芳香烃高二下学期化学人教版2019选择性必修3

第二章

第三节芳香烃

第2课时

苯的同系物任务一

苯的同系物组成知识回顾：1、同系物的概念2、苯的分子式思考：苯的同系物的分子通式？苯的同系物的结构特点？一、苯的同系物结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。C6H61、分子通式CnH2n-6(n>6)2、结构特点“苯环+烷基”B芳香化合物芳香烃苯的同系物思考：含有苯环的化合物一定属于芳香烃，这种说法正确吗?含有一个或多个苯环的有机化合物含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)

只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃分子中含有一个或多个苯环的烃，叫做芳香烃；由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。任务一

苯的同系物组成多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。萘C10H8蒽C14H10二苯甲烷联苯对三联苯——CH2—多环芳香烃(了解)稠环芳香烃由两个或两个以上的苯环公用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。萘分子式：C10H8物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。蒽分子式：C14H10物理性质：无色晶体，易升华、不溶于水，易溶于苯。用途：合成染料的重要原料。资料卡片1.医药：2.燃料：3.香料、精油：4.光伏材料：柱5芳烃C30H20当然芳香烃的有益的用途还很多，仅列举此4点。化学与生活芳香烃的用途芳香烃对人体及环境的危害烧烤中含有超量的芳香烃，对人体有害。抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。化学与生活以上有机物属于芳香族化合物的有

，属于芳香烃的有

，属于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨试试将以下有机物分类任务一

苯的同系物组成任务二

苯的同系命名1、习惯命名法①苯的一元取代物苯环的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称“某苯”。

CH3CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3甲苯乙苯异丙苯正丙苯二、苯的同系物命名②苯的二元取代物当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示。邻二甲苯间二甲苯对二甲苯任务二

苯的同系命名③苯的三元取代物当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“连、偏、均”来表示。连三甲苯均三甲苯偏三甲苯任务二

苯的同系命名任务二

苯的同系命名2、系统命名法①命名时以苯作母体，烷基作侧链，先“取代基”，后“苯”。②当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行(按顺时针或逆时针编号)1，2-二甲苯1，3-二甲苯1，4-二甲苯任务二

苯的同系命名

当苯环上有不同取代基时，根据大的取代基称为“某苯”并将该取代基所在碳原子定位1号，选取最小位次给其他取代基编号。任务二

苯的同系命名CH31—甲基—2—乙基苯1—甲基—4—丙基苯课堂练习：请用系统命名法对下列物质进行命名任务二

苯的同系命名芳香族命名拓展1、苯环与较长、较复杂烃基相连或烃基连有多个苯环，苯环为取代基2–甲基–3–苯基戊烷二苯基甲烷2，5-二甲基-4-乙基-3-苯基庚烷2、苯环侧链上含有官能团

①含有单官能团-R、-X、-NO2、-NO视为取代基Br硝基苯Cl氯苯NO2溴苯其它基团与苯环一同视为苯的衍生物（官能团为母体，苯为取代基）-NH2-OH-CHO-COR-SO3H-COOH氨基羟基酰基酰基磺酸基羧基苯胺苯酚苯甲醛苯某酮苯磺酸苯甲酸-COOH-CHO2、苯环侧链上含有官能团

苯甲酸苯甲醇CH=CH2苯乙烯-CH2OH苯甲醛苯甲酸甲酯对苯二甲酸2-苯基-2-戊烯②含多个单官能团只有-X、-R、-NO2、-NO这几种取代基关键：以“苯”为母体含有除-X、-R、-NO2、-NO之外的其它基团，关键是选母体，母体官能团确定后，其余基团均为取代基官能团(或基团)的优先顺序：-COOH（羧基）>-COOR（酯基）>-CONH2（酰氨基）>-CHO（醛基）>-OH（醇羟基）>-OH（酚羟基）>-NH2（氨基）>叁键>双键

