课件：高考化学增分小专题：《有机推断与合成的能力突破》

2024届高考重难点突破方向比努力更重要研究考纲·辨明考向有机推断与合成的能力突破真题再现·辨明考向1.(2024年1月浙江)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。已知：请回答：(1)化合物E的含氧官能团的名称是_______________。(2)化合物C的结构简式是_________________________。硝基、酮羰基(3)下列说法不正确的是_______。A.化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法B.化合物A的碱性比化合物D弱C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物AD.化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应B(4)写出F→G的化学方程式__________________________________________。(5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线__________________________________________________________________(用流程图表示，无机试剂任选)。(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式________________________。①分子中含有二取代的苯环。②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。(1)化合物E的含氧官能团的名称：硝基、酮羰基；(2)根据分析可知，化合物C结构简式：(3)A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A正确；B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误；C．B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确；D．根据分析可知，化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应，D正确；答案选B；(4)F发生取代反应生成G：(6)B物质同分异构体符合结构要求：①分子中含有二取代的苯环；②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，说明与苯环相连的一个侧链可为－NH2，另一侧链－COCH3，则其结构简式：；2.(2023年浙江1月选考)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。请回答：(1)化合物A的官能团名称是_______________________。(2)化合物B的结构简式是___________________________。硝基，氯原子(3)下列说法正确的是___________。A．B→C的反应类型为取代反应B．化合物D与乙醇互为同系物C．化合物I的分子式是C18H25N3O4D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性(4)写出G→H的化学方程式__________________________________________________________________。D(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________________________________________________________________。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______________________。①分子中只含一个环，且为六元环；②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式__________________________________________________________________。①分子中只含一个环，且为六元环；②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。(1)由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、氯原子；(3)A.B→C的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故错误；B.化合物D中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，故错误；C.化合物I的分子式是C18H27N3O4，故错误；D.将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故正确；3.(2023年河北卷)2，5－二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下：已知：回答下列问题：(1)A→B的反应类型为_________________________。(2)C的结构简式为____________________________。(3)D的化学名称为___________________。加成反应(或还原反应)CH3OOCCH2CH2COOH丁二酸二甲酯(4)G→H的化学方程式为___________________________________________________________________。(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式_____________________________________________________________。(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3∶2；(b)红外光谱中存在C＝O吸收峰，但没有O－H吸收峰；(c)可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应。(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷(CH3I)、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线_________________________。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)(1)对比A、B的结构简式，A→B为A与H2发生的加成反应(或还原反应)生成B。(2)根据分析，C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；(3)D的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能团为酯基，D的化学名称为丁二酸二甲酯。