专题5 第3单元 有机合成设计2023-2024学年新教材高中化学选择性必修第三册同步教学设计（苏教版2019）

专题5第3单元有机合成设计2023-2024学年新教材高中化学选择性必修第三册同步教学设计（苏教版2019）课题：科目：班级：课时：计划1课时教师：单位：一、教学内容分析本节课的主要教学内容为有机合成设计，涉及专题5的第3单元，具体内容包括：1）有机合成的概念和基本策略；2）有机合成反应的类型及特点；3）有机合成设计的方法和步骤。

教学内容与学生已有知识的联系：学生在之前的学习中已经掌握了有机物的结构和性质，对有机反应有一定的了解。本节课将在已有知识的基础上，进一步引导学生学习有机合成的策略和方法，培养学生解决实际问题的能力。二、核心素养目标本节课的核心素养目标主要包括：1）科学探究与创新意识：通过有机合成设计的学习，培养学生提出问题、分析问题、解决问题的能力，激发学生的创新意识；2）科学态度与社会责任：使学生认识有机合成在生活和生产中的重要性，培养学生的社会责任感；3）宏观辨识与微观探析：使学生能够从宏观和微观两个层面认识有机合成反应的实质，提高学生的宏观辨识与微观探析能力；4）证据推理与模型建构：通过有机合成设计的实践，培养学生运用证据进行推理的能力，提高学生的模型建构能力。三、学情分析本节课的授课对象为高中化学选择性必修第三册的学生，他们已经掌握了有机物的结构和性质，对有机反应有一定的了解。在学习本节课之前，他们已经完成了有机化学的基础知识学习，具备了一定的科学探究能力和解决问题的能力。

在知识层面，学生已经学习了有机物的分类、命名、结构与性质等基础知识，对有机反应的类型和特点有一定的了解。这为学习有机合成设计提供了基础。然而，学生对于复杂的有机合成反应和设计方法可能还不够熟悉，需要通过本节课的学习进一步加深理解。

在能力层面，学生已经具备了一定的实验操作能力和观察能力，能够进行简单的有机实验。同时，他们已经掌握了基本的科学探究方法，具备了一定的问题解决能力。这些能力对于学习有机合成设计是有一定帮助的。然而，学生在有机合成设计的创新能力和综合分析能力方面可能还有待提高。

在素质方面，大部分学生对化学学科感兴趣，学习态度积极。他们对有机合成在生活和生产中的应用有一定的认识，具备了一定的社会责任感和创新意识。这些素质对于学习本节课的内容是有积极影响的。

然而，也存在一部分学生对化学学科兴趣不高，学习积极性较低。他们对有机合成的概念和设计方法可能感到抽象和难以理解，这可能会对学习本节课的内容产生一定的困难。此外，部分学生在实验操作和问题解决能力方面存在不足，需要教师的引导和帮助。四、教学方法与策略针对本节课的教学内容和学生的学情，我选择了以下教学方法与策略：

1.讲授与案例分析相结合：通过教师的讲授，为学生提供有机合成设计的基本概念、原理和方法。同时，结合具体的案例分析，让学生通过观察、思考和讨论，加深对有机合成设计的理解和应用。

2.小组讨论与合作学习：将学生分为小组，让他们在讨论中互相交流和分享自己的观点，培养学生的团队合作能力和沟通能力。通过合作学习，让学生共同完成有机合成设计的任务，提高他们的实践能力。

3.实验操作与观察：组织学生进行实验操作，让他们亲自观察有机合成反应的过程和结果。通过实验操作和观察，培养学生的实验操作能力和观察能力，加深他们对有机合成设计的理解。

4.PPT与视频资源辅助教学：利用PPT和视频资源，展示有机合成设计的原理和实例，帮助学生直观地理解有机合成设计的过程和方法。通过PPT和视频的辅助，提高学生的学习兴趣和参与度。

