3.2醇酚第二课时课件高二下学期化学人教版选择性必修3_第1页
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文档简介

请完成下列有机反应方程式书写,并注明反应类型(1)CH3CH2OH

,(2)2CH3CH2OH

,(3)CH3CH2OH+HBr

,(4)2CH3CH2OH+O2

CH2=CH2+H2O消去反应CH3CH2OCH2CH3+H2OC2H5Br+H2O△取代反应取代反应氧化反应学习目标1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同,了解苯酚的主要性质,理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。(宏观辨识与微观探析)2.通过苯酚性质的学习,了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害,要合理应用。(科学精神与社会责任)新课导入在19世纪,有一位名叫利斯特(J.Lister,1827——1912)的英国外科医生,发现他的很多患者手术后死于伤口感染。这是什么原因造成的呢?化学史——苯酚一天早晨,在阳光照耀下,利斯特看到了空气中飞舞的无数灰尘,他突然联想到下面一些间题:伤口接触到这么多灰尘,这里面会不会有细菌呢?接触伤口的绷带、手术刀和医生的双手会不会沾有细菌呢?患者伤口感染会不会跟这些细菌有关呢?于是,他开始寻找有效的消毒方法。新课导入他观察到在工厂附近的一条水沟里,草根很少腐烂。经过实地调查和多次试验,他发现从这家工厂流出的废水中含有石炭酸,这种物质具有消毒防腐作用。他尝试在手术前用石炭酸为手术器械消毒,并用石炭酸溶液洗手。结果手术后患者伤口感染的现象明显减少,患者的死亡率也大幅下降。石炭酸——苯酚,苯酚有一定毒性和腐蚀性,使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今,人们已经发现了多种消毒方法,如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。化学史——苯酚

感知生活中的酚丁香酚丁香花茶叶退烧药衣物消毒液百香果儿茶酚茶多酚一、苯酚的结构酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物官能团最简单的酚是苯酚分子式结构简式空间填充模型球棍模型C6H6O二、苯酚的物理性质

无色晶体

有特殊气味

熔点43℃

常温下,可溶于水

温度高于65℃时,与水混溶

易溶于乙醇等有机溶剂二、苯酚的物理性质苯酚不慎沾到皮肤上,该怎么处理?苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗,再用水冲洗。或C6H5OH【合作探究】分析苯酚的结构,联想C2H5OH和苯的性质,预测苯酚可能有什么化学性质。1.氧化反应(1)燃烧反应(3)苯酚能够使酸性KMnO4溶液褪色三、苯酚的化学性质(2)苯酚还原性较强,在空气中放置因被氧化而很快变成粉红色。2.弱酸性实验3-3实验现象反应方程式实验结论②苯酚浊液变为澄清溶液②苯酚能和NaOH溶液反应,表现出酸性二、苯酚的化学性质①变为白色乳浊液2.弱酸性实验3-3实验现象反应方程式实验结论③溶液变浑浊③苯酚的酸性较弱:二、苯酚的化学性质②苯酚浊液变为澄清溶液①变为白色乳浊液由于苯酚中的羟基和苯环直接相连,苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离,显示弱酸性2.弱酸性实验3-3实验现象反应方程式实验结论溶液变浑浊③苯酚的酸性较弱:三、苯酚的化学性质【自主思考】(1)举例说明酚羟基、醇羟基和水中羟基的活泼性大小关系是什么?(2)向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,生成碳酸氢钠,是因为二氧化碳过量吗,能否生成碳酸钠,为什么(结合资料卡片说明),并设计实验验证。【资料卡片】H2CO3:Ka1=4.1*10-7Ka2=4.7*10-11苯酚:Ka=1.3*10-10苯酚上的羟基受苯环的影响,使羟基上的氢原子更活泼,可电离出H+显酸性,苯酚俗称石炭酸。2.弱酸性苯酚的酸性很弱,只能使紫色石蕊微微变紫色,不能使紫色石蕊变红。苯酚不能使指示剂变色二、苯酚的化学性质3.取代反应苯酚的苯环受羟基影响,邻对位变得更活泼,比较容易发生取代反应实验现象反应方程式有白色沉淀生成+3Br2+3HBr二、苯酚的化学性质苯酚遇Fe3+显紫色,利用该反应检验Fe3+或酚羟基4.显色反应二、苯酚的化学性质三、苯酚的用途苯酚的用途防腐剂消毒剂医药农药酚醛树脂合成纤维染料【药品名称】苯酚软膏【性

状】黄色软膏,有苯酚特臭味【药理作用】

消毒防腐剂,使细菌的蛋白质变性。【注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。

2.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是后。3.连续使用,一般使用一周,如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状,应停止使用,并用酒精洗净。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】1.。

2.如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师。【贮

藏】色泽变红不能与碱性药物并用密闭,在30℃以下保存三、苯酚的用途比较苯和苯酚的溴代反应类别苯苯酚结构简式溴代反应溴的状态液溴浓溴水条件需催化剂不需催化剂产物结论原因-OH-Br一元取代BrOH-BrBr-三元取代苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼课堂小结苯酚有弱酸性苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚苯基影响了与其相连的羟基的活性羟基影响了与其相连的苯基的活性苯酚中羟基与苯基之间存在相互影响有机化合物中基团之间存在相互影响直击高考1.最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是()A.用电石与水制备乙炔的反应B.用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应C.用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2,4,6-三溴苯酚的反应D.用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷()的反应【温故知新】下列化合物,属于酚的有__________,属于醇的有___

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