2024高考化学一轮复习：烃

易错点19煌

易错题［oil有机物分子中原子共线、共面

（1）判断共线、共面的基准点

Ha.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在同一个平面

小''

/16M28，上

b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如

甲烷型

CH3cl分子中所有原子不在同一个平面上

a.乙烯分子中所有原子一定共平面

二％：

b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍

乙烯型然共平面，如CH2=CHC1分子中所有原子共平面

/Ha.苯分子中所有原子一定共平面

」120^-H

、//b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然

c—c

rvBr

苯型共平面，如澳苯）分子中所有原子共平面

a.乙烘分子中所有原子一定在一条直线上

H—C=C—H

b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然

乙快型

共线，如CH三CC1分子中所有原子共线

a.甲醛分子中所有原子一定共平面

0

IIb.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然

II—C—H（）

甲醛型II

共平面，如H—C—C1分子中所有原子共平面

（2）基团连接后J原子共线、共面分析

直线在这个平面上。如苯乙焕：『工三，所有原子共平面；共直线的原子

直线与平

面连接

有6个

如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙

平面与平

烯：〔了，分子中共平面原子至少12个（苯环角度分析），最多16个

面连接

平面与立如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子

体连接可能处于这个平面上

易错题［02］煌的化学性质

类别代表物主要化学性质

①在空气中燃烧；不使酸性KMnC）4溶液褪色

烷烧②光照下与（）发生取代反应

CH4X2g

③受热发生裂化反应

①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有黑烟）；能被酸性KMnCU溶液

氧化；与。2（条件：催化剂加压加热）反应生成CH3CHO

烯燃

CH2=CH2②与X2、七、HX、在一定条件下发生加成反应（使Bn水褪

色）

③加聚反应（与自身、其他烯煌）

①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有浮墨黑烟）；能被酸性KMnCU

溶液氧化

快煌HOCH

②与X2、泾、HX、山。在一定条件下发生加成反应（使母2水褪

色）

①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有港墨洋烟）；苯不能被酸性

苯及其KMnO4溶液氧化，苯的同系物可以被酸性KMnCU溶液氧化

同系物0②与液澳在Fe做催化剂下生成澳苯、硝化和磺化（易取代）

③与H2（Ni作催化剂）加成生成环己烷（难加成）

易错题［03］煤和石油的综合利用

煤石油

由有机物和少量无机物组成主要是多种烷妙、环烷煌和芳香煌

的复杂混合物，主要含碳元多种碳氢化合物的混合物，没有固

组成

素，还含有少量的氢、氧、氮、定的沸点

硫等元素

煤的干储是指将煤在隔绝空石油的分储就是利用石油中各物质

气的条件下加强使其分解的沸点不同，通过加热一（低沸点的物

过程，也叫煤的焦化。煤干储质先）汽化一冷凝收集的过程，分储

得到焦炭、煤焦油、焦炉气等的原理与蒸储相似

综合利用与加工

煤的气化是将其中的有机物石油的裂化就是在一定的条件下，

转化为可燃性气体的过程将相对分子质量较大、沸点较高的

燃断裂为相对分子质量较小、沸点

较低的煌的过程

煤的液化是将煤转化成液体石油的裂解是以比裂化更高的温度

燃料的过程使石油分储产物(包括石油气)中

的长链煌断裂成乙烯、丙烯等短链

煌的加工过程，裂解是一种更深度

的裂化

易错题［04］限定条件下同分异构体书写

(1)判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。

(2)写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概

括为写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即写出最长碳

链，依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代

基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长。多个碳作取代基时，依然本着由

整到散的准则。

(3)移官位：一般是先写出不带官能团的煌的同分异构体，然后在各个碳链上依次移动官能

团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类

推。

(4)氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构

体的结构简式。

典例分析

例1下列有关［3］-轴烯()的说法错误的是

A.与苯互为同分异构体

B.能使滨水和酸性KMnCU溶液都褪色

C.分子中的所有碳原子共平面

D.与足量H2加成反应后所得产物的二澳代物有4种

D【解析】⑶-轴烯的分子式为C6H6,与苯互为同分异构体，A正确；［3卜轴烯结构中含有

