2025年高考化学一轮复习（新高考版）大单元5 第13章　第60讲　有机化合物的分类、命名及研究方法

第60讲有机化合物的分类、命名及研究方法[复习目标]1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。考点一有机物的分类类别官能团通式典型代表物结构名称名称结构简式烃(1)烷烃－－CnH2n＋2(n≥1)(链状烷烃)甲烷CH4(2)烯烃碳碳双键CnH2n(n≥2)(单烯烃)乙烯CH2=CH2(3)炔烃－C≡C－碳碳三键CnH2n－2(n≥2)(单炔烃)乙炔CH≡CH(4)芳香烃－－CnH2n－6(n≥6)(苯及其同系物)苯烃的衍生物(5)卤代烃碳卤键饱和一卤代烃：CnH2n＋1X溴乙烷CH3CH2Br(6)醇—OH(与链烃基相连)(醇)羟基饱和一元醇：CnH2n＋2O乙醇CH3CH2OH(7)酚—OH(与苯环直接相连)(酚)羟基－苯酚(8)醚醚键－乙醚C2H5OC2H5(9)醛醛基饱和一元醛：CnH2nO乙醛CH3CHO(10)酮酮羰基－丙酮CH3COCH3(11)羧酸羧基饱和一元羧酸：CnH2nO2乙酸CH3COOH(12)酯酯基饱和一元酯：CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC2H5(13)胺—NH2氨基－甲胺CH3NH2(14)酰胺酰胺基－乙酰胺CH3CONH2(15)氨基酸—NH2、氨基、羧基－甘氨酸1．含有苯环的有机化合物属于芳香烃()2．官能团相同的有机物一定属于同一类物质()3．含有醛基的有机物不一定属于醛类()4．醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C=C”()5．中含有醚键、醛基和苯环三种官能团()6．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类()7．Br－是溴代烃的官能团()8．有机物、、中含有的官能团相同()答案1.×2.×3.√4.×5.×6.×7．×8.×一、有机物类别判断1．下列对有机化合物的分类结果正确的是()A．CH2=CH2、、同属于脂肪烃B．、、同属于芳香烃C．CH2=CH2、CH≡CH同属于烯烃D.、eq\x()、同属于环烷烃答案D2．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()选项XYZA芳香族化合物芳香烃衍生物(苯酚)B链状化合物脂肪烃衍生物CH3COOH(乙酸)C环状化合物芳香族化合物苯的同系物D不饱和烃芳香烃(苯甲醇)答案D解析芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z。3．一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是()A．该物质含有3种官能团B．该物质属于脂环烃C．该物质不属于芳香族化合物D．该物质属于烃的衍生物答案B解析烃中只含C、H两种元素，该物质中含有C、H、O三种元素，不属于脂环烃，B项不正确。二、官能团的辨识4．化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为________________(写名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。答案羟基、醛基脂环5．[2021·全国乙卷，36(3)]D()具有的官能团名称是________(不考虑苯环)。答案氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键6．某种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为，其分子中含有的官能团分别为________(写名称)。答案酯基、酰胺基考点二有机物的命名1．烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法[应用举例](1)新戊烷的系统命名为2,2-二甲基丙烷。(2)的系统命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷。2．含官能团有机物的系统命名注意卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。[应用举例]用系统命名法给下列有机物命名：(1)：4-甲基-1-戊炔。(2)：3-甲基-1-丁烯。(3)：2-甲基-1,2-丁二醇。3．苯的同系物的命名(1)习惯命名：用邻、间、对。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。[应用举例](1)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(习惯命名：间二甲苯,系统命名：1，3­二甲苯))(2)系统命名：1,2,4-三甲苯。1．戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷()2．命名为2-甲基-2-戊烯()3．命名为2-甲基-4-戊醇()4．的名称为2-甲基-3-丁炔()5.的名称为二溴乙烯()答案1.×2.×3.×4.×5.×一、根据结构对有机物命名1．写出下列有机物的名称。(1)：5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔。(2)：3-乙基-1,3-戊二烯。(3)：3,3-二甲基丁酸甲酯。(4)CH2=CHCH2Cl：3-氯丙烯。(5)：1,2-丙二醇。(6)：对苯二甲酸。(7)CH3OCH3：二甲醚。(8)：苯甲酰胺。二、根据名称判断结构2．根据有机物的名称书写结构简式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇：___________________________________________________________。(2)2,4,6-三甲基苯酚：____________________________________________________________。(3)苯乙炔：_____________________________________________________________________。(4)丙二醛：_____________________________________________________________________。答案(1)(2)(3)(4)OHCCH2CHO1．有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。2．弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。考点三研究有机化合物的一般步骤1．研究有机化合物的基本步骤2．有机物分子式的确定(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。3．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法——波谱分析①红外光谱分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱③X射线衍射1．碳、氢元素质量比为3∶1的有机物一定是CH4()2．CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同()3．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()4．