《第2课时 有机合成路线的测定和有机合成的应用》参考课件

第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的测定和有机合成的应用1.了解设计合成路线的一般程序。2.使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。通过分析苯甲酸苯甲酯的合成路线的过程中培养学生的阅读能力和处理信息的能力。

3.了解原子经济性等绿色合成思想的重要性。学习目标二、有机合成路线的设计

设计有机合成的路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。

在有机合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。交流研讨阅读课本第115页某医用胶单体分子的合成路线，并完成几个问题。分析下列问题：1.从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析，每一步分别完成了什么任务？2.能否分析出各步反应是什么反应类型？3.如果你是设计者，从哪些角度你能想到这条路线的。医用胶单体分子的合成路线增长碳链官能团的引入和转化②程序：

首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同。

然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。1.正推法①路线：某种原料分子

目标分子。碳链的连接官能团的安装

采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。2.逆推法逆推法的一般程序示意图⑴符合化学原理；⑵操作安全可靠，步骤尽量简单；⑶符合绿色合成思想：①原子经济性②原料绿色化③试剂和催化剂无公害性案例：利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线阅读课本第116-119页案例,了解苯甲酸甲酯合成路线的设计和优选。(1)观察目标分子的结构(2)逆推，设计合成路线(3)合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)苄基氯课本第118页知识支持同一个碳原子上有两个羟基不稳定，脱水生成羰基路线②制备苯甲酸的步骤多、成本高，而且使用较多的氯气，不利于环境保护。路线①由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的实验室合成路线。(4)合成方法的优选路线③的步骤较少，但所用还原剂LiAlH4价格昂贵，要求无水操作，成本高。④制备苯甲酸的步骤多、成本高，而且使用较多的氯气，不利于环境保护。阅读课本第118页《化学与技术》苯甲酸苯甲酯的工业合成。

工业合成苯甲酸苯甲酯为什么不用实验室合成路线①？工业合成苯甲酸苯甲酯的路线是怎样的？三、有机合成的应用

有机合成的重要应用：通过有机合成制得的药物、材料、催化剂广泛地应用于农业、轻工业等众多领域。其次，有机合成也是一个重要的工具，如对有机化合物分子结构的研究结果，往往要通过有机合成来做最后的验证。1．有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。2．在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。

B1、“绿色化学”要求在合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到100％，下列反应类型最符合的是（）A.取代反应B.加聚反应

C.氧化反应D.消去反应练习2、完成课本第121页第4、5、6、7、8题总结：常见的有机合成方式：1、单一种类官能团物质的转化：如：R—CH＝CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯练习3、用流程图的方式呈现出由

制取

的合成路线。2、多官能团、多物质的合成合路线：如3、芳香化合物合成路线：4、由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是(

)

①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧聚合反应A．③②⑤⑥B．⑤③④⑥C．⑤②③⑥D．⑤③④⑦B练习5、已知：

，如果要合成

，所用的起始原料可以是(

)①2­甲基­1,3­丁二烯和2­丁炔②1,3­戊二烯和2­丁炔③2,3­二甲基­1,3­戊二烯和乙炔④2,3­二甲基­1,3­丁二烯和丙炔A．①④B．②③C．①③D．②④A环戊烷光照条件下与卤素生成环卤代烃，然后经消去反应生成环戊烯，环戊烯与丁炔发生题给信息的反应，再与溴加成即得目标产物。6、已知:||+|||。写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。(合成路线常用的表示方式为AB……

目标产物)7、(2019·全国Ⅰ卷)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是________。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳______________。(3)写出具有六元环结构，并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________________________________________________________。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是______________________。(5)⑤的反应类型是________。(6)写出F到G的反应方程式_________