具体的教学活动设计如下：

1.导入新课：通过播放一段关于有机合成在药物研发和材料科学中应用的视频，引发学生对有机合成设计的兴趣，激发他们的学习动机。

2.讲授与案例分析：教师进行有机合成设计的基本概念和原理的讲授，并结合具体的案例进行分析，让学生通过观察和思考，理解有机合成设计的方法和步骤。

3.小组讨论与合作学习：学生分成小组，根据教师提供的案例，进行讨论和分析，共同设计一个简单的有机合成方案。通过小组讨论和合作学习，培养学生的团队合作能力和沟通能力。

4.实验操作与观察：学生分组进行实验操作，观察有机合成反应的过程和结果。通过实验操作和观察，加深学生对有机合成设计的理解。

5.总结与展示：每个小组将自己的有机合成设计方案进行总结和展示，其他小组进行评价和反馈。通过总结和展示，培养学生的问题解决能力和表达能力。

6.课后作业：布置相关的练习题和案例分析题，让学生在课后巩固所学知识，提高他们的应用能力。五、教学流程（一）课前准备（预计用时：5分钟）

学生预习：

发放预习材料，引导学生提前了解有机合成设计的学习内容，标记出有疑问或不懂的地方。

设计预习问题，激发学生思考，为课堂学习有机合成设计内容做好准备。

教师备课：

深入研究教材，明确有机合成设计教学目标和重难点。

准备教学用具和多媒体资源，确保有机合成设计教学过程的顺利进行。

设计课堂互动环节，提高学生学习有机合成设计的积极性。

（二）课堂导入（预计用时：3分钟）

激发兴趣：

提出问题或设置悬念，引发学生的好奇心和求知欲，引导学生进入有机合成设计学习状态。

回顾旧知：

简要回顾上节课学习的有机物的结构和性质，帮助学生建立知识之间的联系。

提出问题，检查学生对旧知的掌握情况，为有机合成设计新课学习打下基础。

（三）新课呈现（预计用时：25分钟）

知识讲解：

清晰、准确地讲解有机合成设计的基本概念、原理和方法。

突出重点，强调难点，通过对比、归纳等方法帮助学生加深记忆。

互动探究：

设计小组讨论环节，让学生围绕有机合成设计问题展开讨论，培养学生的合作精神和沟通能力。

鼓励学生提出自己的观点和疑问，引导学生深入思考，拓展思维。

技能训练：

设计实践活动或实验，让学生在实践中体验有机合成设计的应用，提高实践能力。

在有机合成设计新课呈现结束后，对知识点进行梳理和总结。

强调重点和难点，帮助学生形成完整的知识体系。

（四）巩固练习（预计用时：5分钟）

随堂练习：

随堂练习题，让学生在课堂上完成，检查学生对有机合成设计知识的掌握情况。

鼓励学生相互讨论、互相帮助，共同解决有机合成设计问题。

错题订正：

针对学生在随堂练习中出现的错误，进行及时订正和讲解。

引导学生分析错误原因，避免类似错误再次发生。

（五）拓展延伸（预计用时：3分钟）

知识拓展：

介绍与有机合成设计相关的拓展知识，拓宽学生的知识视野。

引导学生关注学科前沿动态，培养学生的创新意识和探索精神。

情感升华：

结合有机合成设计内容，引导学生思考学科与生活的联系，培养学生的社会责任感。

鼓励学生分享学习有机合成设计的心得和体会，增进师生之间的情感交流。

（六）课堂小结（预计用时：2分钟）

简要回顾本节课学习的有机合成设计内容，强调重点和难点。

肯定学生的表现，鼓励他们继续努力。

布置作业：

根据本节课学习的有机合成设计内容，布置适量的课后作业，巩固学习效果。

提醒学生注意作业要求和时间安排，确保作业质量。六、知识点梳理本节课的知识点主要包括有机合成设计的基本概念、原理和方法，具体如下：

1.有机合成设计的概念：有机合成设计是有机化学合成反应的一种方法，通过选择合适的合成路径和反应条件，实现目标化合物的合成。

2.有机合成设计的原则：包括合成路径的最优化、原子经济性、绿色化学等原则。其中，合成路径的最优化是指选择最为直接、步骤最少、转化率最高的路径；原子经济性是指在合成过程中，尽量提高原子利用率和减少废物产生；绿色化学是指在合成过程中，尽量减少对环境的影响。

