2025版《师说》高中全程复习构想化学不定项64含答案

2025版《师说》高中全程复习构想化学不定项64含答案第64讲有机综合推断1.进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。2．能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。1.根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。(6)“浓H2SO4、170℃”是乙醇消去反应的条件。2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。4．根据关键数据推断官能团的数目(1)(2)2—OH(醇、酚、羧酸)2NaH2；(3)2—COOHNa2CO3CO2，—(4)2Br2(5)。5．根据新信息类推高考常见的新信息反应总结如下：(1)丙烯α-H被取代的反应：CH3—CH=CH2＋Cl2△Cl—CH2—CH=CH2＋HCl。(2)共轭二烯烃的1，4-加成反应：①CH2=CH—CH=CH2+Br2→；②。(3)烯烃被O3氧化：R—CH=CH2—CHO＋HCHO。(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯环上的硝基被还原：。(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO＋HCN→；②；③CH3CHO＋NH3催化剂(作用：制备胺)；④CH3CHO＋CH3OH催化剂(作用：制半缩醛)。(7)羟醛缩合：催化剂。(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：水解。(9)羧酸分子中的α-H被取代的反应：RCH2COOH＋Cl2催化剂＋HCl。(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHLiAlH4RCH(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH。【教考衔接】典例[2023·湖南卷，18节选]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：(1)B的结构简式为____________________；(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是____________、____________；(3)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为________________。【师说·延伸】有机推断题的解题思路【对点演练】1．根据有机物的官能团的转化解答下列问题：已知：G是相对分子质量Mr＝118的烃。(1)指出下列反应的反应条件及反应类型。①________________、________；②________________、________；③________________、________；④________________、________。(2)G的结构简式：________________。2．[2023·全国甲卷，36节选]阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知：R—COOHSOCl2R—COClNH回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为__________________________________________。(2)反应条件D应选择________(填标号)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(3)H生成I的反应类型为________。(4)化合物J的结构简式为________。3．[2023·辽宁卷，19节选]加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。CH3IC9H10O5BBnCl还原已知：①Bn为②＋R3NH2→(R1为烃基，R2、R3为烃基或H)回答下列问题：(1)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)H→I的反应类型为________。(3)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为________________和________________。4．[2023·山东卷，19]根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线回答下列问题。已知：Ⅰ.R1NH2＋OCNR2→Ⅱ.路线一：(1)A的化学名称为________________(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________；D中含氧官能团的名称为________；E的结构简式为________________。路线二：(2)H中有________种化学环境的氢，①～④中属于加成反应的是________(填序号)；J中碳原子的轨道杂化方式有________种。温馨提示：请完成课时作业64第64讲有机综合推断突破·关键能力教考衔接典例解析：(1)根据E、F的结构简式，结合B的分子式可推知B为。(2)由F、中间体、G的结构可知，F先发生消去反应得到中间体，中间体再与呋喃发生加成反应得到(G)。(3)HOOC—C≡C—COOH和发生类似中间体→G的加成反应得到，和HCl发生类似G→H的反应得到，故产物J的结构简式为。答案：(1)(2)消去反应加成反应(3)对点演练1．解析：从反应物到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变。①进行的是醛基催化加氢；②发生醇羟基的消去反应；③是与Br2的加成反应；④再进行卤代烃的消去反应，得到目标产品。