高考化学一轮复习讲练测(十一)同分异构体的书写与数目判断(练)(原卷版+答案解析)_第1页
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文档简介

专题讲座(十一)同分异构体的书写与数目判断

第一部分:高考真题感悟

1.(2023・江苏•高考真题)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X-Z的反应机理如下:

下列说法不思理的是

A.X与互为顺反异构体

B.X能使澳的CC1,溶液褪色

C.X与HBr反应有副产物生成

D.Z分子中含有2个手性碳原子

2.(2023・重庆・高考真题)我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念,HPS作为经典的AIE分子,可

由如图路线合成

XYHPS

下列叙述正确的是

A.X中苯环上的一漠代物有5种

B.ImolX最多与7molH2发生加成反应

C.生成ImolHPS同时生成ImolLiCl

D.HPS可使酸性高镒酸钾溶液褪色

3.(2023•辽宁・高考真题)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是

A.a的一氯代物有3种B.b是的单体

C.c中碳原子的杂化方式均为sp2D.a、b、c互为同分异构体

4.(2023・海南・高考真题)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是

A.能使Br?的CC1,溶液褪色B.分子中含有4种官能团

C.分子中含有4个手性碳原子D.Imol该化合物最多与2moiNaOH反应

5.(2023・海南・高考真题)我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要

成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。

下列有关说法正确的是

HOOC—CH,—CFL—CH—COOH

I

NH,

谷氨酸-

A.谷氨酸分子式为C5HgNO,B.谷氨酸分子中有2个手性碳原子

C.谷氨酸单钠能溶于水D.X的数目(不含立体异构)有8种

第二部分:最新模拟精练

完卷时间:50分钟

一、选择题(每小题只有一个正确选项,共12*5分)

1.(2023•河北衡水•二模)抗帕金森症的药物M,其结构简式如图,下列有关M的说法正确的是

A.属于芳香煌

B.分子中所有的碳原子不可能共平面

C.苯环上的二氯代物有7种(不考虑立体异构)

D.分子中有三个碳碳双键

2.(2023・北京.模拟预测)对甲基苯酚用于制作除草剂、医药上的消毒剂、香料。下列说法不正砸的是

OH

4

CH3

对甲基苯酚的结构简式

A.可与NaOH、Na2cO3发生反应

B.核磁共振氢谱峰面积之比为1:2:2:3

C.可与甲醛发生缩聚反应,与Bn发生取代反应

D.含有苯环的同分异构体共有3种(不包含对甲基苯酚)

