《第1课时 有机合成的关键》参考课件

第1节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键—碳骨架的构建和官能团的引入1.了解有机合成的基本程序和方法。2.在掌握有机化学反应类型和掌握烃和烃的衍生物的典型性质的基础上理解有机物碳骨架的构建方法。3.掌握碳链的增长和官能团的引入、转化的方法。学习目标1.如何理解伍德沃德的“有机合成的威力体现为：在老的自然界傍边再建立一个新的自然界”说法？2.有机合成在有机化学、生产和生活中的重要意义有哪些？3.在合成有机化合物过程中，需要解决哪些问题？有机合成的步骤是怎样的？联想•质疑阅读学习课本第112-113页，思考问题：自然界中存在的有机物测定其结构设计合成路线合成物质修改结构、改良性能某种具有特殊性质或功能的有机物明确其应具备的结构设计合成路线合成物质制备水仙花香料抗疟药物蒿甲醚隐形眼镜材料有机合成的方法和程序：合成物质明确目标化合物的结构设计合成路线对样品进行结构测定试验其性质或功能合成目标化合物大量合成有机合成流程：目标产物的碳骨架和官能团。关键是碳骨架构建和官能团引入。目标产物不符合，重新审查和设计。一、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入1.碳骨架的构建

任何有机化合物的分子都是由特定碳骨架构成的。构建碳骨架是合成有机化合物的重要任务。

构建碳骨架包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。思考总结：

何时需要增长碳链，在我们所学的有机物的性质中，有哪些增长碳链的方法？有哪些减短碳链的方法？有哪些形成碳环和打开碳环的方法？a.CH3CH2Br＋NaCN→CH3CH2CN＋NaBrCH3CH2COOH2CH3C≡CNa＋H2CH3CH2Br＋CH3C≡CNa→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr③卤代烃的取代④醛酮的羟醛缩合(其中至少一种有α­-H)⑴增长碳链的方法②醛、酮的加成①烯烃、炔烃的加成①烯烃、炔烃的氧化反应(2)碳链的减短②苯的同系物的氧化反应③羧酸及其盐的脱羧反应如：无水醋酸钠晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热制备甲烷(脱羧反应)：CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3

实验室制甲烷的方法(实验仪器、试剂)练习写出苯甲酸钠和碱石灰加热的反应方程式。注意事项：1.必须用无水醋酸钠，否则无法脱羧（即反应无法发生）2.最好用碱石灰（NaOH与CaO）的混合物，CaO的作用是吸水（有利于反应进行）和稀释混合物浓度（便于甲烷逸出）以及减少高温时NaOH与玻璃管的作用，防止玻璃试管破裂（因NaOH会和玻璃中的SiO2反应）收集方法：

用排水法或向下排空气法实验室制备甲烷装置(固固加热)④水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。⑤烃的裂化或裂解：C16H34 C8H16＋C8H18C8H18 C4H10＋C4H8⑶形成碳环或开环①有机成环反应规律：

a.有机成环方式：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机物分子，如多元醇、多元酸、羟基酸、氨基酸等通过分子内或分子间脱去小分子水或氨而成环。

b.成环反应生成的环上含有5个或6个碳原子比较稳定。

②有机成环反应类型：

a.双烯合成。共轭二烯烃与含有碳碳双键或三键的化合物进行1,4—加成反应生成六元环状化合物。

b.聚合反应。c.脱水反应。d.酯化反应。

③开环反应类型：环烯烃的氧化、环酯、环酰胺的水解几个开环和成环的反应交流•研讨

阅读课本第114-115页，根据常见的有机物的性质总结各类物质之间的相互转化，思考在转化过程中的官能团是怎样引入、转化和去除的？转化过程中需要的条件是什么？

碳碳双键、羟基、羰基和羧基是如何引入的？填写课本第114页内容。2.官能团的引入和转化⑴官能团的引入①在碳链上引入碳碳双键的途径：

卤代烃的消去反应、醇的消去反应、炔烃的不完全加成等。②在碳链上引入卤素原子(－X)的途径：

烷烃或苯及其同系物的卤代(取代)反应、不饱和烃与HX、X2的加成反应、醇与氢卤酸的取代反应。③在碳链上引入羟基(—OH)的途径：

烯烃与水的加成、卤代烃的水解、醛、酮与H2的加成、酯的水解④在碳链上引入羧基的途径：醛的氧化、烯烃的氧化、酯的水解、苯的同系物氧化。

在有机合成中，官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。某些官能团的转化关系：⑵官能团的转化官能团间转化关系1、下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是(

)A．苯和溴水共热B．光照甲苯与溴的蒸气C．溴乙烷与KOH溶液共热D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热练习B2、下列反应中，引入羟基官能团的是()

B引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原。3、下列反应不能使碳链缩短的是（）A.裂化石油制取汽油B.持续加热无水醋酸钠与碱石灰的混合物C.氯乙烷与氰酸钠反应D.烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应C4、由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（）A．加成→消去→取代B．消去→加成→取代C．取代→消去→加成

D．消去→加成→消去B若改为:由溴乙烷制取乙二醇，则依次发生哪些反应类型?5、写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。CH2＝CH2CH3－CH2－CH2－CH2－OH6、有如下合成路线，甲经两步转化为丙：下列叙述错误的是(

)A.步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲B.反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂C.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应D.乙既能发生水解反应，又能发生消去反应B7．根据下列转化网络图回答相关问题。该网络图中化合物B可发生银镜反应，C可与NaHCO3水溶液反应放出气体。(1)写出A、B、D的结构简式：A___________，B___________，D___________。(2)指出①、