则合成路线为：4.(2023年重庆卷)有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。已知：(R1和R2为烃基)(1)A中所含官能团名称为羟基和__________________。(2)B的结构简式为______________________________。(3)C的化学名称为______，生成D的反应类型为____________________。碳碳双键胺取代反应(4)E的结构简式为__________________________________________。(5)G的同分异构体中，含有两个的化合物有_______个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶3的化合物为L，L与足量新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为________________________________________________________________________。9(6)以J和N()为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料M(分子式为C46H3N5O2)。制备M的合成路线为________(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。(1)根据A的结构简式，可知A中所含官能团名称为羟基和碳碳双键；(2)A和HBr发生取代反应生成B，B是；(4)根据题目信息，由F逆推可知E是；(6)M分子中含有5个N和2个O，可知2分子J和1分子N反应生成M，合成路线为5.(2023年辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_________________________________________________________。对羧基(5)H→I的反应类型为_______。(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为__________________________和____________________________。(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N－H键的共有_______种。3取代(1)由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。(2)有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基。(5)有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。6.(2023年湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：(1)B的结构简式为___________________；(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是__________、__________；(3)物质G所含官能团的名称为__________、__________；(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为__________________________________；消去反应加成反应碳碳双键醚键(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是______________(写标号)：①②③(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C＝C＝CH－CHO外，还有_______种；(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线________________________________________________(无机试剂任选)。②＞③＞①4解析：(1)有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，即。(2)有机物F转化为中间体时消去的是－Br和，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。(3)根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。(5)苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子电子云密度降低，使其更容易失去质子，但当甲基上的H原子被F原子代替时，三氟甲基对苯环上电子的吸引力有所降低，因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的苯磺酸，由于没有其他基团对苯环上电子的吸引导致磺根中S对H的吸引力增强，使H的电子程度减弱，故酸性大小为②＞③＞①。(6)呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3－C≡C－CHO、CH≡C－CH2－CHO、、。7．(2023年北京卷)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。已知：(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是______________________________________________________________。(2)D中含有的官能团是__________。醛基(3)关于D→E的反应：①的羰基相邻碳原子上的C→H键极性强，易断裂，原因是________________________________________________________________________________________________________。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是_______________________________。

羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C－H键极性增强(4)下列说法正确的是__________(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物

c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是________________________。ac(6)已知：

，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是______________________________。(2)D的结构简式为