3.(2023・安徽师范大学附属中学模拟预测)糠醛可选择性转化为糠醇或2-甲基吠喃(如图)。下列说法错误的

糠醛

C.糠醛不存在含苯环的同分异构体D.2-甲基味喃的一氯代物有4种

4.(2023•上海市南洋模范中学模拟预测)以某双环烯酯(结构如图)为原料,可以制得一种耐腐、耐高温的表

面涂料,在北京冬奥会场馆建设中有广泛应用。有关该双环烯酯的说法正确的是

A.该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面

B.1mol该双环烯酯能与3molH2发生加成反应

C.该双环烯酯的水解产物都能使滨水褪色

D.该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有7种

5.(2023.湖北.华中师大一附中模拟预测)巴洛沙韦酯能抑制流感病毒帽状依赖型核酸内切酶,从而抑制病

毒RNA的合成。3,4-二氟苯甲酸(M)是合成巴洛沙韦酯的原料之一,其结构如图所示。下列说法正确的是

A.M在一定条件下能发生取代、加成、氧化、消去反应

B.M中的所有原子一定在同一平面上

C.M的同分异构体中,含酯基且能发生银镜反应的芳香化合物有5种

D.M与3,4-二氟-2-甲基苯甲酸互为同系物

6.(2023・贵州贵阳•模拟预测)下列关于有机物的说法不正确的是

A.2-戊烯分子存在顺反异构

B.三联苯(AA)的一氯代物有4种

OH

C.抗坏血酸分子(°、0y^CHzOH)中有2个手性碳原子

HO0H

D.立方烷。。经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有4种

CH3CH3

7.(2023・上海虹口•模拟预测)醇类化合物hC—1——CH2cH2—I1—.C%发生分子内脱水,可能得到的二烯烧

OHOH

A.1种B.2种C.3种D.4种

8.(2023•安徽.模拟预测)2022年北京冬奥会创造了历史,开启了全球冰雪运动新篇章。冬奥会场馆建设中

用到一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料,该双环烯酯的结构如图所示,下列说法正确的

o

Qrcup

A.该双环烯酯的分子式为Ci4H22O2

B.该双环烯酯完全加氢后,产物的一氯代物有9种

C.该双环烯酯分子中有2种含氧官能团

D.该双环烯酯和澳水发生氧化反应使其褪色

9.(2023•四川模拟预测)m、n、p是有机合成中常见的3种小分子。下列说法错误的是

mnp

A.m的分子式为C5H8。2

B.n、p互为同系物

C.p可以发生取代反应、加成反应和氧化反应

D.n的含竣基的同分异构体共有8种(不包括立体异构)

10.(2023•河北•模拟预测)咖啡酸片常用于手术时止血,其活性成分咖啡酸的结构简式如图所示,下列说法

正确的是

HO—CH—CH—COOH

HO

A.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为3:1

B.Imol该物质与足量饱和NaHCOs溶液反应,可放出22.4LCC>2(标准状况)

C.1mol该物质与足量浓澳水反应,消耗3moiBI*2

D.含有2个酚羟基、1个碳碳双键和1个竣基的咖啡酸的同分异构体有11种

11.(2023•重庆•二模)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为

EJ/COOI1CHQ

C3H41\

HOOIO♦H:C-—乙•IIQ/g.HO-V_7-Cll=CUCOOH

香兰案内二檀KttRV

下列说法正确的是

A.阿魏酸中存在顺反异构,与氢气完全加成后的产物不含手性碳原子

B.香兰素、阿魏酸均可与NaHCOs溶液反应

C.阿魏酸的加聚产物不能使滨水褪色

D.与香兰素互为同分异构体,分子中有5种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物有4种

12.(2023•重庆市江津中学校模拟预测)有机物COOH有多种同分异构体,其中属于酯类且氯

C1

原子直接连在苯环上的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)

A.13种B.16种C.9种D.19种

二、主观题(共5小题,共40分,每空4分)

13.(2023・河南•模拟预测节选)在F()的同分异构体中,同时满足下列条件的有

种(不考虑立体异构)。

a.含一个苯环和两个甲基

b.能与FeCb溶液发生显色反应

c.既能发生银镜反应,又能发生水解反应

上述同分异构体中,经水解反应后,其中含苯环的产物酸化后的核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为3:

1:1的原同分异构体的结构简式为(任填两种)。

14.(2023・四川•模拟预测节选)芳香化合物W是D(jrV°X)的同分异构体且满足下列条件:

OHC人V〈NO,

①苯环上有三个取代基:

②分子中含有一NH2;

③1molW与饱和NaHCO3溶液充分反应能产生2molCO2

W的结构有种,其中核磁共振氢谱显示五组峰,其面积比为2:2:2:2:1的结构简式为o

CHO

15.(2023•青海.海东市第一中学一模节选)芳香化合物X与E(।〕)互为同分异构体,X既能与FeCb

OCHj

溶液发生显色反应又能发生水解反应,则符合题意的X有种,其中核磁共振氢谱有4组峰,峰面积

之比为1:2:2:3的结构简式为(写两种)。

0H

16.(2023•江西・模拟预测节选)C()有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有

_______种。

①苯环上有3个取代基

②能发生银镜反应又能发生水解反应,且水解产物之一遇FeCh溶液呈紫色。

其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为1:4:6:2:1,其结构简式为o

17.(2023•内蒙古包头•一模节选)的同分异构体有多种,同时符合下列两个条件的同分异构

体共有种。

①与含有相同官能团

②含有一个四元环且环上有一个或两个侧链

写出一个符合上述条件且同分异构体中核磁共振氢谱有五个峰的有机物的结构简式______。

专题讲座(十一)同分异构体的书写与数

目判断

第一部分:高考真题感悟

1.(2023•江苏・高考真题)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X—Z的反应机理如下:

