第05讲 烯烃（含答案）-2024年高中化学同步精讲义（选择性必修三）

第05讲烯烃（含答案）-2024年高中化学同步精品讲义（选择性必修三）第05课烯烃1．认识烯烃的结构、通式和主要性质。2．掌握烯烃的命名。3．掌握烯烃同分异构体的书写和数目的确定。一、烯烃的结构与性质1.烯烃及其结构(1)烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物。(2)官能团：名称为碳碳双键，结构简式为。(3)分类=1\*GB3①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键=2\*GB3②多烯烃：分子中含有两个及以上碳碳双键=3\*GB3③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键(4)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)(5)乙烯的分子结构：乙烯分子中含有1个碳碳双键和4个碳氢单键，相邻的2个键的夹角接近120°，乙烯分子中的6个原子共平面，即与双键(包括碳碳双键、碳氧双键、碳硫双键等)相连的所有原子在同一个平面内。2.物理性质(1)状态：一般情况下，个碳原子烯烃(烃)为气态，个碳原子为液态，个碳原子以上为固态。(2)溶解性：烯烃都溶于水，溶于有机溶剂。(3)熔沸点：随着碳原子数，熔沸点；分子式相同的烯烃，支链越，熔沸点越。(4)密度：随着碳原子数的，密度逐渐，但比水的。3.烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似(1)氧化反应①烯烃燃烧的通式：丙烯燃烧的反应方程式：②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液，该反应常用于烯烃的，乙烯使KMnO4酸性溶液，实质是KMnO4酸性溶液具有强氧化性，乙烯被。烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的确定规律，可用于烯烃结构的测定:烯烃被氧化的部分CH2=RCH=氧化产物③烯烃能被臭氧（O3）氧化，氧化产物的确定规律，可用于烯烃结构的测定；烯烃被氧化的部分CH2=RCH=氧化后直接水解的氧化产物氧化后先用Zn处理再水解的氧化产物(2)加成反应(以丙烯为例)：烯烃能跟、卤素单质、氢气、、卤化氢、氰化氢(HCN)等在适宜的条件下发生加成反应，反应时双键中的键断裂，两个原子或原子团分别加到原碳碳双键的原子上。①与溴水加成：(1，2—二溴丙烷)②与H2加成：(丙烷)③与HCl加成：(主要)或(次要)【名师拓展】马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的主要加到含氢原子较少的双键原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则(氢加多，加氢少)。(3)加聚反应①加聚反应反应的通式：②丙烯加聚生成聚丙烯：③2—丁烯加聚生成聚2—丁烯：4）共轭二烯烃的化学性质：由于含有键，二烯烃跟烯烃性质，也能发生反应、反应和反应，如1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的反应①CH2=CHCH=CH2中有两个双键，与溴水反应时，两个双键全部被加成CH2=CHCH=CH2与溴水加成：②CH2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水反应时a．1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在两个碳原子上b．1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在两个碳原子上【1,2-加成和1,4-加成机理】【易错提醒】(1)1,3—丁二烯烃的加聚反应：(2)天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)：(3)加成反应的产物与温度有关，温度较低时发生-加成，温度较高时发生-加成。【思考与讨论p35】参考答案：二、烯烃的立体异构1.顺反异构现象：由于碳碳双键连接的原子或原子团绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。2.顺反异构形成的条件(1)分子中具有碳碳结构(2)组成双键的每个碳原子必须连接的原子或原子团3.顺反异构的类别(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的侧(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的侧结构名称物理性质熔点/℃－139.3－105.4沸点/℃41相对密度0.6210.604化学性质化学性质基本相同4.性质：顺反异构体的化学性质，物理性质有一定的。三、烯烃同分异构体的找法(烯烃与同碳数的环烷烃互为类别异构)通式CnH2n类别异构体烯烃(n≥2)环烷烃(n≥3)方法单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键)减环法：先写出最大的碳环，侧链先一个侧链，再两个侧链以“C5H10”为例四、烯烃的命名1.命名方法：烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最、最、最、最、最原则。但不同点是主链必须含有，编号时起始点必须离最近2.命名步骤(1)选主链，称某烯：将含有的最长碳链作为主链，并按主链中所含称为“某烯”(下面虚线框内为主链)(2)编号位，定支链：从距离最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最，以确定、的位次(3)按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字)如：命名为：②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数如：命名为烯烃的名称及名称中的各个部分的意义【易错提醒】①给烯烃命名时，最长的碳链是主链；②烯烃命名时应从距离最近的一端开始编号，而以支链为依据，►问题一不对称烯烃的加成产物判断【典例1】烯烃M的分子式为C4H8，其结构中无支链且含有两种处于不同化学环境的氢原子，下列关于M的说法错误的是A．M中所有碳原子一定共面B．M的同分异构体(不考虑立体异构)中属于烯烃的有4种C．M与HCl的加成产物只有一种D．M可发生氧化反应、还原反应和加聚反应【变式1-1】已知当不对称烯烃与含氢物质加成时，氢原子主要加成到连有较多氢原子的碳原子上，写出丙烯与发生加成时的主产物结构简式为：【变式1-2】烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：A是一种不对称烯烃，与HBr加成时，生成的主要产物为B，与水加成时，生成的主要产物为C，且B中仅含有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子，则B的结构简式为，A与水在催化剂存在下发生加成反应的化学方程式为（只写主要产物）。►问题二二烯烃的加成产物判断【典例2】已知共轭二烯烃如1，3-丁二烯可以发生1，2-加成及1，4-加成(如下图)，据此推测，异戊二烯(2-甲基-1，3-丁二烯)与溴加成时不可能得到以下哪种产物A． B．C． D．【变式2-1】β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A．2种B．3种C．4种D．6种【变式2-2】某烃的结构式用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有A．3种 B．4种 C．5种 D．6种►问题三烯烃的酸性高锰酸钾或臭氧的氧化物判断【典例3】已知烯烃的臭氧化-还原反应：。现有分子式为C7H14的某烯烃M，M与氢气加成得到2，3-二甲基戊烷，M经臭氧化-还原得到两种酮。由此推断M的结构简式为A．CH2=C(CH3)CH(CH3)CH2CH3 B．CH2=CHCH(CH3)CH(CH3)2C．CH3CH=C(CH3)CH(CH3)2 D．(CH3)2C=C(CH3)CH2CH3【变式3-1】烯烃被高锰酸钾氧化，碳碳双键会断裂，如R1CH=CHR2被氧化为：

