第07讲 苯（含答案）-2024年高中化学同步精讲义（选择性必修三）

第07讲苯（含答案）-2024年高中化学同步精品讲义（选择性必修三）第07课苯1．认识苯的组成和结构特点；2．掌握苯的物理和化学性质；3．了解苯在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。一、苯的分子组成及结构1.预测苯的结构与性质化学键实验操作预测现象碳碳双键或碳碳三建取少量样品滴加酸性KMnO4溶液取少量样品滴加溴水溶液2.实验探究——苯的结构与性质【实验2-1p43】实验操作

实验现象液体分层，上层色，下层色液体分层，上层色，下层色结论原因苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，也与溴水反应，苯分子具有于烯烃和炔烃的特殊结构。3.苯的分子结构分子式结构式结构简式空间充填模型化学键形成苯分子中的6个碳原子均采取杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为，连接成六元环。每个碳碳键的键长，都是139pm，介于碳碳键和碳碳键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧结构特点①6个碳碳键键长。②是一种介于碳碳键和碳碳键之间的特殊化学键。③苯的6个氢原子所处的化学环境。④分子中6个碳原子和6个氢原子都在内。⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在上。【易错提醒】（1）大π键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。键长立体构型键角共面情况碳原子杂化方式化学键类型139pm（2）苯分子中不是单键和双键交替的结构依据①苯分子中碳碳键的键长均。②核磁共振只显示种氢。③苯使酸性KMnO4溶液褪色。④苯因化学变化而使溴水褪色。⑤苯的邻位二取代物只有种。二、苯的物理性质：1.色态：色、有气味、有的体；2.熔沸点：苯挥发，沸点是80℃，熔点5.5℃；3.密度：常温下密度比水；4.溶解性：溶于水，是一种重要的有机溶剂。【注意】“苯的外观似水，而并非水”。三、苯的化学性质1.苯的氧化反应(1)与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O,实验现象：空气里燃烧产生浓重的，同时放出大量的。(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化。2.苯的取代反应(1)苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯①反应的化学方程式：②溴苯的制备反应原料苯、纯溴、铁实验原理实验步骤①安装好装置，检查装置气密性②把苯和少量液态溴放入烧瓶中③加入少量铁屑作催化剂④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口实验装置实验现象①剧烈反应，圆底烧瓶内液体，烧瓶内充满大量气体②锥形瓶内的管口有出现，溶液中出现沉淀③左侧导管口有液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有液体尾气处理用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收和挥发出来的【注意事项】①该反应要用，苯与溴水不反应；加入铁粉起作用，实际上起催化作用的是。②加药品的顺序：铁苯溴。③长直导管的作用：气体和充分冷凝回流逸出的和的蒸气(冷凝回流的目的是原料的利用率)。④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止，因为HBr气体溶于水。⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的小液滴。⑥纯净的溴苯是色的液体，密度比水，溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里可以观察到烧杯底部有的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了的缘故。=7\*GB3⑦简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用洗后(除去溶于水的杂质如等)，再用溶液洗涤后(除去)，最后洗(除去溶液及与其反应生成的)、干燥(除去)，蒸馏(除去)可得纯净的溴苯。=8\*GB3⑧AgNO3溶液中有色沉淀生成，说明有气体生成，该反应应为反应，但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个的洗气瓶，吸收，对HBr检验的干扰(若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀)。=9\*GB3⑨苯能萃取溴水中的，萃取分层后水在层，溴的苯溶液在层，溴水是色的，萃取后溴的苯溶液一般为色(溴水也褪色，但为褪色)。(2)苯与浓硝酸的取代反应：在作用下，苯在能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯①反应的化学方程式：②硝化反应：苯分子里的被取代的反应叫做反应，苯的反应属于反应③硝基苯的制备反应原料苯、浓硝酸、浓硫酸实验原理实验步骤①配制混合酸：先将1.5mL注入大试管中，再慢慢注入2mL，并及时摇匀和冷却②向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL，充分振荡，混合均匀③将大试管放在50～60℃的中加热④粗产品依次用和洗涤，最后再用洗涤⑤将用干燥后的粗硝基苯进行，得到纯硝基苯实验装置实验现象将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有物质生成【注意事项】①试剂加入的顺序：先将注入大试管中，再慢慢注入，并及时摇匀和冷却，最后注入②水浴加热的好处：受热，容易控制③为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是加热；温度计的位置：中④浓硫酸的作用：剂和剂⑤玻璃管的作用：=6\*GB3⑥简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用和溶液洗涤(除去和)，再用洗涤(除去溶液及与其反应生成的)，然后用干燥，最后进行(除去)可得纯净的硝基苯=7\*GB3⑦纯硝基苯是色、溶于水、密度比水，具有的液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解产生的NO2而显色=8\*GB3⑧硝基苯有，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用擦洗，再用洗净=9\*GB3⑨使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50～60℃以下，可能原因是：

浓HNO3分解

b．混合放出的热使苯和浓HNO3挥发

c．温度过高有发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)

(3)苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在可以发生反应，生成苯磺酸，属于反应。①反应的化学方程式：②苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂3.苯的加成反应：(1)在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷①反应的化学方程式：②讨论：生成物是否还是平面结构？其一氯和二氯代物各有几种？(2)在紫外线照射下，苯能与氯气发生加成反应，生成六六六粉（六氯环己烷）①反应的化学方程式：②六六六粉对昆虫有触杀、熏杀和胃毒作用，是一种高效高残留农药，是2B类致癌物，现已禁止生产和使用。四、苯的应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂►问题一苯分子的结构【典例1】3．苯分子结构中不存在碳碳单键、双键交替结构，不能作为其证据的事实是A．苯分子中碳碳键的键长均相等B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．经实验测得邻二甲苯只有一种结构D．苯和足量氢气发生加成反应生成环己烷【变式1-1】1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实的有A．苯能与H2发生加成反应 B．苯不能因发生化学反应使溴水褪色C．溴苯没有同分异构体 D．硝基苯没有同分异构体【变式1-2】(无机苯)的结构如图，与苯类似也有大π键。下列关于的说法错误是

