高二化学下学期期末考点大串讲（人教版）串讲04 有机化合物的结构特点与研究方法

举一反三典例精讲考点梳理思维导图有机化合物的结构特点与研究方法串讲04考点串讲PPT目录CONTENTS1有机化合物的结构特点2研究有机化合物的一般方法思维导图有机化合物的结构特点考点01考点01有机化合物的结构特点考点梳理一、有机化合物的分类方法依据碳骨架分类CH3CH2CH2CH3(丁烷)链状化合物环状化合物有机化合物芳香族化合物脂肪烃脂肪烃衍生物脂环化合物脂环烃脂环烃衍生物芳香烃芳香烃衍生物CH3CH2Br(溴乙烷)C6H12(环己烷)C6H12O(环己醇)C6H6(苯)C6H5Br(溴苯)BrOHBr考点01有机化合物的结构特点考点梳理一、有机化合物的分类方法1、烃的衍生物与官能团的概念烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质。官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。烃：只含碳氢两种元素的有机化合物考点01有机化合物的结构特点考点梳理一、有机化合物的分类方法依据官能团分类——烃类物质有机化合物类别官能团(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)烃烷烃烯烃炔烃芳香烃不是官能团，烷烃中没有官能团CC(碳碳双键)CC(碳碳三键)CH4(甲烷)CH2CH2(乙烯)CHCH(乙炔)(苯)考点01有机化合物的结构特点考点梳理一、有机化合物的分类方法烃的衍生物有机化合物类别官能团(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)烃的衍生物卤代烃醇酚醚OHOHCXCOC(碳卤键)CH3CH2Br(溴乙烷)CH3CH2OH(乙醇)OH(苯酚)CH3CH2OCH2CH3(乙醚)[(醇)羟基](醚键)[(酚)羟基]考点01有机化合物的结构特点考点梳理一、有机化合物的分类方法烃的衍生物有机化合物类别官能团(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)烃的衍生物醛酮羧酸酯COH(醛基)CH3CHO(乙醛)CO(酮羰基)CH3COCH3(丙酮)COOH(羧基)CH3COOH(乙酸)COOR(酯基)CH3COOCH2CH3(乙酸乙酯)考点01有机化合物的结构特点考点梳理一、有机化合物的分类方法烃的衍生物有机化合物类别官能团(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)烃的衍生物胺酰胺NH2(氨基)CONH2(酰胺基)甲胺CH3NH2乙酰胺CH3CONH2考点01有机化合物的结构特点考点梳理二、有机化合物中的共价键碳原子的成键特点碳原子的最外电子层有4个电子，不易得到电子，也不易失去电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键(共用电子对)与其他原子(C、H、O、N等)形成共价化合物，每个碳原子形成4个共价键。考点01有机化合物的结构特点考点梳理二、有机化合物中的共价键碳原子间的成键种类：碳原子与碳原子之间可以形成碳碳单键碳碳双键碳碳三键碳原子间连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，碳链可带有支链，也可以结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合，构成有机物链状或环状的碳骨架。直链支链环状结构考点01有机化合物的结构特点考点梳理二、有机化合物中的共价键有机化合物中σ键和π键的比较类型σ键π键成键轨道杂化轨道­杂化轨道或杂化轨道­s轨道等p­p轨道等重叠形式“头碰头”“肩并肩”存在C—C，C—H，碳碳双键、碳碳三键中的1个键碳碳双键中的1个键碳碳三键中的2个键相对稳定性键能相对较大，不易断开键能相对较小，容易断开成键原子能否绕键轴旋转能不能断键与反应类型的关系主要发生取代反应主要发生加成反应举例烷烃分子中只存在C—Cσ键和C—Hσ键，没有π键烯烃和炔烃分子中既存在σ键，又存在π键考点01有机化合物的结构特点考点梳理三、有机物的常用表示方式以乙醇为例分子式C2H6O键线式结构式实验式C2H6O结构简式CH3CH2OH球棍模型电子式空间填充模型考点01有机化合物的结构特点考点梳理四、同分异构现象与同分异构体概念1、同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。2、同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。同分异构现象的类别碳架异构位置异构官能团异构考点01有机化合物的结构特点考点梳理烷烃同分异构体的书写规律四、同分异构现象与同分异构体考点01有机化合物的结构特点考点梳理确定同分异构体数目的方法四、同分异构现象与同分异构体（1）等效氢法