和

；

被氧化为

和

，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有A．2种 B．4种 C．5种 D．6种【变式3-2】已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如：。分子式为C10H20的烯烃M被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成3-甲基丁酸和2-戊酮，则M的结构简式为A．B．C．D．1．某烯烃经催化加氢后可得到2-甲基丁烷，则该烯烃的名称不可能是A．2-甲基-1-丁烯 B．2-甲基-3-丁烯C．3-甲基-1-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯2．烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时碳碳双键发生断裂，RCH=CHR′可以被氧化成RCOOH和R′COOH。下列烯烃分别被氧化后，产物中有乙酸的是A．CH3CH2CH=CH(CH2)2CH3 B．CH2=CH(CH2)2CH3C．CH3CH=CH—CH=CHCH3 D．CH3CH2CH=CHCH2CH33．丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为C．Y与足量醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z为混合物4．含有一个双键的烯烃，加氢后产物的结构简式为此烯烃可能的结构有(不考虑顺反异构)A．9种 B．8种 C．7种 D．6种5．下列说法正确的是A．丙烯分子中所有原子均为杂化B．丙烯与加成的产物可能有2种C．聚丙烯可以使酸性高锰酸钾褪色D．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体6．玫瑰的香味物质中含有1，8-萜二烯，1，8-萜二烯的键线式为

。①写出1，8-萜二烯与等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的所有结构：(用键线式表示)。②有机物A是1，8-萜二烯的同分异构体，分子中含有“

