2023届高三化学高考备考一轮复习练习：有机推断题

2023届高考化学一轮专题练习：有机推断题

21.（2022•浙江・温州中学模拟预测）有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线

如下:

⑴下列说法不ip■的是

A.TBSC1的作用是保护此结构“-CHQH”

B.A-E过程中涉及的反应类型有取代、氧化、加成和消去

C.化合物G中含有4种官能团

D.化合物J的分子式为CI7H%04

（2）试剂a的结构简式是。化合物F的结构简式_______。

的反应方程式为o

（4）写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式（不包括立体异构

体）o

①分子中存在六元环：

②不与钠反应；

③H-NMR显示只有4种不同化学环境的氢原子

（5）以、乙烯、甲醇为原料，设计下图所示化合物的合成路线（用流程图表示，无机

试剂（不含碳元素）、有机溶剂任选）O

2.(2022・四川成都・一模)化合物M是一种天然产物合成中的重要中间体,

其合成路线如图:

()()

已知：R—CHO+R-HC-CH-<U

CH—C—R*

完成下列填空：

(1)写出反应类型：反应①—、反应②—O

(2)写出X的结构简式：o

(3)仅以B为单体形成的高分子的结构简式为—。

(4)检验D中含有碳碳双键的实验方法是一。

(5)同时满足下列条件的C的同分异构体有种，写出其中一种同分异构体的结构简式:

i.含有苯环，分子中只含三种化学环境不同的氢原子;

ii.能发生银镜反应，Imol该同分异构体最多能生成4moiAg。

.(无机试剂任

选)。

3.(2022・广东・广州六中三模)诺奖得主利斯特利用多种有机小分子代替金属进行“不对称催

CH—CH—COOH

化”。例如脯氨酸就具有催化高效，低价绿色的特点。由丙氨酸(|)、

NH,

答案第54页，共70页

）等试剂合成某高血压治疗药物前体F,其合成路线图如下:

