《有机化学反应的主要类型》参考课件

第1节有机化学反应类型第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1课时有机化学反应的主要类型课程标准要求学业质量水平1．能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的物质的化学反应。2．根据有关信息书写相应的反应式。能根据化学反应原理预测物质转化的产物。(水平4)栏目索引课前预习案课堂探究案冲关演练案课前预习案一、加成反应1．定义加成反应是有机化合物分子中的___________两端的两个原子与___________________结合，生成新的有机化合物的反应。不饱和键其他原子或原子团2．常见反应CH3—CH2OH2－氯丙烷4．加成反应的应用原子或原子团A1—B2

A2—B1

CH3CH2CH2OH＋NaBrCH3CH2Br＋H2OCH3CH2—NH2＋HCl

CH3CH2CN＋NaBr

α－C

α－H

β－C

β－H

取代＋HCl4．取代反应的应用取代反应在有机合成中具有重要的作用，因为人们可以通过取代反应来实现官能团间的衍变等。(1)官能团的转化：通过烃的取代反应可以在分子中引入卤素原子，进而通过卤代烃的取代反应将卤素原子转化为羟基、氨基等官能团。由此可见，可以通过卤代烃作为“桥梁”来实现“烃→烃的含氧、含氮衍生物”的转变。(2)增长碳链：通过卤代烃(R—X)与NaCN的取代反应实现碳链的增长等。三、消去反应1．定义：在一定条件下，有机化合物脱去_________物质(如H2O、HBr等)生成分子中有_____________的化合物的反应。2．常见反应小分子双键或三键[注意]

“—C≡C—”与氢气、氯气等物质发生加成反应时，反应物用量不同，其加成产物也不同。判断有机反应类型时，一定要熟记反应试剂和条件。3．消去反应的实质及特点(1)实质：脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或三键。(2)特点：分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键。四、有机化学中的氧化反应和还原反应1．氧化反应分析下列反应：(1)上述反应从分子中氢氧原子数目变化分析，都出现了氧原子的_______或氢原子的_______，这类反应常称为氧化反应。(2)常见氧化剂：氧气、KMnO4溶液、臭氧(O3)、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。增加减少2．还原反应分析下列反应：(1)上述反应中，有机化合物分子中出现了氢原子数目的_______或氧原子数目的_______，这类反应称为还原反应。(2)常见还原剂：氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。增加减少1．巧判断(对的打“√”，错的打“×”)(1)能发生加成反应的有机物一定含不饱和键(

)(2)丙烯与氯气只能发生加成反应(

)(3)甲醇或(CH3)3C—CH2OH都不能发生消去反应(

)(4)将乙醇与浓硫酸共热即可得到乙烯(

)√

×

√

×

答案A—①③④B—②C—②④D—③④⑤E—④⑤答案①取代反应②取代反应③取代反应④氧化反应⑤还原反应⑥氧化反应学习任务一从官能团和有机物的结构角度认识反应类型1．卤素单质具有很强的氧化性，乙烯与Br2反应属于氧化反应吗？课堂探究案提示①②④属于氧化反应；③属于还原反应。官能团反应试剂反应特点取代反应羟基、卤素原子、羧基、酯基乙酸和乙醇的酯化反应；卤代烃在NaOH溶液条件下的水解反应；酯的水解反应；苯和溴单质的溴代反应有进有出加成反应碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基乙烯加成H2、H2O、HBr等；醛基加成H2；苯环加成H2只进不出官能团反应试剂反应特点消去反应羟基、卤素原子卤代烃：NaOH醇溶液加热；醇：浓硫酸，加热；结构：有β－H只出不进氧化反应碳碳双键、醛基烯烃被KMnO4溶液氧化；有机物的燃烧反应得氧或去氢还原反应碳碳双键、醛基、酮羰基有机物加成氢气的反应得氢或去氧1．(双选)一定条件下，欲实现下列物质转化，所选试剂不正确的是()答案AD解析C2H5Br可以和NaOH的醇溶液反应(加热)生成CH2===CH2，故A错误；C2H5OH可以被K2Cr2O7酸性溶液氧化为CH3COOH(测酒驾原理)，故B正确；苯可以和浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应生成硝基苯，故C正确；CH2===CH—CH3和溴的四氯化碳溶液反应生成CH2Br—CHBr—CH3，—CH3上H被取代需溴蒸气、高温，故D错误。2．卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：CH3Br＋OH－(或NaOH)―→CH3OH＋Br－(或NaBr)。下列反应的化学方程式不正确的是()A．CH3CH2Br＋CH3COONa―→CH3COOCH2CH3＋NaBrB．CH3I＋CH3ONa―→CH3OCH3＋NaIC．CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3Cl＋CH3CH2ONaD．CH3CH2Cl＋CH3CH2ONa―→(CH3CH2)2O＋NaCl答案C解析根据提示可知，A、B、D正确，由于卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，C答案应该是CH3CH2Cl＋CH3ONa―→NaCl＋CH3CH2OCH3。学习任务二乙烯的实验室制法1．浓硫酸在实验室制取乙烯反应中的作用是什么？提示浓硫酸在该反应中起催化剂和脱水剂的作用。2．实验时加入碎瓷片或者沸石的作用是什么？提示由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片或沸石，避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动(即防暴沸)。1．实验目的：利用乙醇的消去反应制备乙烯2．实验原理4．实验过程检查气密性→装药品和碎瓷片→加热→收集气体→撤导气管→停止加热→拆卸装置→洗刷整理。1．关于实验室制取乙烯的说法不正确的是()A．温度计插入到反应物液面以下B．加热时要注意使温度缓慢上升到170℃C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑D．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体答案B解析A项，温度计插入反应液中用于测量反应液温度；B项，加热时要使温度迅速上升至170

℃，以防止副产物乙醚的产生；C项，部分乙醇被浓硫酸脱水炭化从而使反应液变黑；D项，生成的乙烯中因混有杂质SO2而具有刺激性气味。2．如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。请回答：(1)实验步骤①_____________________________________________________________。②在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；③________________；实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是__________________________；装置甲的作用是______________________。若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由________________________________________________________。解析

(1)①制取气体的装置气密性必须良好，实验前需要检验装置的气密性。③实验室制乙烯时应使反应混合物的温度迅速升至170℃，以减少乙醚的生成。(2)乙烯具有还原性是根据氧化剂酸性KMnO4溶液褪色来判断的。由于SO2也会使酸性KMnO4溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2。答案

(1)①组装仪器，检验装置的气密性③加热，使温度迅速升到170℃(2)乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体不能，SO2具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色[易错警示]实验室制取乙烯的两个关键(1)无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚，故需迅速升温至170℃。(2)温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。1．