单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。Ø判断“等效氢”的三原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。考点01有机化合物的结构特点考点梳理确定同分异构体数目的方法四、同分异构现象与同分异构体（2）烃基取代法①记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。②将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4种结构。考点01有机化合物的结构特点考点梳理确定同分异构体数目的方法四、同分异构现象与同分异构体（3）定一移一法

对于二元代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。

如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个氯原子，有2种：①，②。第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。考点01有机化合物的结构特点典例精讲【典例01】（物质类别判定）下列对有机化合物的分类结果正确的是A．CH2=CH2、

、

同属于脂肪烃 B．

、

、

同属于芳香烃C．CH2=CH2、CH≡CH同属于烯烃 D．

、

、

同属于脂环烃D考点01有机化合物的结构特点举一反三【演练01】（物质类别判定）下列物质属于脂肪烃的是A．

B． C．

D．B考点01有机化合物的结构特点典例精讲【典例02】（官能团的辨别）某有机物的结构简式如图所示，其中不存在的官能团为A．(酮)羰基 B．羟基 C．碳碳双键

D．酯基D考点01有机化合物的结构特点举一反三【演练02】（官能团的辨别）下表物质中所含官能团的名称命名错误的是C选项物质官能团的名称A

碳碳双键、醛基B

酯基、羧基C

醚键、氨基D

碳溴键、羟基考点01有机化合物的结构特点典例精讲【典例03】（有机化合物中的共价键）我某有机物的结构简式为HC≡C-CH2-CH=CH2，则该有机物分子中含有的σ键和π键的数目分别为A．11、3

B．10、3C．11、4

D．10、4B考点01有机化合物的结构特点举一反三【演练03】（有机化合物中的共价键）下列关于该有机物的说法不正确的是

A．既有σ键又有π键

B．O—H的极性强于C—H的极性C．该物质的分子式为C11H14O2

D．该物质中所有碳原子都是sp2杂化D考点01有机化合物的结构特点典例精讲【典例04】（六式两模型的应用）下列表示正确的是A．CH3CH2Br的官能团是—Br B．乙醇的分子式CH3CH2OHC．2—甲基戊烷的键线式 D．乙烯的比例模型A考点01有机化合物的结构特点举一反三【演练04】（六式两模型的应用）A～G是几种烃的分子球棍模型(如图)，据此回答下列问题：1.常温下含碳量最高的气态烃是

(填字母)。2.上述有机物的一卤代物种类最多的是

(填字母)。3.上述有机物能够发生加成反应的有_______种。DG4考点01有机化合物的结构特点典例精讲【典例05】（同分异构现象与同分异构体）下列物质互为同分异构体的是A．CH3COOH和CH3COOCH3B．CH3CH2OH和CH3OCH3C．

和D．

和B考点01有机化合物的结构特点举一反三【演练05】（同分异构现象与同分异构体）发生一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是A.(CH3)2CHCH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3D研究有机化合物的一般方法考点02实验方案实验课题实验报告实验总结考点02研究有机化合物的一般方法考点梳理研究有机化合物的一般步骤蒸馏萃取重结晶等元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定分子结构本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究分离提纯(质谱)(红外光谱核磁共振氢谱)考点02研究有机化合物的一般方法考点梳理一、有机化合物的分离与提纯蒸馏1.适用范围：常用于分馏，提纯互溶且

沸点

不同的液态有机物。2.适用条件：有机物与杂质的沸点相差较大，一般差30℃以上。3.实验装置玻璃装置：牛角管、接收器（锥形瓶）、温度计、冷凝管、蒸馏烧瓶、酒精灯考点02研究有机化合物的一般方法考点梳理一、有机化合物的分离与提纯蒸馏温度计牛角管锥形瓶蒸馏烧瓶Ø注意事项A.在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止

暴沸

。B.温度计水银球的位置应与

支管口

相平。C.冷凝管中冷却水从

下口

进

，

上口

出。考点02研究有机化合物的一般方法考点梳理一、有机化合物的分离与提纯萃取与分液

1.分液（1）适用范围：分离两种

的液体的操作方法。（2）实验装置：分液使用的仪器是

，另外还需要烧杯与铁架台进行辅助。（3）注意事项：①分液漏斗使用前要

；②分液时，先把下层液体从

放出，再把上层液体从

倒出。分液漏斗烧杯互不相容分液漏斗检漏下口上口考点02研究有机化合物的一般方法考点梳理一、有机化合物的分离与提纯（1）萃取原理液-液萃取是利用溶质在两种互不相容的溶剂里溶解能力的不同，用一种溶剂（萃取剂）将其从原溶剂中提取出来的方法。（2）萃取剂的要求①萃取剂与原溶剂

