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试卷第=page11页,共=sectionpages33页试卷第=page11页,共=sectionpages33页高三化学复习--有机推断题1.(24-25高三上·安徽·开学考试)硝化甘油(D)可用于生产烈性炸药,丙酮二羧酸(W)可用于山莨菪碱等抗胆碱药物的制备,工业上以丙烯为基本原料合成D和W的流程如图所示。已知:(1)用系统命名法命名时A的名称为,B的结构简式为。(2)A→E是加成反应,则X的分子式为,G中官能团的名称为羧基、。(3)C→D的化学方程式为。(4)除G外,与G官能团种类、个数完全相同的同分异构体还有种(不考虑立体异构),其中,核磁共振氢谱峰面积之比为3:2:2:1的结构简式为(填一种)。(5)根据上述流程,以甲苯为原料合成苯乙酸,写出相应的合成路线:(无机试剂任选)。2.(23-24高三上·广东汕尾·期末)奥沙那胺()是一种重要的药物,其合成路线如图所示:(1)化合物i中官能团名称为;化合物是化合物i的同系物,其核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为9:1,的名称为(用系统命名法命名)。(2)根据化合物ii的结构特征,分析其可能具有的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型足量的/催化剂,加热(3)关于反应④,下列说法不正确的有_______(填标号)。A.化合物iv中含有手性碳原子B.化合物iv中所有碳原子可以共平面C.反应过程中有双键的断裂和单键的形成D.化合物中氧原子均采用杂化(4)以乙醛为含碳原料,利用反应①和②的原理,合成化合物vi。基于你设计的合成路线,回答下列问题:(a)最后一步反应中,醇类有机反应物为(写结构简式)。(b)相关步骤涉及反应①的原理,其化学方程式为。(c)合成路线中生成能发生加聚反应的单体(羧酸类),其单体在催化剂的作用下,通过加聚反应生成高分子的化学方程式为。3.(23-24高三上·山东潍坊·期末)一种药物中间体的合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称为;B→C的反应类型是。(2)D→E的反应产物还有和,反应的化学方程式为。(3)苯环上只有一个取代基且能发生银镜反应的E的同分异构体有种,其中含有六种化学环境的氢且氢原子个数比为的结构简式为。(4)已知:,写出由、、制备的合成路线。4.(23-24高三上·云南·阶段练习)X是一种有机化工产品,Y是一种高吸水性树脂,Z是一种绿色可自然降解高分子材料,它们在生产、生活中都有广泛的应用,一种合成X、Y和Z的流程如图。回答下列问题:已知:。(1)的反应类型是;X中官能团的名称是。(2)G的结构简式为。(3)F的沸点高于其酯类同分异构体,原因是。(4)写出F合成Z的化学方程式:。(5)C的芳香族同分异构体中,同时具备下列条件的结构有种。①能发生银镜反应;②苯环上有三个取代基。上述同分异构体在核磁共振氢谱图中含不同化学环境的氢最少的结构中,不同化学环境的氢有种。(6)设计以乙醇为原料,合成绿色环保型可降解塑料的路线(其他试剂自选)。5.(23-24高三上·广东江门·期中)喹啉类药物在治疗疟疾方面有广泛应用,一种喹啉类药物中间体M的合成路线如图所示:回答下列问题:(1)喹啉()常作配体,配位原子为(填元素符号)。(2)写出化合物Ⅱ转化为化合物Ⅲ的化学方程式:。(3)化合物Ⅳ的结构简式为。(4)化合物Ⅴ的化学名称为;根据Ⅴ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a加成反应b氧化反应(生成氨基酸)(5)化合物Ⅵ与乙酸反应可表示为ⅥⅦ,则Y的分子式为。(6)芳香族化合物X属于Ⅶ的同分异构体,其性质有①能发生加聚反应、②有酸性且能与溶液发生显色反应,则符合条件的X的结构有种;其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为。(7)参照上述信息,写出以苯酚和化合物Ⅴ为有机原料制备的合成路线:。6.(23-24高三下·贵州贵阳·阶段练习)苯是重要的化工原料,下图是以苯为基本原料的合成路线流程图。已知:。(1)有机物C所含官能团名称,有机物C中碳原子的杂化方式。(2)写出由苯生成A的反应方程式。(3)D的结构简式为。(4)③的反应类型是,写出反应④的化学方程式。(5)由I生成J的反应类型为。(6)M是I的同系物,相对分子质量比I大14,其中M含有三个取代基的有种,任写一种符合核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为6:2:1的M的结构简式。