A．无机苯的二氯代物有3种 B．分子中所有原子共平面C．分子中B和N的杂化方式相同且为杂化 D．形成大π键的电子全部由N原子提供►问题二苯的取代反应实验【典例2】某实验小组利用如图装置制取溴苯，并提纯和检验产物。下列说法正确的是A．分液漏斗中是苯和溴水的混合物B．实验结束后打开A下端活塞后，锥形瓶底部只有油状液体C．C中盛放的主要作用是吸收挥发出的溴蒸气和苯蒸气D．D中有淡黄色沉淀生成，一定能证明苯发生了取代反应【变式2-1】实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是()A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度B．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率C．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应先向浓硫酸中缓缓加入浓硝酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入D．反应完全后，可用蒸馏的方法分离苯和硝基苯【变式2-2】关于实验室制硝基苯，下列说法正确的是A．试剂的添加顺序：先将浓硫酸加入试管中再缓慢加入浓硝酸，摇匀冷却后加入苯B．由粗产品得到纯硝基苯的操作：①水洗后分液②氢氧化钠溶液洗涤后分液③水洗后分液④无水CaCl2干燥⑤蒸馏C．将反应后的液体倒入盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯上部有黄色油状物质生成D．水浴加热温度应控制在70-80℃1．今年3月11日杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15t苯泄入路边300m长的水渠，造成严重危险，新闻媒体进行了连续报道，以下报道中有科学性错误的是A．由于大量苯溶入水中渗入土壤，会对周边农田。水源造成严重污染B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到清除泄漏物的目的D．有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但苯燃烧会产生大量的黑烟，故该办法未被采纳2．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不是因加成而使溴水褪色A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④3．实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硫酸中加入浓硝酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入C．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率D．反应完全后，可通过分液得到粗硝基苯4．下列关于苯的叙述正确的是A．苯分子的碳原子在同一平面，氢原子不在同一平面B．苯的结构简式可写为，但没有碳碳双键C．苯若不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则苯是饱和烃D．苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键5．下列关于苯的说法正确的是A．苯能与溴水在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应B．苯与乙烯一样，是很重要的化工原料，可作消毒剂、有机溶剂、洗涤剂C．苯分子中的碳原子没有达到饱和，因此能发生化学反应使溴水褪色D．苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应6．硝基苯常作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料，用于生产染料、香料、炸药等有机合成工业，被世界卫生组织国际列入致癌物清单。(1)请写出实验室制备硝基苯的化学方程式。试剂加入的顺序应该为，该反应中浓硫酸的作用是。(2)该实验为水浴加热，温度计的位置应该在。中学阶段我们也学习过一些其他使用温度计的实验，如实验室模拟石油的分馏，温度计的位置应该在；实验室制备乙烯，温度计的位置应该在。(3)硝基苯是无色的油状液体，该实验会得到淡黄色的溶液原因是。将实验后的生成物倒入试管充分振荡并静置一段时间，下列现象合理的是(填序号)。1．关于苯的下列说法正确的是A．苯的分子是环状结构，其性质跟烷烃相似B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同C．苯的分子式是C6H6，分子中的碳原子远没有饱和，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键2．已知苯可发生如下转化，下列叙述正确的是A．反应①生成的溴苯是苯的同系物B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物D．反应④能发生，证明苯是单双键交替结构3．化学上通常把原子数和电子数相等的分子或离子称为等电子体，人们发现等电子体间的结构和性质相似(即等电子原理)，B3N3H6被称为无机苯，它与苯是等电子体，则下列说法中不正确的是A．无机苯分子中只含有极性键B．无机苯能发生加成反应和取代反应C．无机苯的二氯代物有3种同分异构体D．无机苯不能使KMnO4酸性溶液褪色4．硝基苯是一种重要的化工原料，制备、提纯硝基苯的流程如图：下列叙述错误的是A．配制混酸时，应将浓硫酸缓缓滴加到浓硝酸中，边滴加边搅拌B．步骤①需用水浴加热，以便于控制反应温度C．步骤②所用仪器为分液漏斗D．步骤③蒸馏操作时，温度计应插入液面以下5．图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)，下列说法正确的是A．可以用萃取除去溴苯中混有的溴B．装置B中的液体逐渐变为橙红色，是因为溴与苯发生氧化还原反应C．装置E具有防倒吸的作用，不可以用图2所示装置代替D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀6．苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂，请回答下列问题：(1)下图是某些有机物的填充模型，其中表示苯的是___________(填字母)。A． B． C． D．(2)把苯加入盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，苯在上层，体现了苯的哪些性质，出现红棕色液体的一层在(选填“上”或“下”)层，接下来要将两层液体分开的仪器是。把苯加入盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不褪色，说明苯分子中(选填“有”或“没有”)碳碳双键。(3)对于苯曾有人提出两种立体结构(如图)，就该两种立体结构回答下列有关问题：若苯的结构为(Ⅱ)，则下列说法正确的是(选填字母)。A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．燃烧时产生浓烟C．能使溴水褪色第07课苯1．认识苯的组成和结构特点；2．掌握苯的物理和化学性质；3．了解苯在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。一、苯的分子组成及结构1.预测苯的结构与性质化学键实验操作预测现象碳碳双键或碳碳三建取少量样品滴加酸性KMnO4溶液紫色褪去取少量样品滴加溴水溶液溴水褪色2.实验探究——苯的结构与性质【实验2-1p43】实验操作