碳碳双键，可使滨水、酸性KMnCU溶液都褪色，B正确；由乙烯分子空间结构可知［3］-轴

烯分子中的所有碳原子共平面，C正确；⑶-轴烯与足量H2加成反应后所得产物的二澳代

物有5种:,D错误。

CH—CH2CH2CH3

一定条件

例2苯乙烯转化为乙苯的反应为I+H2--------」II，下列相

关分析正确的是

A.I—II属于取代反应

B.可用CC14分离I和II的混合物

C.I和II都属于苯的同系物

D.可以用澳水鉴别I和II

D【解析】I-II属于加成反应,A项错误；I和II均为有机物，均溶于四氯化碳,不可用CC14

分离I和II的混合物,B项错误;n属于苯的同系物，但I不属于苯的同系物,c项错误；I中碳

碳双键可以与澳发生加成反应，使滨水褪色且出现分层现象，n能萃取滨水中的澳，二者现象

不同，可以用滨水鉴别I和II,D项正确。

例3煤、石油、天然气仍是人类使用的主要能源，同时也是重要的化工原料，我们熟悉的

塑料、合成纤维和合成橡胶都主要是以石油、煤和天然气为原料生产的。下列说法中不正确

的是

A.石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构重整，生成苯、甲苯、苯甲酸等芳香烧

B.煤干储的产品有出炉煤气、煤焦油和焦炭

C.石油的分储是物理变化，煤的气化和液化均是化学变化

D.天然气是一种清洁的化石燃料，作为化工原料它主要用于合成氨和甲醇

【解析】A.石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构重整，使链状炫转化为环状短，

生成苯、甲苯等芳香烧，苯甲酸属于燃的含氧衍生物，不属于芳香煌，故A错误；B.煤干

福发生化学变化，产品有出炉煤气、煤焦油和焦炭等，故B正确；C.石油的分储是物理变

化，煤的气化和液化均是化学变化，煤的气化是指将煤转化为CO、H2等气体燃料，煤的液

化是指将煤变成液体燃料如甲醇等，C项正确；D.天然气广泛用于民用及商业燃气灶具、

热水器，天然气也可用作化工原料，以天然气为原料的一次加工产品主要有合成氨、甲醇、

炭黑等近20个品种，故D正确。答案：A

易错题通关

1.下列关于00（螺［2.2］戊烷）的说法正确的是（）

A.一氯代物的结构只有一种

B.与戊烯互为同分异构体

C.所有碳原子均处同一平面

D.能使酸性高锦酸钾溶液褪色

2.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正

确的是（）

A.是苯的同系物

B.分子中最多8个碳原子共平面

C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）

D.分子中含有4个碳碳双键

3.有关化合物,一(b)、（p）的叙述正确的是（）

A.b的一氯代物有三种

B.b、d、p的化学式均为CgHio,均属于碳水化合物

C.b、d、p分子所有碳原子均不可能在同一平面上

D.一分子d与两分子Br2发生加成反应的产物最多有4种

4.1,4-二苯基丁二快广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是

A.该物质属于芳香燃

B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个

C.该物质能使澳的四氯化碳溶液褪色

D.该分子中所有原子可能位于同一平面上

5.对如图有机物的叙述，正确的是（）

0H

C三C-CHHCH-CHj-C%

A.该有机物的分子式为Ci8Hl5。

B.该有机物中共线的碳原子最多有7个

C.该有机物中共面的碳原子最多有17个

D.该有机物在常温下易溶于水

6.一种形状像蝴蝶结的有机分子Bowtiediene,其形状和结构如图所示，下列有关该分子的

说法中错误的是（）

A.能使滨水褪色B.生成1molC5H12至少需要4molH2

C.三氯代物有两种D.与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链煌有两种

7.试剂生产中，常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯，下列说法不思理的是（）

（0^）（双环戊二烯,g）2Q（环戊二烯,g）

A.双环戊二烯的分子式为C10H12

B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnCk溶液褪色

C,环戊二烯的一氯代物有3种

D.环戊二烯所有原子均能共平面

8.已知同一碳原子连有两个羟基不稳定：—-000+电0。有机物

H,C

是选择性内吸传导性除草剂，俗称稗草烯，主要用于水稻田防除

<Q>—c—CH2—cci3

稗草。下列有关该有机物的说法错误的是（）

A.能使酸性高锦酸钾溶液褪色

B.可用与Cl,在光照条件下通过取代反应获得较纯的该物质

C.在烧碱溶液中充分水解，可生成竣酸钠

D.在一定条件下可发生聚合反应

9.以物质a为原料，制备物质d（金刚烷）的合成路线如图所示，关于以上有机物的说法正确

的是（）

abcd

A.物质a最多有10个原子共平面B.物质b的分子式为C10H14

C.物质c能使高锌酸钾溶液褪色D.物质d与物质c互为同分异构体

10.绿水青山就是金山银山。下列有关说法不正确的是（）

A.“煤改气”中的“气”指的是水煤气

B.“煤改电”可以减少SO2和粉尘等污染物的排放，有利于提高空气质量

C.煤经过干储后可获得苯等化工原料

D.集中用燃煤发电，再利用输送的电能，一定程度上减少了环境污染

11.据《ChemCommun》报导，MarcelMayorl合成的桥连多环崎，拓展了人工合成自然产

物的技术。下列有关该煌的说法不正确的是()

