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文档简介
第2节
烯烃、炔烃第1课时:烯烃第二章
烃
烯烃的结构01烯烃的性质02烯烃的命名及立体异构03
特别是口罩,新冠疫情爆发之初,一度成为畅销品,甚至脱销,而丙烯CH3-CH=CH2是制造N95口罩的原料之一。丙烯具有哪些性质呢?烯烃的结构二、最简单的烯烃---乙烯结构式结构简式分子式
电子式球棍模型
填充模型空间结构CH2=CH2
CH2CH2❌C2H4
X知识回顾乙烯的结构碳原子均采取_____杂化碳原子与氢原子之间以____________相连接单键(σ键)碳原子与碳原子之间以________________________相连接双键(1个σ键和1个π键)相邻两个键之间的键角约为_____分子中的_______原子处在同一平面内120°所有sp2烯烃的结构烯烃的结构烯烃的结构
根据所给的几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型,完成下列表格:【思考与交流】CH2=CH2CH2=CHCH3CH2=CHCH2CH3CH2=CHCH2CH2CH3单烯烃乙烯丙烯1丁烯1戊烯分子式碳原子杂化类型共价键类型(σ键或π键)C2H4C3H6C4H8C5H10sp2sp3、sp2sp3、sp2sp3、sp2σ键和π键σ键和π键σ键和π键σ键和π键烯烃的结构一、烯烃1.定义:分子中含有碳碳双键的烃,属于不饱和烃。2.官能团:碳碳双键
C=C4.通式:链状单烯烃CnH2n(n≥2)碳原子均采取sp2杂化,以碳碳双键为中心的6个原子一定在同一平面。单烯烃二烯烃多烯烃CH2=CH2
CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯乙烯3.结构特点:5.分类:B例1.下列关于乙烯(CH2=CH2)的说法正确的是()。A.乙烯分子中有1个σ键、1个π键B.乙烯分子中2个碳原子都是sp2杂化C.乙烯分子中不存在非极性键D.乙烯分子中6个原子在同一直线上C例2.下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是
(
)。A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃。B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不在同一平面上。C.乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较,双键的键能更大,键长更长。D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不能。烯烃的性质一、烯烃的物理性质名称结构简式沸点相对密度乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯CH2=CHCH3-47.40.51931-丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511-戊烯CH2=CH(CH2)2CH3
300.64051-己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311-庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气小无色物质,均难溶于水熔沸点:一般随着分子中碳原子数的增加而升高;同碳时,
支链越多熔沸点越低状态:一般随着分子中碳原子数的增加,常温下的状态由
气态变为液态,再到固态密度:随碳原子数增多,相对密度逐渐增大,但密度均比水小与烷烃相似烯烃的性质烯烃的性质二、烯烃的化学性质1.氧化反应C2H4
+3O2
2CO2+2H2O点燃燃烧使酸性KMnO4溶液褪色(生成CO2)乙烯氧化反应乙烯的性质烯烃的性质二、烯烃的化学性质1.氧化反应(1)可燃性因烯烃中碳元素的质量分数较大,燃烧时常伴有
。黑烟(2)与酸性高锰酸钾溶液反应现象:KMnO4(H+)溶液褪色
说明:a.乙烯被高锰酸钾氧化后的产物是____;
b.此性质可用于鉴别烷烃和烯烃,
但不能用来除杂。CO2丙烯燃烧的方程式?②使酸性KMnO4溶液褪色CH2=CO2KMnO4H+KMnO4H+C=OR'R''C=R'R''酮R—CH=R—COOHKMnO4H+羧酸烯烃的性质不饱和C上有2个H→CO2碳碳双键的碳原子上,有2H生成CO2、有1H生成羧酸、无H生成酮不饱和C上有1个H→生成-COOH不饱和C上没有H→成酮KMnO4/H+△++CO2KMnO4/H+△烯烃的性质二、烯烃的化学性质2.加成反应:有机物分子中的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合成新化合物的反应。乙烯与溴水H2C=CH2
+
Br2产物能否用C2H4Br2表示?特征:多变一(类似化合反应),有双键或三键的断裂。C2H4
+3O2
2CO2+2H2O点燃燃烧使酸性KMnO4溶液褪色(生成CO2)乙烯氧化反应加成反应CH2=CH2+H2O加热、加压催化剂(工业制乙醇)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br
CH2=CH2+H2
催化剂CH2=CH2+HCl催化剂CH3CH3CH3CH2Cl
