《有机化合物的分类和命名》参考课件

第二单元有机化合物的分类和命名【交流与讨论】分子式为C3H8O的有机物有几种同分异构体？写出它们的结构简式。你认为哪些能发生酯化反应？它们与乙醇在结构上有哪些共同点？①CH3CH2CH2OH②CH3CHCH3OH其中①②能发生酯化反应，它们与乙醇一样，都含有羟基（-OH）。③CH3CH2OCH3与乙醇、乙酸化学性质相似的部分有机化合物与乙醇化学性质相似的部分有机化合物与乙酸化学性质相似的部分有机化合物CH3CH2－OHCH3－COOHCH3－OHCH3CH2CH2－OHCH3CH2CH2CH2－OHCH3CH2CH2CH2CH2－OHH－COOHCH3CH2－COOHCH3CH2CH2－COOHCH3CH2CH2CH2－COOHR－OHR－COOH

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。根据分子中含有的官能团不同，可将有机物分为若干类。

这是有机化学中的主要分类方法。一、按官能团分类烯烃：双键（＞C=C＜）炔烃：叁键（－C≡C－）醚： 醚键（－O－）磺酸：磺基（－SO3H）腈：氰基（－CN）芳香烃：苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5－)具有官能团的性质。卤代烃：卤原子(－X)，X代表卤族元素（F，Cl，Br，I）；醇、酚：羟基(－OH)；醛：醛基(－CHO)；酮：羰基(＞C=O)；羧酸：羧基(－COOH)；酯：酯基(－COO－R)；请指出下列有机物的类别。醛酚【学与问】芳香烃芳香酸（羧酸的一种，苯甲酸）酯（甲酸乙酯）羧酸（丙烯酸）1、指出下列有机化合物的所属类别：CH3CH２CH２CCH3CH3CCH3A、属于COOHOHCH２CH3CH２CH2CHCH２D、属于B、CH2CH２BrCH2Cl属于C、OHH

CO属于烯卤代烃酚、醛醇、羧酸２、下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是（）A、CH3OHCH3OHC、CH2OHCH3OHD、CH3OHCOCH3OHCOAB、OCH3CHO链状化合物二、按碳的骨架分类1．链状化合物

这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状，因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。如：正丁烷正丁醇2．环状化合物

这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构，故称碳环化合物。

它又可分为两类：

（1）脂环化合物

（2）芳香族化合物

（1）脂环化合物

是一类性质和脂肪族化合物相似的环状化合物。如：环戊烷环己醇（2）芳香族化合物

是分子中含有苯环体系的化合物。如：

苯萘3．杂环化合物

组成这类化合物的环除碳原子以外，还含有其它元素的原子，叫做杂环化合物。如：呋喃

噻吩吡啶烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃的基础上延伸出来的。有机化合物的命名烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。

烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烷基（用R表示）。甲基：－CH3乙基：－CH2CH3丙基：－CH2CH2CH3一、烷烃的命名⑴.碳原子数在十以内的，以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字。例如，C5H12叫戊烷。⑵.碳原子数在十以上的，就用汉字数字代表。例如，C17H36叫十七烷。1、习惯命名法（又称普通命名法）⑶.为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些词头表示，如：“正”：表示直链烃“异”：表示具有

结构的异构体“新”：表示具有

结构的异构体CH2

CH4

C2H6C5H12

C9H20

C12H26甲烷乙烷戊烷壬烷十二烷

一些烷烃的习惯命名（正丁烷）（异丁烷）C20H42二十烷用习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。（新戊烷）（异戊烷）（正戊烷）一些烷烃的习惯命名CHCH3CH3CH3CH2CH3–CH–CH2–CH–CH3

CH3–CH2CH3–命名的步骤及原则：⑴选主链选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。CH3–CH–CH2–CH3CH3–丁烷己烷2、系统命名法XX⑵编号选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。123

4

123

4

56CH3–CH–CH2–CH–CH3

CH3–CH2CH3–CH3–CH–CH2–CH3CH3–丁烷己烷⑶书写名称支名前，主名后，支名异，简在前，同基并，逗号隔，号与名，短线隔。甲基2-二甲基2,4-123

4

123

4

56CH3–CH–CH2–CH–CH3

CH3–CH2CH3–CH3–CH–CH2–CH3CH3–丁烷己烷主链名称支链名称支链个数支链位置二甲基2,4-

123

4

56CH3–CH–CH2–CH–CH3

CH3–CH2CH3–己烷注意事项：1.命名步骤：

(1)找主链------最长的主链;(2)编号-----靠近支链（小、多）的一端;(3)写名称-------先简后繁,相同基请合并.2.名称组成:

取代基位置-----取代基名称-----母体名称3.数字意义：阿拉伯数字---------取代基位置汉字数字---------相同取代基的个数烷烃系统命名法原则：长-----选最长碳链为主链。多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。近-----离支链最近一端编号。小-----支链编号之和最小。

简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。②①③④⑤可归纳为编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。选主链，称某烷；例如CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782，6，6—三甲基—5—乙基辛烷主链取代基名称取代基数目取代基位置CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH3CH3CH32,2,3-三甲基丁烷4-乙基庚烷CH3CHCCH3CH3CH3CH3①②2,3,3-三甲基丁烷√×＝【练习】请给下列物质命名CH2CH3CH3CH3－C－CH2－C－CH3CH3CH3C2H5C2H5CH－CH2－C－CH2－CH3CH3CH3④③2,2,4,4-四甲基已烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３３－甲基－５－乙基己烷CH3

－CH－CH2－CH－CH3ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３注意：以上二种结构式，它们在形式上虽然不同，但都表示同一种物质的分子结构．３，５－二甲基庚烷判断改错（错误）（正确）（1）将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。（2）从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。（3）用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置（只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。二、烯烃和炔烃的命名5-甲基-2-己烯4-甲基-3-乙基-2-戊烯（1）（2）65432154321（3）2，4-二甲基-2-戊烯CH2=CH-CH=CH2（4）1，3-丁二烯（5）4-甲基-2-戊炔543213-丙基-1-已炔CH2＝C－C＝C－CH3CH3CH31

234

5

2,4-二甲基-1,3-戊二烯CH

≡C－C－CH2－CH2－CH3CH2CH3CH22345

6

下列各烯烃的命名正确的是（）A．3，3-二甲基-1-丁烯B．2，2-二甲基-3-丁烯C．2，2-二甲基-1-丁烯D．3，3-二甲基-3-丁烯A【练习】三、环状化合物命名——通常选择环做母体(一)苯的同系物的命名1、以苯作为母体进行命名的，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。CH3甲苯C2H5乙苯2、对苯环的编号以较小的取代基为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。间二甲苯131,3-二甲（基）苯CH3CH3１２３４

CH3

CH3对二甲苯1,4-二甲（基）苯3、有时又以苯基作为取代基。1,4-苯二酚2-甲基-1,4-苯二甲酸（二）其它环状化合物的命名

1,3-二甲基环已烷规则：以碳环作为母体，使官能团的编号尽量最小，其它遵循苯的同系物的命名规则四、烃的衍生物的命名1、醇的命名（1）以羟基作为官能团象烯烃一样命名（2）编号时，羟基所在碳原子的编号尽可能小CH3–CH2–CH2–CH2–OH1-丁醇2-丁醇2、3-丁二醇

OHCH3–CH2–CH–CH3

CH3–CH–CH–