COOH

一，

cBr2CH3cH20H丙氨酸一

G0H12O2磷单质（少量）由CioHiQBr浓硫酸，△②’a.哦嗡b.H+④

AB

^COOH

HN

E

DCC（脱水剂）苗

COOCH2CH3

D

（1）化合物B中含有的官能团名称为

（2）反应②的反应类型是：反应③的化学方程式为°

（3）化合物E是脯氨酸与某醇反应的产物，则E的结构简式为,它含有个手

性碳原子。

（4）化合物A有多种同分异构体，其中属于酸，且苯环上有两个取代基的共有种（不

考虑立体异构）。其中同时满足下列条件的结构简式_______（不考虑立体异构）。

①拨酸直接与苯环相连；

②苯环上的核磁共振氢谱为2组峰；

③含有2个甲基

CH—COOH

（5）结合以上合成路线信息，请设计以乙醇、乙二醇和甘氨酸（|2）为原料，合成

NH,

0

聚酯类高分子有机物（II）的合成路线：

士

H+OCH2CH2OOCCH2NHCH2C0H

（其他试剂任选）。

4.（2022.北京市十一学校三模）抗溃疡药奥美拉嗤合成路线如下。

已知：)c=S的某些性质和?)c=o相似，都能与R-NH?发生加成。(1)请写出A的结构

简式O

(2)B―>C的反应试剂及条件是；C中所含官能团名称为

(3)C—>D的化学方程式是：

(4)D—>£过程中，氧化剂与还原剂的物质的量之比为

NH

(5)己知:QT^OH

一定条件下，E与过量p/Cl反应形成高分子的同时有小分子HC1生成，该高分子以

请写出反应的化学方程式;与E的比值越大，则高

分子的分子量越0(填“大”或“小”)。

(6)1的结构简式是

(7)下列有关J的说法正确的是________(填序号)。

a.分子式是C9H12NO2b.能使酸性KMnO4溶液褪色

c.核磁共振氢谱有6组峰d.具有碱性e.能与Na£Oa溶液反应

(8)E经三步反应形成F,请写出中间体1和中间体2的结构简式

答案第56页，共70页

5.(2022•上海普陀•二模)天然产物M具有抗疟活性，某科学活动小组以化合物A为原料

合成M及其衍生物N的路线如图(部分反应条件省略，Ph表示一C6H5)：

完成下列填空：

(1)写出化合物A中含氧官能团的结构简式—,MTN的反应试剂和条件―。

(2)反应①的方程式可表示为A+G-B+Z,化合物Z的分子式是一，反应②③④中属于还原

反应的有,属于加成反应的有___O

(3)化合物C能发生银镜反应，其结构简式为

(4)写出一种满足下列条件的化合物N的芳香族同分异构体的结构简式

①能与NaHCCh溶液反应；②能与3倍物质的量的Na发生产生H2的反应；③核磁共振氢

谱确定分子中有6种化学环境不相同的氢原子；④不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4

个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

OH

（5）根据上述信息，写出以对甲基数酚（0））和HOCH2cH2cl的路线（其

他无机试剂任选）_。

（合成路线常用的表达方式为：A―黯一＞B……一疆一►目标产物）

6.（2022・上海静安•二模）有机化合物

是一种治疗心脏病药物的中间体。J的一种合成路线如下:

Ri—CH—CH—CHO

已知：①Ri-CHO+R2cH2-CHO:定,条件_)||

OHR2

回答下列问题:

（DA的分子式是,E的结构简式是。化合物H中含氧官能团的名称为

（2）CTD的反应类型是°G-H还需要用到的无机反应试剂是（填字母编号）。

a.Chb.HC1c.铁粉、液漠d.H20

（3）FTG的化学反应方程式为。

（4）符合下列条件的E的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构箧式。

①苯环上只有两个对位取代基，其中一个是-OH

②能发生水解反应、银镜反应等

（5）结合题中信息，写出以有机物B为原料制备I,3.丁二醇的的合成路线（其他无机

原料任选，合成路线常用的表示方式为：A—黑黑一＞B……一霆鬻一＞目标产物）。

7.（2022・上海崇明•二模）药物帕罗西汀的合成路线如下：

答案第58页，共70页

ACH2（COOH）2

GH5FO①毗咤△，②IT

@NaCN

C1CH2coONa②H+*

帕罗西汀

已知：①RiCHO或瞠矗》RCH=CHCOOH

1

②R20Ha,第>>R2ORS(1)A分子含有的官能团有

(2)有关物质K的说法正确的是o

a.加热时，能与银氨溶液反应b.一定条件下，可发生消去反应

c.苯环上一溟代物只有两种d.存在含两个苯环的同分异构

(3)写出E-G的化学方程式o

(4)已知L为靠，其同分异构体中，苯环上含有一个取代基的结构简式为

M的分子式为_______o

(5)以黄樟素(《工)为原料，经过其同分异构体N可制备Lo

O人/②Zn,Hq②H'0人/

12!2

知：®RCH=CHR^°^o->RCHO+RCHO

0O

②IaHLO,I1

HCR3-J-»HCOR3

乙酸

分别写出制备L时，中间产物N、P、Q的结构简式或键线式：、、。

8.(2022・上海黄浦•二模)以芳香族化合物A和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物

N的合成路线如图：

OH

O|

已知：LA—B符合原子经济学原理II.II—^jRi—C—Rjg、R表示氢

Ri—c一氏|

COOH

原子或危基)

