1.1.3有机物的同分异构现象课件高二下学期化学人教版选择性必修32

有机化合物的结构特点第三章第一节第3课时

有机化合物同分异构现象人教版选择性必修3有机化合物同分异构体的书写。【学习目标】1、认识有机化合物的同分异构现象与同分异构体。2、掌握同分异构体的书写方法与规律3、能判断有机物的同分异构体。【重点难点】物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点沸点【思考与讨论】试分析以下三种分子模型，确定它们的分子式和相互关系。分子式相同，通式相同，都属于烷烃碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）物理性质不同，支链越多，沸点越低CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷(沸点36.1℃)新戊烷(沸点9.5℃)异戊烷(沸点27.9℃)1、同分异构现象和同分异构体化合物具有相同的分子式，但结构不同的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。碳原子数12345678910同分异体数无无无2359183575一、有机化合物的同分异构现象同分异构现象构造异构立体异构碳架异构顺反异构对映异构位置异构官能团异构碳骨架不同官能团的位置不同官能团不同2、同分异构现象的类型P9碳链骨架(直链，支链，环状)的不同而产生的异构官能团在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构3、构造异构现象

在表示有机化合物的组成和结构时，将

元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和

，每个拐点或终点均表示有一个

，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为

，乙醇可表示为

。碳、氢官能团碳原子有机化合物键线式书写时的注意事项(1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。(2)只忽略C—H，其余的化学键不能忽略。(3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注

(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。4、键线式

一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。含有手性碳原子的有机物才有对映异构（手性异构）【知识拓展】*1、具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？提示不一定。因为相对分子质量相同的两种化合物，分子式不一定相同(如CO和C2H4)。判断是否为同分异构体的关键是看是不是具有相同的分子式和不同的结构。

【思考】提示是，属于官能团异构。CH3COOH与HCOOCH3的分子式相同，官能团分别为羧基和酯基。2、CH3COOH与HCOOCH3是否互为同分异构体？若是，属于哪种类型的同分异构体？提示不互为同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。3、

与

是否互为同分异构体？说明理由。1、下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是()A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构C.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构D. 和

属于位置异构C【课堂练习1】2、下列有关物质的表达式正确的是()A.乙炔分子的球棍模型：B.羟基的电子式：C.2-氯丙烷的结构简式：CH3CHClCH3D.丙烯的键线式：C【课堂练习2】3、已知下列有机化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。(2)其中属于碳架异构的是____________。(3)其中属于位置异构的是____________。①②③⑤⑥①②【课堂练习3】①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH(4)其中属于官能团异构的是____________。(5)其中属于同一种物质的是_________。(6)②中1-丁烯的键线式为____________。③⑤⑥④二、同分异构体的书写方法1、碳架异构的书写方法—降碳对称法(1)口诀：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间(2)注意：

主链上放支链前先找出中心对称线；支链不能挂端点，支链不能比端基长；(甲基不能连接在主链的两端，乙基不能连接在两端的第二位)对称位置上的C原子等效，只能用一个，否则重复。①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-C注意：找出中心对称线1、直链2、取下一个C，即1个甲基3、取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基CCC2H5CCCCCCCCCCC4、取下三个C，只能分成3个甲基庚烷共9种同分异构体对邻间对心边(由整到散)【例1】写出分子式为C7H16的同分异构体2、位置异构的书写方法——①取代法（适用于醇、卤代烃异构）方法：写出所有的碳链异构，移动官能团，由心到边,可到端。【例2】尝试应用:写出C4H9Cl的属于卤代烃的同分异构体①②碳架异构①②位置异构②③

④先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。。如书写分子式为C5H10O的酮(插入

)的同分异构体，如图：②插入法（适用于烯烃、炔烃、酯等异构）3、官能团异构【例3】尝试应用:写出C4H10O的同分异构体①碳链异构⇒C—C—C—C②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、C—C—O—C—C方法：首先判断有哪些官能团类别（官能团异构），然后写出

碳链异构，再逐个写同种官能团的位置异构。书写思路：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。官能团异构CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃CnH2n+2O(n≥2)

饱和一元醇和醚CnH2n-2(n≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物等