B.X能使澳的CCL溶液褪色

C.X与反应有副产物生成

D.Z分子中含有2个手性碳原子

【答案】D

【解析】A.X与互为顺反异构体,故A正确;B.X中含有碳碳双键,故

能使澳的CC1,溶液褪色,故B正确;C.X是不对称烯烧,与HBr发生加成反应还可以生

故C正确;D.Z分子中含有的手性碳原子如图:

,含有1个手性碳原子,故D错误;故选D。

2.(2023・重庆•高考真题)我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念,HPS作为经典

的AIE分子,可由如图路线合成

下列叙述正确的是

A.X中苯环上的一澳代物有5种

B.ImolX最多与7moiH?发生加成反应

C.生成ImolHPS同时生成ImolLiCl

D.HPS可使酸性高钛酸钾溶液褪色

【答案】D

【解析】A.X中苯环上有3种H原子,则X中苯环上的一澳代物有3种,A项错误;B.X

中含两个苯环和1个碳碳三键,ImolX最多与8m01H2发生加成反应,B项错误;C.对比

HPS与丫的结构简式,丫与(C6H5)2SiCb反应生成ImolHPS的同时生成2moiLiCLC项错

误;D.HPS中含碳碳双键,可使酸性KMnCU溶液褪色,D项正确;答案选D。

3.(2023•辽宁・高考真题)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是

a

A.a的一氯代物有3种B.b是的单体

C.c中碳原子的杂化方式均为sp2D.a、b、c互为同分异构体

【答案】A

3

【解析】A.根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种如图所示:j^^==<^,A正

确;B.b的加聚产物是:,的单体是苯乙烯不是b,B错误;C.c中碳原子的杂化方式由

6个sp2,2个sp3,C错误;D.a、b、c的分子式分别为:C8H6,C8H6,C8H8,故c与a、

b不互为同分异构体,D错误;故答案为:A。

4.(2023・海南•高考真题)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,下列有关该化合

物说法正确的是

A.能使Br?的CC1,溶液褪色B,分子中含有4种官能团

C.分子中含有4个手性碳原子D.Imol该化合物最多与2moiNaOH反应

【答案】AB

【解析】A.根据结构,“E7974”含有碳碳双键,可使Bn的CC14溶液褪色,A正确;B.由

结构简式可知,分子中含有如图,其中有两个酰胺基,

共4种官能团,B正确;C.连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子,因此化合物“E7974,

含有的手性碳原子如图共3个,C错误;D.分

CH

I3

N

、COOH均能与NaOH溶液反应,故Imol该化

合物最多与3moiNaOH反应,D错误;答案选AB。

5.(2023・海南・高考真题)我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方

式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,与谷氨酸

具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是

HOOC—CH—CH—CH—COOH

?I

NH,

谷氨酸-

A.谷氨酸分子式为C5HsNO4B.谷氨酸分子中有2个手性碳原子

C.谷氨酸单钠能溶于水D.X的数目(不含立体异构)有8种

【答案】CD

【解析】A.根据谷氨酸的结构简式,可知分子式为C5H9NO4,故A错误;B.谷氨酸分子

HOOC—CH,—CH,—CH—COOH

'I)中有1个手性碳原子(用*标出),故B错误;C.谷氨酸单钠

NH,

属于钠盐,能溶于水,故c正确;D.X有(不含立体异构)