；②溶质在萃取剂中的溶解度

在原溶剂中的溶解度；③萃取剂与原溶液中的成分不反应。

常用萃取剂：

、

、

等。萃取与分液

2.萃取不互溶远大于乙醚乙酸乙酯

二氯甲烷考点02研究有机化合物的一般方法考点梳理一、有机化合物的分离与提纯萃取与分液

2.萃取（3）萃取的过程：如：从溴水中提取单质溴，需要先用CCl4萃取溴水中的溴，然后分液。向100ml碘的饱和溶液中加入5ml的苯，充分混合后静置，实验现象为：

液体分层，上层紫色，下层无色考点02研究有机化合物的一般方法考点梳理一、有机化合物的分离与提纯重结晶

（1）

实验原理：重结晶是提纯固体有机物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中溶解度不同而将杂质除去的方法。（2）

溶剂的选择①选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中溶解度

，易于除去；②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响

，能够进行

。很大或很小

较大冷却结晶考点02研究有机化合物的一般方法考点梳理一、有机化合物的分离与提纯重结晶

（3）

实验探究重结晶法提纯苯甲酸，除去样品中少量的氯化钠和泥沙。【操作】考点02研究有机化合物的一般方法考点梳理一、有机化合物的分离与提纯重结晶

【问题讨论】①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？

苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。

加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。考点02研究有机化合物的一般方法考点梳理③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？一、有机化合物的分离与提纯重结晶

【问题讨论】搅拌和引流。

用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量第n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则氯化钠被除净。考点02研究有机化合物的一般方法考点梳理二、有机物分子组成确定确定实验式1.定性分析——确定有什么元素。将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物【李比希燃烧法】C－

；H－

。

2.定量分析——最简整数比判断是否含有

。（1）碳元素的质量与氢元素质量之和等于有机物的质量则该物质中无氧元素。（2）碳元素的质量与氢元素质量之和不等于有机物的质量则该物质中无氧元素。CO2

H2O氧元素考点02研究有机化合物的一般方法考点梳理二、有机物分子组成确定确定实验式

实验装置吸收H2O吸收CO2考点02研究有机化合物的一般方法考点梳理二、有机物分子组成确定确定分子式已知最简比，测分子相对质量即可得分子式1.质谱法测相对质量质谱仪——可以精确测定相对分子质量。原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷得分子离子和碎片离子，在磁场得作用下，由于他们得相对质量不同而使其到达检测器的时间先后不同，其结果被记录为质谱图。考点02研究有机化合物的一般方法考点梳理二、有机物分子组成确定质谱图：以

为横坐标，以

为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。质荷比

各类离子的相对丰度考点02研究有机化合物的一般方法考点梳理三、有机物分子结构确定红外光谱利用红外光谱可以鉴别分子式相同，结构不同的有机物。

或者

在光谱图中显示出的吸收频率不同，因此在红外光谱图中可获得分子的化学键信息，进而推出官能团信息。如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：

或

，利用红外光谱来测定，分子中有O—H(或—OH)可确定A的结构简式为

。不同官能团化学键CH3CH2OHCH3OCH3

CH3CH2OH考点02研究有机化合物的一般方法考点梳理三、有机物分子结构确定核磁共振氢谱在有机物分子中，

。1、原理处于不同

中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置不同，具有不同的

，而且吸收峰的面积与

成正比，吸收峰的数目等于

。2、核磁共振氢谱图如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有

种不同化学环境的氢原子且个数比为

，可推知该有机物的结构简式应为

。处在同一化学环境下的氢原子，称作等效氢化学环境化学位移氢原子数氢原子的类型3：2：13CH3CH2OH考点02研究有机化合物的一般方法考点梳理三、有机物分子结构确定核磁共振氢谱

在核磁共振氢谱中：等效氢的种类数=吸收峰数目等效氢的个数比=吸收峰面积比考点02研究有机化合物的一般方法典例精讲【典例01】（物质分离提纯方法选择）为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所用除杂试剂和分离方法都正确的是D选项ABCD物质苯(甲苯)乙烷(乙烯)溴苯(液溴)乙醇(水)除杂试剂酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