3.1卤代烃课件高二下学期化学人教版选择性必修36

第一节卤代烃第三章

烃的衍生物1.概念：一、卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物

可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)2.官能团：CX碳卤键

/卤素原子

-X3.分类：（1）按分子中卤素原子个数分类：单卤代烃多卤代烃（2）按所含卤素原子种类分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃（3）按烃基是否饱和分类：饱和卤代烃，如CH3CH2Cl不饱和卤代烃，（4）按环的种类分类：脂环卤代烃芳香卤代烃，如

4.物理性质名称结构简式液态时密度/(g·cm－3)沸点/℃一氯甲烷CH3Cl0.916－24一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108状态沸点密度溶解性常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，大多数为液体或固体。熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高

碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂。4.物理性质5.化学性质以溴乙烷为例学习：分子式：_______C2H5Br结构简式：__________________C2H5Br或CH3CH2Br官能团：_____________碳溴键溴乙烷的分子结构模型溴乙烷核磁共振氢谱物理性质：无色液体，密度大于水，沸点：38.4℃，不溶于水，易溶于有机溶剂5.化学性质以溴乙烷为例学习：思考1：画出溴乙烷的电子式和结构简式思考2：判断溴乙烷分子中的共价键的种类，并从键长和键能的角度进行对比分析哪些键容易发生断裂？为什么？化学键C——HC——CC——Br键长/pm110154194键能/kJ.mol-1414.2347.3284.5元素HCBr电负性2.12.52.8由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团(－Br)的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应【实验3-1】取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象实验现象：分层界面逐渐下移，滴入硝酸银后，有浅黄色沉淀生成防止NaOH与AgNO3反应，干扰HBr的检验中和HBr；提供更多的OH-促进水解平衡正移，提高乙醇产率防止未反应完的溴乙烷，干扰HBr的检验加热的作用：提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。原理：注意：书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯CH2CH2＋NaOH乙醇BrHCH2CH2↑＋NaBr＋H2OHBr1.消去反应：有机化合物在一定的条件下，才能够一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键的化合物的反应叫消去反应。(1)从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键(2)从产物看：消去反应的产物中一定有含不饱和键的产物和一个或几个小分子2.特点3.规律（1）没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应（2）邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应（3）有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物（4）卤代烃发生消去反应可生成炔烃【例1】下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClCHCl2CHBr2大鹿化学工作室制作，侵权必究ClCH2BrCH2Br大鹿化学工作室制作，侵权必究BrCH3CH−CH2CH3【练习】下列卤代烃发生消去反应时产物有几种？KOH、乙醇△CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH33种(主产物)1种札依采夫规则：消除的H主要来自含H较少的相邻碳原子上。氢少消氢【练习】写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式【探究】【问题】用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？【讨论与实验】向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱BrHCH3CH2CHCH2＋NaOH乙醇CH3CH2CH2CH2↑＋NaBr＋H2O实验现象：酸性KMnO4溶液褪色反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热键的变化C—Br键断裂形成C—O键C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键生成物CH3CH2OH、NaBrCH2==CH2、NaBr、H2O【比较与分析】取代反应和消去反应【讨论】1.为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