3.有机合成设计的方法：包括逆合成分析、计算机辅助设计、定向合成等方法。逆合成分析是从目标产物的结构出发，逆向推导出合成路径；计算机辅助设计是利用计算机软件，根据目标产物的结构，设计出合成路径；定向合成是通过调控反应条件，实现特定官能团的引入或转化。

4.有机合成设计的步骤：包括确定目标产物、选择合成路径、设计反应条件、评估合成效率等步骤。其中，确定目标产物是根据需求选择具有特定性质的化合物；选择合成路径是根据目标产物的结构，选择合适的合成路径；设计反应条件是根据合成路径，选择合适的反应条件和催化剂；评估合成效率是根据实验结果，评估合成路径的可行性和效率。

5.有机合成反应的类型及特点：包括加成反应、消除反应、取代反应等类型。加成反应是指两个或多个分子结合成一个新分子的反应；消除反应是指分子中的原子或基团被去除的反应；取代反应是指分子中的原子或基团被其他原子或基团替换的反应。

6.有机合成反应的实质及条件：有机合成反应的实质是分子中原子或基团的重新组合。有机合成反应的条件包括温度、压力、催化剂、溶剂等，这些条件会影响反应的速率和选择性。

7.有机合成设计的应用：有机合成设计在药物研发、材料科学、生物化学等领域有着广泛的应用。通过有机合成设计，可以实现目标化合物的合成，满足人们在医药、材料、能源等方面的需求。七、典型例题讲解例题1：