A.不能使澳的四氯化碳溶液褪色B.分子中有六种不同化学环境的氢原子

C.其某种同分异构体属于苯的同系物D.所有碳原子不可能处于同一平面

12.澳苯是重要的有机合成中间体，下图为澳苯的制备实验装置：

NaOH溶液

实验步骤：

I.检查气密性后，关闭K2,打开K1、K3和分液漏斗活塞，将苯和澳的混合物缓慢滴加到三

颈烧瓶中，液体微沸，红色气体充满烧瓶，C装置小试管中无色液体逐渐变为橙红色，瓶内

液面上方出现白雾。

H.关闭Ki,打开Kz,A中液体倒吸入B中。

H.拆除装置，将B中液体倒入盛有冷水的大烧杯中，分液，分别用NaOH溶液和水洗涤有

机物，再加入MgSCU固体，过滤，最后将所得有机物进行蒸储。

⑴KI、K3连接处均使用了乳胶管，其中不合理的是(填“Ki”或“K*,理由是0

(2)可以证明澳和苯的反应是取代而不是加成的实验现象是。

(3)步骤I的目的是0

(4)用NaOH洗涤有机物时发生反应的离子方程式为。

(5)步骤n中的蒸储操作可用如下的减压蒸储装置(加热装置和夹持装置已略)。

①实验前，烧瓶中无需加入碎瓷片，实验过程中打开毛细管上端的止水夹时，a中的现象是

；毛细管的作用是

②使用克氏蒸储头的优点是

13.相对分子质量为92的某芳香燃X是一种重要的有机化工原料，以X为初始原料设计出

转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)，其中A是一氯代物；H是一种功能高分

子，链节组成为C7H5NO。

CHQH

0H

ci,

条件

H+银氨溶液—o,/Cu/

E"DV

­△⑤

⑴阿司匹林中含有的官能团的多称是，H的结构简式是

(2)反应②的类型是；

(3)反应⑤的化学方程式是

COOH

(4)有多种同分异构体，写出其中两种含有醛基的芳香族化合物的结构简式:

CH2OH

(5)请用合成反应流程图表示出：由和其他无机物合成百最合理的方案(不超

过4步)。.

LA【解析】螺［2.2］戊烷(XI)中的氢均等效，其一氯代物只有一种，A正确；根据螺［2.2］

戊烷(XI)的键线式可知其分子式为C5H8,戊烯的分子式为C5H10,两者分子式不同，不

可能互为同分异构体，B错误；螺［2.2］戊烷(XI)中所有碳原子均为单键饱和碳原子，所有

碳原子不可能共面，C错误；螺［2.2］戊烷(XI)中所有碳原子均为单键饱和碳原子，不可能

使酸性高锦酸钾溶液褪色，D错误。

2.B【解析】苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷炫基的同类芳香烧，由结构简式

可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷煌基，不属于苯的同系物，A错误；由结构简式可知，苯

并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子,

B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则

一氯代物有5种，C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分

子中只含有1个碳碳双键，D错误。

3.D【解析】b中苯环上有3种不同的氢原子，甲基上有1种氢原子，共有4种不同化学环境下的氢

原子,其一氯代物有4种,A错误；b、d、p的化学式均为CsHio,均属于燃,B错误；b分子所有碳原

50^

子可能在同一平面上,C错误；一分子d与两分子B。发生加成反应的产物，如图6,

可力口成1,2,3,4或1,2,5,6或3,4,5,6或1,4,5,6共4种,D正确。

4.B【解析】该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香煌,A项正确;分子中含

有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙快的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最