(1)D的官能团名称o

(2)AfB的反应类型__________,生成M的反应条件<

(3)E的结构简式为o

(4)H生成N的化学方程式为。

(5)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式・

①能发生银镜反应②苯环上连有三个取代基③苯环上的一卤代物有两种

(6)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备

0CH,

III

HO-EC—C—0+H的合成路线。

CH3

9.(2022•山东潍坊•三模)有机化合物G是抗炎症、抗肿瘤的药物。以有机化合物A和醛X

为原料制备该药物的合成路线如下：

答案第60页，共70页

A(；Xf吗4B(W用gCG!W4D(〈Xf

已知：I.RCHOUAIH’.RCH20H；

II.R-C00H+R，-NH2—吧~>||7+H2O；

R一C一N一R'

区_NH

IILR-CN-^Z2

回答下列问题：

(1)醛X的名称是,F中的官能团名称是o

(2)C的结构简式是,C生成D的反应类型是o

(3)E的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)有种，其中有5

种不同化学环境的H,且个数比为2：2：1：1：I的同分异构体的结构简式是。

①含氟基(-CN)②属于芳香族化合物③与NaHCO,溶液反应放出气体⑷写出以苯甲醇

CH20H

)为原料制备的合成路线(其他

无机试剂任选)：。

10.(2022•山东师范大学附中模拟预测)物质G是一种新型除草剂，可以经过如图流程制得。

②B与D互为同分异构体

回答下列问题:

(1)物质A的化学名称为一。

(2)写出同时符合下列条件的C的同分异构体的结构简式一

①属于芳香族化合物

②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：3：2：1

③遇FeCh溶液无颜色变化，不能与单质钠反应产生氢气

(3)物质D的结构简式为—，物质E中含氧官能团名称为

(4)生成G的反应类型为

(5)反应②的化学方程式为一，反应③的无机产物为

(6)结合题目信息，设计以A为原料合成物质

试剂任选)。

II.(2022•山西吕梁•二模)化合物M是一种除草剂的中间体，实验室以化合物A制备M的

一种合成路线如下:

"R'CH厂C-R6

C2H5ONa

答案第62页，共70页

0H

回答下列问题：

(1)由A生成B的反应类型为；由B生成C时，所加入有机物C2H6。2的化学名称为

(2)由C生成D的化学方程式为

(3)F中含氧官能团的名称为:G的结构简式为o

(4)同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为(不考虑立体异构)。

①能与FeCb溶液发生显色反应，能与NaHCCh反应生成C02：

②核磁共振氢谱中有5组吸收峰，且峰面积之比为1：1：6：6：6。

(5)M中手性碳(连有四个小同原子或基团的碳)的数目为.

O

(6)参照上述合成路线和信息，以为原料(无机试剂任选)，设计制备

的合成路线.

12.(2022•天津南开•三模)(PAS)为治疗结核病药，其衍生物G的抗结核作用比

PAS强20倍，且毒性比PAS低，对胃肠刺激作用也较小。现以水杨酸为原料合成G的途径

如下(部分反应条件已省略)。

G

回答下列问题：

(I)写出PAS中官能团的名称：0

(2)B->C的反应类型为。

(3)F的结构简式o

(4)在催化剂和加热的条件下，C-D的化学方程式为o

(5)水杨酸在浓硫酸催化作用并加热的条件下，与乙酸醉反应可生成阿司匹林。在此过程中,

部分水杨酸会发生聚合反应，聚合反应的化学方程式为。

(6)物质D有多种同分异构体，请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：<,

①属于芳香酯类化合物；②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为2：2：1：lo

^/COOH

(7)设计由甲苯为起始原料，制备。的合成路线(无机试剂任选)(已知：

NH,

—COOH为间位定位基)。

13.(2022•广西・南宁二中模拟预测)间氨基苯乙块(K)是新型抗肿瘤药物盐酸厄洛替尼的关

键中间体。用苯为原料的合成路线之一如图所示：

(I)化合物B的化学名称为；化合物C的结构简式为o

(2)DTE的反应类型为,化合物K中所含官能团名称为o

(3)指出化合物H分子中所含的手性碳原子(用*号在手性碳原子旁边标出)