实验现象液体分层，上层无色，下层紫红色液体分层，上层橙黄色，下层无色结论原因苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。3.苯的分子结构分子式结构式结构简式空间充填模型C6H6或化学键形成苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧结构特点①6个碳碳键键长完全相同。②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。【易错提醒】（1）大π键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。键长立体构型键角共面情况碳原子杂化方式化学键类型139pm平面正六边形120o所有C、H原子sp2杂化σ键、大π键（2）苯分子中不是单键和双键交替的结构依据①苯分子中碳碳键的键长均相等。②核磁共振只显示一种氢。③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。④苯不能因化学变化而使溴水褪色。⑤苯的邻位二取代物只有一种。二、苯的物理性质：1.色态：无色、有特殊气味、有毒的液体；2.熔沸点：苯挥发，沸点是80℃，熔点5.5℃；3.密度：常温下密度比水小；4.溶解性：不溶于水，是一种重要的有机溶剂。【注意】“苯的外观似水，而并非水”。三、苯的化学性质1.苯的氧化反应(1)与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O,实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热。(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化。2.苯的取代反应(1)苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯①反应的化学方程式：②溴苯的制备反应原料苯、纯溴、铁实验原理实验步骤①安装好装置，检查装置气密性②把苯和少量液态溴放入烧瓶中③加入少量铁屑作催化剂④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口实验装置实验现象①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体尾气处理用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2【注意事项】①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。②加药品的顺序：铁苯溴。③长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气(冷凝回流的目的是提高原料的利用率)。④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr气体易溶于水。⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。⑥纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。=7\*GB3⑦简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。=8\*GB3⑧AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr检验的干扰(若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀)。=9\*GB3⑨苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液一般为橙红色(溴水也褪色，但为萃取褪色)。(2)苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯①反应的化学方程式：②硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应③硝基苯的制备反应原料苯、浓硝酸、浓硫酸实验原理实验步骤①配制混合酸：先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却②向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混合均匀③将大试管放在50～60℃的水浴中加热④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯实验装置实验现象将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成【注意事项】①试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯②水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度③为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂⑤玻璃管的作用：冷凝回流=6\*GB3⑥简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯=7\*GB3⑦纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色=8\*GB3⑧硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净=9\*GB3⑨使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50～60℃以下，可能原因是：

a．防止浓HNO3分解

b．防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发

c．温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)

(3)苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸，属于取代反应。①反应的化学方程式：②苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂3.苯的加成反应：(1)在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷①反应的化学方程式：②讨论：生成物是否还是平面结构？其一氯和二氯代物各有几种？(2)在紫外线照射下，苯能与氯气发生加成反应，生成六六六粉（六氯环己烷）①反应的化学方程式：②六六六粉对昆虫有触杀、熏杀和胃毒作用，是一种高效高残留农药，是2B类致癌物，现已禁止生产和使用。四、苯的应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂►问题一苯分子的结构【典例1】3．苯分子结构中不存在碳碳单键、双键交替结构，不能作为其证据的事实是A．苯分子中碳碳键的键长均相等B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．经实验测得邻二甲苯只有一种结构D．苯和足量氢气发生加成反应生成环己烷【答案】D【解析】A．苯分子中碳碳键的键长均相等，说明苯环中的化学键只有1种，不存在碳碳单双键交替结构，A不符合题意；B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯环中不含碳碳双键，可以证明苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构，B不符合题意；C．如果苯分子结构中是碳碳单双键交替结构，则邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基连接C-C单键，另一种是两个甲基连接C=C双键，而经实验测得邻二甲苯只有一种结构，说明苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构，C不符合题意；D．苯和氢气发生加成反应生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构，D符合题意；故选D。【解题必备】(1)苯中碳原子采取sp2杂化，除σ键外还含有大π键。苯分子为平面形结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子共平面。(2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形；②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液褪色、不能因化学变化而使溴水褪色等；③二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有两种结构(和)；④氢原子的种类：核磁共振只显示一种氢；【变式1-1】1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实的有A．苯能与H2发生加成反应 B．苯不能因发生化学反应使溴水褪色C．溴苯没有同分异构体 D．硝基苯没有同分异构体【答案】B【解析】A．苯是单、双键交替的正六边形平面结构，故苯能与H2发生加成反应，故A不符合题意；B．凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C=C键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色，这一点不能解释，故B符合题意；C．因为苯上的氢原子都是等效氢原子，所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体，故C不符合题意；D．因为苯上的氢原子都是等效氢原子，所以硝基取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体，故D不符合题意；答案选B。【变式1-2】(无机苯)的结构如图，与苯类似也有大π键。下列关于的说法错误是

A．无机苯的二氯代物有3种 B．分子中所有原子共平面C．分子中B和N的杂化方式相同且为杂化 D．形成大π键的电子全部由N原子提供【答案】A【解析】A．无机苯的二氯代物有4种，