7.(23-24高三上·甘肃白银·阶段练习)IX(非布司他)是一种新型非嘌呤类黄嘌呤氧化酶选择性抑制剂,通过降低血尿酸盐浓度发挥作用,其某种合成路线如图所示:已知:—Et表示乙基。回答下列问题:(1)化合物Ⅰ的分子式为,其环上的官能团除氰基外还有(写名称)。(2)根据化合物Ⅱ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①消去反应②(3)某反应机理认为Ⅳ→Ⅵ分两步进行,第一步发生加成反应生成中间产物Ⅺ,Ⅺ再同时消去两个小分子和生成Ⅵ,则中间产物Ⅺ的结构简式为;下列关于Ⅺ的说法中,正确的是(填标号)。A.硫原子采取杂化

B.不能形成分子间氢键

C.不存在手性碳原子(4)化合物Ⅻ与Ⅲ互为同分异构体,则符合下列条件的Ⅻ的结构有种,其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为的结构简式为(写出一种即可)。a.只含2种官能团,分别为和b.苯环上的一个取代基为(5)已知、—X为邻位、对位定位基,、为间位定位基,由苯合成的路线如图所示:在苯环上引入相应基团,所需试剂和条件如表所示:序号所需试剂条件引入的基团①、加热②—Br③浓浓、加热则上述路线的四步反应中,第一步、第二步、第四步所选的试剂和条件合理的顺序为(填标号),Q的结构简式为。A.①②③

B.③②①

C.③①②

D.①③②8.(21-22高三下·北京通州·期末)已知a.当苯环上已经有一个取代基时,新引进的第二个取代基所取代位置会受第一个取代基的影响。当第一个取代基是甲基、氨基时,第二个取代基常位于第一个取代基的邻、对位;当第一个取代基是羧基、硝基时,第二个取代基常位于第一个取代基的间位。b.R-CH=CH-R′R-CHO+R′-CHO请根据以下流程图回答问题(某些步骤未写明反应条件)。(1)①的反应类型是。(2)②中加入的试剂可以是。(3)已知B和F互为同分异构体,F的结构简式是。(4)⑦的反应化学方程式是。(5)C和盐酸反应的化学方程式是。(6)图中所示④的反应产物是聚对苯甲酰胺。与之结构类似的另一聚合物是聚对苯二甲酰对苯二胺,其合成反应方程式是。9.(21-22高三下·北京房山·期末)丙烯是重要的化工原料,可用于合成有机玻璃和应用广泛的DAP树脂,合成路线如下:(1)A→B的反应类型是。(2)C分子中含氧官能团的名称是。(3)D分子的核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1:1:2:3,D的结构简式是。(4)E→F的化学方程式是。(5)已知:G为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,其苯环上的一溴代物只有两种,在一定条件下G和乙二醇反应生成一种高分子化合物,写出该聚合物的结构简式。(6)DAP单体的结构简式是。(7)请写出D→E的合成路线。(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件,无机试剂任选)10.(2023高三上·全国·竞赛)长春碱是从长春花中提取的一类重要生物碱,具有显著的抗癌活性。天然产物N-methylaspidospermidine(K)含有长春碱的关键骨架,其合成路线如下。(作答时所有结构不要求画出立体化学)(1)画出B、C、D、E和F的结构B;C;D;E;F。(2)化合物E转化为F的过程中依次经历中间体E1及E2,分别画出其结构E1;E2。(3)画出F转化为G的过程中最后一个中间体F1的结构。(4)画出H、I和J的结构H;I;J。说明:本题不要求立体化学,只要结构正确画任何立体化学均得分,结构不对不得分11.(23-24高三下·江苏扬州·期中)合成药物博舒替尼的部分流程如下。已知:①易被氧化。②苯环上羧基的间位易被取代。(1)B→C的反应类型是:。(2)E中杂化方式为sp2的碳原子数目为。(3)D的结构简式为。(4)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式。①分子中含有3种不同环境的氢原子,氢原子数目之比为3:3:2②有“—NO2”直接连苯环上(5)写出以、CH3OH、为原料制备的合成路线流程图。(有机溶剂和其它无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。12.(23-24高三下·山东威海·期末)曙红是一种重要的颜料,它的一种合成路线如下:已知:-Br、-CH3等为邻对位定位基,即苯环上有该类基团,再引入的基团优先进入该类基团的邻、对位;同理,-NO2、-COOH等为间位定位基,即再引入的基团优先进入该类基团的间位。