”结构(R表示烃基)，A可能的结构有种(不考虑立体异构)，其中一种结构的键线式为。1．科学家艾哈迈德·泽维尔使“运用激光技术观察化学反应时分子中原子的运动”成为可能，在他的研究中证实了光可诱发下列变化：这一事实可用于解释人眼的夜视功能，有关X、Y的叙述不正确的是A．X和Y与氢气加成后生成同一种物质 B．上述变化是一个物理过程C．X和Y都可以发生加聚反应 D．X和Y物理性质有差异2．已知(a)、(b)、(c)的分子式均为，下列有关叙述正确的是A．a、b、c与1，3-丁二烯互为同系物B．a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面C．a、b、c都能使溴的溶液褪色，且褪色原理相同D．在一定条件下，不饱和碳上的氢原子也可以被取代，则a、b、c的一氯代物都只有三种(不考虑立体异构)3．有机化合物A的键线式结构为，有机化合物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机化合物A．下列说法错误的是A．用系统命名法命名有机化合物A，名称为2，2，3，4−四甲基戊烷B．有机化合物A的分子式为C9H20C．有机化合物A的一氯取代物有5种D．有机化合物B的结构可能有4种，其中一种名称为2，3，4，4−四甲基−2−戊烯4．已知：(R、R′、R′′代表烷基)。某化合物分子式为，该化合物催化加氢时可消耗；该化合物经题述反应可得到和1mol。则该化合物可能为A． B． C．D．5．丙烯二聚体是合成“人工肺”(ECMO)设备中膜丝的重要材料。下列关于丙烯二聚体的说法正确的是A．系统命名为2-甲基-4-戊烯 B．加聚产物可以使溴水褪色C．存在顺反异构 D．分子中共平面的碳原子最多有5个6．有机物P()常用于合成橡胶。回答下列问题：(1)P分子中sp2杂化的碳原子和sp3杂化的碳原子数之比为。(2)P分子能发生1，4-加聚反应得到高聚物(填结构简式)，下列关于此高聚物的说法中，正确的是(填标号)。A．能溶于水B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．有可能继续发生加聚反应D．该聚合物属于单双键交替结构(3)1，3-丁二烯与有机物P互为同系物，工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3-丁二烯，生产流程如下：①写出由X生成1，3-丁二烯反应的化学方程式：。②写出1，3-丁二烯与Br2发生1，4-加成反应的化学方程式：。第05课烯烃1．认识烯烃的结构、通式和主要性质。2．掌握烯烃的命名。3．掌握烯烃同分异构体的书写和数目的确定。一、烯烃的结构与性质1.烯烃及其结构(1)烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物。(2)官能团：名称为碳碳双键，结构简式为。(3)分类=1\*GB3①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键=2\*GB3②多烯烃：分子中含有两个及以上碳碳双键=3\*GB3③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键(4)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)(5)乙烯的分子结构：乙烯分子中含有1个碳碳双键和4个碳氢单键，相邻的2个键的夹角接近120°，乙烯分子中的6个原子共平面，即与双键(包括碳碳双键、碳氧双键、碳硫双键等)相连的所有原子在同一个平面内。2.物理性质(1)状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。(2)溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。(3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点升高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低。(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。3.烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似(1)氧化反应①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋eq\f(3n,2)O2nCO2＋nH2O丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH=CH2＋9O26CO2＋6H2O②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，该反应常用于烯烃的检验，乙烯使KMnO4酸性溶液褪色，实质是KMnO4酸性溶液具有强氧化性，乙烯被氧化。烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的确定规律，可用于烯烃结构的测定:烯烃被氧化的部分CH2=RCH=氧化产物RCOOH③烯烃能被臭氧（O3）氧化，氧化产物的确定规律，可用于烯烃结构的测定；烯烃被氧化的部分CH2=RCH=氧化后直接水解的氧化产物RCOOH氧化后先用Zn处理再水解的氧化产物HCHORCHO(2)加成反应(以丙烯为例)：烯烃能跟溴水、卤素单质、氢气、水、卤化氢、氰化氢(HCN)等在适宜的条件下发生加成反应，反应时双键中的一个键断裂，两个原子或原子团分别加到原碳碳双键的两个碳原子上。①与溴水加成：CH2CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3(1，2—二溴丙烷)②与H2加成：CH2CHCH3＋H2CH3CH2CH3(丙烷)③与HCl加成：CH2CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)【名师拓展】马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则(氢加氢多，卤加氢少)。(3)加聚反应①加聚反应反应的通式：②丙烯加聚生成聚丙烯：③2—丁烯加聚生成聚2—丁烯：4）共轭二烯烃的化学性质：由于含有双键，二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，如1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应①CH2=CHCH=CH2中有两个双键，与足量溴水反应时，两个双键全部被加成CH2=CHCH=CH2与溴水1:2加成：CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br②CH2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水1:1反应时a．1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上b．1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上【1,2-加成和1,4-加成机理】【易错提醒】(1)1,3—丁二烯烃的加聚反应：(2)天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)：(3)加成反应的产物与温度有关，温度较低时发生1，2-加成，温度较高时发生1，4-加成。【思考与讨论p35】参考答案：(1)化学方程式见下列表格。官能团和化学键的变化：烯烃中碳碳双键中π键较活泼，断裂后，双键两端的碳原子各加上一个原子或原子团。试剂乙烯丙烯溴CH2CH2＋Br2CH2Br—CH2BrCH2CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3氯化氢CH2CH2＋HClCH3CH2ClCH2CHCH3＋HClCH3CHClCH3CH2CHCH3＋HClCH2ClCH2CH3水CH2CH2＋H2OCH3CH2OHCH2CHCH3＋H2OCH3CH(OH)CH3CH2CHCH3＋H2OCH2(OH)CH2CH3(2)丙烯加聚生成聚丙烯：；异丁烯加聚生成聚异丁烯：二、烯烃的立体异构1.顺反异构现象：由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。2.顺反异构形成的条件(1)分子中具有碳碳双键结构(2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团3.顺反异构的类别(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧结构名称顺­2­丁烯反­2­丁烯物理性质熔点/℃－139.3－105.4沸点/℃41相对密度0.6210.604化学性质化学性质基本相同4.性质：顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。三、烯烃同分异构体的找法(烯烃与同碳数的环烷烃互为类别异构)通式CnH2n类别异构体烯烃(n≥2)环烷烃(n≥3)方法单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键)减环法：先写出最大的碳环，侧链先一个侧链，再两个侧链以“C5H10”为例，，(中间碳原子没有氢原子)，，，，四、烯烃的命名1.命名方法：烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近2.命名步骤(1)选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)(2)编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次(3)按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字)如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数如：命名为2—甲基—2,4—己二烯烯烃的名称及名称中的各个部分的意义【易错提醒】①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据►问题一不对称烯烃的加成产物判断【典例1】烯烃M的分子式为C4H8，其结构中无支链且含有两种处于不同化学环境的氢原子，下列关于M的说法错误的是A．M中所有碳原子一定共面B．M的同分异构体(不考虑立体异构)中属于烯烃的有4种C．M与HCl的加成产物只有一种D．M可发生氧化反应、还原反应和加聚反应【解析】烯烃M的分子式为C4H8，其结构中无支链且含有两种不同化学环境的氢，应为CH3CH=CHCH3(2-丁烯)，含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应。A．M是CH3CH=CHCH3(2-丁烯)，2-丁烯可看作是乙烯分子中2个H原子被2个-CH3取代产生的物质，由于乙烯是平面分子，所以M中所有碳原子一定共平面，A正确；B．其同分异构体中属于烯烃的有2种(不包括M)，分别是CH2=CHCH2CH3(1-丁烯)和CH2=C(CH3)2(2-甲基丙烯)，B错误；C．因为M为左右对称结构，因此M与HCl加成产物只有CH3CHClCH2CH3一种，C正确；D．烯烃分子中含有不饱和的碳碳双键，因此可以与酸性高锰酸钾溶液等发生氧化反应；可以与氢气发生还原反应；也可以自身发生加聚反应，D正确；故合理选项是B。【答案】B【解题必备】凡是不对称结构的烯烃和HX、H2O、HCN加成时，会有两种加成产物，但以氢加氢多的产物为主，而在过氧化物作用下，则刚好相反。【变式1-1】已知当不对称烯烃与含氢物质加成时，氢原子主要加成到连有较多氢原子的碳原子上，写出丙烯与发生加成时的主产物结构简式为：【答案】【解析】由题给信息可知，丙烯与溴化氢发生加成时的主产物为2—溴丙烷，结构简式为，故答案为：；【变式1-2】烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：A是一种不对称烯烃，与HBr加成时，生成的主要产物为B，与水加成时，生成的主要产物为C，且B中仅含有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子，则B的结构简式为，A与水在催化剂存在下发生加成反应的化学方程式为（只写主要产物）。【答案】+【解析】A是一种不对称烯烃，与HBr加成时，生成的主要产物为B，与水加成时，生成的主要产物为C，且B中仅含有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子，这说明B分子中含有3个相同的甲基，则B的结构简式为，所以A的结构简式为（CH3）2C＝CH2，因此A与水在催化剂存在下发生加成反应的化学方程式为+。►问题二二烯烃的加成产物判断【典例2】已知共轭二烯烃如1，3-丁二烯可以发生1，2-加成及1，4-加成(如下图)，据此推测，异戊二烯(2-甲基-1，3-丁二烯)与溴加成时不可能得到以下哪种产物A． B．C． D．【答案】D【解析】异戊二烯(2-甲基-1，3-丁二烯)发生1，2-加成可得到或，发生1，4-加成可得到，不可能得到，故选D；答案选D。【解题必备】共轭二烯烃与其他物质1:1发生加成反应时有1，2-加成和1，4-加成两种方式，加成反应的产物与温度有关，温度较低时发生1，2-加成，温度较高时发生1，4-加成。【变式2-1】β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A．2种B．3种C．4种D．6种【答案】C【解析】因分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示；1分子该物质与2分子Br2加成时，可以在①②的位置上发生加成，也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成，还可以1分子Br2在①②发生1，4-加成反应，另1分子Br2在③上加成，故所得产物共有4种，答案选C。【变式2-2】某烃的结构式用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有A．3种 B．4种 C．5种 D．6种【答案】C【解析】给双键碳原子进行编号，与溴1∶1发生加成反应时，可以是1、2加成，3、4加成，5、6加成，还可以是1、4加成，4、6加成，共5种，故C正确；故选C。►问题三烯烃的酸性高锰酸钾或臭氧的氧化物判断【典例3】已知烯烃的臭氧化-还原反应：。现有分子式为C7H14的某烯烃M，M与氢气加成得到2，3-二甲基戊烷，M经臭氧化-还原得到两种酮。由此推断M的结构简式为A．CH2=C(CH3)CH(CH3)CH2CH3 B．CH2=CHCH(CH3)CH(CH3)2C．CH3CH=C(CH3)CH(CH3)2 D．(CH3)2C=C(CH3)CH2CH3【答案】D【解析】分子式为C7H14的某烯烃，不饱和度为1，有一个双键，与氢气加成得到2，3-二甲基戊烷，M经臭氧化-还原得到两种酮，则与双键相邻的两个C上午H，故M中碳碳双键在2、3号C之间，其结构简式为(CH3)2C=C(CH3)CH2CH3，故D项正确；故答案选D。【解题必备】烯烃的酸性高锰酸钾或臭氧氧化(1)烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，该反应常用于烯烃的检验，乙烯使KMnO4酸性溶液褪色，实质是KMnO4酸性溶液具有强氧化性，乙烯被氧化。烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的确定规律，可用于烯烃结构的测定:烯烃被氧化的部分CH2=RCH=氧化产物RCOOH(2)烯烃能被臭氧（O3）氧化，氧化产物的确定规律，可用于烯烃结构的测定；烯烃被氧化的部分CH2=RCH=氧化后直接水解的氧化产物RCOOH氧化后先用Zn处理再水解的氧化产物HCHORCHO【变式3-1】烯烃被高锰酸钾氧化，碳碳双键会断裂，如R1CH=CHR2被氧化为：

