2.2.2炔烃课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章烃第二节炔烃第2课时炔烃的结构与性质1、掌握乙炔结构式、实验室制法、重要化学性质和主要用途。2、掌握炔烃的结构特点、通式和重要性质3、了解氯乙烯的制法和用途乙炔C2H2电子式：分子式：结构式：结构简式：球棍模型空间填充模型

【结构特点】碳原子采取sp杂化、碳原子与氢原子之间均以单键（σ键）连接，碳原子与碳原子之间以三键（1个σ键和2个π键）相连，键角为180°，分子中的所有原子位于同一直线。HC≡CH分子结构示意图H－C≡C－H1.乙炔（电石气）的结构是最简单的炔烃。纯净时为无色、无味的气体，(不纯时带有臭味），

密度是1.16克/升，比空气稍轻。微溶于水，易溶于有机溶剂。2.乙炔的物理性质特别注意：1.C≡C键长不是C-C单键的1/3而比1/3要大，也不是C=C双键的2/3而比2/3要大，决定了C≡C是不同于C-C单键和C=C双键的一种特殊的化学键；2.C≡C键能不是C—C单键的3倍，比3倍值小，也不是C—C单键和C=C双键的简单加和，比其加和值也要小。3.乙炔的化学性质①可燃性2CO2＋H2OC2H2＋5/2O2甲烷乙烯乙炔现象：火焰明亮，并伴有浓黑烟乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！含碳量不同导致燃烧现象有所不同，可用于三者鉴别(1)乙炔的氧化反应②使酸性KMnO4溶液褪色2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O为什么？鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂！！(2)乙炔的加成反应①催化加氢CH≡CH＋H2催化剂△CH2＝CH2（少量氢气）（足量氢气）催化剂△CH≡CH＋2H2CH3CH3调控反应物物质的量之比可以得到不同的产物乙炔乙烯乙炔乙烷②使溴水褪色1,2-二溴乙烯1,1,2,2-四溴乙烷反应物物质的量之比不同，可以得到不同的产物。应用烯烃与烷烃、炔烃与烷烃烯烃、炔烃卤代烃制备鉴别③与HX等的反应氯乙烯乙醛乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH—OH）不稳定，很快转化为乙醛。（3）加聚反应（制导电高分子材料）导电塑料——聚乙炔聚乙炔在掺杂状态下具有较高的导电率。

聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得2000年的诺贝尔化学奖。CCHHCHCHCHCHCCHHCHCHCHCH乙炔聚合与烯烃不同，一般不聚合成高聚物。不同条下，它可二聚、三聚、四聚。三聚成环反应乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。聚氯乙烯薄膜4.乙炔的应用聚氯乙烯5.乙炔的制备乙炔的工业制法乙炔的实验室制法我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载1.药品：电石、水（或饱和食盐水）

2.反应原理：CaC2+2H—OH→C2H2↑+Ca(OH)2

HOHHOH[C≡C]2-Ca2++HCCH↑+Ca(OH)2

3.发生装置：固体+液体→不加热制气装置。圆底烧瓶（锥形瓶或广口瓶）+分液漏斗能用启普发生器吗？因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口；反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎；5.收集方法:排水法电石(主要是CaC2，还含有CaS、Ca3P2等）4.杂质：H2S、PH3等气体除杂；用CuSO4溶液或者NaOH溶液6.干燥：浓硫酸碱石灰等①电石与水反应剧烈，为了减缓反应速率，用饱和食盐水代替水。②用分液漏斗控制水流速率，让食盐水逐滴慢慢滴入。③电石与水剧烈反应会产生大量泡沫，易堵塞管口，应在导气管附近塞入少量棉花。④因电石中含有P、S等元素，与水反应会生成PH3、H2S等杂质会干扰乙炔的性质检验。常用CuSO4或者NaOH。CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO48CuSO4＋2PH3＋8H2O＝8Cu↓＋2H3PO4＋8H2SO4①检查装置气密性；②CaC2要密封保存，防止吸水失效；③用镊子夹取电石，不能用手拿；④圆底烧瓶在反应前要干燥；⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，以防电石打破烧瓶；⑥若用大试管制少量C2H2时，在试管上部要放一团疏松的棉花，以避免生成的Ca(OH)2糊状物将导气管口堵塞；⑦电石与水反应很剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并选用分液漏斗控制水流速度；⑧点燃前应先验纯；【思考】乙炔的实验室制法要注意什么？

(1)炔烃的定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃(2)官能团：碳碳三键(—C≡C—)(3)单炔烃的通式：CnH2n-2(n≥2)－C－C－

HHHH链状烷烃CnH2n+2－2H－C=C－

HH单烯烃CnH2n－2H－C≡C－

单炔烃CnH2n－2（n≥2）炔烃炔烃的物理性质常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低。随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大。密度均比水小，均难溶于水。炔烃的化学性质氧化反应加成反应加聚反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色卤素单质或其溶液卤代烃氢气烯烃或烷烃卤化氢卤代烃水醛或酮HC≡CO2RC≡R-COOH1.下列物质中，不可能是炔烃的加成产物的是A.乙烷

B.2,3-二甲基戊烷C.异戊烷

D.异丁烷√2.某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子中的氢原子又可被3molCl2完全取代，则此气态烃可能是A.CH3C≡CCH3

B.CH