回答下列问题:(1)A→B的反应试剂及条件为,C→D的反应类型为。(2)F的名称为,E中含氧官能团的名称为。(3)下列有关物质J的说法正确的是(填标号)。a.遇FeCl3溶液发生显色反应b.能与NaHCO3反应c.能发生消去反应(4)满足下列条件的同分异构体共有种,任写其中一种的结构简式。①与E互为同系物,比E多1个碳原子②核磁共振氢谱图中呈现3组峰(5)依据题给信息,补全下列流程:X、Z的结构简式分别为、。13.(23-24高三下·河北保定·阶段练习)已知:A是一种烃,C、E均是家庭厨房常用的调味品的主要成分,含E的调味品还可以用来清除水壶中的水垢,A与溴的四氯化碳溶液反应生成B。A~F有如下的转化关系:(1)写出以下反应的反应类型:A生成C的反应:;C和E反应生成F:。(2)写出以下反应的化学方程式(注明必要的反应条件):C生成D:。C和E反应生成F:。B与氢氧化钠水溶液共热:。14.(23-24高三下·陕西宝鸡·期末)Ι.化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖类代谢的中间体,可由马铃薯、玉米等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一、A在某种催化剂的作用下发生氧化反应,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸作用下,A可发生如图所示的反应:请回答下列问题:(1)化合物A的结构简式。(2)写出下列化学方程式:A→E;A→F。(3)在一定条件下,A能发生缩聚反应生成聚酯,该反应的化学方程式为。Ⅱ.有四种从水仙花中提取出来的有机物,它们的结构简式如下所示。请回答下列问题:(4)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有(填序号,后同);属于醇类的有机物是。(5)鉴别③和④所用的最佳试剂是。15.(23-24高三下·河北张家口·期末)化合物G(丙酸异丙酯)可用作食品香料。现可通过下列转化制取(部分反应条件略去)。回答下列问题:(1)A中含有的官能团名称是;E→F的反应类型是。(2)写出A→B的化学方程式。(3)G的分子式是。(4)B与D在一定条件下生成G的同分异构体,写出反应的化学方程式。(5)等物质的量的D和G消耗的NaOH的物质的量之比是。(6)G的同分异构体中与D具有相同官能团的结构有种;写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式。①有两个

②有4种不同的氢原子

③能与溶液反应16.(23-24高三下·四川遂宁·阶段练习)乙烯是石油化学工业重要的基本原料,用途广泛。以乙烯和淀粉为原料可以实现下列转化:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A分子中官能团的名称为,③的反应类型为。(3)的分子式为,反应②的化学方程式为。(4)反应⑥的化学方程式为。(5)上述物质中,能发生银镜反应的物质有(填序号)。(6)E的同分异构体中,能与溶液反应的有(写结构简式)。(7)有机物与足量的反应,在标准状况下产生氢气的体积为,则消耗有机物的质量为。17.(23-24高三下·江苏南通·阶段练习)端炔烃在催化剂作用下可以发生偶联反应,称为Glaser反应。如:,该反应在研究发光材料,超分子化学等方面具有重要的价值。下列有机物有如图转化关系:已知:。回答下面问题:(1)有机物A和中含氧官能团的名称分别是。(2)写出有机物B的结构简式,写出有机物C的结构简式。(3)反应①的反应类型。(4)写出反应②的化学方程式。(5)有机物D()的一种同分异构体W,是有机物的同系物,并且分子中只有一种化学环境的氢原子,该有机物W的结构简式。(6)利用题干信息,在“”补全由和为原料合成的流程图(无机试剂任选)。18.(23-24高三下·北京·阶段练习)以石油裂解产物2-丁烯为原料合成一些新物质的路线如下。已知:Diels-Alder反应:。(1)生成X的反应类型是。(2)已知物质A分子式为,该分子核磁共振氢谱图显示峰面积之比为;则的化学方程式是。(3)由E生成高分子聚合物产物1的反应类型反应(填写“加聚”、“缩聚”);E的结构简式是。(4)Y的结构简式是。(5)Z中含氧官能团的名称是;检验该官能团的常用化学试剂为。(6)甲物质的结构简式。(7)下列关于产物2的说法正确的是。A.产物2的同分异构体可能含有醛基B.产物2与乙醇互为同系物C.