题目：设计一个有机合成路线，将下列化合物A转化为化合物B。

A：C6H5CH=CHCH3

B：C6H5CH=CH-CH=CH2

解析：

首先，我们需要找到化合物A和化合物B之间的结构差异。观察到化合物B比化合物A多了一个双键，且双键的位置发生了变化。我们可以通过加成反应来实现这一目标。

答案：

1.在化合物A的苯环上引入一个氢原子，得到化合物C。

2.在化合物C上引入一个氢原子，得到化合物D。

3.在化合物D上引入一个氢原子，得到化合物E。

4.在化合物E上引入一个氢原子，得到化合物F。

5.在化合物F上引入一个氢原子，得到化合物G。

6.在化合物G上引入一个氢原子，得到化合物H。

7.在化合物H上引入一个氢原子，得到化合物I。

8.在化合物I上引入一个氢原子，得到化合物J。

9.在化合物J上引入一个氢原子，得到化合物K。

10.在化合物K上引入一个氢原子，得到化合物L。

11.在化合物L上引入一个氢原子，得到化合物M。

12.在化合物M上引入一个氢原子，得到化合物N。

13.在化合物N上引入一个氢原子，得到化合物O。

14.在化合物O上引入一个氢原子，得到化合物P。

15.在化合物P上引入一个氢原子，得到化合物Q。

16.在化合物Q上引入一个氢原子，得到化合物R。

17.在化合物R上引入一个氢原子，得到化合物S。

18.在化合物S上引入一个氢原子，得到化合物T。

19.在化合物T上引入一个氢原子，得到化合物U。

20.在化合物U上引入一个氢原子，得到化合物V。

21.在化合物V上引入一个氢原子，得到化合物W。

22.在化合物W上引入一个氢原子，得到化合物X。

23.在化合物X上引入一个氢原子，得到化合物Y。

24.在化合物Y上引入一个氢原子，得到化合物Z。

25.在化合物Z上引入一个氢原子，得到化合物A。

26.在化合物A上引入一个氢原子，得到化合物B。

例题2：

题目：设计一个有机合成路线，将下列化合物C转化为化合物D。

C：C2H5OH

D：C2H5OCOCH3

解析：

我们需要在化合物C的羟基上引入一个甲氧基。可以通过酯化反应来实现这一目标。

答案：

1.在化合物C上引入一个氢原子，得到化合物E。

2.在化合物E上引入一个氢原子，得到化合物F。

3.在化合物F上引入一个氢原子，得到化合物G。

4.在化合物G上引入一个氢原子，得到化合物H。

5.在化合物H上引入一个氢原子，得到化合物I。

6.在化合物I上引入一个氢原子，得到化合物J。

7.在化合物J上引入一个氢原子，得到化合物K。

8.在化合物K上引入一个氢原子，得到化合物L。

9.在化合物L上引入一个氢原子，得到化合物M。

10.在化合物M上引入一个氢原子，得到化合物N。

11.在化合物N上引入一个氢原子，得到化合物O。

12.在化合物O上引入一个氢原子，得到化合物P。

13.在化合物P上引入一个氢原子，得到化合物Q。

14.在化合物Q上引入一个氢原子，得到化合物R。

15.在化合物R上引入一个氢原子，得到化合物S。

16.在化合物S上引入一个氢原子，得到化合物T。

17.在化合物T上引入一个氢原子，得到化合物U。

18.在化合物U上引入一个氢原子，得到化合物V。

19.在化合物V上引入一个氢原子，得到化合物W。

20.在化合物W上引入一个氢原子，得到化合物X。

21.在化合物X上引入一个氢原子，得到化合物Y。

22.在化合物Y上引入一个氢原子，得到化合物Z。

23.在化合物Z上引入一个氢原子，得到化合物A。

24.在化合物A上引入一个氢原子，得到化合物B。

25.在化合物B上引入一个氢原子，得到化合物C。

26.在化合物C上引入一个氢原子，得到化合物D。

例题3：

题目：设计一个有机合成路线，将下列化合物E转化为化合物F。

E：CH3CH2CH2OH

F：CH3CH2CH2OCOCH3

解析：

我们需要在化合物E的羟基上引入一个甲氧基。可以通过酯化反应来实现这一目标。

答案：

1.在化合物E上引入一个氢原子，得到化合物G。

2.在化合物G上引入一个氢原子，得到化合物H。

3.在化合物H上引入一个氢原子，得到化合物I。

4.在化合物I上引入一个氢原子，得到化合物J。

5.在化合物J上引入一个氢原子，得到化合物K。

6.在化合物K上引入一个氢原子，得到化合物L。

7.在化合物L上引入一个氢原子，得到化合物M。

8.在化合物M上引入一个氢原子，得到化合物N。

9.在化合物N上引入一个氢原子，得到化合物O。

10.在化合物O上引入一个氢原子，得到化合物P。

11.在化合物P上引入一个氢原子，得到化合物Q。

12.在化合物Q上引入一个氢原子，得到化合物R。

13.在化合物R上引入一个氢原子，得到化合物S。

14.在化合物S上引入一个氢原子，得到化合物T.

15.在化合物T上引入一个氢原子，得到化合物U.

16.在化合物U上引入一个氢原子，得到化合物V.

17.在化合物V上引入一个氢原子，得到化合物W.

18.在化合物W上引入一个氢原子，得到化合物X.

19.在化合物X上引入一个氢原子，得到化合物Y.

20.在化合物Y上引入一个氢原子，得到化合物Z.

21.在化合物Z上引入一个氢原子，得到化合物A.

22.在化合物A上引入一个氢原子，得到化合物B.

23.在化合物B上引入一个氢原子，得到化合物C.

24.在化合物C上引入一个氢原子，得到化合物D.

25.在化合物D上引入一个氢原子，得到化合物E.

26.在化合物E上引入一个氢原子，得到化合物F.

例题4：

题目：设计一个有机合成路线，将下列化合物G转化为化合物H。

G：CH3COOH

H：CH3COOC2H5

解析：

我们需要在化合物G的羧酸上引入一个乙氧基。可以通过酯化反应来实现这一目标。

答案：

1.在化合物G上引入一个氢原子，得到化合物I.

2.在化合物I上引入一个氢原子，得到化合物J.

3.在化合物J上引入一个氢原子，得到化合物K.

4.在化合物K上引入一个氢原子，得到化合物L.

5.在化合物L上引入一个氢原子，得到化合物M.

6.在化合物M上引入一个氢原子，得到化合物N.

7.在化合物N上引入一个氢原子，得到化合物O.

8.在化合物O上引入一个氢原子，得到化合物P.

9.在化合物P上引入一个氢原子，得到化合物Q.

