3.2.2苯酚课件高二下学期化学人教版选择性必修3

3.22苯酚一、苯酚的组成与结构分子式结构简式球棍模型比例模型官能团共面特点C6H6O-OH至少有12个原子共面，最多有13个原子共面苯酚是一元酚，是酚类化合物中最简单的，其分子式为C6H6O，结构可表示为或，官能团为羟基(—OH)。一、苯酚的结构①一元酚：以酚为母体，其他的为取代基，编号从苯环上连有酚羟基的碳原子开始，也可以用“邻、间、对”来表示取代基与酚羟基的相对位置。OH—CH2CH3—CH3—OH——CH=CH2HO②二元酚：以“二酚”为母体，二酚羟基可用数字或“邻、间、对”来表示。——OHHO——OHHO—CH3三、苯酚的物理性质①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色，密封保存。③苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。②常温下在水中溶解度不大（乳浊液，密度大于水），65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。下列关于苯酚的说法不正确的是(

)A．苯酚易溶于乙醇B．苯酚分子中的所有原子可能处于同一平面上C．苯酚分子的核磁共振氢谱中有6组峰D．浑浊的苯酚溶液加热后变澄清C当堂练习1.常温下在水中溶解度不大（乳浊液，密度大于水），65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。四、苯酚的化学性质羟基—OH苯环苯环对侧链（羟基）的影响，导致酚羟基中的氧氢键易断基团之间相互影响烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。苯环对侧链（羟基）的影响，导致酚羟基中的氧氢键易断侧链（羟基）对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应①可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃②苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。③与酸性KMnO4溶液反应苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色1、氧化反应结论：受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化（1）苯环对侧链（羟基）的影响，导致酚羟基中的氧氢键易断2、酸性——苯酚又称石碳酸苯酚钠易溶于水，溶液呈碱性。其电离方程式为：＋H2OOHONa+NaOH苯酚钠＋NaClOH

ONa+

HCl

OH

O-+H+特别注意：苯酚酸性非常弱，不能使石蕊试液变红，故不属于有机酸。（1）苯环对侧链（羟基）的影响，导致酚羟基中的氧氢键易断＋NaHCO3OHONa+Na2CO3＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O酸性：HCl

>H2CO3>C6H5OH＋H2OHONa+Na特别注意：苯酚不与碳酸氢钠反应。＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O＋NaHCO3OHONa+Na2CO3思考：如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱？酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-

设计实验：现象：溶液变浑浊现象：固体溶解，无气体放出3、显色反应实验方案实验现象向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象总结：酚羟基的两种检验方法：1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。溶液变成紫色（1）苯环对侧链（羟基）的影响，导致酚羟基中的氧氢键易断当堂练习2：已知某物质的结构简式如下图所示：1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是Na___________NaOH________NaHCO3______Na2CO3_________3mol2mol1mol2mol代表物是否具有酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇苯酚乙酸√√√√√√√√√√醇、酚、羧酸酸性强弱对比3、取代反应（2）侧链（羟基）对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应①溴代反应：溴水2,4,6-三溴苯酚②硝化反应＋3HNO3

＋3H2O浓硫酸OHOHNO2NO2O2N（三硝基苯酚又称苦味酸）△2mol2mol3mol分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_________、________、_______当堂练习3：1mol的OH—CH3——CH3HO—CH3—OH4、取代反应（2）侧链（羟基）对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应当堂练习4：有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是（

）。A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂B

【解析】选B。甲苯中苯环对－CH3的影响，使－CH3可被KMnO4（H+）氧化为－COOH，从而使KMnO4（H+）溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项均能说明原子（原子团）之间的相互影响导致化学性质的不同，B项是分子中官能团的不同导致的化学性质的不同，而不是原子（原子团）之间的相互影响的结果。＋3H2

Ni△OHOH（环己醇）5、加成反应6、与甲醛发生缩聚反应n+nHCHO(水浴加热)催化剂OH〔〕n＋(n-1)H2OOHCH2HOH酚醛树脂酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、机等电器用品。当堂练习5：．葡萄籽提取物中的原花青素(结构简式为)具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。下列有关原花青素的说法不正确的是(

)A．该物质既可看作醇，也可看作酚B．1mol该物质可与4molBr2反应C．1mol该物质可与7molNaOH反应D．1mol该物质可与7molNa反应C第二届国际反兴奋剂工作专业研讨会于2022年8月25日～26日在京举行，会议主题为“科技助力反兴奋剂”。某种兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是(

)A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚互为同系物B．向该物质中滴入酸性KMnO4溶液，观察到紫色褪去，可证明该物质分子中存在碳碳双键C．1mol该物质分别与饱和溴水和H2反应时，最多消耗4molBr2和7molH2D．该物质能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳C当堂练习6：回答下列问题：(1)能与NaOH溶液反应的是________(填序号，下同)。(2)能与溴水发生反应的是________。当堂练习7(3)能发生消去反应的是________。(4)遇FeCl3溶液显紫色的是________。(5)在Cu的催化下能被O2氧化为醛的是________。(6)可使酸性高锰酸钾溶液褪色的是__________。①②③④⑤②⑤①②⑤①③②⑤

③

将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采用如图所示方法和操作：（1）写出物质①和⑤的分子式：①____________；⑤__________