，含有的官能团为醛基。答案为醛基；(3)①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C－H键极性增强，易断裂。8.(2023年新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：(1)A的化学名称是___________________________。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。(3)D中官能团的名称为_______、_______。(4)E与F反应生成G的反应类型为_____________。(5)F的结构简式为___________________________。3－甲基苯酚(间甲基苯酚)2氨基羟基取代反应(6)I转变为J的化学方程式为____________________________________________________。(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有____种(不考虑立体异构)；①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_______________________________________。9(1)根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。(2)有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。(3)根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基。(4)有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。(5)根据分析，有机物F的结构简式为。9.(2023年全国乙卷)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。已知：回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是_______________。(2)C的结构简式为_______________________。(3)D的化学名称为_______________。醚键和羟基苯乙酸(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_________________。(5)H的结构简式为_____________________________。(6)由I生成J的反应类型是_____________。还原反应(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________________。13(1)根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。(2)根据分析，有机物C的结构简式为。(3)根据分析，有机物D的结构为，其化学名称为苯乙酸。(4)有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为。(5)根据分析，有机物H的结构简式为。(6)根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，故该反应为还原反应。(7)能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4＋4＋2＋3＝13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：10.(2023年全国甲卷)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。回答下列问题：(1)A的化学名称是___________________________。(2)由A生成B的化学方程式为_______________________________________。(3)反应条件D应选择_______(填标号)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3邻硝基甲苯(2－硝基甲苯)b(4)F中含氧官能团的名称是_______________。(5)H生成I的反应类型为_________________。(6)化合物J的结构简式为_______________。(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。a．10b．12c．14d．16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为________________________。羧基消去反应d(1)根据分析，有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。(3)根据分析，有机物C发生生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。(4)有机物F中的含氧官能团为－COOH，名称为羧基。(5)有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应。(6)根据分析可知有机物J的结构简式为。知识梳理∙智能提升

(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝，则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系可用下图表示：上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：(1)A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯；(2)A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；(3)A分子中含—CH2OH结构；(4)若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO、C为HCOOH，D为HCOOCH3。6．根据核磁共振氢谱推断有机物的结构有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。二、有机物的合成路线设计题型1有机合成中碳骨架的构建1．链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……(1)醛、酮与HCN加成2．链减短的反应(1)烷烃的裂化反应；(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；(3)利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……3．成环的方法(1)二元醇脱水成环醚；(2)二元醇与二元羧酸成环酯；(3)羟基酸分子间成环酯；(4)氨基酸分子间成环；(5)双烯合成：题型2常见官能团转化1．官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基①烯烃与水加成；②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③二糖和多糖水解可引入醛基；④含碳碳三键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解2.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。(3)通过加成或氧化反应消除醛基。(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。3．官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当酸性KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。拓展训练∙巩固考点