和

；

被氧化为

和

，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有A．2种 B．4种 C．5种 D．6种【答案】B【解析】C4H8的烯烃的同分异构体有①CH2=CH−CH2−CH3、②CH3−CH=CH−CH3、③CH2=C(CH3)2，根据题中信息，C4H8双键被氧化断裂的情况如下：，三种烯烃被氧化后双键位置与O原子结合形成醚键或者醛基，三种烯烃被氧化得到的产物有：HCHO、CH3CH2CHO、CH3CHO、

故氧化产物有4种，故选B。【变式3-2】已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如：。分子式为C10H20的烯烃M被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成3-甲基丁酸和2-戊酮，则M的结构简式为A．B．C．D．【答案】B【解析】含有碳碳双键的物质在被酸性KMnO4溶液氧化时，若不饱和C原子上连接两个烃基，则该C原子被氧化产生羰基；若是不饱和的C原子连接一个H原子，则该不饱和C原子被氧化变为-COOH。分子式为C10H20的烯烃M被酸性高锰酸钾溶液氧化产生的3-甲基丁酸和2-戊酮的结构分别为、，则根据氧化规律可知M的结构简式为，故合理选项是B。1．某烯烃经催化加氢后可得到2-甲基丁烷，则该烯烃的名称不可能是A．2-甲基-1-丁烯 B．2-甲基-3-丁烯C．3-甲基-1-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯【答案】B【解析】A．2-甲基-1-丁烯经催化加氢后，可得到2-甲基丁烷，A不符合题意；B．2-甲基-3-丁烯的命名错误，应为3-甲基-1-丁烯，B符合题意；C．3-甲基-1-丁烯经催化加氢后，可得到2-甲基丁烷，C不符合题意；D．2-甲基-2-丁烯经催化加氢后，可得到2-甲基丁烷，D不符合题意；故选B。2．烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时碳碳双键发生断裂，RCH=CHR′可以被氧化成RCOOH和R′COOH。下列烯烃分别被氧化后，产物中有乙酸的是A．CH3CH2CH=CH(CH2)2CH3 B．CH2=CH(CH2)2CH3C．CH3CH=CH—CH=CHCH3 D．CH3CH2CH=CHCH2CH3【答案】C【解析】A．按照信息，该有物质被氧化成CH3CH2COOH和CH3(CH2)2COOH，故A不符合题意；B．该物质被氧化成CO2、CH3(CH2)2COOH，故B不符合题意；C．该物质被氧化成CH3COOH、HOOC-COOH，故C符合题意；D．该物质被氧化成CH3CH2COOH，故D不符合题意；答案为C。3．丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为C．Y与足量醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z为混合物【答案】B【解析】A．乙烯中所有原子共平面，甲烷中最多有3个原子共平面，丙烯相当于乙烯中一个氢原子被甲基取代，单键可以旋转，所以丙烯中最多有7个原子共平面，故A正确；B．丙烯和溴发生取代反应生成X，应该是丙烯中甲基上的氢原子发生取代反应生成X，X为CH2BrCH=CH2；故B错误；C．丙烯和溴发生加成反应生成Y为CH3CHBrCH2Br，Y和足量KOH醇溶液共热可以发生消去反应生成丙炔，故C正确；D．聚合物分子中的聚合度不同，各分子的相对分子质量不同，故聚合物通常是混合物，故D正确。答案选B。4．含有一个双键的烯烃，加氢后产物的结构简式为此烯烃可能的结构有(不考虑顺反异构)A．9种 B．8种 C．7种 D．6种【答案】C【解析】根据烯烃与氢气加成反应的原理，可知烷烃分子中相邻碳原子均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，但是该烷烃从右往左的第三个碳原子连了两个相同的乙基，在计算双键个数时，只能算与其中一个乙基相关的双键数，故总共7种；故答案为：C。5．下列说法正确的是A．丙烯分子中所有原子均为杂化B．丙烯与加成的产物可能有2种C．聚丙烯可以使酸性高锰酸钾褪色D．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体【答案】B【解析】A．丙烯结构简式为CH3CH=CH2，C原子杂化方式为、两种，A错误；B．因丙烯结构不对称，则与HCl加成可生成两种产物1-氯丙烷、2-氯丙烷，B正确；C．聚丙烯中无不饱和键，不能使酸性高锰酸钾褪色，C错误；D．组成元素相同，各元素质量分数也相同，则最简式相同，如乙炔、苯不是同分异构体，D错误；故选B。6．玫瑰的香味物质中含有1，8-萜二烯，1，8-萜二烯的键线式为

。①写出1，8-萜二烯与等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的所有结构：(用键线式表示)。②有机物A是1，8-萜二烯的同分异构体，分子中含有“