两个氯原子分别代替①②号个H原子、两个氯原子分别代替①③号个H原子、两个氯原子分别代替①④号个H原子、两个氯原子分别代替②③号个H原子，故A错误；B．无机苯的结构与苯相似，因此无机苯分子中所有原子共平面，故B正确；C．无机苯的结构与苯相似，为平面结构，分子中B和N的杂化方式相同且为杂化，故C正确；D．分子中大π键是三个N提供三对孤对电子，三个B提供三个空P轨道，形成六中心六电子的大π键，故D正确；选A。►问题二苯的取代反应实验【典例2】某实验小组利用如图装置制取溴苯，并提纯和检验产物。下列说法正确的是A．分液漏斗中是苯和溴水的混合物B．实验结束后打开A下端活塞后，锥形瓶底部只有油状液体C．C中盛放的主要作用是吸收挥发出的溴蒸气和苯蒸气D．D中有淡黄色沉淀生成，一定能证明苯发生了取代反应【答案】D【解析】A．分液漏斗中是苯和液溴的混合物，A错误；B．制取溴苯过程中，Fe和Br2反应生成FeBr3，打开A下端活塞后，随液体一起进入装有NaOH溶液的锥形瓶，FeBr3与NaOH反应生成Fe(OH)3沉淀，因此锥形瓶底部除了油状液体，还有Fe(OH)3沉淀，B错误；C．苯对后续实验没有影响，所以C中盛放的主要作用是除去HBr气体中的溴蒸气，C错误；D．若苯跟溴单质发生了取代反应，则生成溴化氢，若为加成反应，则没有溴化氢生成，溴化氢易溶于水电离出氢离子和溴离子，D中有淡黄色沉淀生成，说明有AgBr沉淀生成，说明溶液中有溴离子，则可证明苯跟溴单质发生了取代反应，D正确；故选D。【解题必备】1．苯的溴化反应(1)实验原理+Br2+HBr(2)实验现象：三颈烧瓶内反应剧烈，锥形瓶内有白雾(HBr遇水蒸气形成)出现，溶液底部有褐色油状液体出现，滴加NaOH溶液后三颈烧瓶中有红褐色沉淀形成。(3)注意事项①应该用纯溴；②要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑；③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水。(4)产品处理(精制溴苯)2．苯的硝化反应(1)实验原理+HNO3+H2O(2)实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体。(3)注意事项①试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂③必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度说明：精制硝基苯的流程同上述精制溴苯的流程。【变式2-1】实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是()A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度B．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率C．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应先向浓硫酸中缓缓加入浓硝酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入D．反应完全后，可用蒸馏的方法分离苯和硝基苯【答案】C【解析】A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度，故A正确；B．冷凝管可冷凝回流反应物，则仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，故B正确；C．混合时先加浓硝酸，后加浓硫酸，最后加苯，则混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，再向所得混合物中加入苯，故C错误；D．苯和硝基苯相互混溶，可根据沸点差异利用蒸馏的方法分离苯和硝基苯，故D正确。【变式2-2】关于实验室制硝基苯，下列说法正确的是A．试剂的添加顺序：先将浓硫酸加入试管中再缓慢加入浓硝酸，摇匀冷却后加入苯B．由粗产品得到纯硝基苯的操作：①水洗后分液②氢氧化钠溶液洗涤后分液③水洗后分液④无水CaCl2干燥⑤蒸馏C．将反应后的液体倒入盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯上部有黄色油状物质生成D．水浴加热温度应控制在70-80℃【答案】B【解析】实验室制硝基苯，是苯、浓硫酸、浓硝酸在加热条件下发生取代反应生成硝基苯的过程。A．浓硫酸溶于水会放出大量的热，故先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯，A错误；B．粗产品中含有没有反应完的硝酸、苯，以及硫酸，①水洗后分液除去较大量的易溶于水的硝酸和硫酸，②氢氧化钠溶液洗涤后分液除去其中剩余的少量的酸性杂质③水洗后分液，再次除去易溶于水的杂质④无水CaCl2干燥除去少量的水⑤蒸馏分离苯和硝基苯，B正确；C．硝基苯的密度大于水，应该在烧杯下部有黄色油状物质生成，C错误；D．硝基苯的制备温度应该在50-60℃之间，D错误；故选B。1．今年3月11日杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15t苯泄入路边300m长的水渠，造成严重危险，新闻媒体进行了连续报道，以下报道中有科学性错误的是A．由于大量苯溶入水中渗入土壤，会对周边农田。水源造成严重污染B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到清除泄漏物的目的D．有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但苯燃烧会产生大量的黑烟，故该办法未被采纳【答案】A【解析】A．苯是难溶于水的物质，因此题中所给大量苯溶入水中，这句话是错误，故A符合题意；B．苯是一种无色、易挥发、易燃的的液体，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸，故B不符合题意；C．苯的密度小于水，且不溶于水，可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到清除泄漏物的目的，故C不符合题意；D．苯能燃烧，因为苯为液体，且苯的含碳量高，燃烧时会出现浓黑烟，对环境带来污染，故D不符合题意；答案为A。2．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不是因加成而使溴水褪色A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④【答案】C【解析】①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯中碳碳键完全相同，为平面正六边形分子，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，键能均相等，故②正确；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；④若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故④正确；⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据，故选：C。