HOOCHOOC

HOOC—CH2—CH——COOH||

1C%一电一C-COOHC%一电一C-COOH

NH2、1、1

NH2NH2

HOOCHOOCHOOC

111

111

CH3-C-C%—COOHCH3-CH-CH-COOHc%—c%—CH-COOH

NH2NH2NH2

HOOCCOOH

|

CH-CH一叫一COOH

2、CH3-C-CH2-NH2,共8种,故D正确;选CD。

NH2COOH

第二部分:最新模拟精练

完卷时间:50分钟

一、选择题(每小题只有一个正确选项,共12*5分)

1.(2023•河北衡水•二模)抗帕金森症的药物M,其结构简式如图,下列有关M的说法正确

的是

A.属于芳香煌

B.分子中所有的碳原子不可能共平面

C.苯环上的二氯代物有7种(不考虑立体异构)

D.分子中有三个碳碳双键

【答案】B

【解析】A.M中含有羟基和N原子,属于芳香族化合物,不属于芳香烧,A错误;B.连

接羟基的碳原子通过单键连接其他三个碳原子,故所有碳原子不可能共平面,B正确;C.用

定一移一的方法,可确定苯环上的二氯代物有6种,C错误;D.分子中不存在碳碳双键,

苯环上的碳碳键不是单双键交替排列的,而是0键和大兀键,D错误;故选B。

2.(2023•北京•模拟预测)对甲基苯酚用于制作除草剂、医药上的消毒剂、香料。下列说法

不正确的是

OH

CH3

对甲基苯酚的结构简式

A.可与NaOH、Na2cO3发生反应

B.核磁共振氢谱峰面积之比为1:2:2:3

C.可与甲醛发生缩聚反应,与Bn发生取代反应

D.含有苯环的同分异构体共有3种(不包含对甲基苯酚)

【答案】D

【解析】A.对甲基苯酚分子中含(酚)羟基,具有弱酸性,可与NaOH、Na2cO3发生反应,

OH

2f^S12

A正确;B.根据对称性可知对甲基苯酚分子有4种等效氢,如图J3(序号代表等效

CH.

氢种类),其等效氢的个数之比分别为:1:2:2:3,所以核磁共振氢谱峰面积之比为1:

2:2:3,B正确;C.对甲基苯酚分子中含(酚)羟基,可与甲醛发生缩聚反应,与浓Bn

水在催化剂作用下发生滇代(取代)反应,C正确;D.含有苯环的同分异构体分别为:邻

CH2OHOCR

甲基苯酚、间甲基苯酚、苯甲醇(〔3)和〔3共有4种,D错误;故选D。

3.(2023・安徽师范大学附属中学模拟预测)糠醛可选择性转化为糠醇或2-甲基味喃(如图)。

下列说法错误的是

糠醛

A.糠醛中所有的碳原子可能共平面B.糠醛与互为同系物

C.糠醛不存在含苯环的同分异构体D.2-甲基吠喃的一氯代物有4种

【答案】B

【解析】A.糠醛中有碳碳双键,故可能所有的碳都在一个平面上,A正确;B.二者官能

团不同,不属于同系物,B错误;C.糠醛分子中有5个碳原子,其同分异构体中不可能形

成苯环,C正确;D.2-甲基吠喃的有四个碳原子上有氢原子,且一氯代物有4种,D正确;

故选B。

4.(2023•上海市南洋模范中学模拟预测)以某双环烯酯(结构如图)为原料,可以制得一种耐

腐、耐高温的表面涂料,在北京冬奥会场馆建设中有广泛应用。有关该双环烯酯的说法正确

的是

C—O—CH

A.该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面

B.Imol该双环烯酯能与3molH2发生加成反应

C.该双环烯酯的水解产物都能使滨水褪色

D.该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有7种

【答案】C

【解析】A.该双环烯酯分子不含有苯环,因此不是至少有12个原子共平面,故A错误;