”结构(R表示烃基)，A可能的结构有种(不考虑立体异构)，其中一种结构的键线式为。【答案】①

②4

【解析】①根据1，8-萜二烯的结构简式，1，8-萜二烯中含有2个不同的碳碳双键，与等物质的量Br2发生加成反应，得到二种产物，分别为

；故答案为

；②根据1，8-萜二烯的结构简式，R为-C4H9，存在结构有

，有4种，故答案为4；

(任写一种)；1．科学家艾哈迈德·泽维尔使“运用激光技术观察化学反应时分子中原子的运动”成为可能，在他的研究中证实了光可诱发下列变化：这一事实可用于解释人眼的夜视功能，有关X、Y的叙述不正确的是A．X和Y与氢气加成后生成同一种物质 B．上述变化是一个物理过程C．X和Y都可以发生加聚反应 D．X和Y物理性质有差异【答案】B【解析】A．X和Y与氢气加成后碳碳双键变为碳碳单键，单键可以旋转，所以生成同一种物质，故A正确；B．X、Y属于顺反异构，是不同物质，上述变化是一个化学变化，故B错误；C．X和Y都含有碳碳双键，所以都可以发生加聚反应，故C正确；D．X和Y结构不同，所以熔沸点、溶解度等物理性质有差异，故D正确；选B。2．已知(a)、(b)、(c)的分子式均为，下列有关叙述正确的是A．a、b、c与1，3-丁二烯互为同系物B．a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面C．a、b、c都能使溴的溶液褪色，且褪色原理相同D．在一定条件下，不饱和碳上的氢原子也可以被取代，则a、b、c的一氯代物都只有三种(不考虑立体异构)【答案】C【解析】A．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH₂”原子团的有机化合物；1，3-丁二烯分子式为C4H6，与a、b、c不是同系物，A错误；B．由甲烷的正四面体结构可知a分子中的5个碳原子一定不处于同一个平面，B错误；C．a、b、c分子中都有碳碳双键，故都能与溴发生加成反应，所以都能使溴的CCl4溶液褪色，C正确；D．在一定条件下，不饱和碳上的氢原子也可以被取代，则a、b、c的一氯代物分别是4、3、3种(不考虑立体异构)，D错误；故选C。3．有机化合物A的键线式结构为，有机化合物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机化合物A．下列说法错误的是A．用系统命名法命名有机化合物A，名称为2，2，3，4−四甲基戊烷B．有机化合物A的分子式为C9H20C．有机化合物A的一氯取代物有5种D．有机化合物B的结构可能有4种，其中一种名称为2，3，4，4−四甲基−2−戊烯【答案】D【解析】A．有机化合物A的主链上有5个碳原子，选择离支链最近的一端为起点，则该有机物名称为2，2，3，4一四甲基戊烷，A正确；B．根据有机化合物A的键线式可知，其为链状烷烃，含有9个碳，分子式为C9H20，B正确；C．有机化合物A中有5种不同化学环境的氢，其一氯取代物有5种，C正确；D．有机物B与等物质的量的氢气发生加成反应生成有机物A，则B中含有一个碳碳双键，可能的结构有3种，分别为、和，其中的名称为2，3，4，4一四甲基一2一戊烯，D错误；选D。4．已知：(R、R′、R′′代表烷基)。某化合物分子式为，该化合物催化加氢时可消耗；该化合物经题述反应可得到和1mol。则该化合物可能为A． B． C．D．【答案】B【解析】结合题给信息可知，反应特征为碳碳双键变为两个碳氧双键，结合该化合物经题述反应可得到和1mol，可知，该化合物可能为：；故选B。5．丙烯二聚体是合成“人工肺”(ECMO)设备中膜丝的重要材料。下列关于丙烯二聚体的说法正确的是A．系统命名为2-甲基-4-戊烯 B．加聚产物可以使溴水褪色C．存在顺反异构 D．分子中共平面的碳原子最多有5个【答案】D【解析】A．编号从离碳碳双键近的一端开始，系统命名为4-甲基-1-戊烯，A错误；B．丙烯二聚体的加聚产物没有不饱和键，不能使溴水褪色，B错误；C．碳碳双键两端的碳原子分别连接两个不相同的原子或原子团的有机物分子存在顺反异构，丙烯二聚体不存在顺反异构，C错误；D．碳碳双键为平面结构，共价单键可以绕轴旋转，分子中共平面的碳原子最多有5个，如图标注的，D正确；故选D。6．有机物P()常用于合成橡胶。回答下列问题：(1)P分子中sp2杂化的碳原子和sp3杂化的碳原子数之比为。(2)P分子能发生1，4-加聚反应得到高聚物(填结构简式)，下列关于此高聚物的说法中，正确的是(填标号)。A．能溶于水B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．有可能继续发生加聚反应D．该聚合物属于单双键交替结构(3)1，3-丁二烯与有机物P互为同系物，工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3-丁二烯，生产流程如下：①写出由X生成1，3-丁二烯反应的化学方程式：。②写出1，3-丁二烯与Br2发生1，4-加成反应的化学方程式：。【答案】(1)2:1(2)BC(3)①②【解析】（1）碳碳双键上的碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，P分子中sp2杂化的碳原子和sp3杂化的碳原子数之比为2：1。（2）P分子发生1，4-加聚反应得到高聚物为。关于此高聚物的说法分析如下：A．该高聚物属于烃，不溶于水，A错误；B．该高聚物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C．该高聚物含有碳碳双键，有可能继续发生加聚反应，C正确；D．根据该聚合物的结构简式，不属于单双键交替结构，D错误；故选BC。（3）①根据流程图，X结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，X生成1，3-丁二烯时，发生的是消去反应，反应的化学方程式为。②1，3-丁二烯与Br2发生1，4-加成反应的化学方程式：。第06课炔烃1．认识炔烃的结构、通式和主要性质。2．掌握炔烃的命名。3．掌握炔烃同分异构体的书写和数目的确定。一、乙炔1、乙炔的结构和物理性质（1）乙炔分子的组成与结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型C2H2结构特点分子中碳原子均采取杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以键相连(个σ键，个π键)，键角为，4个原子均在同一上，属于形分子（2）乙炔物理性质：俗称颜色气味状态密度溶解性电石气2、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳键(—C≡C—)，使乙炔表现出较活泼的化学性质【探究-乙炔的化学性质p37】参考答案：1)乙炔的氧化反应(1)与氧气的燃烧反应：①实验现象：火焰，并伴有浓烈的。=2\*GB3②原因：乙炔的含碳量，没有。=3\*GB3③乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达以上，故常用它来或金属。=4\*GB3④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯。(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液。化学方程式为：2)乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、卤化氢、水等在适宜的条件下发生反应(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液反应：(名称：)(名称：)(2)乙炔与氢气反应：；(3)乙炔与氯化氢反应：(名称：)(4)乙炔与水反应：3)乙炔的加聚反应——制(制备高分子材料)【易错提醒】聚乙炔本身导电，掺杂了或才是能导电的导电塑料。