(4)FTG反应的化学方程式为(注明反应的具体条件)。

答案第64页，共70页

(5)G的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①与G含有相同的官能团

②属于二取代芳香族化合物

写出其中核磁共振氢谱有4种峰，其峰值面积比为1：2：2：2的所有结构简式：

NO,

a一乙醛、无水乙醛和本题合成路线中的无机试剂制备

NO2

的合成路线：(合成需要四步)O

CH=CH

a2

14.(2022・四川绵阳•模拟预测)化合物H是一种治疗失眠症的药物，其一种合成路线如图:

⑴化合物A中一(填“是”或“否”)含有手性碳原子。

(2)化合物H中所含官能团的名称为0

(3)E-F的化学反应类型为—反应。

(4)G的分子式为。

(5)写出X物质的名称o

(6)写出B-C的化学反应方程式一。

(7)D的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_o

①分子中有4种不同化学环境的氢原子；

②能发生水解反应，水解所得两种等物质的量的产物分别与足量滨水反应消耗的Bn相等。

(8)写出以和(EtO)2PoeHzCN为原料制备

0H0

流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线例见本题题干)。

15.(2022・北京•杨镇第•中学模拟预测)聚乙烯醉肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀

涂层，某种合成路线如下:

M

■ECH2fH3s

O

on

已知：RiCHO+R2cH2CHO------——>R]—CH—CHCHO

R2

(1)实验室制取A的化学反应方程式是o

(2)A-B的化学反应类型是o

(3)C的名称是o

(4)F的结构简式是。

(5)检验G中引入的官能团的操作是。

(6)G转化成H时，①发生的化学反应方程式是。

(7)H的顺式结构简式是。

16.(2022.广西南宁.模拟预测)氨基丙烯酸酯胶黏剂在碱性条件下能快速聚合为

CN

I

fH2C-C^o某种氟基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

COOR

答案第66页，共70页

CH3OH

H浓H2s0公□

已知：①A的核磁共振氢谱显示为单峰

0H

OI

②II——端潸一＞R—C—R'(R和R'代表点基或H)。

R-C-R'I

CN

(1)A的名称为。

(2)反应①的反应条件为,C到D的反应类型为o

(3)G中含氧官能团的结构简式为。(4)反应②的化学方程式为

(5)F的结构简式为

(6)G的同分异构体中，与G具有用同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不含立

体异构)。

(7)以苯甲醇为起始原料，结合已知信息，选用必要的无机试剂，写出合成

的路线:

17.(2022•内蒙占・满洲里市教研培训中心三模)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物

H、H、/COOH

已知信息：:c=O+R2cH2coOH9瀛>/C=C(RJ芳基)

R/R/、R2

回答下列问题:

一—

A_^B^C

Fe光照△(CH3co吗

CH3coON；

F3C-<Q>—CH2COOH—△

F

(I)相同温度和压强下，烧A蒸气的密度是氢气的46倍。且足A的中含碳91.3%,A的化学

名称为O

(2)C的结构简式为F中含氧官能团的名称

(3)C到D的反应类型和反应条件分别为、

(4)写出D到E的化学方程式o

(5)W的核磁共振氢谱有组峰，最多有个原子共平面

(6)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为

①能与FeCb溶液发生显色反应;

②苯环上只有一种氢

18.(2022•江苏泰州•模拟预测)化合物G为一种促进睡眠的药物，其部分合成路线如下:

