07植物次生代谢物知识资料

千里之行，始于足下朽木易折，金石可镂Word-可编辑第九章植物次生代谢物（SecondaryMetaboliteinPlant）植物次生代谢物植物次生代谢物的应用及基因工程[主要内容]：推荐植物次生代谢物的概念、意义、分类、应用及基因工程方面的研究。[教学要求]：要求学生控制次生代谢物的概念、意义、分类。了解次生代谢基因工程方面的研究情况。[教学重点]：各种次生代谢物的代谢途径、性质、应用。[教学难点]：[授课时数]：2学时引言：(5min)什么是次生代谢物：植物体内存在一些固然与植物生长发育无直接关系、但对植物适应不良环境或抵御病原侵犯等有重要调控作用的种类繁杂的有机物，其产生和分布往往局限在某一个或分类学上相近的的几个植物种类。这类物质称为次生代谢物。与初生代谢物的区别：不直接参加生长发育对植物的生态适应有重要作用(ecologicalfunction)产生和分布往往局限在某一个或分类学上相近的的几个植物种类。植物次生代谢物一酚类化合物及其衍生物（phenoliccompoundanditsderivetive）广泛分布于植物、苔藓、地钱和微生物中。多重功能：防御、花色、香味、细胞壁等包括：容易酚类、类黄酮和异类黄酮、木质素合成途径：酚类次生代谢物大多都是从Phenylpropanoid和Phenylpropanoidacetate衍生而来的.Phenylpropanoid则来自苯丙氨酸和酪氨酸。此二者均来自莽草酸途径。（演示合成途径）。（一）容易酚类包括肉桂酸、咖啡酸、原绿酸、原儿茶酸、没食子酸等等。这些酚类物质都是具有重要意义的次生代谢物。（演示结构式）原儿茶酸：在植物的抗病过程中起作用。原儿茶酸可以防止由真菌（旋卷磁盘孢）引起的斑点病。在抗病的有色洋葱含有大量原儿茶酸，而在易感病品种则没有原儿茶酸产生。从有色洋葱中提取的儿茶酸可以抑制上述真菌及其它真菌的孢子萌发。原绿酸：以咖啡酸和奎宁酸以酯的结合形成。在植物中分布很广，如咖啡豆，马铃薯中都含有较高的原绿酸。在有氧气和铜离子存在情况下被多酚氧化酶氧化成多聚醌类物质，是抵御病菌感染的一种机制。抗病品种含量高，感病品种含量低。没食子酸：（二）木质素（Lignin）是由容易酚类化合物聚合形成的聚合物。是细胞壁的重要成分。由三种芬芳醇构成：松柏醇（coniferylalcohol)、芥子醇（sinapylalcohol)对香豆醇（p-coumarylalcohol）.类黄酮(Flavonoid)1结构与种类两个芬芳环和一个C3单位衔接成的15碳化合物。按照C3单位的氧化程度不同，类黄酮又分为不同的种类：黄酮醇（flavonols)黄酮（flavones)花色素苷（anthocyanins）异类黄酮（isoflavonoids）2类黄酮生物合成的途径苯丙氨酸在苯丙氨酸脱氨酶（PAL）作用下形成肉桂酸，,它是合成木质素、香豆素及类黄酮的共同前体。3功能:（1）．参加花、果实的着色。色彩形成的主要色素：红色或紫色的花色素苷，黄色的查尔酮协同着色色素：黄酮、黄酮醇。其它因素：液泡pH,金属离子。(2)吸收紫外线：保护植物不受紫外线的伤害(3)作为植物植保素（phytoalexin)：豆科植物异类黄酮在受病原菌感染后疾驰产生，抑制病菌的进一步生长；作为种间化学物质，排斥或诱引其它动植物。花粉发育与萌发一定浓度黄酮醇可促进花粉体外萌发和花粉管生长。也有证据表明在柱头和花药中有某些黄酮醇存在。（二）萜烯类（Terpenoid）由异戊二烯单元构成的化合物及其衍生物，称萜烯类化合物，或异戊间二烯化合物（Isoprenoid）.分单萜（C10)、倍半萜（C15)、多萜。包括、甾醇、松节油、橡胶、植醇等。赤霉素、脱落酸、黄质醛、类胡萝卜素等也属于萜烯类化合物萜烯类化合物的合成的前体物质是IPP,IPP来自两条途径合成：甲瓦龙酸途径3-磷酸甘油醛/丙酮酸途径1甾醇（sterol)三萜类化合物，天然界已发现约50种。常见的几种植物甾醇结构如下：功能：甾醇糖苷和甾醇酯在植物防御功能上有重要意义。如强心苷，动物采食后导致心脏病发作；洋地黄苷和异羟基毛地黄苷（地高辛）对动物心脏Na+-K+ATPase活性有抑制作用。(游离甾醇存在于细胞膜内，起增强膜结构稳定性作用。油菜素内酯是植物生长发育中重要的甾醇激素。)2植物精油和其它萜烯类化合物10-15碳的萜烯称为植物精油，具有挥发性和较强的气味。是香料、香精的重要原料。植物释放的挥发性精油的量很大。树脂（resin):10-30碳萜烯的混合物。存在于针叶植物及热带被子植物中。保护植物抵御昆虫侵犯。橡胶（rubber）3000-6000个异戊二烯单元组成的无分枝长链。天然橡胶是三叶橡胶树分泌的一种胶乳，其中1/3是橡胶。目前世界上已发现约2000种产胶植物，如我国的杜仲树即为产胶植物之一，其所产生的杜仲胶为反式异戊二烯单位构成的长链分子。（三）含氮化合物甜菜素（betalain）:一类含氮的色素，黄色或红色。存在于石竹科的少数植物中。存在于花、果实、叶片或茎中。色彩受pH值影响。合成受光促进。它的功能是作为呈色物质，吸引昆虫采食和传粉。2生物碱（alkaloid):分子结构中含有多种含氮杂环，其分子中的氮原子具有结合质子的能力，呈碱性。多为白色晶体，具水溶性。在4000多种植物中发现约3000种生物碱。主要存在于双子叶植物中。

常见的生物碱有：吗啡、尼古丁、可卡因、奎宁、咖啡因、秋水仙素、可可碱、茛菪碱、麦斯卡林作为植物的防御物质。许多生物碱具有药用价值。非蛋白氨基酸（nonproteinaminoacid）不结合到蛋白质内，以游离形式存在的一些异常结构的氨基酸。起防御作用。这些氨基酸在结构上与蛋白氨基酸异常相似如：3.4生氰苷（cyanogenicglycoside）存在于豆科植物、蔷薇科植物等。植物次生代谢与植物持久生态适应有关。在天然进化