答案：(1)①H2、催化剂、△加成反应②浓H2SO4、△消去反应③Br2/CCl4，加成反应④NaOH/醇、△消去反应(2)2．解析：根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。(1)根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为。(2)根据分析，有机物C生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl。(3)有机物H生成有机物I的反应发生在有机物H的酰胺处，该处与POCl3发生消去反应脱水得到氰基。(4)根据分析可知有机物J的结构简式为。答案：(1)(2)b(3)消去反应(4)3．解析：根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物B与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。(1)O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2。(2)有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N－H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。(3)根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为。答案：(1)2(2)取代反应(3)4．解析：结合已知信息Ⅰ，根据G的结构简式和E、F的分子式进行逆推，可知E为，F为，结合A的分子式、E的结构简式，推出A为，根据B的分子式知，B为，根据B→C的转化条件及E的结构简式知C应为，结合已知信息Ⅱ可推出D为，路线一的完整路线如下：根据已知信息Ⅰ及G和D的结构简式可以推出J为，结合H的分子式和F的结构简式可推出H为，则I为，路线二的完整路线如下：(1)A为，化学名称为2，6-二氯甲苯。由D的结构简式可知，D中的含氧官能团为酰胺基。(2)H为，含有2种化学环境的氢，由完整的路线二知，②、④为加成反应。J为，碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种。答案：(1)2，6-二氯甲苯酰胺基(2)2②④2第十章化学实验基础第65讲化学实验基础知识和技能1.了解化学实验室常用仪器的主要用途和使用方法。2．掌握化学实验的基本操作，能识别化学品安全使用标识。3．了解实验室一般事故的预防和处理方法。考点一常用化学仪器及使用1.可加热仪器(1)上述仪器中可直接加热的有________，可间接(垫石棉网)加热的有________。(2)上述仪器中②、③、④、⑦的名称分别为________、__________、__________、__________。(3)实验室灼烧固体物质用坩埚，使用时注意把坩埚放在三脚架上的________上加热，取放坩埚必须使用________，加热完的坩埚应放在________上冷却。2．计量仪器(1)(2)(3)(4)(5)3．其他常用仪器(1)漏斗(2)其他【易错诊断】判断正误，错误的说明理由。1．量筒、容量瓶、锥形瓶都是不能加热的玻璃仪器：______________________________________________________________________。2．容量瓶、滴定管使用前均需要检漏：_______________________________________________________________________。3．用蒸发皿加热蒸发浓缩溶液时，必须垫上石棉网：_______________________________________________________________________。4．用托盘天平称取11.75g食盐：______________________________________________________________________。5．滴定管的“0”刻度在上端，量筒的“0”刻度在下端：______________________________________________________________________。【教考衔接】典例1[2023·全国甲卷，9]实验室将粗盐提纯并配制0.1000mol·L－1的NaCl溶液。下列仪器中，本实验必须用到的有()①天平②温度计③坩埚④分液漏斗⑤容量瓶⑥烧杯⑦滴定管⑧酒精灯A．①②④⑥B．①④⑤⑥C．②③⑦⑧D．①⑤⑥⑧【师说·延伸】本题将粗盐的提纯、配制一定物质的量浓度溶液两个实验合并在一起，对实验需要的主要仪器进行考查。典例2[2023·湖南卷，3]下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是()A．重结晶法提纯苯甲酸：①②③B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥C．浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥【师说·延伸】注意区分直形冷凝管和球形冷凝管的不同，在蒸馏实验中使用直形冷凝管。【对点演练】考向一易错易混仪器专练1．(1)名称中易出现错别字的四种仪器仪器名称(2)选择中易混淆的两种仪器下列仪器中，在灼烧固体物质时必须用到的仪器是________________(填名称)。考向二仪器的选用2．根据要求写出下列反应通常选用的反应器。(1)较多量的金属钠与水反应(确保安全)：________。(2)铁丝在氯气中燃烧：________。(3)灼烧氢氧化铁使之完全分解：________。(4)用氢氧化钠溶液吸收尾气——氯气：________。3．下列实验应选用哪一种测量仪器(填名称)?(1)量取6.5mL水：________________。(2)量取6.50mL盐酸：________________。(3)量取8.50mL氢氧化钠溶液：______________。