任务3改变官能团种类、碳链长度【练习】芳香族化合物的合成OOCH3应用体验1.(2023·沈阳高二调研)在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为最不可行的是应用体验A.用氯苯合成环己烯：B.用甲苯合成苯甲醇：C.用乙炔合成聚氯乙烯：CH≡CH

CH2==CHCl√氯苯与H2发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，A项不符合题意；甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应生成

，

在NaOH水溶液、加热条件下发生取代反应生成

，可以实现，B项不符合题意；乙烯与H2发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，其产物有多种，无法控制反应只生成CH2ClCH2Cl，不可以实现，D项符合题意。应用体验2.分析下列合成路线，可推知B应为A. B.C. D.√A为Br—CH2—CH==CH—CH2—Br；B为HO—CH2—CH==CH—CH2—OH；C为

。应用体验3.请用流程图表示出最合理的合成路线。(1)将乙醇转化成乙二醇(改变官能团的数目)。答案CH3CH2OHCH2==CH2应用体验(2)将1-丙醇转化成2-丙醇(改变官能团的位置)。答案CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2返回有机合成路线的设计与实施二：逆合成分析法目标化合物基础原料中间体中间体①观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置②由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化③依据绿色合成的思想，对不同的合成路线进行优选在目标化合物的适当位置断开相应的化学键有机合成路线的设计与实施二：逆合成分析法1、由乙烯合成乙二酸二乙酯。①_______________________________；②_________________________________________；＋2NaCl有机合成路线的设计与实施二：逆合成分析法1、由乙烯合成乙二酸二乙酯。③_________________________________________；＋2H2O④___________________________________；有机合成路线的设计与实施二：逆合成分析法1、由乙烯合成乙二酸二乙酯。⑤__________________________________________________________。＋2CH3CH2OH有机合成路线的设计与实施二：逆合成分析法1、由乙烯合成乙二酸二乙酯。【合成路线为】：有机合成路线的设计与实施二：逆合成分析法1、由乙烯合成乙二酸二乙酯。【思考】：比较工业生产中，乙二醇合成方法分析哪个方法更合适提示该方法的原料H2O、O2廉价易得、无毒，原料利用率高，产物易于分离，符合“绿色化学”理念等。有机合成路线的设计与实施有机合成路线用反应流程图表示。示例：原料

中间体(Ⅱ)……―→目标化合物最佳方案的选择步骤较少副反应少产率较高毒性较低条件温和原料易得操作简便易于分离污染较小绿色化学应用体验1.由CH3CH==CH2和乙酸合成

时，需要依次经过的反应类型是A.加成→取代→加成→取代B.取代→加成→取代→取代C.取代→取代→加成→取代D.取代→取代→取代→加成√此题适宜采用逆推法。根据合成产物的结构简式可知，该化合物可由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成；可利用1,2,3-三氯丙烷通过水解反应生成丙三醇；1,2,3-三氯丙烷可利用CH2(Cl)CH==CH2和氯气通过加成反应生成；丙烯通过取代反应可生成CH2(Cl)CH==CH2，所以答案选B。应用体验2.(2022·山东烟台检测)

，下列有关该合成路线的说法正确的是应用体验A.反应①的反应条件为NaOH的水溶液、加热B.A分子中所有碳原子不可能共平面C.B和C分子中均含有1个手性碳原子D.反应③为加成反应√由原料到目标产物，去掉溴原子、引入羟基和醛基，由逆合成分析法可知，C为

，羟基可通过卤代烃的水解引入，则B为

，

与溴水发生加成反应可得到B，则A为

。由上述分析可知，反应①为卤代烃的消去反应，反应

条件为NaOH的乙醇溶液、加热，A项错误；苯分子和碳碳双键均是平面形结构，则通过碳碳单键的旋转，

A()分子中所有碳原子可能共平面，B项错误；手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的碳原子，B和C分子中均含有1个手性碳原子，C项正确；反应③为卤代烃的水解反应，D项错误。应用体验3.以CH2==CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计合成CH2==CHCOOH的路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为

)，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)：_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。路线时要选择合适的反应条件、并注意官能团的保护以CH2==CHCH2OH为主要原