1．(2024年1月“七省联考”考前猜题卷)有机工业制备的重要的中间体F的合成工艺流程如图：请回答下列问题：(1)X的结构简式为_____________________。E的结构简式为________________________________________。(2)下列说法正确的是______________。A．－SH的性质类似于－OH，化合物X在一定条件下可发生缩聚反应B．化合物C中有一个手性C原子，所有原子可以在同一平面上C．化合物F可发生还原反应、加聚反应、水解反应D．的结构中，4个C和2个S的杂化方式均相同HSCH2CH2CH2SHAD(3)根据题中信息，写出Y在NaOH溶液中反应化学反应方程式：_____________________________________________________________。(4)写出所有符合下列条件的化合物C的同分异构体：___________________________________________________。①结构中含有苯环，无其他环状结构；苯环上的一元取代物只有一种②IR光谱显示结构中含“－CN”和“C=S”结构；③1H－NMR谱显示结构中有3种化学环境的氢原子，个数比为1∶6∶6。(5)请以化合物CH2=CH2、为原料，设计化合物的合成路线：__________(无机试剂任选)。(1)X的结构简式为HSCH2CH2CH2SH；E的结构简式为。2.(2024届湖南长沙周南中学)以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图：请回答下列问题：(1)G中含氧官能团的名称为______________________。(2)C→D的反应类型是____________，C的分子式为________________。(酚)羟基、酯基取代反应C7H5BrO2(3)E的结构简式为___________________。(4)F→G的化学方程式为_________________________________________________________。(5)H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H有_____种(不包括立体异构)。①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________________________________________(写一种即可)。9或

(6)根据上述路线中的相关知识，设计以和乙酸为原料制备的合成路线___________________________________________________________________。(无机试剂任选)(1)G的结构简式为，含氧官能团为(酚)羟基、酯基，故答案为：(酚)羟基、酯基；(2)由分析可知，C→D的反应为与甲醇钠发生取代反应生成和溴化钠，C的分子式为C7H5BrO2，故答案为：取代反应；C7H5BrO2；(3)由分析可知，E的结构简式为，故答案为：；3．(2024届河北省大数据应用调研联合测评)聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)纤维是一种性能优异的聚酯类新型纤维，其综合了尼龙的柔软性、腈纶的蓬松性、涤纶的抗污性，加上本身固有的弹性，以及能常温染色等特点，把各种纤维的优良性能集于一身。其合成路线如图：回答下列问题：(1)A的化学名称为_________________。，它能发生的有机反应类型有_________(填序号)。①取代反应②加成反应③氧化反应④水解反应⑤消去反应(2)C中官能团的名称为___________；C→D的反应类型为___________。1，4－二甲基苯①②③羟基氧化反应(3)E→F的化学方程式为______________________________________________。(4)D+G→PTT的化学方程式为_____________________________________________。(5)有机物H是D的同分异构体，写出符合条件的H的结构简式_____________。①属于芳香族化合物；②能够发成水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶1。(6)参照上述合成路线，以苯甲醛和乙炔为原料设计合成高分子的合成路线________(其他试剂任选)。解析：A物质在光照条件下被氯原子取代，生成B物质，再在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成醇C，C催化氧化变成变成羧酸D，乙醛E和甲醛在氢氧化钠溶液中生成F，F经过氢气加成生成1，3-二羟基丙烷E，E和D缩聚反应生成PTT。(1)A的化学名称为1，4－二甲基苯，它能在光照条件下和氯气发生取代反应，可以在催化剂高温高压下和氢气发生加成，可以燃烧发生氧化反应，不可以水解和发生消去反应；(2)C中官能团的名称为羟基，C→D的反应类型为氧化反应；(4)D+G→PTT的化学方程式为(5)有机物H是D的同分异构体，则H的不饱和度为6，①属于芳香族化合物，含有苯环，苯环含有四个不饱和度，②能够发成水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酯基，水解后含有酚羟基，③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶1，有三种等效氢，有机物H是：。4.(2024届广东汕头期中)锦纶1010(H3COOC(CH2)4COOCH3)因其具有高韧性、耐磨性、电绝缘性、化学稳定性等优异性能成为宇航服的首选材料。其合成路线如下(部分反应试剂、反应条件略)：(1)A的名称为：___________，E中官能团名称：___________。(2)经研究表明由B电解合成C的方法具有无污染、合成路线单一等优势。电解过程中，B到C的转化发生在___________(填“阴极”或“阳极”)。(3)M为D的同系物且相对分子量比D少了14，其核磁共振氢谱上只有2种峰，写出M的结构简式：___________________________________。乙炔