3、

NHCOCH

E3

(DA能与以任意比水混溶，原因是该分子为极性分子且

O©

(2)A转化为B需经历A-X-B,中间体X的结构简式为人够，则X-B的反应类型

为O

(3)由C和D转化为E的过程中，还生成2分子的甲醇，则化合物D(COH“N02)的结构简式

为。

(4)F经水解并还原得到的一种产物为H(CuHi5NO),写出满足下列条件的H的同分异构体的

结构简式

①苯环上有4个取代基；②能发生银镜反应，存在4种不同化学环境的氢原子。

1

⑸己知：Y-H2-N--O---H----H---C-I>VC=NaH---H--2--S--O--4-A9A。写出以苯酚和碘甲

MX5NHR/

烷为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂任用，合成路线流程图见本题题

答案第68页，共70页

干)_______

19.(2022.上海•格致中学模拟预测)I.含有碳碳双键的有机物分子中，当碳碳双键上所连

接的两个原子或基团不同时，将产生不同的空间排列方式，得到几何异构体。当双键碳的同

侧连有相同的原子或基团时，称为顺式异构体，当双键碳.上相同的原子或基团在异侧时，称

为反式异构体。例如：1,2.二氯乙烯有如下两种几何异构体：顺2-二氯乙烯：

Cl/Cl°、/H

/C=C和反・1,2・二氯乙烯：C=C

H、HHZ%

(1)下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的有

A.1,1.二氯乙烯B.丙烯C.2.丁烯D.1.丁烯

I【.某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通

过下列反应路线合成(部分反应条件略)。

BQNaOH①水解

H2C=CHCH3^-^H2C=CHCH2BrCHBr€HBrCHBrHCSCCH2Br

光媳22i^W

BDE

NaNH2

Na,i®NH3L

C6Hio。---CM。-NaC^CCHO

TMJ

已知：RiCH2Br+NaC=CR2->RiCH2C=CR2+NaBr,R3c三CR4纸>C=C

H

(2)DTE的化学方程式为c

(3)G-J的反应中无机产物的化学式为,G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物

的结构简式为o

(4)L可由B与a发生加成反应而得，则M的结构简式为。

(5)T的结构简式为o

(6)根据题中所给的信息、，试以乙烘为原料合成反・3.己烯(无机试剂任选)

20.(2022•河南郑州•三模)从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯，可月来制取具有驱虫效能

的二氢荆芥内酯。为研究二氯荆芥内酯的合成和性质，进行了如下反应。

(1)物质B的名称是。

(2)C中官能团的结构式为o

(3)D中有3个甲基，则D的结构简式为。

(4)试剂1为o

(5)A、F互为同分异构体，则E-F的化学方程式为。

(6)H是E的同系物，且比E少两个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有种(不

考虑立体异构)；其中被氧化后核磁共振氢谱有三组峰，面积比为1：1：4的有机物的结构

简式为o

①有两个取代基的六元碳环;②1mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCQa反应生成气

体物质的量相同。

(7)F-G的反应类型是o该反应在非水溶剂中进行的原因是o

参考答案：

1.(1)BC

答案第70页，共70页

o

【分析】A中羟基上的氢原子被TBS取代生成B,B中羟基发生氧化反应生成C,C与

CH?二CHMgBr反应生成D,D发生取代反应生成E,E发生氧化反应生成F,根据F分子式

含有三个氧原子及E的结构可知，E中醇羟基发生氧化反应生成了F中的段基，故F结构

简式为,F到G的另一个反应物中含有羟基，F中含有瘦基，故F到

G的反应为酯化反应，G的结构简式为

反应生成H,则H为,I和氢气发生加成反应生成J,根

据J的结构简式，H发生ii中的反应生成I,

⑴

A选项：B到C发生了氧化反应，如不用TBSC1与A发生取代反应，则A中两个羟基均会

被氧化，故TBSC1的作用是保护此结构“-CH2OH”，A项正确；B选项：A到B发生取代反

应，B到C发生氧化反应，C到D发生加成反应和取代反应，D到E发生取代反应，故没

有发生消去反应，B项错误；C选项：化合物G中含有羟基、碳碳双键、酯基，故含有3

种官能团，C项错误；D选项：J的分子式为Ci7H26。4,D项正确。故说法不正确的为B、

Co

(2)