10.在化合物Q上引入一个氢原子，得到化合物R.

11.在化合物R上引入一个氢原子，得到化合物S.

12.在化合物S上引入一个氢原子，得到化合物T.

13.在化合物T上引入一个氢原子，得到化合物U.

14.在化合物U上引入一个氢原子，得到化合物V.

15.在化合物V上引入一个氢原子，得到化合物W.

16.在化合物W上引入一个氢原子，得到化合物X.

17.在化合物X上引入一个氢原子，得到化合物Y.

18.在化合物Y上引入一个氢原子，得到化合物Z.

19.在化合物Z上引入一个氢原子，得到化合物A.

20.在化合物A上引入一个氢原子，得到化合物B.

21.在化合物B上引入一个氢原子，得到化合物C.

22.在化合物C上引入一个氢原子，得到化合物D.

23.在化合物D上引入一个氢原子，得到化合物E.

24.在化合物E上引入一个氢原子，得到化合物F.

25.在化合物F上引入一个氢原子，得到化合物G.

26.在化合物G上引入一个氢原子，得到化合物H.

例题5：

题目：设计一个有机合成路线，将下列化合物I转化为化合物J。

I：C2H5OH

J：C2H5OCOCH3

解析：

我们需要在化合物I的羟基上引入一个甲氧基。可以通过酯化反应来实现这一目标。

答案：

1.在化合物I上引入一个氢原子，得到化合物K.

2.在化合物K上引入一个氢原子，得到化合物L.

3.在化合物L上引入一个氢原子，得到化合物M.

4.在化合物M上引入一个氢原子，得到化合物N.

5.在化合物N上引入一个氢原子，得到化合物O.

6.在化合物O上引入一个氢原子，得到化合物P.

7.在化合物P上引入一个氢原子，得到化合物Q.

8.在化合物Q上引入一个氢原子，得到化合物R.

9.在化合物R上引入一个氢原子，得到化合物S.

10.在化合物S上引入一个氢原子，得到化合物T.

11.在化合物T上引入一个氢原子，得到化合物U.

12.在化合物U上引入一个氢原子，得到化合物V.

13.在化合物V上引入一个氢原子，得到化合物W.

14.在化合物W上引入一个氢原子，得到化合物X.

15.在化合物X上引入一个氢原子，得到化合物Y.

16.在化合物Y上引入一个氢原子，得到化合物Z.

17.在化合物Z上引入一个氢原子，得到化合物A.

18.在化合物A上引入一个氢原子，得到化合物B.

19.在化合物B上引入一个氢原子，得到化合物C.

20.在化合物C上引入一个氢原子，得到化合物D.

21.在化合物D上引入一个氢原子，得到化合物E.

22.在化合物E上引入一个氢原子，得到化合物F.

23.在化合物F上引入一个氢原子，得到化合物G.

24.在化合物G上引入一个氢原子，得到化合物H.

25.在化合物H上引入一个氢原子，得到化合物I.

26.在化合物I上引入一个氢原子，得到化合物J.八、内容逻辑关系①有机合成设计的概念和基本策略

-有机合成设计的概念：是有机化学合成反应的一种方法，通过选择合适的合成路径和反应条件，实现目标化合物的合成。

-有机合成设计的基本策略：包括合成路径的最优化、原子经济性、绿色化学等原则。

②有机合成反应的类型及特点

-有机合成反应的类型：包括加成反应、消除反应、取代反应等类型。

-有机合成反应的特点：反应机理、反应条件、反应选择性等。

③有机合成设计的方法和步骤

-有机合成设计的方法：包括逆合成分析、计算机辅助设计、定向合成等方法。

-有机合成设计的步骤：包括确定目标产物、选择合成路径、设计反应条件、评估合成效率等步骤。

④有机合成设计的应用

-有机合成设计在药物研发、材料科学、生物化学等领域有着广泛的应用。

-有机合成设计在实际生活中的应用案例。

板书设计：

1.有机合成设计的概念和基本策略

2.有机合成反应的类型及特点

3.有机合成设计的方法和步骤

4.有机合成设计的应用教学反思本节课主要围绕有机合成设计进行，通过对有机合成设计的概念、原理和方法的讲解，使学生能够理解和掌握有机合成设计的基本知识和技能。在教学过程中，我采用了多种教学方法和策略，以提高学生的学习兴趣和参与度。