羧基、酯基阴极(4)工业上常使用蓖麻油酸直接制备G，根据蓖麻油酸的结构式()，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a____________________取代反应b__________CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)7COOH__________R－OH浓硫酸，加热浓硫酸，加热消去反应(5)下列关于反应E→F的说法中，正确的有___________A.反应过程中有非极性键的断裂和形成B.反应物E中，碳原子和氧原子均采用sp3杂化C.反应生成物除F外，均为非极性分子D.化合物E中π键电子云成轴对称AC(6)己二酸又名肥酸，是脂肪族二元酸中最具应用价值的二元酸，以丁二醇(HOCH2CH2CH2CH2OH)为原科，结合上述信息，制备己二酸HOOC(CH2)4COOH。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①从丁二醇出发，第一步的反应类型为___________。②相关步骤涉及到酯化反应，其化学方程式为___________________________________________________________________。③最后一步反应中，有机反应物为________________________(写结构简式)。氧化反应H3COOC(CH2)4COOCH3解析：由合成路线图可推知，A为乙烯，经过加成反应形成丙烯腈B，接着B电解生成C(1，6－己二腈)，C在酸性条件下水解生成D(1，6－己二酸)，D与甲醇发生酯化反应生成E，E再发生已知条件下的电解过程生成酯F，F水解后获得合成锦纶1010的原料之一。(1)A的名称为乙烯；由题意E中官能团名称：酯基、羧基。(2)电解过程中，B到C的转化产生氢气，发生还原反应，发生在阴极。(3)M为D(1，6－己二酸)的同系物且相对分子量比D少了14，故M的结构中有两个羧基，且比D少一个CH2，且M核磁共振氢谱上只有2种峰，说明M的结构高度对称，其结构简式为：。(4)分析蓖麻油酸的结构式，可发现其具有羧基、羟基、碳碳双键，故羧基可羟基均可以发生取代反应，加入R－OH、在浓硫酸，加热的条件下即可发生，可形成；同时还可以在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，得到CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)7COOH。(5)A．反应E→F，有非极性键C－O键的断裂和C＝O的形成，A正确；B．反应物E中，形成双健的碳原子和氧原子采用sp2杂化，B错误；C．反应生成物除F外，CO2和H2均为非极性分子，C正确；D．化合物E中π键电子云成镜面对称，D错误；故选AC。5．(2024届广东调研)爱美之心人皆有之，近年来美容行业盛行．3－异丙基苯甲酸甲酯(Ⅶ)和2－异丙基苯甲酸甲酯(Ⅷ)是美肤美甲必不可少的成分。3－异丙基苯甲酸甲酯的合成路线如下：已知：苯环上甲基邻位的C－H更容易断裂，羧基间位的C－H更容易断裂．(1)反应①中，AlCl3是催化剂，除化合物Ⅱ外，另一生成物是______。(2)化合物Ⅲ和化合物Ⅴ通过反应④生成化合物Ⅵ是该合成路线的核心反应．①化合物Ⅲ的名称为__________。②关于反应④的说法正确的有_______（填字母）A．反应过程中，有C－H的断裂和C－C的形成B．化合物Ⅲ和化合物Ⅴ中的碳原子均采用sp2杂化C．化合物Ⅵ是极性分子，不存在手性碳原子D．反应④是取代反应HI苯甲酸AC③根据化合物Ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型______________________________________加成反应(3)化合物Ⅵ和化合物Ⅶ相比，在水中溶解度较大的是化合物___________，原因是________________________________________________。H2、催化剂、加热Ⅵ化合物Ⅵ中－COOH与水分子更容易形成分子间氢键(4)化合物Ⅶ有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体一共有___________种。a)属于芳香族化合物；b)能发生银镜反应；c)核磁共振氢谱确定分子中有9个化学环境相同的氢原子。其中核磁共振氢谱有4个吸收峰的结构简式为___________________________________________________(任写一种即可)。16或(5)采用以上相似的合成路线，以苯和2－溴丙烷为原料，合成化合物Ⅷ(2－异丙基苯甲酸甲酯，结构如图)，先将2－溴丙烷通过反应③得到丙烯、苯通过反应①得到甲苯．回答下列问题：①写出下一步的化学方程式：________________________________________________________________。②甲苯不立即进行反应②的原因是_________________________________________________________________________________________。

防止苯环的两个取代基处于间位(确保苯环的两个取代基处于邻位等合理答案均可)③苯环可以与H2在Ni、Pt等催化下发生加成反应。(3)化合物Ⅵ有羧基，羧基上与O成键的H可以与水分子中的O形成分子间氢键，所以化合物Ⅵ更容易与水分子形成分子间氢键，在水中溶解度更大。(4)属于芳香族化合物则同分异构体中一定有苯环，能发生银镜反应说明有醛基，9个化学环境相同的氢原子说明剩余的4个碳应是－C(CH3)3结构，还剩余1个O，可能连醛基或连－C(CH3)3,也可能是酚羟基，如果连醛基，苯环只有HCOO－和－C(CH3)3两个侧链，为1X1Y型有邻、间、对3种结构；若连－C(CH3)3,苯环只有HCOO－和－C(CH3)3两个侧链，为1X1Y型有邻、间、对3种结构；如果是酚羟基，苯环有－CHO、－OH和－C(CH3)3三个侧链，为1X1Y1Z型有10种结构，共16种同分异构体．其中核磁共振氢谱有4个吸收峰时，符合条件的同分异构体的结构简式为6.(2024届厦门市第一中学)含有吡喃柒醌骨架的化合物常只有抗菌、抗病逛等生物活性，一－种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：(1)物质G所含官能团的名称为_____________________。(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是________、________。(3)A转化B的化学方程式为__________________________________________________________________。醚键、碳碳双键消去反应加成反应(4)依据上述流程提供的倍息，下列反应产物J的结构简式为________________。(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除H2C=C=CH－CHO外，还有_____种；③＞①＞②4(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)___________。