产物2与足量反应,收集到的体积约为(标况下)答案第=page11页,共=sectionpages22页答案第=page11页,共=sectionpages22页参考答案:1.(1)3-氯-1-丙烯(2)羟基(3)(4)8或(5)【分析】由流程图中物质的分子组成及转化条件可推出A是、B是、C是。结合反应信息可推出F为、G为、E为。【详解】(1)A命名时应从靠近碳碳双键一侧编号,名称为3-氯-1-丙烯;由分析可知B结构简式为;(2)由分析可知,E为,由A、E组成差异、反应类型及质量守恒可推出A与发生加成反应生成E,则X为;G为,其官能团名称为羧基、羟基;(3)C→D的化学方程式为甘油与硝酸发生酯化反应生成硝化甘油与水:。(4)没有支链时的同分异构体有1种为;当主链碳骨架为,另外的原子团为的结构有1种;为、有2种结构;当主链碳骨架为,另外的原子团可为、,各有1种结构;还可以为、,有1种结构;还可以是、,结构有1种,故共有8种同分异构体;其中,核磁共振氢谱峰面积之比为3:2:2:1的结构简式为或(5)原料分子比产物分子少1个碳原子,结合题中信息,苯乙酸可由水解制得,而可由与反应制得,甲苯与反应可得到,故流程为。2.(1)醛基2,2-二甲基丙醛(2)加成反应/还原反应(或银氨溶液),水浴加热氧化反应(3)AD(4)【分析】由图知i()在碱性条件下发生反应①生成ii(),ii()被Ag2O氧化为iii(),iii()与NH3在SOCl2条件下反应生成iv(),iv()在RCO3H条件下被氧化为v(),据此回答。【详解】(1)化合物i中官能团名称为醛基;化合物X是i的同系物,其核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为9:1,则X为(CH3)3CCHO,X的名称为2,2-二甲基丙醛;(2)a.ii与足量氢气在催化剂、加热条件下反应生成,该反应类型为加成反应;b.ii在[Ag(NH3)2]OH或者银氨溶液中水浴加热生成该反应为氧化反

应;(3)A.碳原子存在4个共价键,连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子,化合物iii中不含手性碳原子,A错误;B.化合物iv饱和碳原子具有甲烷结构特点,单键可以旋转,直接连接碳碳双键两端的碳原子共平面,所以iv的所有碳原子可以共平面,故B正确;C.反应④的过程中,被氧化生成了,有双键的断裂和单键的形成,故C正确;D.化合物v()中酰胺键上的氧原子中含有碳氧双键,故氧原子原子采用sp2杂化,D错误;故选AD;(4)乙醛发生①类型的反应生成CH3CH=CHCHO,CH3CH=CHCHO和银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到CH3CH=CHCOOH,乙醛发生还原反应生成乙醇,CH3CH=CHCOOH和乙醇发生发生酯化反生成,(a)最后一步反应中,有机反应物(醇类)为CH3CH₂OH;(b)乙醛发生①类型的反应生成CH3CH=CHCHO,其化学方程式为:(c)合成路线中产生能发生加聚反应的单体(羧酸类)为CH3CH=CHCOOH,通过加聚反应变成高分子的化学方程式为。3.(1)乙苯消去反应(2)(3)12、(4)【分析】A发生取代反应转化为B,B发生消去反应转化为C,C发生已知反应转化为D,D为,则C为,B为,A为,D与反应转化为E,E、与乙醚作用后酸性条件下转化为F,据此回答。【详解】(1)根据分析可知,A为,名称为乙苯,B到C的反应为卤代烃的消去反应;(2)根据分析,D→E的化学方程式为;(3)苯环上只有一个取代基且能发生银镜反应,说明含有一个醛基,E的分子式C11H14O,可以看作丁烷被苯环和醛基取代之后的产物,满足要求的同分异构体有:,-CHO连①②③④共4种,,-CHO连①②③④共4种,,-CHO连①②③共3种,-CHO连①共1种,共12种,其中含有六种化学环境的氢且氢原子个数比为6:2:2:2:1:1的结构简式为、(4)与在乙醚的作用下反应,再酸化转化为,催化氧化转化为,与在AuCl3、AgSbF6的作用下转化为,合成路线如下:。4.(1)加成反应酯基(2)(3)F分子间存在氢键(4)(5)165(6)【分析】A和B发生加成反应生成C,A的结构简式为,C中碳碳双键与氢气发生加成反应生成D为,D和H发生酯化反应生成X;E与HCN发生已知反应生成F为,发生醇的消去反应生成G为,F中碳碳双键与氢气发生加成反应生成H,F中羧基与NaOH反应生成J为,发生加聚反应生成Y;【详解】(1)A和B发生加成反应生成C,A的结构简式为,的反应类型是加成反应,X中官能团的名称是酯基;(2)根据分析,G的结构简式为;(3)F为,F的沸点高于其酯类同分异构体,原因是F分子间存在氢键;(4)F为,F发生缩聚反应合成Z,反应的化学方程式:;(5)①能发生银镜反应说明含有醛基;②苯环上有三个取代基。