3、乙炔的实验室制法反应原料电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水实验原理主反应CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2(不需要加热)副反应CaS＋2H2O=Ca(OH)2＋H2S↑Ca3P2＋6H2O=3Ca(OH)2＋2PH3↑制气类型“固＋液气”型(如图1)[圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]实验装置净化装置通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质收集装置排水法【注意事项】①实验室制取乙炔时，用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的，让饱和氯化钠溶液地滴入。③CaC2和水反应剧烈并产生，为防止产生的涌入导管，应在导管口塞入少许(图示装置中未画出)。=4\*GB3④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如、等)，使制得的乙炔中往往含有、等杂质，将混合气体通过盛有溶液或溶液的洗气瓶可将杂质除去。⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是a．碳化钙吸水性强，与水反应，随用、随停；b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器；c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的，使启普发生器失去作用；=6\*GB3⑥盛电石的试剂瓶要及时并放于处，严防电石而失效。取电石要用夹取，切忌用拿。二、炔烃的结构与性质1.炔烃及其结构(1)炔烃：分子里含有碳碳键的一类烃。(2)官能团：名称为，结构简式为。(3)通式：炔烃只有一个时，其通式为。2.炔烃的物理性质(1)状态：一般情况下，个碳原子炔烃(烃)为气态，个碳原子为液态，个碳原子以上为固态。(2)溶解性：炔烃都溶于水，溶于有机溶剂。(3)熔沸点：随着碳原子数，熔沸点；分子式相同的炔烃，支链越，熔沸点越。(4)密度：随着碳原子数的，密度逐渐，但比水的。3.炔烃的化学性质炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔(1)氧化反应①炔烃燃烧的通式：丙炔燃烧的反应方程式：②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液，炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的确定规律，可用于炔烃结构的:炔烃被氧化的部分CH≡RC≡氧化产物(2)加成反应(以丙炔为例)①与溴水加成：；②与H2加成：；③与HCl加成：=4\*GB3④与H2O加成：【特别提醒】不对称炔烃与HX、H2O加成产物符合马氏规则。(3)加聚反应(以丙炔为例)三、炔烃的命名1.命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最、最、最、最、最原则。但不同点是主链必须含有，编号时起始点必须离最近2.命名步骤(1)选主链，称某烯：将含有的最长碳链作为主链，并按中所含碳原子数称为“某炔”。(2)编号位，定支链：从距离最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使键碳原子的编号为最，以确定、的位次。(3)按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔。用阿拉伯数字标明的位置(只需标明三键碳原子编号较的数字)如：命名为：四、炔烃同分异构体的找法(炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体)通式CnH2n—2类别异构体炔烃(n≥2)二烯烃(n≥3)环烯烃(n≥3)方法单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键)先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键以“C4H6”为例【思考与讨论p40】参考答案：►问题一乙炔的实验室制法【典例1】关于乙炔的实验室制法，下列说法正确的是A．可以使用启普发生器来制乙炔 B．为了加快反应速率可以适当加热C．应该使用饱和食盐水代替蒸馏水进行反应 D．反应原料必须有大理石【变式1-1】下列有关乙炔实验室制法的说法不正确的是A．不能用启普发生器B．用向下排气法收集气体C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替D．可用硫酸铜溶液除去杂质H2S【变式1-2】关于乙炔的实验室制法，下列说法不正确的是A．电石与水反应非常剧烈，不能使用启普发生器B．用饱和氯化钠溶液代替水，是为了减慢制备反应的速率C．将电石和饱和氯化钠溶液反应产生的气体，直接通入酸性高锰酸钾溶液就可以验证乙炔气体的还原性D．乙炔能够使溴的四氯化碳溶液褪色，其原理不同于其使酸性高锰酸钾溶液褪色►问题二炔烃结构的确定【典例2】含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式为，此炔烃可能的结构简式有()A．1种 B．2种 C．3种 D．4种【变式2-1】下列物质催化加氢可生成2-甲基戊烷的是A．(CH3)2CHCH2C≡CH B．CH2=CHCH(CH3)C≡CHC．(CH3)2C=C(CH3)2 D．CH2=CHC(CH3)2CH2CH3【变式2-2】已知炔烃被酸性溶液氧化产物的规律如下：炔烃被氧化的部分HC≡R-C≡氧化产物CO2R-COOH某链烃的分子式为C11H16，只含碳碳三键和碳碳单键和碳氢键，用热的酸性，溶液氧化，得到丙二酸(HOOCCH2COOH)、丁酸(CH3CH2CH2COOH)和异丁酸[(CH3)2CHCOOH]三者的混合物。该烃的结构简式：。1．下列说法中正确的是①丙炔分子中三个碳原子有可能位于同一直线上②乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同③分子组成符合CnH2n-2通式的链烃，一定是炔烃④乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大A．①② B．②③ C．③④ D．①④2．某含有1个碳碳三键的炔烃，与氢气加成后产物的结构简式如图；则此炔烃可能的结构有A．1种 B．2种 C．3种 D．4种3．某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子可又被3molCl2取代，则此气态烃可能是A．CH≡CH B．CH3-CH3 C．CH≡C-CH3 D．CH2=C(CH3)24．一定条件下，1-苯基丙炔()可与HCl发生催化加成，反应如下：反应过程中该炔烃及反应产物的占比随时间变化如图(已知：反应Ⅰ、Ⅲ为放热反应)，下列说法错误的是A．反应焓变：反应Ⅰ>反应ⅡB．若将1-苯基丙炔换成1-苯基乙炔，两者发生反应Ⅰ释放的热量相差不大C．1-苯基丙炔化学键储存的总能量比反应产物化学键中储存的总能量高D．选择相对较短的反应时间，及时分离可获得高产率的产物Ⅰ5．下列关于炔烃的叙述正确的是A．1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色6．1-丁炔的最简式是，它与过量溴加成后产物的结构简式是；有机物A的分子式与1-丁炔相同，而且属于同一类别，A与过量溴加成后产物的结构简式是；与1-丁炔属于同系物且所含碳原子数最少的有机物是，它能发生(填反应类型)反应制造导电塑料，这是21世纪具有广阔前景的合成材料。1．据报道，化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳叁键(—C≡C—)的链状烃，其分子中含碳碳叁键最多可以是A．49个 B．50个 C．51个 D．100个2．某烃与氢气加成后得到2，2-二甲基丁烷，该烃的名称可能是A．2，2-二甲基-3-丁炔 B．2，2-二甲基-2-丁烯C．2，2-二甲基-1-丁烯 D．3，3-二甲基-1-丁烯3．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率B．溶液的作用是除去杂质C．酸性溶液褪色说明乙炔具有还原性D．可用排水法收集乙炔4．2-丁炔可发生如下转化，下列说法不正确的是A．2-丁炔分子中最多有6个原子共面B．X与酸性溶液反应可生成C．Y可以发生银镜反应D．高分子Z可能存在顺式结构和反式结构5．下列关于乙炔的说法正确的是A．