(4)称取6.5g氯化钠粉末：________________。(5)准确测定溶液的pH：________________。(6)配制500mL一定物质的量浓度的溶液：________________。4．下列情况应选用哪一种漏斗(填名称)?(1)制取氧气时向反应器中加双氧水：____________。(2)向酒精灯中添加酒精：____________。(3)分离结晶出来的硝酸钾晶体：____________。(4)将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离：____________。考向三仪器的精确度5．量筒和滴定管的构造、精确度都不同，都有不同的规格。(1)图Ⅰ表示10mL量筒中液面的位置，A与B、B与C刻度间相差1mL，如果刻度A为4，量筒中液体的体积是________mL。(2)图Ⅱ表示50mL滴定管中液面的位置，如果液面处的读数是a，则滴定管中液体的体积________(填字母)。A．一定等于amLB．一定等于(50－a)mLC．一定大于amLD．一定大于(50－a)mL考向四实验装置中仪器的辨识6．下面列出了7个常见的实验装置图，请辨认各装置中的指定仪器的名称，并思考各仪器的作用。(1)图1中①的名称：________________，作用是___________________________________；②的名称：____________；③的作用是________________。(2)图2中④的名称：____________，使用时玻璃管的下端要插入液面以下，目的是________________。⑤的名称：____________，⑥的名称：____________。(3)图3中⑦仪器的名称：____________，其作用是__________________________________。(4)图4中仪器⑧的名称：____________，仪器⑨的名称：____________，图5中仪器⑩的名称：____________。(5)图6中仪器⑫的名称：____________，图7中仪器⑬的名称：____________，仪器⑫不能换成仪器⑬的原因是__________________________________________，图6中碎瓷片的作用是________________________________________________________。(6)图6和图7中的温度计的作用有何不同：___________________________________________________________________。考点二化学实验基本操作与安全1.化学试剂的保存(1)根据药品状态固体：用________瓶(2)根据感光性见光易分解的：用________瓶(3)根据酸碱性玻璃塞：不能盛放________物质2．药品的取用取用药品固体药品液体药品粉末块状一定量少量多量一定量使用仪器药匙(或纸槽)____用____称量____用试剂瓶倾倒用量筒、滴定管(或移液管)量取(1)向容器内加固体药品(2)向容器内加液体药品3．物质的溶解(1)固体的溶解使用仪器：________________________。促进溶解的方法：研细、________、振荡、加热等。(2)浓硫酸的稀释将________沿烧杯内壁缓缓倒入________中，并不断用玻璃棒搅拌。(3)气体的溶解①溶解度不大的气体，如CO2、Cl2、H2S等，用如图________所示装置。②极易溶于水的气体，如HCl、NH3、SO2等，用如图________所示装置。4．玻璃仪器的洗涤(1)洗净的标准：玻璃仪器内壁附着均匀的水膜，既不聚成液滴，也不成股流下。(2)常见残留物的洗涤(在左栏污渍与右栏洗涤剂间连线)。5．试纸的使用(1)检验液体：取一小块试纸放在________________________，用蘸有待测液的________(或胶头滴管吸取)点在试纸的中部，观察试纸颜色变化。(2)检验气体：一般先将试纸________，粘在玻璃棒的一端，并使其接近试管口，观察颜色变化。6．实验安全常识及事故处理(1)常见危险化学药品的标志(2)常见实验事故的处理实验事故处理方法碱液洒在皮肤上立即用大量水冲洗，然后涂上________的硼酸酸液洒在皮肤上立即用大量水冲洗，然后用3%～5%NaHCO3溶液冲洗误食重金属盐服用大量____________________水银洒在桌面上尽量回收，再用________覆盖酸液溅到眼中立即用大量水冲洗，边洗边眨眼睛酒精在实验台上着火用________________盖灭液溴、苯酚沾在皮肤上立即用________擦洗金属钠、钾等着火不能用泡沫灭火器、干粉灭火器和水扑灭，要用________盖灭【易错诊断】判断正误，错误的说明理由。1．为防止试管破裂，加热碳酸氢钠固体时，试管口应略向下倾斜：______________________________________________________________________。2．取用放在细口瓶中的液体时，取下瓶塞倒放在桌面上，倾倒液体时，瓶上的标签对着地面：______________________________________________________________________。3．用pH试纸检测某溶液的pH时，应先将pH试纸用蒸馏水润湿：_______________________________________________________________________。4．用氢氟酸清洗做过硅酸分解实验的瓷坩埚：______________________________________________________________________。5．氯水或硝酸银溶液存放在配有磨口塞的棕色试剂瓶中：_______________________________________________________________________。【教考衔接】典例1[2022·山东卷，2]下列试剂实验室保存方法错误的是()A．浓硝酸保存在棕色细口瓶中B．氢氧化钠固体保存在广口塑料瓶中C．四氯化碳保存在广口塑料瓶中D．