用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构()5．燃烧法可确定有机物的分子结构()答案1.×2.×3.×4.×5.×一、有机物的分离、提纯1．物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥萃取、⑦分液等。如图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有()A．①②③④ B．②③④⑤C．③④⑤⑥ D．⑤⑥⑦答案D解析水蒸气蒸馏法提取精油的过程如下：(1)将植物原料放入蒸馏设备，利用下方产生的水蒸气，蒸馏出植物的芳香成分，这个步骤本身就是利用水蒸气蒸馏萃取；(2)含有芳香成分的水蒸气集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸气经过冷却，变成由一层精油和一层纯露构成的液体，二者会分层，需要分液；(4)分离精油并装入瓶中。综上所述需要蒸馏、萃取、分液这些操作。2．(2023·湖北鄂东南高三校级联考)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20℃时在乙醇中的溶解度为36.9g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。温度/℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是()A．用水溶解后分液B．用乙醇溶解后过滤C．用水作溶剂进行重结晶D．用乙醇作溶剂进行重结晶答案C解析氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，不选B；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，选C；20℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，不选D。有机化合物分离及提纯方法的选择二、有机物结构的波谱分析3．(2023·沈阳模拟)下列说法正确的是()A．在核磁共振氢谱中有5组吸收峰B．红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C．质谱法不能用于相对分子质量的测定D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案D4．已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是()A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3答案D解析根据题述三个图分析可知，有机物A有三种H，而CH3—O—CH3只有一种H，且无O—H，故D错误。三、有机物分子式和结构的确定过程5．扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：Ⅰ.确定分子式(1)测定实验式将15.1g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1g和35.2g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12L(已换算成标准状况)。其实验式为____________________。(2)确定分子式。测得目标化合物的质谱图如下：其分子式为________________。Ⅱ.推导结构式(1)扑热息痛的不饱和度为____________。(2)用化学方法推断样品分子中的官能团。①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。(3)波谱分析①测得目标化合物的红外光谱图如下：该有机化合物分子中存在：、—OH、、。②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。(4)综上所述，扑热息痛的结构简式为______________________________________________________________________________________________________________________________。答案Ⅰ.(1)C8H9NO2(2)C8H9NO2Ⅱ.(1)5(4)解析Ⅰ.(1)分析可知，生成n(H2O)＝eq\f(8.1g,18g·mol－1)＝0.45mol，则n(H)＝0.9mol，生成n(CO2)＝eq\f(35.2g,44g·mol－1)＝0.8mol，则n(C)＝0.8mol，n(N2)＝eq\f(1.12L,22.4L·mol－1)＝0.05mol，n(N)＝0.1mol，m(C)＋m(H)＋m(N)＝0.8mol×12g·mol－1＋0.9mol×1g·mol－1＋0.1mol×14g·mol－1＝11.9g，故m(O)＝3.2g，n(O)＝0.2mol，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝0.8mol∶0.9mol∶0.1mol∶0.2mol＝8∶9∶1∶2，实验式为C8H9NO2。(2)C8H9NO2的相对分子质量为151，质荷比最大值为151，则其分子式为C8H9NO2。Ⅱ.(1)由分子式可知，扑热息痛的不饱和度为5。(4)用化学方法推断样品分子中的官能团，①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺基；再结合(3)中的波谱分析信息，扑热息痛的结构简式为。1．判断下列物质中的官能团。(1)[2023·全国乙卷，36(1)]A()中含氧官能团的名称是____________。(2)[2023·新课标卷，30(3)]D()中官能团的名称为________、________。(3)[2023·山东，19(1)节选]D()中含氧官能团的名称为________________。(4)[2022·广东，21(1)]化合物Ⅰ()的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。(5)[2022·全国甲卷，36(5)]H()中含氧官能团的名称是________。答案(1)醚键和羟基(2)氨基羟基(3)酰胺基(4)C5H4O2醛基(5)硝基、酯基和酮羰基2．写出下列物质的名称。(1)[2023·全国甲卷，36(1)]A()的化学名称为________________。(2)[2023·全国乙卷，36(3)]D()的化学名称为________________。(3)[2023·新课标卷，30(1)]A()的化学名称是________________。(4)[2022·河北，18(2)]B()的化学名称为________________。(5)[2022·全国乙卷，36(1)]A()的化学名称是________________。答案(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)苯乙酸(3)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)(4)3,4-二氯苯甲酸(5)3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)3．(2021·浙江6月选考，27)将3.00g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表：吸水剂CO2吸收剂实验前质量/g20.0026.48实验后质量/g21.0830.00请回答：(1)燃烧产物中水的物质的量为_________mol。