高中化学同步讲义（选择性必修三）第18讲 胺 酰胺（学生版）

第18课胺酰胺1．认识胺的结构和性质及命名；2．认识酰胺的结构特征及主要性质；一、胺1．胺的定义、结构与分类(1)定义：氨分子中的氢原子被取代而形成的一系列的衍生物称为胺。(2)结构：胺的分子结构与相似，都是。(3)分类：①根据氢原子被烷基取代的数目，可以将胺分为一级胺（伯胺）、二级胺（仲胺）和三级胺（叔胺）。一级胺：一个氮原子连接氢原子和，如甲胺()、苯胺()，通式：。二级胺：一个氮原子连接氢原子和烃基，如二甲胺[]、吡咯烷()，通式：。三级胺：一个氮原子连接烃基，如三甲胺[]、通式：。②根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为胺、胺、胺等。③根据胺中的烃基R的不同，分为为脂肪胺，如乙胺、芳香胺，如苯胺。2．胺类化合物的命名普通命名法结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2：、CH3NHCH3：、C6H5NH2：等。名称书写需注意①表示基团用“”；②表示氨的烃类衍生物时用“”;③表示胺的盐用“”。伯、仲、叔胺的意义伯、仲、叔胺中分别含有氨基()、亚氨基()和次氨基()3．胺的物理性质(1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是体，丙胺以上是体，十二胺以上为体。芳香胺是色高沸点的体或低熔点的体，并有性。(2)溶解性：的伯、仲、叔胺都有的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐。4.胺的化学性质：具有性(1)电离方程式：RNH2＋H2ORNHeq\o\al(＋,3)＋OH－(2)胺与酸反应转化为铵①胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。乙胺与盐酸：。②应用在胺类药物的合成中，常利用胺与酸和强碱的反应将某些于水、氧化的胺，转化为于水的铵盐，增加药物的性，便于保存和运输。(3)铵与碱反应转化为胺①胺易溶于，而铵盐溶于水但不溶于。胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加，又转化为。氯化乙铵与NaOH溶液：。②应用：实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。5．几种常见的胺(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：无色透明液体，水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备、和的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，是重要的试剂。(2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化学纤维“”的主要原料。(3)苯胺是中最重要的原料之一。二、酰胺1．定义、表示方法和分类(1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被或所替代得到的化合物。(2)表示方法：其结构一般表示为，其中的叫做,叫做。(3)分类：根据氮原子上的多少，酰胺可以分为、、酰胺三类。2．几种常见酰胺的结构及其名称结构简式名称结构简式名称结构简式名称3．酰胺的物理性质除甲酰胺外，大部分是色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸。低级的酰胺溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐。4．酰胺的化学性质酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，具有的性质。在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成和，酯水解生成和。(1)与酸反应：乙酰胺与硫酸反应的化学方程式：。(2)与碱反应：乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式：。(3)应用：胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来氨基。5．酰胺的制备酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。合成乙酰胺的反应为：。6．用途常用作剂和化工原料，合成农药、医药等。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。【思考与讨论p81】参考【答案】氨、胺、酰胺和铵盐比较物质组成元素结构式化学性质用途氨胺酰胺铵盐►问题一胺的化学性质【典例1】胺是指含有、或者)(R为烃基)的一系列有机化合物，下列说法正确的是A．胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同B．胺类物质具有碱性C．的胺类同分异构体共有9种D．胺类物质中三种含氮结构(题干中)的N原子的杂化方式不同【变式1-1】我国国家药品监督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如图，下列对苯丙醇胺叙述错误的是 ()A．一定条件下，可以发生消去反应B．一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应C．具有弱碱性，可与强酸反应生成盐D．具有弱酸性，可与强碱反应生成盐【变式1-2】胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法正确的是A．甲胺中所有原子都满足8电子稳定结构B．胺类化合物含有的官能团均只有一个-NH2C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl→D．三聚氰胺()不和强碱反应►问题二酰胺的化学性质【典例2】丙烯酰胺()是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能发生水解反应C．酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似D．能与氢气发生加成反应【变式2-1】头孢羟氨苄(如图所示)被人体吸收的效果良好，疗效明显，且毒性反应极小，因而广泛适用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。下列对头孢羟氨苄的说法正确的是 ()A．头孢羟氨苄的化学式为C16H14N3O5S·H2OB．1mol头孢羟氨苄分别与NaOH溶液和浓溴水反应时，需消耗4molNaOH和3molBr2C．在催化剂存在的条件下，1mol头孢羟氨苄可与7molH2发生反应D．头孢羟氨苄能在空气中稳定存在【变式2-2】已知乙酰胺的结构简式为CH3CONH2，苯甲酰胺的结构简式为C6H5CONH2，则丙烯酰胺的结构简式为()A．CH3CH2CONH2 B．CH3CH2COONH4C．CH2=CHCONH2 D．CH2=CHCONH41．下列关于胺和酰胺说法正确的是()A．胺和酰胺都可以发生水解B．酰胺中不一定含—NH2C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH32．一种胺类催化剂J的结构简式如图，下列有关说法错误的是