B.Imol该双环烯酯含有2moi碳碳双键,因此能与2molH?发生加成反应,故B错误;C.该

双环烯酯的水解产物都含有碳碳双键,因此都能使淡水褪色,故C正确;D.该双环烯酯完

全加氢后的产物的一氯代物有9种,即[c—O—CHK,故D错误。

综上所述,答案为C。

5.(2023•湖北•华中师大一附中模拟预测)巴洛沙韦酯能抑制流感病毒帽状依赖型核酸内切

酶,从而抑制病毒RNA的合成。3,4-二氟苯甲酸(M)是合成巴洛沙韦酯的原料之一,其结

构如图所示。下列说法正确的是

A.M在一定条件下能发生取代、加成、氧化、消去反应

B.M中的所有原子一定在同一平面上

C.M的同分异构体中,含酯基且能发生银镜反应的芳香化合物有5种

D.M与3,4-二氟-2-甲基苯甲酸互为同系物

【答案】D

【解析】A.M中F原子连接在苯环上,不能发生消去反应,选项A错误;B.C-C单键可

以旋转,M中苯环和竣基相连的单键可旋转,所有原子不一定在同一平面上,选项B错误;

o

c.能发生水解和银镜反应说明有||结构,可得

HCO-

(?取代有2种)、?取代有3种)、U取代

HCO-HCO-\—/HCO-

有1种),共6种,选项C错误;D.M名称为3,4-二氟苯甲酸,与3,4-二氟-2-甲基苯甲

酸结构相似,组成上相差1个CHz二者互为同系物,选项D正确;答案选D。

6.(2023・贵州贵阳•模拟预测)下列关于有机物的说法不正确的是

A.2-戊烯分子存在顺反异构

B.三联苯(AA_的一氯代物有4种

0H

C.抗坏血酸分子(°丫°y人'CH2OH)中有2个手性碳原子

HO0H

D.立方烷0经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有4种

【答案】D

【解析】A.2-戊烯结构简式是CH3cH=CHCH2cH3,物质分子中碳碳双键两端的两个不饱

和碳原子连接了2个不同的原子和原子团,因此2-戊烯分子存在顺反异构,A正确;B.三

联苯分子有2条对称轴,物质分子中含有4种不同位置的H原子,因此其一氯代物有4种,

B正确;C.手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子。根据抗坏血酸分子结构

0H

00大

简式可知:该物质分子中有2个手性碳原子,用“※”标志为Vy^CH2OH-B正

HO0H

确;D.立方烷分子中有8个H原子,其经硝化得到的六硝基立方烷可看作是立方烷分子中

的6个H原子被-NO2取代产生的物质,其种类数目与物质分子中2个H原子被-NO2取代产

生的物质种类数目相同。在立方烷的二硝基取代产物中,2个-NO2在立方烷中的位置可能位

于相邻两个顶点位置、面对角线位置和体对角线位置,故可能的结构有3种,因此立方烷经

硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有3种,D错误;故合理选项是D。

CH3CH3

7.(2023・上海虹口•模拟预测)醇类化合物H3C—f—CH2cH2——f—C%发生分子内脱水,可

OHOH

能得到的二烯燃有

A.1种B.2种C.3种D.4种

【答案】C

产CH3

【解析】醇类化合物HjC-f—CH2cH2,C-CH3发生分子内脱水,可能得到的二烯燃有

OHOH

8.(2023.安徽.模拟预测)2022年北京冬奥会创造了历史,开启了全球冰雪运动新篇章。冬

奥会场馆建设中用到一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料,该双环烯酯的结

构如图所示,下列说法正确的是

A.该双环烯酯的分子式为Cl4H22。2

B.该双环烯酯完全加氢后,产物的一氯代物有9种

C.该双环烯酯分子中有2种含氧官能团

D.该双环烯酯和澳水发生氧化反应使其褪色

【答案】B

【解析】A.该双环烯酯的分子式为Ci4H20O2,故A错误;B.该双环烯酯完全加氢后的产

O

,该双环烯酯的一氯代物有9种

故B正确;C.该双环烯酯分子含有碳碳双键、酯基官

能团,只有1种含氧官能团,故C错误;D.该双环烯酯分子含有碳碳双键,能与滨水发生

加成反应而褪色,故D错误;故选:Bo

9.(2023•四川省模拟预测)m、n、p是有机合成中常见的3种小分子。下列

说法错误的是

A.m的分子式为C5H8。2

B.n、p互为同系物

C.p可以发生取代反应、加成反应和氧化反应

D.n的含竣基的同分异构体共有8种(不包括立体异构)