3．实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硫酸中加入浓硝酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入C．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率D．反应完全后，可通过分液得到粗硝基苯【答案】B【解析】A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度，故A正确；B．混合时先加浓硝酸，后加浓硫酸，最后加苯，则混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，再将所得混合物加入苯中，故B错误；C．浓硝酸和苯都易挥发，冷凝管可冷凝回流反应物，则仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，故C正确；D．完全反应后，粗硝基苯含有苯，与混合酸会有分层现象，先用碱液洗涤，再用分液的方法可得粗硝基苯，故D正确。答案选B。4．下列关于苯的叙述正确的是A．苯分子的碳原子在同一平面，氢原子不在同一平面B．苯的结构简式可写为，但没有碳碳双键C．苯若不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则苯是饱和烃D．苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键【答案】B【解析】A．苯分子是平面形分子，所有的碳原子和氢原子在同一平面，A错误；B．苯的结构简式可写为，但没有碳碳双键，6个碳碳键均为介于单键和双键之间独特的键，B正确；C．苯若不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯一定条件下能与H2加成反应，是不饱和烃，C错误；D．苯分子中不含有碳碳单键和碳碳双键，6个碳碳键均为介于单键和双键之间独特的键，D错误；故答案为：B。5．下列关于苯的说法正确的是A．苯能与溴水在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应B．苯与乙烯一样，是很重要的化工原料，可作消毒剂、有机溶剂、洗涤剂C．苯分子中的碳原子没有达到饱和，因此能发生化学反应使溴水褪色D．苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应【答案】D【解析】A．苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应，苯与溴水不反应，A错误；B．苯有毒，不能用作消毒剂、洗涤剂，B错误；C．苯中不含碳碳双键，不能使溴水和高锰酸钾褪色，C错误；D．苯的分子式是C6H6，分子中碳原子不饱和，但苯分子不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应，D正确；故选D。6．硝基苯常作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料，用于生产染料、香料、炸药等有机合成工业，被世界卫生组织国际列入致癌物清单。(1)请写出实验室制备硝基苯的化学方程式。试剂加入的顺序应该为，该反应中浓硫酸的作用是。(2)该实验为水浴加热，温度计的位置应该在。中学阶段我们也学习过一些其他使用温度计的实验，如实验室模拟石油的分馏，温度计的位置应该在；实验室制备乙烯，温度计的位置应该在。(3)硝基苯是无色的油状液体，该实验会得到淡黄色的溶液原因是。将实验后的生成物倒入试管充分振荡并静置一段时间，下列现象合理的是(填序号)。【答案】(1)先加硝酸，再加浓硫酸，恢复至室温后加入苯催化剂、吸水剂(2)水浴中蒸馏烧瓶支管口处反应液面以下(3)硝基苯中溶有硝酸分解产生的NO2乙【解析】（1）实验室利用苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂并在加热条件下发生取代反应生成硝基苯，反应方程式为；试剂加入顺序应该是先加浓硝酸，再加浓硫酸，待温度降至室温时再加苯。先加浓硝酸和浓硫酸，是为了使两者形成一个亚硝酰的中间体()，然后再在加入苯后经过一系列的反应最后形成硝化，生成硝基苯，所以加的顺序应该是先加两种浓酸，再加苯，加两种酸时相当于浓硫酸的稀释一样，是把密度大的浓硫酸缓缓加到密度小的硝酸里，并不断搅拌；浓硫酸在反应中的作用是催化剂和吸水剂。（2）实验过程中一般控制温度在50～60℃，水浴加热过程中温度计应放在水浴中以测定水浴的温度；分馏实验中温度计用于测定气体的温度，因此温度计水银球应放置于蒸馏烧瓶支管口处；实验室制备乙烯是通过乙醇在浓硫酸的作用下，控制温度在170℃左右发生消去反应生成乙烯，因此需测定反应液的温度，即温度计水银球应置于反应液中。（3）由于硝酸具有不稳定性，在受热情况下会发生分解生成NO2，NO2溶于硝基苯使得溶液呈淡黄色；硝基苯与苯能混溶，且有机混液不溶于水，密度大于水，因此淡黄色液体在下层，水溶液在上层。1．关于苯的下列说法正确的是A．苯的分子是环状结构，其性质跟烷烃相似B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同C．苯的分子式是C6H6，分子中的碳原子远没有饱和，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键【答案】D【解析】A．苯环是特殊的环状结构，其性质跟环烷烃并不相似，如苯能与H2发生加成反应，但烷烃不能与H2加成，A错误；B．表示苯的分子结构，但是在分子中并不含有碳碳双键，六个碳碳键均为介于单键与双键之间独特的键，因此苯的性质跟烯烃不相同，B错误；C．苯的分子式是C6H6，分子中的C原子远没有饱和，但是由于苯环有其特殊的稳定性，所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；D．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，所以其的键能、键长介于单双建之间，D正确；故答案为：D。2．已知苯可发生如下转化，下列叙述正确的是A．反应①生成的溴苯是苯的同系物B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物D．反应④能发生，证明苯是单双键交替结构【答案】B【解析】A．在溴化铁做催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应生成溴苯，与苯的官能团不同，不属于同系物，故A错误；B．苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，故B正确；C．苯生成硝基苯的反应属于取代反应，不属于加成反应，故C错误；D．苯分子中的碳碳键为一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键，不存在碳碳双键；苯能够与氢气反应，只证明苯不属于饱和烃，故D错误；故选B。3．化学上通常把原子数和电子数相等的分子或离子称为等电子体，人们发现等电子体间的结构和性质相似(即等电子原理)，B3N3H6被称为无机苯，它与苯是等电子体，则下列说法中不正确的是A．