A．J含有氨基，易溶于水B．J的结构中存在手性碳原子C．J分子中所有碳原子可能共平面D．1molJ可以与2molHCl发生反应3．法匹拉韦药物(结构如图)对肺炎的治疗有较好的临床效果。下列关于此物质的说法不正确的是()A．法匹拉韦的分子式为C5H4FN3O2B．法匹拉韦与NaOH溶液共热有NH3生成C．法匹拉韦与足量H2反应后，产物分子中不含手性碳原子D．法匹拉韦显一定的碱性，可以和酸反应4．某聚酰亚胺的结构简式如图。下列叙述正确的是()A．是天然有机高分子化合物B．能耐高温，不能耐低温C．该聚酰亚胺可发生取代反应和加成反应D．该聚酰亚胺的一个链节中含有13个双键5.下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是()A．胺和酰胺都可以发生水解B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水C．酰胺在酸性条件下水解可生成NH3D．胺和酰胺都是重要的化工原料6.维生素B5又叫泛酸。泛酸的结构简式如图所示。(1)根据泛酸的结构预测泛酸________(能或不能)溶于水。

(2)泛酸的分子式是________。

(3)泛酸______(能或否)水解，酸性和碱性条件下的水解产物分别是_____________________________、________________________________________。

(4)泛酸在一定条件下反应，________(能或否)形成环状化合物。

1．利巴韦林是一种抗病毒药物，可用于治疗一些病毒性肺炎和病毒性肝炎，其结构简式如图所示。有关该化合物的叙述错误的是()A．分子式为C8H12N4O5B．能发生水解反应C．含氧官能团为羟基、酯基和酰胺基D．能发生消去反应2．氯硝柳胺是抗击新冠肺炎的新药，该药物的疗效显著，它的结构简式如图。下列说法不正确的是()A．氯硝柳胺属于芳香族化合物B．氯硝柳胺含有5种官能团C．氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应3．磷酸氯喹可用于治疗新冠肺炎，临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。2020年3月4日印发的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第七版)》中明确规定了其用量。磷酸氯喹的结构如图所示：下列关于磷酸氯喹的说法错误的是 ()A．化学式为C18H33ClN3O8P2B．1mol磷酸氯喹能与5molH2发生加成反应C．分子中的—Cl被—OH取代后的产物能与溴水作用D．可以发生取代反应，加成反应和氧化反应4．经检测我国多个城市的自来水中含有亚硝胺类物质，在已检出的水样中亚硝基二甲胺[(CH3)2N2O]的平均浓度为11ng·L-1。下列说法不正确的是()A．亚硝基二甲胺由4种元素组成B．1mol(CH3)2N2O所含H原子的物质的量为6molC．亚硝基二甲胺的摩尔质量为74gD．11ng·L-1与物质的量浓度类似，也是溶液浓度的一种表示方法5．百服宁口服液为解热镇痛药，主要用于治疗头痛、发烧。其主要化学成分的结构简式为。下列有关该有机物的叙述正确的是 ()A．分子式为C8H10NO2B．该有机物属于α-氨基酸C．其属于α-氨基酸的同分异构体有3种D．该有机物可与FeCl3溶液发生显色反应6.DEET又名避蚊胺，化学名为N，N-二乙基间甲苯甲酰胺，其结构简式为；DEET在一定条件下，可通过下面的路线来合成：已知：RCOOHRCOCl(酰氯，化学性质十分活泼)；RCOCl+NH3RCONH2+HCl根据以上信息回答下列问题：(1)由DEET的结构简式推测，下列叙述正确的是________。(填字母)

A．它能使酸