高锰酸钾固体保存在棕色广口瓶中典例2[2023·山东卷，4]实验室安全至关重要，下列实验室事故处理方法错误的是()A．眼睛溅进酸液，先用大量水冲洗，再用饱和碳酸钠溶液冲洗B．皮肤溅上碱液，先用大量水冲洗，再用2%的硼酸溶液冲洗C．电器起火，先切断电源，再用二氧化碳灭火器灭火D．活泼金属燃烧起火，用灭火毯(石棉布)灭火【对点演练】1．下列物质保存方法的原因解释错误的是()选项试剂保存方法原因ANaH、CaC2均密封于广口瓶中防止与空气中的水蒸气反应B液溴、白磷均加水液封防止挥发CFeCl2溶液加入少量铁屑和稀盐酸防止氧化和水解DHF溶液、NaF溶液均用塑料瓶盛装防止腐蚀2.请将下列实验错误操作可能会引起的不良后果填在表格中。实验向试管中加锌粒对量筒中液体读数稀释浓H2SO4错误操作不良后果3.正确的打“√”，错误的打“×”。4．指出在使用下列仪器(已经洗涤干净)使用或实验时的第一步操作。(1)气体的制取与性质探究实验：________________________________________________________________________。(2)点燃氢气或甲烷等可燃性气体：________________________________________________________________________。(3)用淀粉碘化钾试纸检验氯气：________________________________________________________________________。(4)用托盘天平称量固体烧碱：________________________________________________________________________。(5)第一步操作必需检查是否漏水的常见仪器有：______________________________________________________________________。答题规范⑧置的气密性检查【答题模板】1．装置形成封闭体系→操作(微热、手捂、热毛巾捂、加水等)→描述现象→得出结论。2．答题关键词(1)微热法检查：封闭、微热、气泡、水柱。(2)液差(封)法检查：封闭、液差。3．检查较复杂的实验装置气密性时，可分段检查，方法多是常用方法的组合。【规范精练】1．检查装置气密性的基本思路是使装置内外压强不等，观察气泡或液面变化。(1)微热法：如图a。用酒精灯微热或用手捂热试管，导管口________________，停止加热或松开手后导管内__________________，证明装置不漏气。(2)液差法：如图b、c。连接好仪器，b中夹紧弹簧夹，从长颈漏斗中注入适量水，使b中长颈漏斗中的液面________锥形瓶中的液面，静置，若________________________，证明装置不漏气。c中，从乙管加入适量水，使乙管液面________甲管液面，静置，若液面________________，证明装置不漏气。(3)滴液法：如图d。向分液漏斗中注入适量水，夹紧弹簧夹，打开分液漏斗活塞，水在下端形成一段水柱，如果____________________________________，则证明装置气密性良好。(4)抽气(吹气)法：如图e、f。e中关闭分液漏斗的活塞，轻轻向外拉动或向里推动注射器的活塞，一段时间后，活塞________________________，证明装置的气密性良好。f中打开弹簧夹，向导管口吹气，如果长颈漏斗中的液面________，且停止吹气后，夹上弹簧夹，长颈漏斗液面____________，则证明装置的气密性良好。(液差法的拓展)2．为检查如图所示某有机合成装置的气密性，甲、乙两位同学进行以下操作和方法设计。(1)甲同学认为，用微热法便可检验其气密性是否良好。经检验他的方案可行。则甲同学检验装置气密性的操作方法、现象和结论是______________________________________________________________________。(2)乙同学认为只需关闭止水夹a，打开b的玻璃活塞，观察液体能否顺利滴下便可检验其气密性是否良好。乙同学的方案可行吗？________，并解释原因：_______________________________________________________________________。温馨提示：请完成课时作业65第十章化学实验基础第65讲化学实验基础知识和技能考点一夯实·必备知识1．(1)①②③④⑤⑥⑦(2)蒸发皿坩埚圆底烧瓶或蒸馏烧瓶三颈烧瓶(3)泥三角坩埚钳石棉网2．(2)②支管口(3)①1000mL容量瓶③凹液面的最低处与刻度线相切(4)①酸式滴定管碱式滴定管②检查是否漏水④0.01(5)③0.1易错诊断1．错误。锥形瓶可以通过石棉网加热。2．正确。3．错误。蒸发皿可以直接加热。4．错误。托盘天平的精确度为0.1g，不能称取11.75g食盐。5．错误。量筒无“0”刻度线。突破·关键能力教考衔接典例1解析：实验室将粗盐提纯时，需要将其溶于一定量的水中，然后将其中的硫酸根离子、钙离子、镁离子依次用稍过量的氯化钡溶液、碳酸钠溶液和氢氧化钠溶液除去，该过程中有过滤操作，需要用到烧杯、漏斗和玻璃棒；将所得滤液加适量盐酸酸化后蒸发结晶得到较纯的食盐，该过程要用到蒸发皿和酒精灯；用提纯后得到的精盐配制溶液的基本步骤有称量、溶解、转移、洗涤、定容、摇匀等操作，需要用到天平、容量瓶、烧杯、玻璃棒、胶头滴管等。综上所述，本实验必须用到的有①天平、⑤容量瓶、⑥烧杯、⑧酒精灯，因此本题选D。答案：D典例2解析：①为漏斗，②为球形冷凝管，③为温度计，④为酸式滴定管，⑤为蒸馏烧瓶，⑥为锥形瓶，重结晶法提纯苯甲酸时不用仪器②，A项错误；蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4时，用到仪器③⑤⑥，B项正确；浓硫酸催化乙醇制备乙烯实验中，需迅速升温至170℃，用到仪器③⑤，C项正确；酸碱中和滴定法测定NaOH溶液浓度，用到仪器④⑥，D项正确。答案：A对点演练1．答案：(1)研钵三脚架泥三角坩埚钳(2)坩埚、泥三角2．答案：(1)烧杯(2)集气瓶(3)坩埚(4)烧杯3．答案：(1)10mL量筒(2)酸式滴定管(3)碱式滴定管(4