符合条件的同分异构体分两种情况:第一种情况是-CHO、-CH3、-CH2CH3,有、、10种结构,第二种情况是-CH2CHO、-CH3、-CH3,有、、6种结构,故总共有16种,对称结构中不同化学环境的氢种类最少,结构为,不同化学环境的氢有5种;(6)由逆推法,为发生缩聚反应生成,乙醇发生催化氧化生成乙醛,乙醛与HCN发生已知信息反应生成,合成路线为:。5.(1)N(2)(3)(4)邻氨基苯甲醛或2-氨基苯甲醛H2、Ni或催化剂、加热或或-CH2OH①Cu(OH)2、NaOH、加热②H+或①Ag(NH3)2OH、水浴加热②H+-(5)(6)3(7)【分析】由题干流程图可知,由Ⅲ和Ⅴ的结构简式以及Ⅲ到Ⅳ、Ⅳ到Ⅴ的转化条件可知,Ⅳ的结构简式为:,据此分析解题。【详解】(1)喹啉中氮原子含有一对孤对电子,可作配位原子,故答案为:N;(2)由题干流程图可知,化合物Ⅱ转化为化合物Ⅲ是溴代烃的水解反应,该反应的化学方程式为:,故答案为:;(3)根据化合物Ⅲ和Ⅴ的结构简式,以及Ⅲ转化为Ⅳ的条件可知,Ⅲ转化为Ⅳ是转化为,Ⅳ转化为Ⅴ是转化为,化合物Ⅳ的结构简式为:,故答案为:;(4)由题干流程图中化合物Ⅴ的结构简式可知,其化学名称为邻氨基苯甲醛或2氨基苯甲醛;a要求发生加成反应,则反应试剂和条件为H2和Ni、加热,苯环和均可发生变化,则反应生成的新结构为:或或-CH2OH,b要求生成氨基酸,则应为醛基被氧化生成羧基,则反应试剂和条件为:①Cu(OH)2、NaOH、加热②H+或①Ag(NH3)2OH、水浴加热②H+,反应生成的新的结构为-COOH,故答案为:邻氨基苯甲醛或2氨基苯甲醛;H2和Ni或催化剂、加热;或或-CH2OH;①Cu(OH)2、NaOH、加热②H+或①Ag(NH3)2OH、水浴加热②H+;-COOH;(5)根据元素守恒可知,Y为CO2,故答案为:CO2;(6)X属于芳香族化合物,化合物Ⅶ除去苯环后,取代基的不饱和度为1,X有酸性且能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,发生加聚反应,根据不饱和度和碳原子数,说明含有碳碳双键,则有三种异构方式:、、,其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为,故答案为:3;;(7)根据逆合成分析法,根据题干流程图中Ⅴ和Ⅶ合成M的转化信息可知,合成目标产物的反应物为环己酮和化合物Ⅴ即合成得到,合成环己酮可由催化氧化得到,而可由催化加成得到,由此分析确定合成路线为:,故答案为:。6.(1)碳碳双键、氨基sp2(2)(3)(4)取代反应(5)氧化反应(6)6或【分析】由题干转化关系流程图可知,由C的结构简式和B到C的转化条件结合已知信息可知,B的结构简式为:,由A到B的转化条件可知,A的结构简式为:,C发生加聚反应生成D,故D的结构简式为:,由G的结构简式和F到G的转化条件可知,F的结构简式为:,由E到F的转化条件可知,E的结构简式为:,苯和CH3Cl在AlCl3催化下发生取代反应生成甲苯H,甲苯与Cl2在Fe催化作用下生成I即一氯甲苯,一氯甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为一氯苯甲酸,据此分析解题。【详解】(1)由题干流程图中C的结构简式可知,有机物C所含官能团名称为氨基和碳碳双键。有机物C中碳原子的价层电子对数为3,因此C原子为sp2杂化。(2)由分析可知,A的结构简式为:,由苯生成A的反应方程式为:,故答案为:;(3)由分析可知,D的结构简式为,故答案为:;(4)由分析可知,E的结构简式为:,F的结构简式为:,则转化③的反应方程式为:+H2SO4(浓)+H2O,则该反应的反应类型是取代反应,反应④的化学方程式为:,故答案为:取代反应;;(5)由分析可知,I即一氯甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为J即一氯苯甲酸,则由I生成J的反应类型为氧化反应,故答案为:氧化反应。(6)化合物I是一氯甲苯,M是I的同系物,相对分子质量比I大14,即多1个CH2原子团,M含有三个取代基,分别为-CH3、-CH3、-Cl。我们可以先固定两个相同的取代基(-CH3),即邻、间、对三种,再加最后一个不同的取代基(-Cl)。2个甲基有邻、间、对3种位置关系,再加最后一个取代基(-Cl),对应的同分异构体分别有2种、3种、1种,符合条件的同分异构体有2+3+1=6种,其中核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为6:2:1的M的结构简式为或。