CH3CH2OH1,2-二溴乙烷乙烯的性质2、加成反应(以丙烯为例)溴水氯化氢水氢气CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl△CH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3△CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH催化剂加热、加压CH3CH=CH2+H2OCH3CH(OH)CH3催化剂加热、加压马氏规则:不对称烯烃和HX、H2O加成时,氢主要加在含氢多的双键碳原子上。CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3
催化剂催化剂催化剂烯烃的性质【思考与讨论】---课本P35烯烃的性质二、烯烃的化学性质如何用实验证明,乙烯与溴水发生的是加成反应而不是取代反应?将足量的乙烯通入溴水中,充分反应后,加入足量的稀硝酸酸化,再加硝酸银溶液,无沉淀产生,说明乙烯与溴水发生的是加成反应。2.加成反应例3.丙烯在一定条件下能发生如图所示的转化:有机物A的结构简式为_______________;生成B的化学方程式为:_________________________________。CH2=CHCH2BrCH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br烯烃的性质二、烯烃的化学性质3.加聚反应:单体聚合度聚合物链节—CH2—CH2—
nCH2=CH2催化剂—CH2—CH2—[]n
注意:n的值不固定聚乙烯是混合物(1)单烯烃的加聚反应烯烃的性质二、烯烃的化学性质请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚,写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。nCH2==CHCH3【思考与讨论】---课本P35PP聚丙烯聚异丁烯烯烃的化学性质二烯烃的1,2加成和1,4加成(1).二烯烃定义:(2).链状二烯烃的通式:(3).分类:分子含有两个碳碳双键的烯烃CnH2n-2(n≥4)依据两个双键在碳链中的不同位置:①累积二烯烃②共轭二烯烃③孤立二烯烃C-C=C=C-CC=C-C=C-CC=C-C-C=C性质同单烯烃稳定不稳定1,3-丁二烯:CH2=CH-CH=CH2CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯(异戊二烯)CH2=CH—CH=CH2与Cl2的反应方程式:CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH—CH=CH2ClCl1,2-加成CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH=CH—CH2ClCl1,4-加成(中间体)【思考】当1molCH2=CH-CH=CH2与1molCl2加成时,其加成产物是什么?1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成,在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。完全加成CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBr1,2,3,4—四溴丁烷1,4-加聚nCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n催化剂1,3-丁二烯聚1,3-丁二烯烯烃的化学性质
多种单体共聚如丙烯和苯乙烯的共聚:分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式:CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH2CH3CH3CH=CCH3CH3nCH2=C—CH=CH2
CH3[CH2—C=CH—CH2]n
CH3催化剂共轭二烯烃的特征反应与碳碳双键加成:
与碳碳三键加成:烯烃的性质已知下列反应+分析上述反应的断键和成键原理,写出下列反应的方程式。+一定条件一定条件一定条件+已知:,如果要合成A、2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔B、1,3-戊二烯和2-丁炔C、2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D、2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔所用的原始原料可以是(
)+一定条件AD烯烃的立体异构及命名烯烃的立体异构
通过碳碳双键
连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。1.顺反异构现象2.形成顺反异构的条件:(1)有碳碳双键(2)双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
【思考】哪些烯烃能有这样的异构现象?①CH3—CH=CH—CH3②CH2=CH—CH2—CH3熔点/℃-138.9-105.5沸点/℃3.70.9密度/(g·cm-3)0.6210.604顺-2-丁烯互为顺反异构体的两种物质化学性质基本相同,物理性质有一定差异。相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构相同的原子或原子团位于双键两侧为反式结构反-2-丁烯烯烃的立体异构例5、下列哪种物质存在顺反异构(
)A、B、C、D、A、DCH3−CH=CH−CH3CH2CCH3CH3CH2CHCH3CH23、写出符合分子式为C4H8的有机物的结构简式(包括顺反异构)碳链异构:位置异
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