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文档简介
正文目前,对于构建多取代BCP(bicyclo[1.1.1]pentane)[1](Scheme1a)
与单取代以及二取代2-oxa-BCH分子的合成转化方法学研究,已经受到诸多课题组的广泛关注。然而,对于多取代2-oxa-BCH分子的构建,却较少有相关的研究报道。这里,受到近年来对于[2+2]光环加成反应方法学以及本课题组前期对于构建多取代BCH
分子
(Scheme1b)的合成转化方法学[5]相关研究报道的启发,德国WestfälischeWilhelms-UniversitätMünster的F.Glorius团队成功设计出一种全新的通过可见光诱导EnT过程促进的苯甲酰甲酸酯衍生物与BCB(bicyclo[1.1.0]butane)之间的的形式[2π+2σ]光环加成/C−H
攫取/芳基迁移反应方法学
(Scheme1c)。首先,作者采用苯甲酰甲酸甲酯1a与BCB
2a作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为:采用[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6
([IrF])作为光催化剂,乙腈作为反应溶剂,蓝光LED(λmax
=450nm)辐射,反应温度为室温,最终获得56%收率的多取代2-oxa-BCH
产物3a。在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列苯甲酰甲酸酯以及BCB底物(Table2)的应用范围进行深入研究。之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的形式[2π+2σ]光环加成反应策略具有潜在的合成应用价值
(Scheme2)。接下来,作者通过Stern-Volmer淬灭实验表明,两种底物能够以相近的反应速率淬灭相应的激发态光催化剂
(SI,FigureS9)。之后,该小组通过CV
(cyclicvoltammetry)实验,进而排除上述两种底物之间的SET机理路径
(FiguresS10andS11)。同时,通过UV/vis光谱研究表明,1a与2a之间并未形成相应的电子供体−受体配合物
(Figure
S12)。综上表明,底物与激发态的光催化剂之间存在显著的相互作用,并且反应过程中涉及相关的EnT过程,两种底物均能够通过光敏化作用,形成相应的三线态。接下来,该小组通过一系列相关的实验
(Schemes3a-3b)研究表明,2a可能无法通过自由基路径引发上述的形式光环加成过程。同时,在[2π+2σ]环加成过程的引发步骤中,最有可能涉及激发态苯甲酰基甲酸酯的参与
(Scheme3c)。之后,作者通过自由基捕获实验进一步表明,上述的合成转化过程中,涉及分步的自由基机理
(Scheme3d)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道,作者提出如下合理的反应机理(Scheme4)。总结成功设计出一种全新的通过可见光诱导EnT过程促进的苯甲酰甲酸酯衍生物与BCB之间的的形式[2π+2σ]光环加成/C−H攫取/芳基迁移反应方法学,进而成功完成
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