高二理化生《有机合成》

复习：各类主要有机物的反应有机物类别特征反应烷烃烯烃、炔烃苯和苯的同系物醇酚醛羧酸酯卤代烃取代反应、热裂解加成反应、氧化反应、加聚反应取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应酯化反应、弱酸的酸通性水解反应水解反应、消去反应

烃及烃的衍生物之间的关系卤代烃醇水解酯NaOH水溶液△卤化氢醛CuO2

△H2

催化剂羧酸加氧氧化酯化酯化水解烯烃NaOH醇溶液△HXH2O浓硫酸△

Cl[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH3

加成加成催化重整BrFeBr2浓Br2水OHBrBrBrOHNaOH溶液△加压思考与交流1：（I）官能团的引入(1)、引入碳碳双键的方法：(2)、引入卤原子的方法：(3)、引入羟基的方法：(4).引入-CHO的方法有：(5).引入-COOH的方法有：(6).有机物成环的方法有：思考与交流1：（I）官能团的引入(1)、引入碳碳双键的方法：(2)、引入卤原子的方法：(3)、引入羟基的方法：醇类消去、卤代烃消去、三键加成烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代、苯的溴代卤代烃碱性水解、烯烃水化、醛和酮类加氢还原（氢化）、酯的水解(4).引入-CHO的方法有：(5).引入-COOH的方法有：醛的氧化和酯的水解(6).有机物成环的方法有：加成法（1,4-环加成）、酯化法、卤代烃和钠的反应醇的氧化和C=C的氧化(1).官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(II)官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3(2).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2Br2水CH2Br－CH2Br(3).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br有机反应类型1、取代反应-烷烃；苯及同系物的硝化和溴代、磺化；醇与钠、氢卤酸、羧酸酯化、分子间脱水；酚与过量浓溴水；羧酸与醇的酯化；酯的水解、卤代烃的水解有机反应类型2、加成反应-烯烃和炔烃与氢气、水、卤化氢、溴水；苯及同系物与氢气；醛和酮与氢气；有机反应类型3、氧化反应-燃烧；烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚被酸性高锰酸钾溶液氧化；醇的催化氧化（去氢氧化）；醛的加氧氧化；烯烃的氧化；有机反应类型4、还原反应-烯烃、二烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、醛、酮的加氢还原有机反应类型5、加聚反应-烯烃、二烯烃、炔烃、甲醛-----只生成高分子化合物6、缩聚反应-羟基和羧基、羧基和氨基、酚和醛之间---除生成高分子化合物外还有小分子生成7、消去反应---醇（浓硫酸、加热）卤代烃（碱的醇溶液加热）第四节有机合成学习目标1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2.初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来神七宇航员翟志刚的太空漫步神州七号－－飞天航天服

宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。

化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达3700多万种。一.有机合成1.定义:

利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2、任务：目标化合物碳骨架的构建和官能团的转化1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关合成过程。2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？思考与交流一二、有机合成常用方法1.正合成分析法原料目标产物

此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。中间产物辅助原料基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。思考与交流二已知二乙酸乙二醇酯，你能确定合成它的基础原料吗？目标产物原料辅助原料逆向分析中间体2、逆合成分析法又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。

实现途径有两条：①碳骨架的变化②碳骨架不变，官能团改变。目标产物原料中间产物辅助原料其思维程序可概括为：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解3、顺推、逆推法结合运用先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。三、有机合成的常见题型

1、给定原料、指定目标分子，设计合成路线。

2、只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。

3、给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。四、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间体产品顺顺逆逆产率计算——多步反应一次计算P.66学与问H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%巩固应用1.已知下列两个有机反应RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。2.已知试写出下图中A→F各物质的结构简式,R-C=OR'+HCNR'R-C-CNOHRCNH+RCOOHABEDCFHBrNaOHH2O[o]浓H2SO4H2OHCNH+C14H20O42.3、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2

以异戊二烯(CH2=C

CH=CH2)、丙烯为原料合成CH33、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH24、以下图中的A物质来制取B物质，其他试剂自选，写出有关反应的化学方程式：

5、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应,写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型:①

;②

;③

;④

。

合成目标

审题

新旧知识

分析

突破

设计合成路线

确定方法

推断过程和方向

思维求异，解法求优