【答案】B

【解析】A.根据m的结构可知,m的分子式为C5H8。2,A正确;B,同系物需要有相同种

类和数量的官能团,P中含有碳碳双键,n中没有碳碳双键,则n、p不是同系物,B错误;

C.p中含有甲基,能和氯气发生取代反应,含有碳碳双键,能发生加成和氧化反应,C正

确;D.n含有6个碳,不饱和度为1,其同分异构体含有殷基,则剩余5个碳形成的碳链

有三种可能,、娟4■大彳“,这种结构的碳链有3种位置,,这种结构的碳链有4种位

C

I

C

W,I,这种结构的碳链有1种位置,则含竣基的同分异构体共有8种,D正确;

C

故答案选B。

10.(2023•河北•模拟预测)咖啡酸片常用于手术时止血,其活性成分咖啡酸的结构简式如图

所示,下列说法正确的是

HO—CII=CH—COOH

HOZ

A.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为3:1

B.Imol该物质与足量饱和NaHCOs溶液反应,可放出22.4LCC)2(标准状况)

C.Imol该物质与足量浓滨水反应,消耗3moiBr?

D.含有2个酚羟基、1个碳碳双键和1个竣基的咖啡酸的同分异构体有11种

【答案】B

【解析】A.能与Na反应的官能团有-OH和-COOH,能与NaOH反应的官能团为-COOH、

酚羟基,故一定量咖啡酸分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为1:1,A

项错误;B.能与NaHCC>3反应的官能团为-COOH,参与反应的-COOH与生成CCh之比为

1:1,故Imol该物质与足量饱和NaHCC>3溶液反应,可放出ImolCCh,标况下体积为22.4L,

B项正确;C.咖啡酸中存在1个碳碳双键,能与Bn发生加成反应,消耗ImolBn,该物质

还存在酚羟基,故还可与Br2发生邻对位取代反应,结构中有2个酚羟基,根据取代位置,

可以与3moiBn发生取代反应,故Imol该物质与足量浓滨水反应,共消耗4moiBr2,C项

错误;D.含有2个酚羟基、1个碳碳双键和1个竣基的物质,如果取代基为-CH=CH-COOH

OHOI{

-C-CH.1OH1

或|,则取代基的位置有中为1、2,2’个、|中为1、2、

coohU31A

OH

3,[中为L此时满足条件结构共为2X(2+3+1)=12,其中咖啡酸的同分异构体为

OH

12-1=11,但取代基还可以为-CH=CH2和-COOH,故满足条件的咖啡酸同分异构体大于11

种,D项错误;答案选B。

11.(2023・重庆•二模)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可

表示为

CH.OCHQ

/COOH

CMN

H0七>CHO+H:CHQOVHOCH=CHCOOH

、COOH

香兰索

下列说法正确的是

A.阿魏酸中存在顺反异构,与氢气完全加成后的产物不含手性碳原子

B.香兰素、阿魏酸均可与NaHCC)3溶液反应

C.阿魏酸的加聚产物不能使滨水褪色

D.与香兰素互为同分异构体,分子中有5种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类

化合物有4种

【答案】D

【解析】A.阿魏酸中存在碳碳双键的顺反异构,与氢气完全加成后的产物为

H.CO

\一,H,,其中含带*的碳原子连接四个互不相同原子或原子团,

H0—£》—C—CHjCOOH

即含手性碳原子,A错误;B.香兰素中不存在竣基不可与NaHCC)3溶液反应,阿魏酸存在

竣基可与NaHCOs溶液反应,B错误;C.阿魏酸中碳碳双键发生加聚反应,产物

COOH

,其中酚羟基的邻位碳原子上有氢可与澳发生取代反应,故能使滨水

H3CO

褪色,C错误;D.能发生银镜反应的酚类化合物,其中含有醛基或甲酸基和酚羟基,从香

兰素的结构简式确定其分子式为C8H8。3,不饱和度为5,又分子中有5种不同化学环境的

12.(2023•重庆市江津中学校模拟预测)有机物(^-丁-COOH有多种同分异构体,其中

C1

属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)