无机苯分子中只含有极性键B．无机苯能发生加成反应和取代反应C．无机苯的二氯代物有3种同分异构体D．无机苯不能使KMnO4酸性溶液褪色【答案】C【分析】由信息可知，无机苯的结构和性质与苯相似，再结合苯的分子结构可知无机苯的结构为。【解析】A．由分析可知，该分子结构中只含有极性键，A项正确；B．苯可以发生加成反应和取代反应，无机苯的结构和性质与苯相似，也能发生加成反应和取代反应，B项正确；C．苯分子中环上六个碳原子均是等效的，而无机苯中的环上三个B原子是等效的，三个N原子是等效的，所以该环上共有两种等效氢，故其二氯代物中，两个氯原子分别处在邻位或对位时各一种，而处在间位时，有两种，故其二氯代物的异构体有四种，C项错误；D．苯不能使酸性溶液褪色，无机苯的结构和性质与苯相似，也不能使酸性溶液褪色，D项正确；故选C。4．硝基苯是一种重要的化工原料，制备、提纯硝基苯的流程如图：下列叙述错误的是A．配制混酸时，应将浓硫酸缓缓滴加到浓硝酸中，边滴加边搅拌B．步骤①需用水浴加热，以便于控制反应温度C．步骤②所用仪器为分液漏斗D．步骤③蒸馏操作时，温度计应插入液面以下【答案】D【分析】将苯、浓硫酸、浓硝酸混合后水浴加热，得到硝基苯、苯、酸的混合物，通过分液进行分离，得到有机层溶液，再水洗，碳酸钠溶液洗，再蒸馏得到硝基苯；【解析】A．配制混酸时，应将浓硫酸缓缓滴加到浓硝酸中，边滴加边搅拌，防止溶液飞溅造成危险，故A正确；B．步骤①控制温度在55-60℃，需用水浴加热，以便于控制反应温度，故B正确；C．步骤②是将水层和有机层进行分离，为分液操作，所用仪器为分液漏斗，故C正确；D．步骤③蒸馏操作时，温度计水银球应在支管口处，故D错误；故选D。5．图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)，下列说法正确的是A．可以用萃取除去溴苯中混有的溴B．装置B中的液体逐渐变为橙红色，是因为溴与苯发生氧化还原反应C．装置E具有防倒吸的作用，不可以用图2所示装置代替D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀【答案】D【解析】A．溴苯和溴都易溶于，所以不能用萃取溴苯中混有的溴，故A错误；B．苯与液溴反应是放热反应，溴易挥发，因此A中产生的溴蒸气进入到B中，使B中的液体逐渐变为橙红色，故B错误；C．E倒扣漏斗具有防倒吸的作用，HBr不溶于，因此可用图2代替装置，故C错误；D．B吸收挥发的溴蒸气，HBr进入到C、D、E中，因此可以观察到C中石蕊试液与HBr作用而慢慢变红，D中的产生浅黄色的沉淀，故D正确；答案选D。6．苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂，请回答下列问题：(1)下图是某些有机物的填充模型，其中表示苯的是___________(填字母)。A． B． C． D．(2)把苯加入盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，苯在上层，体现了苯的哪些性质，出现红棕色液体的一层在(选填“上”或“下”)层，接下来要将两层液体分开的仪器是。把苯加入盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不褪色，说明苯分子中(选填“有”或“没有”)碳碳双键。(3)对于苯曾有人提出两种立体结构(如图)，就该两种立体结构回答下列有关问题：若苯的结构为(Ⅱ)，则下列说法正确的是(选填字母)。A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．燃烧时产生浓烟C．能使溴水褪色【答案】(1)D(2)密度比水小，不溶于水，不与溴单质反应上分液漏斗没有(3)ABC【解析】（1）苯分子中含有6个C原子、6个H原子，每个C原子和1个H原子之间形成1个共价键，6个碳原子之间形成一个大π键，根据图知，A是甲烷、B是乙烯、C是乙醇、D是苯，故答案为：D；（2）把苯加入盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，苯在上层，体现了苯的密度比水小，不溶于水，不与溴单质反应等性质，由于Br2易溶于苯，故出现红棕色液体的一层在上层，接下来要将两层液体分开进行的操作为分液，所需要的仪器是分液漏斗，把苯加入盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不褪色，说明苯分子中没有碳碳双键，故答案为：密度比水小，不溶于水，不与溴单质反应；上；分液漏斗；没有；（3）由题干信息可知，若苯的结构为(Ⅱ)，则分子中含有碳碳双键，具有乙烯的性质，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能使溴水褪色，由于分子中C的含有很高，故燃烧时产生浓烟，故答案为：ABC；第08课苯的同系物1．认识苯及其同系物的组成和结构特点，比较苯及其同系物的组成、结构和性质，上的差异。2．了解苯及其同系物的简单命名。3．掌握苯及其同系物的物理和化学性质。4．了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。一、芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物1.芳香族化合物：分子里含有的化合物如：、、、、、、、、、、、、2.芳香烃：分子里含有苯环或个苯环的烃称为芳香烃如：、、、、、、、、3.苯的同系物：苯环上的氢原子被取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是，通式为CnH2n－6(n≥7)如：、、、4.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物之间的关系二、常见的苯的同系物及其部分物理性质苯的同系物名称熔点/0C沸点/0C密度/(g·cm－3)甲苯—951110.867乙苯—951360.867二甲苯邻二甲苯(1,2—二甲苯)—251440.880间二甲苯(1,3—二甲苯)—481390.864对二甲苯(1,4—二甲苯)—131380.861三、苯的同系物的物理性质1.苯的同系物的物理性质①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的色液体，密度比水，溶于水，溶于有机溶剂，本身作。②随碳原子数增多，熔沸点依次，密度依次；苯环上的支链越，溶沸点越。③同分异构体中，苯环上的侧链越，侧链在苯环上分布越，熔沸点越。2.三种二甲苯的沸点与密度①沸点：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯②密度：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯四、苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同1.氧化反应①苯的同系物燃烧通式：甲苯与氧气燃烧：②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色(苯环对侧链的影响)a．实验探究——【实验2-2p46】实验内容实验现象实验结论（1）向两只分别盛有2

mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出来，溴与苯和甲苯化学反应。（2）向两只分别盛有2

mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了反应。b．反应的化学方程式：(酸性高锰酸钾紫色褪去)c．对烃基的结构要求：与苯环直接相连的碳上必须有原子，无论侧链有多长，均将烃基氧化为，如：，【特别提醒】d．结论：苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液。e．应用：苯和苯的同系物。【思考与讨论p47】参考【答案】2.取代反应①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生反应，生成硝基取代物、硝基取代物和硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的、位为主。生成硝基的取代产物的化学方程式为：【名师提醒】通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了：甲基活化了苯环的位和位。硝基取代更发生，且取代的位置均以甲基的、位为主。②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在条件下，发生在侧链；若有时，发生在苯环上a．甲苯与氯气在条件下(侧链取代)：b．甲苯与液氯在作用下(苯环上取代)：、【名师提醒】甲基的存在活化了苯环上处于甲基位和位的氢原子，使相应的C-H键更断裂，发生反应。产物以位代甲苯、位代甲苯为主。3.加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成，化学反应方程式为：。【思考与讨论p48】参考【答案】五、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成化学性质不同点取代反应氧化反应差异原因六、苯的同系物的命名1.习惯命名法(1)苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以作母体，苯环上的烷基为进行命名。先读，后读，称为：称为“”(2)苯的二元取代物的命名：当有个取代基时，取代基在苯环上有、、三种位置，所以取代基的位置可用“、、”来表示(3)苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示2.系统命名法(1)当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行(按顺时针或逆时针编号)以“二甲苯”为例若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号名称1，2—二甲苯1，3—二甲苯1，4—二甲苯编序号以取代基苯环上碳为1号，且使取代基最小写名称(2)若苯环侧链较时，或苯环上含有时，命名时一般把苯环作基，将较长的碳链作进行命名七、苯的同系物及其一氯代物的同分异构体的确定方法：书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。通式CnH2n-6(n≥6)方法去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推以“C8H10”为例，并找出一氯代物(3+2)、(2+1)、(3+1)、(1+1)规律(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种(3)若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，其结构有10种八、稠环芳香烃1）定义：由两个或两个以上的苯环共用的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃2）常见的稠环芳香烃分子式结构简式结构特点物理性质萘C10H8=1\*GB3①、=4\*GB3④、=5\*GB3⑤、=8\*GB3⑧位相同，称为α位；=2\*GB3②、=3\*GB3③、=7\*GB3⑦、=6\*GB3⑥位相同，称为β位片状晶体，有特殊气味，升华，溶于水蒽C14H10=1\*GB3①、=4\*GB3④、=5\*GB3⑤、=8\*GB3⑧位相同，称为α位色晶体，升华，溶于水，溶于苯►问题一苯及其同系物性质的比较【典例1】下列有关芳香烃的叙述中，不正确的是A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成【变式1-1】甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是()A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果【变式1-2】苯和甲苯都具有的性质是()A．分子中所有原子都在同一平面内B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色C．能与H2发生加成反应D．能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药►问题二苯的同系物同分异构体数目的判断【典例2】某苯的同系物分子式为C8H10，若苯环上的氢原子被卤素原子取代，生成的一卤代物有三种同分异构体，则该苯的同系物可能有（）。A．4种B．3种C．2种D．1种【变式2-1】分子式为C10H14的苯的同系物，共有3个甲基，符合条件的结构有()A．3种 B．6种 C．9种 D．10种【变式2-2】在下列5种有机分子中，一氯代物种类相同的一组是A．④⑤ B．②④ C．①② D．③⑤►问题三有机物分子的共面、共线问题【典例3】下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是A． B．【变式3-1】某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是()A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一条直线上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氢原子可能在同一平面上【变式3-2】下列有机物分子中，所有原子一定不可能处在同一平面的是A． B．C．苯乙炔 D．2—甲基丙烯1．下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．能在一定条件下催化加氢C．能燃烧产生带浓烟的火焰D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应2．芳香族化合物中，由于侧链与苯环间的相互影响，从而使它们在性质上都发生了一些变化。下列反应或事实能够说明这一现象的是A．B．+3H2C．甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应D．甲苯和乙烷在空气中完全燃烧，生成物完全相同3．下有八种物质：①乙烯②甲苯③聚乙烯④1，3-丁二烯⑤2-丁炔⑥环己烷⑦环己烯⑧乙醇，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A．③④⑤⑧ B．①②④⑤⑦⑧C．④⑤ D．③④⑤⑦⑧4．已知：下列说法不正确的是A．N的同分异构体有3种 B．在光照条件下不能发生反应②C．反应①属于加成反应 D．M、N、P分子中所有碳原子均可能共面5．下列有机物的命名错误的是A．乙烯苯 B．

3-甲基-1-丁烯C．对二甲苯 D．2-甲基丁烷6.甲苯是重要的有机溶剂及有机合成原料。回答下列问题：(1)溶解下列物质不能用甲苯作溶剂的是_____(填标号)。A．乙醇 B．氯仿 C．纯碱 D．冰醋酸(2)甲苯通过原子轨道“头碰头”的方式重叠形成的共价键数目是，下图表示甲基中碳氢键成键方式的是(填标号)。A．