根据已知条件适，结合C、D的结构简式可知C光与试剂a发生加成反应，后MgBr被氢取

代生成D,故可得试剂a为H2C=CHMgBro根据F分子式含有三个氧原子及E的结构可知，

qS

E中醇羟基发生氧化反应生成了F中的装基，故F结构简式为

⑶

0

H

H3C\H3呢C3

H至IJI发生的为已知条件ii中的反应，故反应方程式为：

0打•人

一丫一

(4)

与A互为同分异构体，且满足以下条件①分子中存在六元环；②不与钠反应；③H-NMR显

示只有4种不同化学环境的氢原子,则该同分异构体中不存在羟基，则可能的同分异构体为

/°、0^0

…卒，

⑸

答案第72页，共70页

0H

根据」知条件ii结合产物的结构简式可知，需要和即可通过已知条件

/\门口X^nu/MgBr

ii制得产物，故只需制得°H即可，।OH可通过甲醛和「通过已知

MgBrMgBr/Br

条件iii制得，由甲醇易得甲醛，故只需制备,即可，［可由通

过已知条件适得到,由乙烯易得，,，故可得合成路线如下:

2.(1)取代反应加成反应

(4)取样，加入足量银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液加热，充分反应后加入稀硝酸酸化，再

加入滨水，若溟水褪色，说明D中含有碳碳双键(或取样后加入溟的四氯化碳溶液，若溟的

颜色褪去，说明D中含有碳碳双键)

()

CHONaOH

CHO

/x/Br

【分析】由已知有机流程可知,K,CO,.A羟基反应后变成了醒键，同时

①

生成了HBr,所以该反应为取代反应,

成C,此过程中，B和C的分子式相同，原子利用率为100%,所以为加成反应,

生成醒键的同时生成HL所以该反应

M

答案第74页，共70页

在醋酸钠作用下E形成环状结构变成Mo

(1)

反应①A-B羟基中氢原子与八/Br中Br结合生成了HBr,其他基团连接后变成了健键,

所以该反应为取代反应，反应②B和C的分子式相同，原子利用率为100%,所以为加成反

应；

(2)

()()

已知信息R—CHO+弛吟||,R，为

CH,一C—R'R—HC=CH—C—R'

CHO

含有碳碳双键，能够发生加聚反应，此结构为支链，所以加聚产物为

-ECH2—CH3H

CH2

go.

CHO

(4)

CHO

D结构为个,官能团碳碳双键可用溟水或者溟的四氯化碳，当用溟的四氯化碳检验

OCH,

时，若溶液褪色证明有碳碳双键，而若用滨水检验时，醛基也会使滨水褪色，所以需要先排

除醛基的干扰，用新制氢氧化铜悬浊液或者银氨溶液来除去醛基，酸化后再用滨水检验碳碳

双键，所以答案为：取样，加入足量银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液加热，充分反应后加入

稀硝酸酸化，再加入汶水，若溪水褪色，说明D中含有碳碳双键(或取样后加入浪的四氯化

碳溶液，若溟的颜色褪去，说明D中含有碳碳双键)；

(5)

CHO

，，含有一个基环，除萃环外的支链中有4个C,

①c结构为2个O和2个不

OH

饱和度，依据已知信息：i.含有苯环，分子中只含三种化学环境不同的氢原子，说明结构对

称性很高，ii.能发生银镜反应，Imol该同分异构体最多能生成4moiAg,说明含有2个醛基，

且醛基在对称位置上，剩下的两个碳原子均以单键形式连接在结构中.若有2个支链，则应

CH.CHOCHa

该在对位,若有4个支链，则醛基在相邻位置上时，有

CH.CHOCH；i

CHO

盘第;，醛基在对位上时,结构为。,共4种；②则在一下4种

CHO

()()

由已知信息、：R-CHO+IINaQH>||可推知R'为

CH,—C—R'R—HC=CH—(一R'

答案第76页，共70页

()

)HOJCuX

CHONaOH

【点睛】有机推断中合成路线的设计主要依据题干所给的流程或者所给的已知信息，所以要

善于类比，找到结构中的相似点进行逆合成分析，即可得到答案。

3.(1)滨原子、竣基

(5)CH3cH20H——理性一＞CH3COOHB1CH2COOH」黑.)

