河北省涞水县波峰中学高二下学期化学课件选修五1.1.1苯

第二单元芳香烃第一课时苯的结构与性质一.苯的物理性质

（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水（不溶于水）3.易溶有机溶剂4.熔点5.5℃,沸点80.1℃5.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒二、苯的结构

CC

CCCCHHHHHH1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构苯分子结构(1)用取代产物验证苯的邻位二取代物只有一种苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。(2)用实验事实说明往苯中加入酸性KMnO4溶液：往苯中加入溴水：上层无色，下层紫红色上层橙红色，下层无色相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。(3)从能量的角度探究从键长、键角的角度分析碳碳单键键长：1.54×10-10m,碳碳双键键长：1.34×10-10m该分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m苯的结构a.邻二取代物只有一种b.不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色c.苯中所有碳碳键的键长、键能相同说明苯分子中不是单双键交替的结构结论：1、苯的分子是平面正六边形，六个氢原子和六个碳原子是完全一样的。2、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键。从以上实验事实中，你能得到什么结论？1氧化反应(燃烧)2C6H6+15O2

12CO2+6H2O——冒浓的黑烟点燃三、苯的化学性质苯

不能

使酸性高锰酸钾溶液褪色2取代反应

—Br+HBr

+Br2FeBr3溴苯：无色油状液体，密度大于水1、装置中冷凝管的作用？2、冷却水为什么下进上出？3、为什么导管口不插到液面下？4、装置最后为何用干燥管？5、反应有哪些显著现象？6、能否用溴水？7、如何净化溴苯？8、什么现象确定该反应是取代反应？(1)卤代反应+Br2

—Br+HBrFeBr3+2Br2

—Br+2HBrFeBr3Br—

+2Br2

—Br+2HBrFeBr3

—Br

(2)硝化反应+HNO3

—NO2+H2O浓硫酸60℃硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水几个问题①混酸的配制？②长直导管的作用？③水浴的作用？④硝基苯为何显黄色?怎样净化?（2）硝化反应

苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯；当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。+HNO3

—NO2+H2O浓硫酸60℃+2HNO3

—NO2+2H2O浓硫酸100~110℃

—NO23.加成反应+3H2Ni18MPa180~250℃——工业制取环己烷的主要方法苯的化学性质小结（易取代、难加成、难氧化）1.不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（）A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.苯环中的碳碳键的键长均相等C.邻二甲苯没有同分异构体D.苯的一元取代物没有同分异构体D3．能通过化学反应是溴水褪色，又能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（）A．苯B．乙烷C．乙烯D．二氧化硫2.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）CH3A.乙烷B.乙烯C.D.

Cl

CD

BC４.下列各组中互为同分异构体的（）A.B.C.D.ＣＤ1.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A.①②③④

B.②③④⑥C.③④⑤⑥

D.全部活学活用答案解析√2.下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是A.分别点燃，无黑烟生成的是苯B.分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C.分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯答案解析