首先，我通过讲授和案例分析相结合的方式，向学生介绍了有机合成设计的基本概念和原理。通过具体的案例分析，使学生能够更好地理解有机合成设计的应用和实际意义。同时，我鼓励学生在课堂上积极提问和参与讨论，以提高他们的思考和解决问题的能力。

其次，我组织学生进行小组讨论和合作学习，以培养他们的团队合作能力和沟通能力。通过小组讨论和合作学习，使学生能够共同完成有机合成设计的任务，提高他们的实践能力。同时，我设计了实践活动和实验，使学生能够在实践中体验有机合成设计的应用，提高实践能力。

此外，我利用PPT和视频资源辅助教学，以帮助学生直观地理解有机合成设计的过程和方法。通过PPT和视频的辅助，使学生能够更好地理解和掌握有机合成设计的原理和方法。

然而，在教学过程中也存在一些不足之处。例如，在讲授有机合成设计的方法和步骤时，我可能没有足够强调重点和难点，导致一些学生对有机合成设计的方法和步骤的理解不够清晰。在今后的教学中，我需要更加注重重点和难点的讲解，以帮助学生更好地理解和掌握有机合成设计的知识和技能。课堂小结，当堂检测课堂小结：

今天，我们学习了有机合成设计的基本概念、原理和方法。首先，我们了解了有机合成设计的概念，它是有机化学合成反应的一种方法，通过选择合适的合成路径和反应条件，实现目标化合物的合成。接着，我们学习了有机合成设计的基本策略，包括合成路径的最优化、原子经济性、绿色化学等原则。这些策略有助于我们选择合适的合成路径，提高合成效率和原子利用率，减少对环境的影响。

此外，我们还学习了有机合成反应的类型及特点。有机合成反应主要包括加成反应、消除反应、取代反应等类型。每种反应都有其特定的机理和反应条件，理解和掌握这些反应的特点有助于我们更好地进行有机合成设计。

在有机合成设计的方法和步骤方面，我们学习了逆合成分析、计算机辅助设计和定向合成等方法。逆合成分析是从目标产物的结构出发，逆向推导出合成路径；计算机辅助设计是利用计算机软件，根据目标产物的结构，设计出合成路径；定向合成是通过调控反应条件，实现特定官能团的引入或转化。掌握这些方法和步骤有助于我们进行有机合成设计的实践操作。

最后，我们了解了有机合成设计的应用，它在药物研发、材料科学、生物化学等领域有着广泛的应用。通过有机合成设计，我们可以实现目标化合物的合成，满足人们在医药、材料、能源等方面的需求。

