分离、提纯+高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节研究有机化合物的一般方法第1课时

有机化合物的分离、提纯人教版（2019版）

选择性必修3《有机化学基础》第一章有机化合物的结构特点与研究方法核心素养发展目标学习目标

（1）通过从猕猴桃果实中分离提纯水杨酸并进行结构表征为素材，建构研究有机化合物的一般研究步骤和方法模型。认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式，发展“证据推理与模型认知”学科核心素养。

（2）通过水杨酸的提纯过程，巩固有机物分离提纯的基本知识和基本技能，建立“通过性质差异选择分离提纯方法”的模型。激发“实验探究与创新意识”学科核心素养。

（3）能够结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究方法，培养“宏观辨识与科学探究”的核心素养。学习目标学习重点

有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。学习难点

苯甲酸重结晶实验探究过程。学习重难点情境导入：我是药神——阿司匹林问题1：从水杨酸的分离提纯，到以水杨酸合成阿司匹林的过程中，思考研究水杨酸需要经历哪些步骤？任务一：研究有机化合物的基本步骤。水杨酸水杨酸

一种有机酸，化学式为C7H6O3，结构式

。白色结晶性粉末，微溶于冷水，易溶于热水，乙醇、乙醚和丙酮，主要作为医药、香料、染料、农药、橡胶助剂等精细化学品的重要原料。分离、提纯→研究组成、结构与性质等，再合成目标产物。任务一：研究有机化合物的基本步骤。水杨酸水杨酸

一种有机酸，化学式为C7H6O3，结构式

。白色结晶性粉末，微溶于冷水，易溶于热水，乙醇、乙醚和丙酮，主要作为医药、香料、染料、农药、橡胶助剂等精细化学品的重要原料。问题2：结合资料，水杨酸的基本物理性质与差异（尤其在水、有机溶剂中溶解度的差异）？溶解性：微溶于冷水，易溶于热水，乙醇、乙醚和丙酮等有机溶剂。任务一：研究有机化合物的基本步骤。粗产品分离、提纯定性分析定量分析波谱分析除杂质任务二：猕猴桃果实中水杨酸的分离、提纯方法问题4：分离、提纯等除杂的原则是什么？1.不增(不引入新杂质)；

2.不减(不减少被提纯物)；3.易分离(被提纯物与杂质易分离）。任务二：猕猴桃果实中水杨酸的分离、提纯方法问题5：分离、提纯等除杂有哪些具体的方法呢？（1）物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、渗析、盐析等；（2）化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等。任务二：猕猴桃果实中水杨酸的分离、提纯方法水杨酸物理性质密度：1.375g/cm3

熔点：45.5℃沸点：336.3℃外观：白色结晶性粉末溶解性：微溶于冷水，易溶于热水、乙醇，乙醚和丙酮等。问题6：请结合以上基本材料，选择从猕猴桃果实中分离提纯水杨酸的方法？有机化学中常用的分离和提纯方法有蒸馏、萃取和重结晶等。任务三：有机物的分离、提纯方法——蒸馏

1.蒸馏（1）原理：利用互溶液体沸点差异。（2）适用范围：有机物热稳定性较高、与杂质的沸点相差较大。（3）蒸馏装置：任务三：有机物的分离、提纯方法——蒸馏

（4）注意事项：a.加热时应垫石棉网；b.烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）；c.烧瓶中所盛放液体不能超过容积2/3；d.温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）；e.进出水方向（下进上出）；f.用锥形瓶收集馏分。水银球位置碎瓷片冷凝水的接口收集冷凝管的选择评价任务：再识分离、提纯[思考交流]（1）如何将工业酒精进行分离、提纯得到无水乙醇？

（2）甲烷与氯气发生取代反应后，分离液态混合物中二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么？加入氧化钙（生石灰），使乙醇中的水与生石灰作用生成氢氧化钙，然后再蒸馏即可得到无水乙醇。分馏，利用沸点不同。物质沸点（℃）二氯甲烷39.75三氯甲烷61.3四氯化碳76.8任务三：有机物的分离、提纯方法——萃取

2.萃取（1）原理：有机物在两种互不相溶溶剂中溶解度差异大；（2）萃取类型：固—液萃取、液—液萃取；（3）萃取装置：铁架台（带铁圈）、分液漏斗（梨形）、烧杯。任务三：有机物的分离、提纯方法——萃取（4）常用的萃取剂：乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷等。萃取剂的选择应符合什么条件?[思考与交流]：a.萃取剂和原溶剂互不相溶；b.溶质在萃取剂中溶解度大于原溶剂中的溶解度；c.萃取剂与原溶液不反应。选择萃取剂萃取分液蒸馏萃取分液操作有哪些注意事项呢?[思考与交流]：a.使用前先检查分液漏斗是否漏液；b.振荡时双手托住分液漏斗，右手按住玻璃塞，用力振荡；c.震荡后，使玻璃塞凹槽和小孔对齐，静置分层；d.分液时，下层的为密度大的液体，从下面放出。上层为密度相对小的液体，从上口倒出。任务三：有机物的分离、提纯方法——萃取3.分液

（1）原理：互不相溶的两种液体分开；（2）适用范围：液体互不相溶。任务三：有机物的分离、提纯方法——重结晶4.重结晶（以苯甲酸重结晶为例）苯甲酸的物理性质（1）苯甲酸为无色晶体；（2）熔点122℃，沸点249℃；在100℃时迅速升华

（3）微溶于水（溶解度见表），易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。问题7：某粗苯甲酸样品含有少量氯化钠和泥沙，应如何提纯？杂质有机物溶剂溶解度受温度的影响很大溶解度很小或很大杂质的溶解度很小时蒸发浓缩、趁热过滤、冷却结晶、洗涤、干燥杂质的溶解度很大时蒸发浓缩、冷却结晶、洗涤、干燥实验过程：①观察粗苯甲酸样品的状态；②将1.0g粗苯甲酸放入100mL烧杯，再加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解；③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶；④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量；⑤计算重结晶收率。任务三：有机物的分离、提纯方法——重结晶提纯苯甲酸实验现象和数据粉末状细小颗粒针状晶体液体呈浑浊状态无色透明溶液1.0g任务三：有机物的分离、提纯方法——重结晶问题8：溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？

加热可促进苯甲酸的溶解。趁热过滤可避免苯甲酸提前结晶析出。问题9：实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？玻璃棒的作用：①溶解时搅拌，加快溶解速度；

②过滤、洗涤时引流；

③干燥时用于转移晶体。问题10：如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？

用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取最后一次洗涤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。任务三：有机物的分离、提纯方法——重结晶问题11：在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗几遍，其目的是什么？洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。问题12：在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？

洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。问题13：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？

温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶。任务三：有机物的分离、提纯方法——重结晶[本课小结]：有机物的分离、提纯方法：分离、提纯纯净物获取蒸馏重结晶萃取常用方法沸点差异大分离分离分离溶解度差异大溶解度差异大[知识拓展]：分离提纯——色谱法色谱法

当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。

色谱法起源于20世纪初，1906年俄国植物学家米哈伊尔·茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管，以石油醚洗脱植物色素的提取液，经过一段时间洗脱之后，植物色素在碳酸钙柱中实现分离，由一条色带分散为数条平行的色带，从而分离得到了三种色素。茨维特将这种分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。25