B．

C．

D．

(3)甲苯能被溶液氧化生成苯甲酸。①Mn元素位于周期表区，Mn原子的价电子排布式是。②水杨醛(

)是苯甲酸的同分异构体。水杨醛的沸点低于苯甲酸的沸点，原因是。(4)甲苯可用于制备炸药TNT(2，4，6-三硝基甲苯)。①写出甲苯生成TNT的反应方程式，TNT中所含元素的电负性由大到小的顺序是(写元素符号)。②甲苯比苯更容易发生硝化反应的原因是。1．由芳香烃可以生成3种有机化合物X、Y和Z，转化关系如下图所示：下列说法不正确的是A．R的结构简式为，苯环上的一氯代物有3种B．反应①条件是/光照，反应②条件是C．R和Z的核磁共振氢谱上均有4组吸收峰D．反应①和②可得：苯的同系物与发生反应的条件不同，产物不同2．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯C．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应D．甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯3．下列有机物的命名不正确的是A．3—甲基—1—丁烯B．乙烯苯C．对二甲苯D．2—甲基丁烷4.“碳九”又称碳九芳烃，它是石油经过催化重整以及裂解后副产品中含有九个碳原子芳烃的馏分在酸性催化剂存在下聚合而得。“碳九”芳烃主要成分包含(a)、(b)、(c)等，下列有关三种上述物质说法错误的是A．a、b、c互为同分异构体 B．a、b、c均能与酸性高锰酸钾溶液反应C．a中所有碳原子处于同一平面 D．1molb最多能与4molH2发生反应5.已知：，下列关于M、N两种有机物的说法中正确的是()A．M、N均可以用来萃取溴水中的溴B．M、N的一氯代物均只有4种(不考虑立体异构)C．M、N均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．M、N分子中所有原子均可能处于同一平面6．“闭链烃”又称“环烃”。分子中有环状结构的烃，分脂环烃和芳香烃两类。回答下列问题：(1)C分子中碳碳键的键长比碳碳双键(长/短)。(2)由于C的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出该分子的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃的结构简式：。(3)B可以通过(填反应类型)制得E；B在催化剂作用下也可以生成高分子化合物，写出该反应的方程式。(4)鉴别A和F可以使用的试剂是。(5)写出A与合适的试剂及条件生成的反应方程式。第08课苯的同系物1．认识苯及其同系物的组成和结构特点，比较苯及其同系物的组成、结构和性质，上的差异。2．了解苯及其同系物的简单命名。3．掌握苯及其同系物的物理和化学性质。4．了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。一、芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物1.芳香族化合物：分子里含有苯环的化合物如：、、、、、、、、、、、、2.芳香烃：分子里含有一个苯环或若干个苯环的烃称为芳香烃如：、、、、、、、、3.苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)如：、、、4.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物之间的关系二、常见的苯的同系物及其部分物理性质苯的同系物名称熔点/0C沸点/0C密度/(g·cm－3)甲苯—951110.867乙苯—951360.867二甲苯邻二甲苯(1,2—二甲苯)—251440.880间二甲苯(1,3—二甲苯)—481390.864对二甲苯(1,4—二甲苯)—131380.861三、苯的同系物的物理性质1.苯的同系物的物理性质①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。2.三种二甲苯的沸点与密度①沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯②密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯四、苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同1.氧化反应①苯的同系物燃烧通式：CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2nCO2＋(n－3)H2O甲苯与氧气燃烧：C7H8＋9O27CO2＋4H2O②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色(苯环对侧链的影响)a．实验探究——【实验2-2p46】实验内容实验现象实验结论（1）向两只分别盛有2

mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出来，溴与苯和甲苯未发生化学反应。（2）向两只分别盛有2

mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了氧化反应。b．反应的化学方程式：(酸性高锰酸钾紫色褪去)c．对烃基的结构要求：与苯环直接相连的碳上必须有氢原子，无论侧链有多长，均将烃基氧化为羧基，如：，【特别提醒】d．结论：苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。e．应用：鉴别苯和苯的同系物。【思考与讨论p47】参考答案：(1)物理性质①相似点：无色液体，易挥发，有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。②不同点：苯的熔点比甲苯的高，而沸点比甲苯的低。(2)化学性质①1相似点：能取代和加成。②不同点：甲苯取代比苯更容易，甲苯能发生氧化反应，使酸性KMnO。溶液褪色。2.取代反应①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为：【名师提醒】通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)：b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)：【名师提醒】甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。产物以邻位代甲苯、对位代甲苯为主。3.加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为：。【思考与讨论p48】参考答案：（1）、、等三种取代产物，可以通过蒸馏法分离。（2）、等两种主要取代产物，由于甲基使苯环的邻、对位活化，导致邻、对位上的C—H键更易断裂，从而更容易发生澳代反应。（3）(4)甲苯比苯更容易发生取代反应，且能生成邻、对位三取代产物。五、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代六、苯的同系物的命名1.习惯命名法(1)苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯”甲苯乙苯(2)苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示邻二甲苯间二甲苯对二甲苯(3)苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示连三甲苯偏三甲苯均三甲苯2.系统命名法(1)当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行(按顺时针或逆时针编号)以“二甲苯”为例若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号名称1，2—二甲苯1，3—二甲苯1，4—二甲苯编序号以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小写名称1，4—二甲基—2—乙基苯(2)若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷2—苯基丙烷苯乙烯苯乙炔七、苯的同系物及其一氯代物的同分异构体的确定方法：书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。通式CnH2n-6(n≥6)方法去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推以“C8H10”为例，并找出一氯代物(3+2)、(2+1)、(3+1)、(1+1)规律(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种(3)若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，其结构有10种八、稠环芳香烃1）定义：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃2）常见的稠环芳香烃分子式结构简式结构特点物理性质萘C10H8=1