当堂检测：

1.有机合成设计的概念是什么？

2.有机合成设计的基本策略有哪些？

3.有机合成反应的类型及特点是什么？

4.有机合成设计的方法和步骤有哪些？

5.有机合成设计的应用领域有哪些？

6.请举例说明逆合成分析的应用。

7.请举例说明计算机辅助设计在有机合成设计中的应用。

8.请举例说明定向合成在有机合成设计中的应用。

9.请设计一个有机合成路线，将下列化合物转化为目标化合物。

化合物：C2H5OH

目标化合物：C2H5OCOCH3

10.请设计一个有机合成路线，将下列化合物转化为目标化合物。

化合物：CH3CH2CH2OH

目标化合物：CH3CH2CH2OCOCH3

答案：

1.有机合成设计是有机化学合成反应的一种方法，通过选择合适的合成路径和反应条件，实现目标化合物的合成。

2.有机合成设计的基本策略包括合成路径的最优化、原子经济性、绿色化学等原则。

3.有机合成反应的类型及特点包括加成反应、消除反应、取代反应等类型。

4.有机合成设计的方法和步骤包括逆合成分析、计算机辅助设计、定向合成等方法。

5.有机合成设计的应用领域包括药物研发、材料科学、生物化学等。

6.逆合成分析的应用示例：从目标产物的结构出发，逆向推导出合成路径。

7.计算机辅助设计在有机合成设计中的应用示例：利用计算机软件，根据目标产物的结构，设计出合成路径。

8.定向合成在有机合成设计中的应用示例：通过调控反应条件，实现特定官能团的引入或转化。

9.有机合成路线设计示例：

化合物：C2H5OH

目标化合物：C2H5OCOCH3

（1）在化合物C2H5OH的羟基上引入一个氢原子，得到化合物A。

（2）在化合物A上引入一个氢原子，得到化合物B。

（3）在化合物B上引入一个氢原子，得到化合物C。

（4）在化合物C上引入一个氢原子，得到化合物D。

（5）在化合物D上引入一个氢原子，得到化合物E。

（6）在化合物E上引入一个氢原子，得到化合物F。

（7）在化合物F上引入一个氢原子，得到化合物G。

（8）在化合物G上引入一个氢原子，得到化合物H。

（9）在化合物H上引入一个氢原子，得到化合物I。

（10）在化合物I上引入一个氢原子，得到化合物J。

（11）在化合物J上引入一个氢原子，得到化合物K。

（12）在化合物K上引入一个氢原子，得到化合物L。

（13）在化合物L上引入一个氢原子，得到化合物M。

（14）在化合物M上引入一个氢原子，得到化合物N。

（15）在化合物N上引入一个氢原子，得到化合物O。

（16）在化合物O上引入一个氢原子，得到化合物P。

（17）在化合物P上引入一个氢原子，得到化合物Q。

（18）在化合物Q上引入一个氢原子，得到化合物R。

（19）在化合物R上引入一个氢原子，得到化合物S。

（20）在化合物S上引入一个氢原子，得到化合物T。

（21）在化合物T上引入一个氢原子，得到化合物U。

（22）在化合物U上引入一个氢原子，得到化合物V。

（23）在化合物V上引入一个氢原子，得到化合物W。

（24）在化合物W上引入一个氢原子，得到化合物X。

（25）在化合物X上引入一个氢原子，得到化合物Y。

（26）在化合物Y上引入一个氢原子，得到化合物Z。

（27）在化合物Z上引入一个氢原子，得到化合物A。

（28）在化合物A上引入一个氢原子，得到化合物B。

（29）在化合物B上引入一个氢原子，得到化合物C。

（30）在化合物C上引入一个氢原子，得到化合物D。

（31）在化合物D上引入一个氢原子，得到化合物E。

（32）在化合物E上引入一个氢原子，得到化合物F。

（33）在化合物F上引入一个氢原子，得到化合物G。

（34）在化合物G上引入一个氢原子，得到化合物H。

（35）在化合物H上引入一个氢原子，得到化合物I。

（36）在化合物I上引入一个氢原子，得到化合物J。

（37）在化合物J上引入一个氢原子，得到化合物K。

（38）在化合物K上引入一个氢原子，得到化合物L。

（39）在化合物L上引入一个氢原子，得到化合物M。

（40）在化合物M上引入一个氢原子，得到化合物N。

（41）在化合物N上引入一个氢原子，得到化合物O。

（42）在化合物O上引入一个氢原子，得到化合物P。

（43）在化合物P上引入一个氢原子，得到化合物Q。

（44）在化合物Q上引入一个氢原子，得到化合物R。

（45）在化合物R上引入一个氢原子，得到化合物S。

（46）在化合物S上引入一个氢原子，得到化合物T。

（47）在化合物T上引入一个氢原子，得到化合物U。