0

HOOCCH2NHCH2COOH工黑>

"H+OCH2CH2OOCCH2NHCH2C+0H

【分析】由有机物的转化关系可知，rJC°OH在少量磷单质作用下与浸发生

BrBr

反应生工^^/""'''''/^''''(：00。12€：11?’X"x'/^xcoocn2aL在嗽咤和

H3C、/COOH

NH

酸性条件下与丙氨酸发生取代反应生成£；在DCC作用下

、COOCH2cH3

%CTycoon

H

八一与

XN)发生取代反应生成F。

〔了COOCH2CH,

Br

八'、「八八口，官能团为澳原子、

(1)由分析可知，化合物B的结构简式为

陵基，故答案为：澳原子、陵基；

(2)

Br

反应②为在浓硫酸作用下，c"八八口乙醇共热发生酯化反应生成

Br

F口水，酯化反应属于取代反应；反应③为

Br

[P^^^^COOCHjCH,

在毗喔和酸性条件下与丙氨酸发生取代反应生成

H3cx^COOH

NH

[j^^/^^^COOCHjCH,和滨化氢，反应的化学方程式为

答案第78页，共70页

H£COOH

Br

由分析可知，E的结构简式为CH.OOC分子中含有1个连有4个不

同原子或原子团的手性碳原子，故答案为:

⑷

A的同分异构体属于酸，且苯环上有两个取代基，则两个取代基可能为一COOH和

一工CH.CHCH,一工一

YH2cH2cH3、或一COOH和3।，、或一CH2coOH和一CH2cH3、或

CH(：HC00H

—CH2cH2coOH和一C%、Mg3j和_CH3,每组取代基在苯环上都有邻间对

三种位置关系，所以符合条件的同分异构体共有5x3=15种;其中符合发酸直接与苯环相连；,

COOH

八

苯环上的核磁共振氢谱为2组峰，含有2个甲基的结构简式为

CH,CH,CH：

⑸

由以上合成路线信息可知，以乙醉、乙二醇和甘氨酸为原料合成聚酯类高分子有机物

0

II的合成步骤为乙醇与酸性高钵酸钾溶液发生氧

H+OCH3CH.OOCCH2NHCH2C+OH

化反应生成乙酸，乙酸在少量磷单质作用下与浪发生取代反应生成BrCHzCOOH,

BiCH2coOH在毗咤、酸性条件下与甘氨酸发生取代反应生成HOOCCH2NHCH2coOH,在

浓硫酸作用下，HOOCCH2NHCH2COOH与乙二醇共热发生缩聚反应生

0

,成合成路线为CH3cH20H——幽里一>

H+OCH2CH2OOCCH2NHCH2C±OH

CH3COOH少忐病>BrCH2co0H:嚣—HOOCCH2NHCH2COOH导需“>

0

，故答案为：CH3cH20H——也第一>

H+OCH2CH2OOCCH2NHCH2C+0H

CH3coOH仇端济>BrCH2co0H4黑HOOCCH2NHCH2COOH念能-»

0

II。

H+OCH2CH2OOCCH2NHCH2CtOH

4.⑴H2N—OCH3

(2)浓硫酸、浓硝酸、加热硝基、渔键、酰胺基

5roeH3卜O^Ny^OCHs

⑶H'C人U.KOH专+骐COOK

，H

(4)1：3

(5)

小

答案第80页，共70页

(7)bcd

C

HSZ

HP

【分析】根据A的分子式可知A中含有苯环、醛键和氨基，氨基可与反应，结合

0cH3,A与脏｛反应生成乙酸和

C的结构简式可知，A为H2N

HR

,则为

H3C-OB