解析：根据A、F的结构简式及B的分子式知，A中酚羟基的邻位氢原子被溴原子取代生成B为，C和浓硫酸发生取代反应生成D，D中羟基被氯原子取代生成E，B、E发生取代反应生成F，同时还生成HCl；F发生取代反应生成中间体，中间体和呋喃发生加成反应生成G，G发生反应生成H，H通过一系列转化生成I；(1)根据G的结构可知物质G所含官能团的名称为醚键、碳碳双键；(2)由分析可知，从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是消去反应、加成反应；(5)甲基为斥电子基团，－F为吸电子基团，吸电子基团导致磺酸基易电离出氢离子、斥电子基团导致磺酸基难电离出氢离子，磺酸基越易电离出氢离子，其酸性越强，所以这三种物质的酸性由大到小的顺序是③＞①＞②；7.(2024届福建福州屏东中学)南京邮电大学课题组合成一种具有自修复功能的新型聚合物电解质G．G的一种合成流程如图所示，回答下列问题：(1)A中官能团的名称是________________。A→B的反应类型是___________。(2)溴乙烷难溶于水，而C(2－溴乙醇)能与水互溶，其原因是_____________________________________________________________。羧基、碳碳双键取代反应

溴原子为憎水基，醇羟基为亲水基，2－溴乙醇能与水形成氢键(3)写出B→D的化学方程式：_______________________________________________________________。(4)已知：吡啶的结构简式为，其氮原子的杂化方式为：_____，分子中所含原子的电负性从大到小顺序为：___________。吡啶具有芳香性和弱碱性。在B→D中，吡啶的作用是___________。(5)A→B的另一产物可能是___________(填标号)。a．SO3b．H2SO3c．SO(OH)Cld．SO3和HClsp2

N>C>H中和副产物HCl，使反应向产物生成的方向进行bc(6)T是A的同分异构体，T同时具备下列条件的结构有___________种(不包括立体异构)。①能发生银镜反应②与钠反应生成H2③羟基连接在双键的碳原子上的结构不稳定其中，在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1∶1∶4的结构简式为_______________________________________。5解析：A与SOCl2发生取代反应生成B，B与BrCH2CH2OH发生取代反应生成D，D与E反应生成F，F发生一系列反应生成G。(1)A中官能团名称为羧基、碳碳双键。根据A和B的结构简式可知，A到B的反应类型为取代反应。(2)溴乙烷难溶于水，而2－溴乙醇能与水互溶，原因是溴原子为憎水基，醇羟基为亲水基，2-溴乙醇能与水形成分子间氢键。(3)B与BrCH2CH2OH发生取代反应生成D，化学方程式为：(4)吡啶中氮原子形成2条σ键，含有一对孤电子对，价层电子对数为3，杂化类型为sp2杂化。该分子中含有的原子为H、C、N，三种元素电负性从大到小顺序为N>C>H。B发生取代反应生成D的同时还有HCl生成，吡啶具有弱碱性能中和生成的HCl，促使反应向生成产物的方向进行。(5)若A过量，则副产物为亚硫酸，若A少量，则副产物为HOSOCl，A到B的另一种产物可能为H2SO3或SO(OH)Cl，答案选bc。8.(2024届福建福州一中)帕罗韦德是一种新型口服抗新冠药物，其重要中间体K的合成路线如下。回答下列问题：(1)A→B为加成反应，A的结构简式为___________。(2)D的名称为____________________，C→D的反应类型为___________。CH≡CH3－甲基－1,2丁二烯消去反应(3)写出G→H第一步反应的化学方程式__________________________________________________________________。(4)已知芳香化合物M为K的同分异构体，则满足下列条件的同分异构体共有_____种。①能与FeCl3发生显色反应；②1molM最多消耗2molNaOH；③核磁共振氢谱中有五组峰；写出其中两种峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式：_________________________________________。4或(5)结合以上流程，以乙炔和乙醇为原料合成2，5－己二醇()，无机试剂任选，设计合成路线___________________________________________________________________。(1)由分析可知，A为乙炔，结构为CH≡CH；(2)D为，名称为3-甲基-1,2丁二烯；C中羟基，在浓硫酸作用下发生消去反应得到D，C→D的反应类型为消去反应；(4)芳香化合物M为K的同分异构体，其含有苯环结构，结合K的结构可知其不饱和对为4，而苯环的不饱和度为4，可知M中除苯环外不含其他不饱和键；①能与发生显色反应，可知苯环上含有酚羟基；②1molM最多消耗2molNaOH，结合不饱和度可知M中不含羧基、酯基等官能团，则M中应含2个酚羟基；③核磁共振氢谱中有五组峰，则结构对称；符合的结构有：9．(2024届北京第十二中学)PHB树脂可用于制作外科手术缝合线，有机物K是一种抗惊厥药物，它们的合成路线如下：(1)G的官能团名称为___________________。(2)B→C的反应类型是___________________。碳碳双键、酯基加成反应(3)写出一定条件下C→D的化学方程式：__________________________________________________________________。(4)有机物甲的结构简式为__________________________________。(5)写出E→F的化学方程式：___________________________________________________________________。(6)A的结构简式为_____________________________。(7)已知1molJ最多与2molNaHCO3反应；K分子结构中含有一个五元环与一个六元环。写出一定条件下J→K的化学方程式：______________________________________________________________。(8)S是A的一种同分异构体，分子中没有环状结构，S的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6∶3∶1，则S的结构简式为(写出一种即可)。(1)从G的结构中可以看出，G中的官能团为：碳碳双键和酯基，故答案为：碳碳双键、酯基；(2)由分析可知，B→C是羰基和氢气发生了加成反应，故答案为：加成反应；(3)C→D是缩聚反应，结合分析可知方程式为：(4)由分析知有机物甲为苯甲醛，故答案为；(5)由分析知，E→F是和乙醇发生酯化反应化学方程式为：(6)分析中已经得出A的结构简式为：(8)S分子中没有环状结构，S的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为，推知S分子中有3个甲基，其中有两个等效，另有一个碳碳双键、一个碳碳三键，结构为：。10．(2024届北京第十二中学)某治疗胃溃疡的药物中间体N，可通过如下合成路线制得。资料：“重排”指有机物分子中的一个基团迁移到另外一个原子上，其分子式不变。(1)A→B的反应类型是__________________。