多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个.B项错误;该物质中含有碳碳三键，能使澳的四氯化

碳溶液褪色,C项正确;两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能

同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上,D项正确。

5.B【解析】由结构简式可知有机物的分子式为Ci8Hl6。，A错误；由乙烘的直线形结构和

苯环的平面正六边形结构可知，可能在一条直线的上碳原子共有7个，如图

八/3B正确；苯、乙烯为平面型结构，乙焕为直线形结构，可知该

有机物中所有碳原子可能在同一个平面上，C错误；有机物只含有1个酚羟基，不溶于水,

D错误。

6.C【解析】有机物含有2个碳碳双键，可与滨水发生加成反应，能使滨水褪色，A项正确；

由结构式可知分子中含有5个C、4个H原子，则分子式为C5H4,根据不饱和度的规律可

知，该分子不饱和度为4,因此要生成1molC5H12至少需要4moiH2,B项正确；依据等

效氢思想与物质的对称性可以看出，该分子的三氯代物与一氯代物等效，只有一种，C项错

误；分子式为C5H4,只含碳碳叁键的链煌有CH三C-CH2-C三CH或CH三C-C三C-CH3这2种同

分异构体，D项正确。

7.D【解析】根据双环戊二烯的结构可以得到双环戊二烯的分子式为CioHi2,A正确；双环

戊二烯和环戊二烯中均含有双键，因此可以和酸性高锦酸钾溶液反应使酸性高镒酸钾溶液褪

色，B正确；环戊二烯中有3中等效H原子，因此其一氯代物有3种，C正确；环戊二烯

中含有亚甲基结构，因此不可能所有原子共平面，D错误。

8.B【解析】该有机物中含有苯环、碳碳双键和氯原子，具有苯、烯煌和氯代煌的性质，能

发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应、水解反应、消去反应等。

含有碳碳双键，所以能被酸性高锌酸钾溶液氧化而使酸性高精酸钾溶液褪色，A正确；与

C12在光照条件下发生取代反应时，甲基和亚甲基上的H原子能被氯原子取代，所以得不到

纯净的该物质，B错误；结合已知信息可知该物质发生水解反应生成较酸，能和氢氧根离子

反应生成竣酸盐，C正确；含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确。

9.D【解析】A.分子中有5个碳原子和4个氢原子可以在同一个平面内，故A错误；B.由结

构可知b的分子式为CloH,故B错误；C.物质c中不含有被高镒酸钾溶液氧化的基团，

高铳酸钾溶液不褪色，故C错误；D.物质c与物质d的分子式相同都为CIOHB结构不同，

互为同分异构体，故D正确。答案：D

10.A【解析】“煤改气”中的“气”指的是天然气，A错误；“煤改电”减少了煤燃烧时产生的酸

性污染气体如S02等及粉尘的排放,B正确；煤经过干储后可获得洁净燃料和多种化工原料,

如苯等，C正确；燃煤电厂的集中发电、集中处理，一定程度上可减少环境污染，D正确。

答案：A

H.B【解析】A.由该煌的结构简式可知，分子中不含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键,

故不能使澳的四氯化碳溶液褪色，A正确；

3

B.根据等效氢原理可知，分子中有五种不同化学环境的氢原子，如图所示:4

B错误；

C.由结构可知分子式为CUH16,符合苯的同系物的通式CnH2m2,故其某种同分异构体属于

苯的同系物，C正确；

D.由分子结构简式可知，分子中有碳原子与周围的四个碳原子相连，故所有碳原子不可能

处于同一平面，D正确。

12.(l)Ki挥发出来的Bn会腐蚀橡胶管

(2)C中出现白雾，并且C装置中AgNCh溶液中出现淡黄色沉淀

(3)吸收B中的澳蒸气和HBr气体，避免打开装置后污染环境

(4)3Br2+6OH=5Br+BrO3+3H2O

(5)①有持续不断的细小气泡防暴沸

②便于同时安装毛细管和温度计，防止减压蒸储过程中液体因剧烈沸腾而冲入冷凝管

【解析】(l)Ki处的乳胶管不合理，原因是：挥发出来的Bn会腐蚀橡胶管；(2)若澳和苯

的反应是取代而不是加成，则溶液中有Br,则C中Ag+与Br结合生成AgBr淡黄色沉淀，

证明的实验现象是：C中出现白雾，并且C装置中AgNCh溶液中出现淡黄色沉淀；(3)打

开Ki、K3,多余的澳蒸气和HBr气体会被装置D中NaOH溶液吸收，则步骤I的目的是:

吸收B中的澳蒸气和HBr气体，避免打开装置后污染环境；(4)有机物会掺杂B4,用NaOH

洗涤时B"会发生自身歧化反应，反应的离子方程式为：3Br2+6OH-=5Br+BrO3-+3H2O；(5)

①由于装置A中有压强差，则打开止水夹时，a中会有持续不断的细小气泡，烧瓶中不加入

碎瓷片，则毛细管的作用是:防暴沸;②如图观察到使用克氏蒸储头安装了温度计和毛细管，

且安装温度计处的支气口的位置偏高一些，防止蒸储烧瓶中的液体冲入冷凝管，其优点是:

便于同时安装毛细管和温度计，防止减压蒸储过程中液体因剧烈沸腾而冲入冷凝管。

「z?I

13.(1)竣基、酯基HO-|-C^^NH..H

(2)氧化反应

【解析】相对分子质量为92的某芳香煌X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy,

92

则一=7…8,由烷烧中C原子与H原子关系可知，该姓中C原子数目不能小于7,故该芳

12

9H3

香煌X的分子式为C7H8、结构简式为|A,X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,

CH,CI

B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,B含有醇羟基、C含有醛基，A为

CHO

B为Or^OH.C为0)

,D酸化生成E,D为^^-COONH4,E为^^~COOH；

用‘在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物可知F为

9H3

|A-NO2,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化，由反应信息I、反应信息n可知，G为

COOHCOOH

J