故答案为:6;或。7.(1)硝基、碳氯键(2)浓硫酸,加热氧化反应(3)A(4)6(或)(5)A【分析】Ⅰ与Ⅱ在NaOH,DMF条件下发生取代反应生成Ⅲ,Ⅲ与CH3CSNH2反应生成Ⅳ,Ⅳ与Ⅴ发生反应生成Ⅵ,Ⅵ与H2在Pd/C的条件下发生还原反应生成Ⅶ,Ⅶ在NaNO2、HCl和CuCN、KCN下发生取代反应生成Ⅷ,Ⅷ在NaOH/H+条件下发生水解反应生成Ⅸ,据此回答。【详解】(1)化合物Ⅰ的结构式为,分子式为,其环上的官能团除氰基外还有硝基、碳氯键;(2)化合物Ⅱ的结构式为,含有的官能团为羟基,能够在浓硫酸,加热时发生消去反应生成;也能在下发生氧化反应生成;(3)Ⅳ→Ⅵ分两步进行,第一步发生加成反应生成中间产物Ⅺ,Ⅺ再同时消去两个小分子和生成Ⅵ,则中间产物Ⅺ的结构简式为;A.中硫原子的加成电子对数为,故硫原子采取杂化,A正确;B.中含有羟基和亚氨基,能形成分子间氢键,B错误;C.存在如图的手性碳原子,C错误;故选A;(4)化合物Ⅻ是Ⅲ互为同分异构体,化合物Ⅲ为,满足:a.只含2种官能团,分别为和,b.苯环上的一个取代基为的同分异构体有、、、、、,共6种,其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为的结构简式为(或);(5)由于、—X为邻位、对位定位基,、为间位定位基,故中先引入,在引入—Br后将氧化为,最后再引入,则第一步、第二步、第四步所选的试剂和条件合理的顺序为①②③,故选A;由故中先引入,在引入—Br后将氧化为可知,Q的结构简式为。8.(1)取代反应(2)高锰酸钾(3)(4)C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O+3H2O(5)(6)【分析】结合反应④及反应⑤后产物,可知C7H8含有苯环,则C7H8为,甲苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成A,结合反应④得到高聚物结构简式可知,在甲基对位引入硝基,而反应②是将甲基氧化为羧基,反应③是见硝基还原为氨基,反应④发生缩聚反应,则A为、B为、C为,根据信息b可知氧化生成D为,与新制氢氧化铜反应生成E为,E与浓硝酸和浓硫酸间位取代生成F为。【详解】(1)反应①是与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下生成,该反应类型为取代反应,故答案为:取代反应;(2)反应②是将氧化生成,需要加入的试剂为酸性高锰酸钾溶液,故答案为:酸性高锰酸钾溶液;(3)由分析可知,物质F的结构简式为;(4)与新制氢氧化铜反应生成E,反应⑦的方程式为C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O+3H2O;(5)C的结构简式为,C和盐酸反应的化学方程式是;(6)图中所示④的反应产物是聚对苯甲酰胺,与之结构类似的另一聚合物是聚对苯二甲酰对苯二胺,其合成反应方程式是。9.(1)取代反应(2)羟基(3)CH3CHClCH2OH(4)CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O(5)(6)(7)【分析】A为丙烯,其结构简式为CH3CH=CH2,对比B、E的结构简式可知,A与氯气发生取代反应,氯原子取代-CH3上的氢原子,即B的结构简式为CH2=CHCH2Cl,B在氢氧化钠溶液中发生水解反应,即C为CH2=CHCH2OH,C与HCl发生加成反应,根据问题(3)可知,D的结构简式为CH3CHClCH2OH,E与甲醇发生酯化反应,F的结构简式为CH2=CHCOOCH3,据此分析。【详解】(1)丙烯分子式为C3H6,B分子式为C3H5Cl,少了1个H,多了一个Cl,因此A→B的反应类型为取代反应,故答案为取代反应;(2)根据上述分析,C的结构简式为CH2=CHCH2OH,含氧官能团为羟基,故答案为羟基;(3)C与HCl发生加成反应,D的结构简式可能为CH2ClCH2CH2OH,也可能为CH3CHClCH2OH,D分子核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比1∶1∶2∶3,因此D的结构简式为CH3CHClCH2OH,故答案为CH3CHClCH2OH;(4)E与甲醇发生酯化反应,其反应方程式为CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O,故答案为CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O;(5)G与乙二醇反应生成一种高分子化合物,该反应类型为缩聚反应,推出G中应含有2个羧基,G为苯的二元取代物,两个取代基位置不处于对位,其苯环上的一溴代物只有两种,推出两个取代基位置为邻位,G的结构简式为,该高分子化合物的结构简式为;故答案为;(6)根据(5)分析,G的结构简式为,根据DAP单体分子式,推出1molG与2molC发生酯化反应,DAP单体结构简式为,故答案为;(7)D的结构简式为CH3CHClCH2OH,E的结构简式为CH2=CHCOOH,因为碳碳双键容易被氧化,因此先将羟基氧化成羧基,然后再发生消去反应,最后酸化,得到E,即路线为;故答案为。10.(1)(2)或或或或或或(3)(4)【详解】(1)略(2)略(3)略(4)略11.(1)取代反应(2)7(3)(4)、(5)【分析】由合成路线图可知,A与SOCl2发生取代反应生成B,由羧基变为酰氯,B与甲醇在硫酸作用下生成酯类化合物C,C酚羟基上发生取代反应生成D,D发生硝化反应生成E,E中硝基还原生成F,F在氨基上先取代,再消去形成G,G形成环状化合物H,最后得到目标产物。【详解】(1)由题可知,B到C发生的是取代反应;(2)E的结构简式为,苯环上碳原子和酯基上碳原子为sp2杂化,共有7个碳原子发生sp2杂化;(3)C的结构简式为,D到E发生苯环上硝化反应,引入硝基,E的结构简式为,可知D的结构简式为;(4)F的结构简式为:符合条件①分子中含有3种不同环境的氢原子,氢原子数目之比为3:3:2②有“—NO2”直接连苯环上,F总共有16个H原子,氢原子数目之比为3:3:2,三种等效氢原子,个数分别是6、6、4个,6个氢原子应该是两个等效的甲基,因此符合条件的结构简式为、;(5)以、CH3OH、为原料制备的合成路线,先有甲苯被氧化为苯甲酸,与甲醇作用生成酯基,再与硝酸反应在间位引入硝基,进一步还原成氨基,最后一步结合题目中F到G的信息,得到目标产物,合成路线为12.(1)浓HNO3、浓H2SO4,加热取代反应(2)邻二甲苯(1,2-二甲苯)硝基、羟基(3)ab(4)4、、、(任写一种)(5)【分析】根据A的分子式和D的结构简式可知A是苯,根据已知信息可判断A首先发生硝化反应引入硝基,B为,依据D的结构简式可知C的结构简式为,C发生磺化反应生成D,D和熔融的氢氧化钠反应,然后酸化得到E,根据G的结构简式结合F的分子式可知F为,F发生氧化反应生成G,G和E反应生成J,J和氢氧化钠反应生成曙红,依据J的分子式可知J为,据此解答。【详解】(1)A→B属于硝化反应,反应试剂及条件为浓HNO3、浓H2SO4,加热,C发生磺化反应生成D,C→D的反应类型为取代反应。(2)F为,F的名称为邻二甲苯(1,2-二甲苯),依据E的结构简式可知其中含氧官能团的名称为硝基、羟基。(3)物质J为,则a.含有酚羟基,遇FeCl3溶液发生显色反应,a正确;b.含有羧基,能与NaHCO3反应,b正确;c.与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,c错误;答案选ab。(4)①与E互为同系物,比E多1个碳原子,说明含有两个酚羟基、1个溴原子和1个硝基;②核磁共振氢谱图中呈现3组峰,说明两个酚羟基只能是间位,可能的结构为、、、,共有4种。(5)由于甲基是邻对位定位基,而羧基为间位定位基,所以结合流程中D的结构简式可知X的结构简式为,根据转化关系图结合流程中E的结构简式可知Z的结构简式为,为防止酚羟基被氧化,结合D生成E可知Y的结构简式为。13.(1)加成反应酯化反应(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OBrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl【分析】含E的调味品还可以用来清除水壶中的水垢,则E为乙酸;A是一种烃,C是家庭厨房常用的调味品的主要成分,则A为乙烯、C为乙醇;由题意和有机物的转化关系可知,B为1,2—二溴乙烷、D为乙醛、E为乙酸乙酯。