1.2研究有机化合物的一般方法第二课时课件高二下学期化学人教版选择性必修32

第二课时确定有机化合物的实验式、分子式和分子结构第二节研究有机化合物的一般方法第一章有机化合物的结构特点与研究方法【情景引入】液体A未知物A确定实验式元素分析确定分子式分子结构一、确定实验式—元素分析2.元素定量分析原理：1.含义：元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。将一定量的有机物燃烧定量测定转化为简单的无机物推算有机物各元素质量分数计算有机物各元素原子最简整数比确定实验式（最简式）3.元素定量分析方法：①李比希元素分析法②现代元素分析仪有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出一、确定实验式—元素分析4.测定步骤（李比希法）：李比希元素分析仪示意图仅含C、H、O元素的有机化合物KOH浓溶液吸收无水CaCl2吸收CuO作氧化剂氧化生成的CO2生成的H2O△m1△m2有机物中C、H质量分数，剩余的就是O的质量分数实验式计算一、确定实验式—元素分析【应用探究】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数(2)再求各元素原子的个数比【思路点拨】实验式C2H6OC52.16%O34.70%H13.14%N(C)：N(H)：N(O)＝52.16%12.0113.14%1.00834.70%16.00：：＝2：6：1【思考与交流】液体A实验式确定分子式相对分子质量质谱法分子结构元素分析二、确定分子式—质谱法少量样品有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等计算机分析得到它们相对质量与电荷数比值（质荷比）以质荷比为横坐标，以各类离子相对丰度为纵坐标记录测试结果，得到质谱图质谱仪用高能电子流等轰击离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同1.原理：质谱仪2.应用：已测得某未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图如下图所示，求A的相对分子质量？未知物A的质谱图质谱图中，质荷比的最大值=该有机物的相对分子质量A的相对分子质量：46二、确定分子式—质谱法依据质谱图：未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的相对分子质量是46，二甲醚

乙醇

写出C2H6O可能的结构：怎样确定有机物A是二甲醚，还是乙醇？【思考交流】M=[M(C2H6O)]×n，n=1，所以未知物A的实验式

和分子式都是C2H6O。【思考与交流】液体A实验式分子式相对分子质量质谱法元素分析分子结构化学键、官能团等分子结构信息现代分析仪器德国化学家Fischer历时七年才测得葡萄糖结构1902年获得诺贝尔奖三、确定分子结构—波谱分析（1）原理：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。（2）用途：确定官能团和化学键的类型红外光谱仪1.红外光谱未知物A含有-OH下图所示是未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图，推测A的分子结构该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构简式为：C2H5OH（3）应用三、确定分子结构—波谱分析（1）原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置

不同，而且吸收峰面积与氢原子个数成正比。（2）用途：确定氢原子的种类及数目。三、确定分子结构—波谱分析吸收峰数目＝氢原子种类数核磁共振

氢谱图核磁共振仪2.核磁共振氢谱峰面积之比＝氢原子数之比（吸收强度）二甲醚的核磁共振氢谱（3）应用未知物A的核磁共振氢谱三个峰峰面积之比6:4:2一个峰三、确定分子结构—波谱分析下列有机物中有几种H原子以及个数之比？CH3-CH-CH3CH3２种；９∶１CH3-C-CH3CH3CH3１种CH3-CH2-CH-CH3CH3４种；３∶２∶１∶６【应用探究】(2)X射线衍射图经过计算可获得分子结构的有关数据，如

、

等，用于有机化合物

的测定。(1)原理X射线是一种波长很短的

，它和晶体中的原子相互作用可以产生

。电磁波衍射图键长键角晶体结构3.

X射线衍射目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。三、确定分子结构—波谱分析研究有机物的基本步骤【课堂小结】液体A确定实验式确定分子式确定分子结构元素定量分析质谱法波谱分析：红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射红外光谱化学键和官能团核磁共振氢谱氢原子的种类和数目

20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素。科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子结构中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基团（—O—O—）。1975年底，中国科学院的科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。【化学史话】青蒿素结构的测定青蒿素结构式某有机物的结构确定：(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________。C4H10O(2)如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______；分子式为________。C4H10O74设分子式为；(C4H10O)n则74n＝74

∴n＝1分子式为

C4H10O【课堂练习】为了测定某含C,H,O有机物A的结构，做如下实验：①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化