A.13种B.16种C.9种D.19种

【答案】D

【解析】有机物《^^罕-8OH的同分异构体中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同

C1

分异构体有多种,其中苯环可能有2个取代基,也可能有3个取代基。若苯环上有2个取代

基,则取代基有3种情况,分别为一C1和一OOCCH3、一C1和一CH2OOCH、一C1和

-COOCH3,2个取代基的位置也有3种情况,分别是邻、间、对,即若苯环上有2个取代

基,共有9种同分异构体;若苯环上有3个取代基,分别是一C1和一OOCH、—CH3,先将

2个取代基分别定于邻、间、对三种位置,第3个取代基共有4+4+2=10种连接方式,共有

10种同分异构体,则一共有19种同分异构体,故D项正确,答案选D。

二、主观题(共5小题,共40分,每空4分)

13.(2023•河南•模拟预测节选)在F()的同分异构体中,同时满足下列条件

CH3O

的有种(不考虑立体异构)。

a.含一个苯环和两个甲基

b.能与FeCb溶液发生显色反应

c.既能发生银镜反应,又能发生水解反应

上述同分异构体中,经水解反应后,其中含苯环的产物酸化后的核磁共振氢谱有3组峰,且

峰面积比为3:1:1的原同分异构体的结构简式为(任填两种)。

【答案】16、、(任填两种)

【解析】F分子式是C9H10O3,其同分异构体满足条件:a.含一个苯环和两个甲基;b.能

与FeCb溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;c.既能发生银镜反应,又能发生水解反应,

同结构;在上述同分异构体中,经水解反应后,其中含苯环的产物酸化后的核磁共振氢谱有

3组峰,且峰面积比为3:1:1的同分异构体的结构简式为、、,可任写其中

两种结构简式;

14.(2023・四川•模拟预测节选)芳香化合物W是D()的同分异构体且

OHC人/'NO,

满足下列条件:

①苯环上有三个取代基:

②分子中含有一

NH2;

③1molW与饱和NaHCCh溶液充分反应能产生2molCO2

W的结构有种,其中核磁共振氢谱显示五组峰,其面积比为2:2:2:2:1的结构

简式为。

【解析】D的分子式为C9H9O4N,含-NH2,能与NaHCCh产生2moic。2,即含有2个-COOH,

COOHCOOH

COOH

还有一个C的烷基。若烷基与氨基相连,即考虑以下三种苯环(jyCOOH

上-CH2NH2取代,有2+3+1=6种。若烷基与-COOH相连,即考虑

COOH

三种结构苯环上-NH2取代有4+4+2=10种。所以D的同

CH2COOH

分异构体满足条件的有16种。峰面积为222:2:2的同分异构体应该为对称结构,即为

CHO

15.(2023.青海・海东市第一中学一模节选)芳香化合物X与E)互为同分异构

OCH:

体,X既能与FeCb溶液发生显色反应又能发生水解反应,则符合题意的X有种,

其中核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1:2:2:3的结构简式为(写两种)。

9H011

【答案】19Go

(IIKYIOCHjCKX'

【解析】X能与FeC13溶液发生显色反应说明含有酚羟基,能发生水解反应说明含有酯基,

则符合题意的X,若苯环上有3个取代基-OH、HCOO-、-CH3,则3个取代基的位置异构有

10种,若苯环上有2个取代基-OH、CH3coO-,则2个取代基的位置异构有3种,若苯环

上有2个取代基-OH、HCOOCH2-,则2个取代基的位置异构有3种,若苯环上有2个取代

基-OH、CH3OOC-,则2个取

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