【详解】(1)由图可知,A生成C的反应为催化剂作用下乙烯与水共热发生加成反应生成乙醇,C和E反应生成F的反应为浓硫酸作用下乙酸与乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,故答案为:加成反应;酯化反应;(2)由图可知,C生成D的反应为铜做催化剂条件下乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;C和E反应生成F的反应为浓硫酸作用下乙酸与乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O;B与氢氧化钠水溶液共热的反应为1,2—二溴乙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成乙二醇和氯化钠,反应的化学方程式为BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl,故答案为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O;BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl。14.(1)(2)(3)(4)①②③④①③(5)FeCl3溶液【分析】A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应,又能和乙酸反应,说明A中既有羧基又有羟基,A催化氧化的产物不能产生银镜反应,说明羟基不在碳链的端点,根据A的化学式,可推知A的结构简式为,根据反应条件可知B为、D为,E能使溴水褪色,说明其分子结构中含碳碳双键,A发生消去反应,E为H2C=CHCOOH、;F为六元环状化合物,结合F的分子式可知,F是由2分子A发生酯化反应生成的,F为。【详解】(1)由分析可知,化合物A的结构简式为:;(2)由分析可知,A的的结构简式为:,E的结构简式为H2C=CHCOOH,故A到E的反应方程式为:H2C=CHCOOH+H2O,F的结构简式为:,故A到F的反应方程式为:,故答案为:H2C=CHCOOH+H2O;(3)A分子中既有羧基又有羟基,在一定条件下,A能发生缩聚反应生成聚酯,该反应的化学方程式为:(4)由结构简式可知,和分子中含有醇羟基,属于醇类,则属于醇类的有机物为①③;分子中含有的醇羟基、分子中含有的酚羟基、分子中含有的碳碳双键和醇羟基、分子中含有的碳碳双键和酚羟基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,则能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物为①②③④,故答案为:①②③④;①③;(5)由结构简式可知,分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,使溶液变为紫色,分子中不含有酚羟基,不能与氯化铁溶液发生显色反应,所以鉴别和的最佳试剂为氯化铁溶液,故答案为:溶液。15.(1)碳碳双键取代反应(2)(3)(4)(5)(6)7【分析】与在过氧化物存在条件下加热,发生加成反应产生,与在催化剂存在条件下加热发生氧化反应产生C是,与在催化剂存在条件下加热,发生氧化反应产生D是;根据反应物与生成物分子结构的不同,可知与在一定条件下发生加成反应产生E,E与的水溶液共热,发生取代反应产生F,F与在浓硫酸存在条件下加热,发生酯化反应产生G是丙酸异丙酯,其结构简式是。【详解】(1)由分析可知A中含有的官能团名称是碳碳双键,E→F的反应类型是取代反应;故答案为碳碳双键;取代反应;(2)A→B发生的反应为加成反应,化学方程式为,故答案为;(3)由分析可知D与F发生酯化反应,反应方程式为,故答案为;(4)B与D在一定条件下生成G的同分异构体,写出反应的化学方程式,故答案为;(5)D与发应方程式为,G与反应的化学方程式为,等物质的量的D和G消耗的的物质的量之比是,故答案为;(6)G的同分异构体中与D具有相同官能团的结构有7中,,在这三个位置上分别放一个甲基,有三种情况;在一号位与二号位分别放两个甲基或各放一个甲基,或在二号位放一个乙基有四种情况,一共7种;①有两个甲基②有4种不同的氢原子③能与溶液反应的是;故答案为7;。16.(1)C6H12O6(2)碳溴键加成反应(3)(4)(5)BD(6)CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH(7)31【分析】乙烯和溴的四氯化碳发生加成反应生成A,A是1,2-二溴乙烷;乙烯和水发生加成反应生成乙醇,C是乙醇;乙二醇发生催化氧化生成乙二醛,B是乙二醛;乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,E是乙酸乙酯。【详解】(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6;(2)A是1,2-二溴乙烷,结构简式为CH2BrCH2Br,官能团的名称为碳溴键;反应③是乙烯和水

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