乙炔可做水果的催熟剂 B．实验室制备乙炔可用启普发生器C．乙炔在空气中燃烧只生成少量黑烟 D．氧炔焰可用于焊接金属6．已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应：(1)某烃分子式为C10H10，在同样条件下，发生反应：C10H10CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO。请回答下列各题：①C10H10分子中含有个双键，个叁键。②C10H10的结构简式为。(2)从香精油中分离出一种化合物，分子式为C10H16，1mol该化合物催化加氢时可吸收2molH2；1mol该化合物经上述反应可得到1mol(CH3)2C===O和1mol，试写出该化合物的结构简式：(含有六元环)。第06课炔烃1．认识炔烃的结构、通式和主要性质。2．掌握炔烃的命名。3．掌握炔烃同分异构体的书写和数目的确定。一、乙炔1、乙炔的结构和物理性质（1）乙炔分子的组成与结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型C2H2H—C≡C—HHC≡CH结构特点分子中碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以三键相连(1个σ键，2个π键)，键角为180°，4个原子均在同一直线上，属于直线形分子（2）乙炔物理性质：俗称颜色气味状态密度溶解性电石气无色无味气态小于空气微溶于水，易溶于有机溶剂2、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳三键(—C≡C—)，使乙炔表现出较活泼的化学性质【探究-乙炔的化学性质p37】参考答案：【问题】乙炔分子中含有2个π键，化学性质应和乙烯相似【预测】乙决能使酸性KMO,溶液挺色，能使溴的四氧化碳溶液褪色。乙炔中含碳量高（约92.3%），点燃时，火焰应明亮且有黑烟。【实验记录】(1)剧烈反应，有气体生成；(2)酸性高锰酸钾溶液褪色；(3)溴的四氯化碳溶液褪色；(4)燃烧，有浓烈的黑烟。【结果与讨论】(1)一致。乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙炔具有还原性，易发生氧化反应；(2)乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色，说明乙炔能发生加成反应，这与乙炔碳碳三键中两个π键易断裂有关。反应的化学方程式：HC≡CH＋2Br2CHBr2—CHBr2(1,1,2,2­四溴乙烷)反应前有机物的官能团为碳碳三键，反应后有机物的官能团为溴原子；反应中，碳碳三键中两个π键断开，两个碳原子上各加上两个溴原子，生成四个碳溴单键；(3)乙炔在空气中燃烧，火焰明亮，有黑烟，主要是因为乙炔含碳量高。反应的化学方程式：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O。1)乙炔的氧化反应(1)与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O①实验现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。=2\*GB3②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。=3\*GB3③乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3000℃以上，故常用它来切割或焊接金属。=4\*GB3④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯纯度。(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。化学方程式为：2KMnO4+C2H2+3H2SO4→K2SO4+2MnSO4+2CO2+4H2O2)乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、卤化氢、水等在适宜的条件下发生加成反应(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液反应：HC≡CH＋Br2CHBrCHBr(名称：1,2­二溴乙烯)CHBrCHBr＋Br2CHBr2—CHBr2(名称：1,1,2,2­四溴乙烷)(2)乙炔与氢气反应：HC≡CH＋H2CH2CH2；CH2CH2＋H2CH3—CH3(3)乙炔与氯化氢反应：HC≡CH＋HClCH2CHCl(名称：氯乙烯)(4)乙炔与水反应：HC≡CH＋H2OCH3CHO3)乙炔的加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料)【易错提醒】聚乙炔本身不能导电，掺杂了Na或I2才是能导电的导电塑料。3、乙炔的实验室制法反应原料电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水实验原理主反应CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2(不需要加热)副反应CaS＋2H2O=Ca(OH)2＋H2S↑Ca3P2＋6H2O=3Ca(OH)2＋2PH3↑制气类型“固＋液气”型(如图1)[圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]实验装置净化装置通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质收集装置排水法【注意事项】①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花(图示装置中未画出)。=4\*GB3④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停；b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用；=6\*GB3⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。二、炔烃的结构与性质1.炔烃及其结构(1)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。(2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。2.炔烃的物理性质(1)状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。(2)溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。(3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点升高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低。(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。3.炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似(1)氧化反应①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化，炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的确定规律，可用于炔烃结构的测定:炔烃被氧化的部分CH≡RC≡氧化产物RCOOH(2)加成反应(以丙炔为例)①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBrCHBr；CH3CBrCHBr＋Br2CH3CBr2CHBr2②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CHCH2；CH3CHCH2＋H2CH3CH2CH3③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CClCH2=4\*GB3④与H2O加成：【特别提醒】不对称炔烃与HX、H2O加成产物符合马氏规则。