(2)按官能团分类，D的类别是_____________________。(3)E含有酯基。E的结构简式是_________________________。(4)写出符合下列条件的F的同分异构体：_____________________(写出2种)。i．在一定条件下可以发生银镜反应ii．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3取代反应酚(5)F与NH2OH反应生成G的过程如下：已知：ⅰ．发生加成反应时，NH2OH断开N－H键。ⅱ．同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺()。写出P、Q的结构简式：____________________、_____________________。(6)J含有醚键。试剂a是______________________。(7)K与NaOH反应得到L的化学方程式是___________________________________________________________________。浓硫酸和浓硝酸混合液(2)据分析，结合D分子式推出为苯酚；(3)E重排可变为F，说明E分子式C8H8O2，结合题目含酯基，则E为；(6)通过对比J和K分子式，结合后续合成路线苯环上取代基个数，推测J→K发生硝化反应，则试剂a为浓硫酸和浓硝酸混合液；11.(2024届安徽A10联盟)对异丁基苯甲酸甲酯(H)是一种重要的医药化工中间体及有机合成中间体，广泛应用于化工合成、制药等。其合成路线如下：请回答下列问题：(1)A物质系统命名的名称为_______________________。(2)B物质官能团的名称___________。(3)B→C的反应类型_________，D的结构简式为______________________。2－甲基－2－丙醇碳碳双键加成反应(4)G→H的反应方程式__________________________________________________________________。(5)满足下列条件的F的同分异构体有_____种。①含有苯环和－CN②苯环上共有5个取代基3(6)利用合成路线中涉及的相关信息，写出由CH3Cl和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)__________________________________________________________________。(1)A物质系统命名的名称为2－甲基－2－丙醇；(2)根据B物质的结构简式，含有官能团的名称碳碳双键；(3)B中含有碳碳双键，B和HCl发生加成反应生成C；D和溴发生取代反应生成E，由E逆推可知，D的结构简式为；(5)①含有苯环和－CN；②苯环上共有5个取代基，则5个取代基为4个－CH3、1个－CN，符合条件的F的同分异构体有3种；12．(2024届模拟卷浙江专用)双咪唑是合成治疗高血压药物替米沙坦的一种中间体，其合成路线如下：(1)化合物A中所含官能团的名称为______________。(2)下列有关说法正确的是___________。A．②的反应类型为还原反应B．双咪唑的分子式为C18H22N4C．化合物D在酸性、碱性条件下水解，均可生成盐D．常温下，化合物F在水中有较大的溶解度(3)③的化学方程式为__________________________________________________________________。羧基、硝基AC(4)E的结构简式为_______________________。(5)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式________________________________________________________________。①分子中只含有1个环，且为连有－NO2的苯环；②分子中共有3种不同化学环境的氢原子。13．(2024届辽宁五校联考)化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡比利的合成中间体，其一种合成路线如下：回答下列问题：(1)有机物A的分子式为_____________________；(2)C中官能团除羟基外还有_________________；(3)F→G的反应类型为___________；(4)反应C→D的化学方程式为______________________________________________________；C7H7NO3或C7H7O3N酯基、酰胺基还原反应(5)有机物M是有机物B同分异构体，理论上满足下列条件的同分异构体有___________种；①属于α－氨基酸(氨基连接在与羧基相连的α位的碳原子上)②含有苯环，且苯环上有2个取代基其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1∶1的一种结构简式为_____________________________________；3(6)设计以苯酚和ClCH2－CH＝CH2为原料合成的合成路线__________________________________________________________________。(1)根据A的结构简式，有机物A的分子式为C7H7NO3或C7H7O3N；(2)C中官能团除羟基外还有酯基、酰胺基；(3)F→G醛基被还原生成羟基，反应类型为还原反应；14．(2024届江苏连云港一模)化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下：(1)A→B的反应类型为___________。(2)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：__________________________________________________________。①能与NaHCO3溶液反应生成CO2；②酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶6∶2∶1。取代反应或(4)F的分子式为C10H9NO3，则F的结构简式为________________________。(3)下列关于化合物D、E的说法正确的是___________(填序号)。a．D和E互为同分异构体b．D和E分子中所有原子均可共平面c．D和E分子中以sp2杂化的碳原子个数比为8∶9ac解析：结合合成路线分析可知，A→B发生与乙酸酐的取代反应，B→C发生酯化反应生成酯，C→D成环，D→E为异构化反应，由酮羰基异构为醇烯，结合E和G的结构简式分析可知，F与E发生了加成反应生成了G，故F的结构简式为：。(1)结合分析可知，A→B发生与乙酸酐的取代反应；(3)结合分析及化合物D、E的结构可知，D和E互为同分异构体；且D和E分子中以sp2杂化的碳原子个数比为8∶9；但D存在饱和碳原子，故不可能所有原子同平面。故选ac(4)结合分析可知F的结构为：。15．(2024届重庆南开中学)工业上可利用一种良好的有机溶剂A制备有广泛用途的内酯F和高分子化合物PC。请回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。(2)B分子的VSEPR