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文档简介
单元三人工合成有机化合物课题1简单有机物的合成温州十四中黄晓杰有机合成材料的在各个领域中广泛应用我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。人造心脏人工肾脏人工膝关节人工心脏瓣膜近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域2006年:第一个成功地将脱氧核糖核酸(DNA)的复制过程捕捉下来的科学家。05年:如何指挥烯烃分子“交换舞伴”,将分子部件重新组合成别的物质。04年:发现了泛素调节的蛋白质降解。03年:细胞膜通道领域作出了“开创性贡献”而获奖。02年:发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。01年:“手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反应”领域所取得的成就。00年:导电聚合物领域作出了开创性贡献。一、简单有机物的合成1.定义:2.意义:利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。1)可以制备有机物,以弥补自然资源的不足;2)可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美;3)可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。问题探究1
如果你欲投资建立一个化工厂,用乙烯制备乙酸,请用所学知识设计合成路线。()CH2=CH2CH3COOH目前市场乙酸乙酯需求旺盛,你的化工厂能生产该产品吗?()CH3COC2H5O乙酸乙酯问题探究23、乙酸乙酯的合成途径H2OO2
O2催化剂⑴合成线路1
CH2=CH2+H2OC2H5OHH3PO4乙烯水合法制乙醇2CH2=CH2+O22CH3CHO
PdCl2、CuCl2乙烯氧化法制乙醛Pd-H3PO4-Cu/Al2O3
CH2=CH2+O2CH3COOH乙烯氧化法制乙酸从乙烯合成乙酸乙酯,还可以有哪些线路?问题探究3已知乙烯可直接合成下列化合物:⑵合成线路2⑶合成线路3浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△催化剂1:CH2=CH2+H2OC2H5OH
2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O
加热2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O2:CH2=CH2+H2OC2H5OH2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O3:CH2=CH2+H2OC2H5OHCH2=CH2+O2CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂问题探究4CH2=CH2CH3COOHCH3CHOCH3CH2OH85%90%90%95%95%下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料,你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路,以提高乙烯利用率?作为该厂的技术工程师的你,还需考虑哪些问题?实际生产中,要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。4、有机合成遵循的原则逆向合成法:采用逆向思维方法,思维程序为“产品→中间产物→原料”5、有机合成的思路
如果你的化工厂生产的乙醇中含有甲醇(CH3OH),乙酸中含甲酸(HCOOH),试分析你的产品中除乙酸乙酯外,还会有哪些酯?问题探究5
酸
醇甲酸
甲醇(HCOOH)(CH3OH)乙酸
乙醇(CH3COOH)(CH3CH2OH)酯①②③④①甲酸甲酯(HCOOCH3)②甲酸乙酯(HCOOCH2CH3)③乙酸甲酯(CH3COOCH3)④乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)同分异构体:HCOOCH2CH3和CH3COOCH3
②和③
C3H6O2有机物A的化学式为C4H8O2,A与有机物B、C、D、E有如下关系:ANaOH溶液△BC氧化D氧化E+BA稀盐酸E试写出这些有机物的结构简式:课堂练习问题解决已知:CaO+3C==CaC2+CO↑请设计以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯的合成方案,并写出相关化学方程式。CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2高温nCH2=CH→[CH2-CH]n聚氯乙烯ClCl催化剂明确目标产物
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进
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