(3)加聚反应(以丙炔为例)三、炔烃的命名1.命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近2.命名步骤(1)选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。(2)编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次。(3)按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔。用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字)如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔四、炔烃同分异构体的找法(炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体)通式CnH2n—2类别异构体炔烃(n≥2)二烯烃(n≥3)环烯烃(n≥3)方法单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键)先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键以“C4H6”为例，(中间碳原子没有两个氢原子)(重复)(无)、【思考与讨论p40】参考答案：(1)戊炔所有属于炔烃的同分异构体：CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH≡CCH(CH3)CH3。(2)CH3CH2C≡CH＋2H2CH3CH2CH2CH3；反应中，碳碳三键中两个π键断开，两个碳原子上各加上两个氢原子；(3)炔烃的可能结构为CH≡CCH2CH(CH3)2、CH3C≡CCH(CH3)2。►问题一乙炔的实验室制法【典例1】关于乙炔的实验室制法，下列说法正确的是A．可以使用启普发生器来制乙炔 B．为了加快反应速率可以适当加热C．应该使用饱和食盐水代替蒸馏水进行反应 D．反应原料必须有大理石【答案】C【分析】A.启普发生器的特点：块状固体和液体反应、气体不易溶于溶液、反应速度不太快、反应不放出大量热；B.电石与水反应非常剧烈，且反应放出大量的热；C.电石与水反应非常剧烈，为了减慢反应速率可用饱和食盐水代替水反应；D.电石与水反应可制取乙炔。【解析】A.因为碳化钙与水的反应剧烈且放热，碳化钙遇水易成为粉末，故制取乙炔不能用启普发生器，故A项错误；B.电石与水放出大量的热，属于放热反应，反应较为剧烈，则不需要加热，故B项错误；C.电石与水反应非常剧烈，为了减慢反应速率可用饱和食盐水代替水反应，故C项正确；D.实验室制备乙炔，原料为电石与水，无石灰石，故D项错误；答案选C。【解题必备】乙炔的实验室制法注意事项①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花(图示装置中未画出)。=4\*GB3④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停；b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用；=6\*GB3⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。【变式1-1】下列有关乙炔实验室制法的说法不正确的是A．不能用启普发生器B．用向下排气法收集气体C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替D．可用硫酸铜溶液除去杂质H2S【答案】B【解析】A．电石主要成分CaC2与水反应得到乙炔，该反应比较剧烈，放热，所以不可以使用启普发生器来制，故A正确；B．乙炔密度和空气相近，不可以采取向下排气法收集气体，用排水集气法，故B错误；C．电石跟水反应比较剧烈，用饱和食盐水代替水可以得到较平稳的气流，所以为了减慢反应速率可用饱和食盐水代替水，故C正确；D．硫化氢与硫酸铜反应生成硫化铜沉淀，故可以硫酸铜除去杂质气体，故D正确；故答案为：B。【变式1-2】关于乙炔的实验室制法，下列说法不正确的是A．电石与水反应非常剧烈，不能使用启普发生器B．用饱和氯化钠溶液代替水，是为了减慢制备反应的速率C．将电石和饱和氯化钠溶液反应产生的气体，直接通入酸性高锰酸钾溶液就可以验证乙炔气体的还原性D．乙炔能够使溴的四氯化碳溶液褪色，其原理不同于其使酸性高锰酸钾溶液褪色【答案】C【解析】A．电石主要成分与水反应得到乙炔，该反应比较剧烈，放热，所以不可以使用启普发生器，故A正确；B．电石跟水反应比较剧烈，用饱和食盐水代替水可以得到较平稳的气流，所以为了减慢反应速率可用饱和食盐水代替水，故B正确；C．电石和饱和氯化钠溶液反应产生的气体含有其它还原性杂质气体，不能直接通入酸性高锰酸钾溶液验证乙炔气体的还原性，故C错误；D．乙炔能够使溴的四氯化碳溶液褪色原理是加成反应，其使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化还原反应，两者原理不同，故D正确；故答案为C。►问题二炔烃结构的确定【典例2】含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式为，此炔烃可能的结构简式有()A．1种 B．2种 C．3种 D．4种【答案】B【解析】根据炔烃与H2加成反应的原理可知，烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是才可以形成C、C三键，由烷烃的结构简式可知，该烷烃有如下所示的3个位置可以形成C、C三键，其中1、2两位置相同，故该炔烃共有2种，故选B。【解题必备】1.根据炔烃与氢气加成的产物来确定炔烃的结构：加成反应指有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应，根据加成原理采取逆推可知烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间才可以形成C、C三键，判断形成C、C三键时注意先判断该烃结构是否对称，如果对称，只考虑该分子一边的结构和对称线两边相邻碳原子即可；如果不对称，要全部考虑，然后各去掉相邻碳原子的2个氢原子形成C、C三键。2.根据炔烃被酸性高锰酸钾或臭氧氧化的产物来确定炔烃的结构：炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的确定规律，可用于炔烃结构的测定:炔烃被氧化的部分CH≡RC≡氧化产物RCOOH【变式2-1】下列物质催化加氢可生成2-甲基戊烷的是A．(CH3)2CHCH2C≡CH B．CH2=CHCH(CH3)C≡CHC．(CH3)2C=C(CH3)2 D．CH2=CHC(CH3)2CH2CH3【答案】A【解析】A．(CH3)2CHCH2C≡CH与足量H2发生加成反应产生(CH3)2CHCH2CH2CH3，该物质名称为2-甲基戊烷，A符合题意；B．CH2=CHCH(CH3)C≡CH与足量H2发生加成反应产生CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，该物质名称为3-甲基戊烷，B不符合题意；C．(CH3)2C=C(CH3)2与足量H2发生加成反应产生(CH3)2CHCH(CH3)2，其名称为2，3-二甲基丁烷，C不符合题意；D．CH2=CHC(CH3)2CH2CH3，足量H2发生加成反应产生CH3CH2C(CH3)2CH2CH3，其名称为3，3-二甲基戊烷，D不符合题意；故合理选项是A。【变式2-2】已知炔烃被酸性溶液氧化产物的规律如下：炔烃被氧化的部分HC≡R-C≡氧化产物CO2R-COOH某链烃的分子式为C11H16，只含碳碳三键和碳碳单键和碳氢键，用热的酸性，溶液氧化，得到丙二酸(HOOCCH2COOH)、丁酸(CH3CH2CH2COOH)和异丁酸[(CH3)2CHCOOH]三者的混合物。该烃的结构简式：。【答案】CH3CH2CH2C≡CCH2C≡CCH(CH3)2【解析】某链烃的分子式为C11H16，根据分子式中氢原子数可知，且分子中只含碳碳三键和碳碳单键和碳氢键，可知，1mol分子中含2mol碳碳三键，用热的酸性，溶液氧化，