>-Ph(苯基)>烷基>-X＞-NO24–羟基–3–甲氧基苯甲醛3–硝基–4–羟基苯乙酮3-硝基-2-氯苯磺酸3-氨基-5-溴苯酚3-羟基苯甲酸2-氨基-5-羟基苯甲醛任务三

苯的同系物性质三、苯的同系物物理性质苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件1、苯的物理性质颜色状态密度、溶解性毒性熔、沸点挥发性

色

体

溶于水且密度比水___

毒较低易挥发无液不小有思考：根据苯的物理性质及同系物的结构特点分析苯的同系物的物理性质？任务三

苯的同系物性质三、苯的同系物物理性质2、苯的同系物物理性质（1）味类似苯，无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也常作为有机溶剂。（2）随碳原子数增多，熔沸点、密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低；（3）同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低任务三

苯的同系物性质苯的同系物结构特点-CnH2n+1取代（卤代，硝化，磺化）加成KMnO4(H+)Br2(H2O)√√××取代(卤代)√加成KMnO4(H+)Br2(H2O)×××思考：二者结合之后的苯的同系物有什么性质呢？从结构及基团间相互影响角度考虑。四、苯的同系物化学性质任务三

苯的同系物性质预测一

苯的同系物可以和KMnO4(H+)及溴水反应苯甲苯苯甲苯实验2-2向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置将上述试管用力振荡，静置苯甲苯向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置将上述试管用力振荡，静置苯甲苯任务三

苯的同系物性质

苯的同系物和KMnO4(H+)反应思考：试从结构角度分析甲苯为什么可以和KMnO4(H+)反应？苯环使侧链活化思考：苯的同系物被KMnO4(H+)氧化的规律是什么呢？KMnO4/H+△KMnO4/H+△KMnO4/H+△反应机理：|—C—H|

O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液练一练：1.下列物质中，能使酸性KMnO4溶液退色而不能使溴水退色的是（）BCH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+2.产物是什么？任务三

苯的同系物性质

苯的同系物与卤素单质（Cl2、Br2等）的取代反应

光照条件下Fe3+催化条件下+Br2光+HBrFeBr3+HBr+Br2邻溴甲苯对溴甲苯思考：通过上述两个反应你从中有何领悟？甲基活化了苯环，并使甲基邻、对位上的H更容易被取代。任务三

苯的同系物性质

苯的同系物与硝酸的取代反应:（硝化反应）30℃苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯CH3HONO2浓H2SO4CH3NO2H2OH2OCH3NO2CH3CH3O2NNO2NO23H2O3HONO2浓H2SO42，4，6-三硝基甲苯(TNT)100℃苯环上的氢原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯任务三

苯的同系物性质注意书写规范2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。

在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。定位效应知识扩展

邻对位定位基——甲基(给电子基)有利于苯环上邻对位发生取代反应间位定位基——硝基(吸电子基)有利于苯环上间位发生取代反应给电子基：-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR吸电子基：-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R任务三

苯的同系物性质任务三

苯的同系物性质苯的同系物的加成反应CH3|CH3|+3H2很困难甲基环己烷1:3Pt△苯及苯的同系物不与X2、HX、H2O加成苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同

苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥7)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但都比较困难对比总结：不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同二、苯的同系物对比总结：课堂练习：下列关于甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环的性质有影响的是(

)A．甲苯在加热条件下通过硝化反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C．甲苯燃烧时产生浓重的黑烟D．1mol甲苯可与3molH2发生加成反应A课堂练习：同一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是(

)A．硫酸溶液B．水C．溴水D．酸性KMnO4溶液D课堂练习：苯甲酸是常用的食品添加剂，实验室用以下方法可获得纯净的苯甲酸。下列说法正确的是已知：苯甲酸100℃以上易升华，微溶于冷水，易溶于热水、乙醇等.A．若要得到纯度更高的苯甲酸，应采用多次萃取的方法B．步骤③涉及的操作为：蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥C．洗涤晶体时应选择乙醇D．干燥晶体时，温度不宜过高，主要是防止苯甲酸晶体升华造成产品产率降低D课堂