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文档简介

正文螺环生物碱(-)-acutumine

(1,

Figure1a)是在植物

Sinomeniumacutum中首次分离获得，并表现出优良的生物活性。目前，其分子结构已经通过X-射线晶体学分析确定。而且，其他类型的acutumine类生物碱，例如(-)-dechloroacutumine

(2)与(-)-acutuminine

(3)同样已经成功进行分离。在上述的acutumine类生物碱中，具有多重官能团化的[4.3.3]螺桨烷结构单元，同时具有螺环稠合的环戊烯酮以及相邻的四级立体中心。目前，文献中仅对于天然产物1有相关的全合成研究报道。这里，California理工学院团队成功设计出一种全新的acutumine类生物碱(-)-C10-hydroxyacutuminine的对映选择性全合成路线。首先，通过逆合成分析，作者推测，(-)-C10-hydroxyacutuminine(4)全合成路线设计中的关键砌块分别为酮酸酯砌块

5、环丁烷砌块6、环氧化物砌块7，起始原料分别为亚磺酰亚胺

8与酰基呋喃酮

9

(Figure1b)。之后，该小组开始进行环丁烷砌块15的构建(Scheme1)。在获得上述的环丁烷砌块15之后，作者进一步进行内酯砌块20的构建(Scheme2)。然而，并未获得成功。之后，作者继续选择15作为关键砌块，尝试进行砌块25的构建，然而，同样未获得成功(Scheme3)。由此作者进一步提出，由C3位置具有吸电子基团的砌块26形成28的Dieckmann环化平衡假设。同时，该小组采用砌块23，进而构建后续反应过程中的关键砌块33

(Scheme4)。接下来，该小组通过砌块33在TASF存在下的去硅基化步骤，最终成功完成

(-)-C10-hydroxyacutuminine

(4)的全合成

(Scheme5)。同时，作者尝试进一步通过(-)-C10-hydroxyacutuminine

(4)形成的砌块35完成(-)-acutuminine

(3)的全合成，然而，未获得成功。总结成功设计出一种全新的天然产物(-)-C10-hydroxyacutuminine的对映选择性全合成路线。这一对映选择性全合成路线中的关键步骤主要涉及：通过光化学[2+2]环加成步骤，构建acutumine生物碱中的两个

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