(2)该有机物的分子式为__________________(写出计算过程)。，n(O)＝eq\f(3.00g－0.08mol×12g·mol－1－0.12mol×1g·mol－1,16g·mol－1)＝0.12mol，则最简式为C2H3O3，由相对分子质量为150，则可以得到该有机物的分子式为C4H6O6解析(1)根据表格中的数据，吸水剂增加的质量全部为有机物完全燃烧生成水的质量，则生成水的物质的量n(H2O)＝eq\f(m,M)＝eq\f(21.08g－20.00g,18g·mol－1)＝0.06mol。课时精练1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是()A．通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团答案D解析分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C错误。2．华法林是香豆素类抗凝剂的一种，主要用于防止血栓栓塞性疾病。下列有关华法林的说法不正确的是()A．化学式中氢原子数是16B．该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物C．含有酮羰基、酯基、苯环、羟基四种官能团D．该有机物属于环状化合物、芳香族化合物答案C解析根据该有机物的结构简式得到化学式中氢原子数是16，故A正确；该有机物含有酮羰基、酯基、碳碳双键、羟基四种官能团，故C错误。3．下列物质的分类正确的是()A．：卤代烃B．：羧酸C．：醛D．：醇答案A解析B、C项分子属于酯类；D项分子中羟基直接与苯环相连，属于酚类。4．下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是()A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚C．及因都含有羟基，故都属于醇D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团答案D解析乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，不属于烯烃，A错；B中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D对。5．下列有机物命名正确的是()A．：间二甲苯B．：2-甲基-2-丙烯C．：2,2,3-三甲基戊烷D．：6-羟基苯甲醛答案C解析A项有机物正确的命名为对二甲苯；B项有机物正确的命名为2-甲基-1-丙烯。6．按碳骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是()A．属于脂肪烃衍生物B．属于芳香族化合物C．属于脂环化合物D．属于芳香族化合物答案D7．(2023·河北邯郸十校联考)苯甲酸的熔点为122.13℃，微溶于水，易溶于乙醇，实验制备少量苯甲酸的流程如图：eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(加热，回流))、MnO2eq\o(→,\s\up7(操作1))苯甲酸钾溶液eq\o(→,\s\up7(操作2),\s\do5(操作3))苯甲酸固体下列说法正确的是()A．操作1为蒸馏B．操作2为过滤C．操作3为酒精萃取D．进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法答案D8．(2023·南宁三中模拟)将6.8gX完全燃烧生成3.6gH2O和8.96L(标准状况)CO2，X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是()A．X的相对分子质量为136B．X的分子式为C8H8O2C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种D．与X属于同类化合物的同分异构体有4种答案D解析根据质谱图得到X的相对分子质量为136，故A正确；6.8gX(物质的量为0.05mol)完全燃烧生成3.6gH2O(物质的量为0.2mol)和8.96L(标准状况)CO2(物质的量为0.4mol)，根据原子守恒和相对分子质量得到X的分子式为C8H8O2，故B正确；根据红外光谱可知该有机物只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，含有C=O、C—H、C—O—C，核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，则X的结构简式为，则符合题中X分子结构特征的有机物有1种，故C正确；与X属于同类化合物的同分异构体有、、、、共5种，故D错误。9．(2023·辽宁抚顺六校联考)下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是()选项混合物试剂分离提纯方法A乙烯(SO2)NaOH溶液洗气B乙醇(乙酸)NaOH溶液分液C苯(苯甲酸)NaOH溶液分液D乙烷(乙烯)溴水洗气答案B解析SO2与NaOH溶液反应生成Na2SO3和H2O，乙烯与NaOH不反应，洗气可以分离，A正确；乙酸与NaOH溶液反应，乙醇溶于水，不能进行分液，B错误；苯甲酸与NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和H2O，苯与NaOH溶液不反应且不溶于NaOH溶液，混合液分层，可进行分液，C正确；乙烯与溴水发生加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D正确。10．下列有关物质命名正确的是()A．CH3CH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇B．：3-甲基-2-丁烯C．加氢后得到2-乙基丁烷D．：1,4,5,6-四甲基苯答案A解析B的名称为2-甲基-2-丁烯，错误；应选最长的碳链作为主链，C中物质加氢后得到3-甲基戊烷，错误；D的名称为1,2,3,4-四甲基苯，错误。11．(2023·淄博联考)下列说法正确的是()A．CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质B．酚酞的结构如图所示，其结构中含有—OH，故酚酞属于醇C．质谱法无法鉴别和，核磁共振氢谱法可以D．酚酞分子中除含羟基外，还含有醚键和酮羰基答案C解析CH3COOH为乙酸，CH3OOCH为甲酸甲酯，故A错误；酚酞的—OH直接连接苯环，故酚酞属于酚，故B错误；和的相对分子质量相同，质谱法无法鉴别，但是二者等效氢原子的种数分别为4和5，核磁共振氢谱法可以鉴别，故C正确；酚酞中含有羟基和酯基两种官能团，故D错误。12．写出下列有机物的名称。(1)：____________________________________。(2)HCOOC2H5：________________。(3)：________________。(4)：___________________________________________________________。(5)：________________。(6)HOOC—CH=CH—COOH：____________。答案(1)2,4-二甲基-4-乙基庚烷(2)甲酸乙酯(3)苯甲醇(4)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)(