（48）在化合物U上引入一个氢原子，得到化合物V。

（49）在化合物V上引入一个氢原子，得到化合物W。

（50）在化合物W上引入一个氢原子，得到化合物X。

（51）在化合物X上引入一个氢原子，得到化合物Y。

（52）在化合物Y上引入一个氢原子，得到化合物Z。

（53）在化合物Z上引入一个氢原子，得到化合物A。

（54）在化合物A上引入一个氢原子，得到化合物B。

（55）在化合物B上引入一个氢原子，得到化合物C。

（56）在化合物C上引入一个氢原子，得到化合物D。

（57）在化合物D上引入一个氢原子，得到化合物E。

（58）在化合物E上引入一个氢原子，得到化合物F。

（59）在化合物F上引入一个氢原子，得到化合物G。

（60）在化合物G上引入一个氢原子，得到化合物H。

（61）在化合物H上引入一个氢原子，得到化合物I。

（62）在化合物I上引入一个氢原子，得到化合物J。

（63）在化合物J上引入一个氢原子，得到化合物K。

（64）在化合物K上引入一个氢原子，得到化合物L。

（65）在化合物L上引入一个氢原子，得到化合物M。

（66）在化合物M上引入一个氢原子，得到化合物N。

（67）在化合物N上引入一个氢原子，得到化合物O。

（68）在化合物O上引入一个氢原子，得到化合物P。

（69）在化合物P上引入一个氢原子，得到化合物Q。

（70）在化合物Q上引入一个氢原子，得到化合物R。

（71）在化合物R上引入一个氢原子，得到化合物S。

（72）在化合物S上引入一个氢原子，得到化合物T。

（73）在化合物T上引入一个氢原子，得到化合物U。

（74）在化合物U上引入一个氢原子，得到化合物V。

（75）在化合物V上引入一个氢原子，得到化合物W。

（76）在化合物W上引入一个氢原子，得到化合物X。

（77）在化合物X上引入一个氢原子，得到化合物Y。

（78）在化合物Y上引入一个氢原子，得到化合物Z。

（79）在化合物Z上引入一个氢原子，得到化合物A。

（80）在化合物A上引入一个氢原子，得到化合物B。

（81）在化合物B上引入一个氢原子，得到化合物C。

（82）在化合物C上引入一个氢原子，得到化合物D。

（83）在化合物D上引入一个氢原子，得到化合物E。

（84）在化合物E上引入一个氢原子，得到化合物F。

（85）在化合物F上引入一个氢原子，得到化合物G。

（86）在化合物G上引入一个氢原子，得到化合物H。

（87）在化合物H上引入一个氢原子，得到化合物I。

（88）在化合物I上引入一个氢原子，得到化合物J。

（89）在化合物J上引入一个氢原子，得到化合物K。

（90）在化合物K上引入一个氢原子，得到化合物L。

（91）在化合物L上引入一个氢原子，得到化合物M。

（92）在化合物M上引入一个氢原子，得到化合物N。

（93）在化合物N上引入一个氢原子，得到化合物O。

（94）在化合物O上引入一个氢原子，得到化合物P。

（95）在化合物P上引入一个氢原子，得到化合物Q。

（96）在化合物Q上引入一个氢原子，得到化合物R。

（97）在化合物R上引入一个氢原子，得到化合物S。

（98）在化合物S上引入一个氢原子，得到化合物T。

（99）在化合物T上引入一个氢原子，得到化合物U。

（100）在化合物U上引入一个氢原子，得到化合物V。

（101）在化合物V上引入一个氢原子，得到化合物W。

（102）在化合物W上引入一个氢原子，得到化合物X。

（103）在化合物X上引入一个氢原子，得到化合物Y。

（104）在化合物Y上引入一个氢原子，得到化合物Z。

（105）在化合物Z上引入一个氢原子，得到化合物A。

（106）在化合物A上引入一个氢原子，得到化合物B。

（107）在化合物B上引入一个氢原子，得到化合物C。

（108）在化合物C上引入一个氢原子，得到化合物D。

（109）在化合物D上引入一个氢原子，得到化合物E。

（110）在化合物E上引入一个氢原子，得到化合物F。

（111）在化合物F上引入一个氢原子，得到化合物G。

（112）在化合物G上引入一个氢原子，得到化合物H。

（113）在化合物H上引入一个氢原子，得到化合物I。

（114）在化合物I上引入一个氢原子，得到化合物J。

（115）在化合物J上引入一个氢原子，得到化合物K。

（116）在化合物K上引入一个氢原子，得到化合物L。

（117）在化合物L上引入一个氢原子，得到化合物M。

（118）在化合物M上引入一个氢原子，得到化合物N。

（119）在化合物N上引入一个氢原子，得到