2024年高中化学新教材同步讲义 选择性必修第三册 第3章　章末检测试卷(三)（含解析）

章末检测试卷(三)(满分：100分)一、选择题(本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题目要求)1．下列有机物既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能被氧化生成相应的醛的是()A．CH3OHB．HOCH2CH(CH3)2C．(CH3)3COHD．CH3CHOHCH2CH3答案B解析含β-H的醇，在一定条件下发生消去反应生成烯烃和水；在醇的催化氧化反应中，醇分子中有2个α-H时，醇被氧化为醛。CH3OH没有β-H，故A不符合题意，HOCH2CH(CH3)2有β-H、2个α-H，故B符合题意；(CH3)3COH的结构是，没有α-H不能被催化氧化，故C不符合题意；有1个α-H，能被氧化为酮，故D不符合题意。2．下列有机反应类型判断不正确的是()A．HOCH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O消去反应B．CH3CH2OH＋CuOeq\o(→,\s\up7(△))CH3CHO＋Cu＋H2O氧化反应C．H2C=CHCH=CH2＋Cl2→CH2ClCH=CHCH2Cl加成反应D．ClCH2CH3＋CH3NH2→CH3NHCH2CH3＋HCl取代反应答案A3．下列叙述正确的是()A．甲苯既可使溴的CCl4溶液褪色，也可使酸性KMnO4溶液褪色B．有机物不能发生消去反应C．有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知A的结构一定是CH2=CH—COOCH3D．可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸答案D解析甲苯不能使溴的CCl4溶液褪色；可以发生消去反应，产物为；A的结构还可能是CH2=CH—CH2COOH等。4．下表中实验操作能达到实验目的的是()选项实验操作实验目的A向苯酚浓溶液中滴加少量稀溴水观察白色沉淀2,4,6-三溴苯酚B向待测液中加入酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、甲苯C向3mL5%的CuSO4溶液中滴加3～4滴2%的氢氧化钠溶液，再向其中加入0.5mL乙醛，加热检验醛基D向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入足量氢氧化钠溶液，搅拌除去乙酸乙酯中的乙酸答案B解析A项，苯酚和溴反应生成2,4,6-三溴苯酚，但2,4,6-三溴苯酚溶于苯酚中，所以用苯酚的浓溶液与少量稀溴水反应时不能看到白色沉淀，故错误；B项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，故正确；C项，检验醛基时需要在碱性条件下，实验过程中氢氧化钠为少量，故错误；D项，乙酸乙酯与氢氧化钠反应，故错误。5．(2023·石家庄高二期末)有机物结构理论中有一个重要的观点：有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响，从而导致化学性质的不同，下列事实不能说明此观点的是()A．ClCH2COOH的酸性比CH3COOH酸性强B．丙酮分子(CH3COCH3)中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应C．HOOCCH2CHO既能发生银镜反应又能发生酯化反应D．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇则很难答案C解析ClCH2COOH含有碳氯键，对羧基产生影响，酸性增强，可说明氯原子对羧基有影响，故A不选；丙酮中甲基与C=O相连，丙酮中的氢原子比乙烷分子中氢原子更易被卤素原子取代，说明酮羰基的影响使甲基中H原子比乙烷中氢原子更活泼，故B不选；HOOCCH2CHO含有羧基可以发生酯化反应，含有醛基能发生银镜反应，是由于含有的官能团导致，不是原子团之间相互影响，故C选；苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，故D不选。6．已知：①正丁醇沸点：118℃，正丁醛沸点：75.63℃；②正丁醇合成正丁醛的反应为CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(Na2Cr2O7),\s\do5(90～95℃))CH3CH2CH2CHO，装置如图。下列说法不正确的是()A．为防止产物进一步被氧化，应将适量酸性Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中B．向馏出物中加入少量金属钠，可检验其中是否含有正丁醇C．当温度计1示数为90～95℃，温度计2示数在76℃左右时收集产物D．向分离所得的粗正丁醛中，加入无水CaCl2，过滤，蒸馏，可提纯正丁醛答案B7．最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是()A．用丙烯腈(CH2=CHCN)在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应B．乙醇的催化氧化C．用乙醛发生羟醛缩合制备2-丁烯醛的反应D．用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的反应答案D解析丙烯腈在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应方程式为CH2=CHCN＋H＋＋2H2O→CH2=CHCOOH＋NHeq\o\al(＋,4)，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，A项不符合题意；乙醇的催化氧化反应的方程式为2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，B项不符合题意；乙醛发生羟醛缩合制备2-丁烯醛的方程式为2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CH3CH=CHCHO＋H2O，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，C项不符合题意；用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的方程式为＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))HOCH2CH2OH，反应物中原子全部转化为期望的最终产物，D项符合题意。8．(2023·江西九江高二检测)实验室合成乙酰苯胺的路线如图所示(反应条件略去)：下列说法错误的是()A．反应①完成后，碱洗和水洗可除去混合酸B．乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面C．乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应D．上述合成路线中的反应均为取代反应答案D解析反应①完成后，得到的硝基苯中含有硝酸、硫酸和苯，碱洗和水洗可除去混合酸，A正确；乙酰苯胺中苯环确定一个平面，确定一个平面，通过碳原子和氮原子之间单键的旋转，可使两个平面重合，则乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面，B正确；乙酰苯胺中含有酰胺基，其在强酸或强碱条件下长时间加热均可发生水解反应，C正确；硝基苯转化为苯胺的反应为还原反应，不是取代反应，D错误。9．关于有机化合物，下列说法错误的是()A．分子式为C14H18O2B．含有2个手性碳原子C．可与热的新制氢氧化铜反应D．该有机物的同分异构体中无芳香族化合物答案D解析该有机化合物的分子式为C14H18O2，A正确；手性碳原子如图所示(用*标出)：，共2个手性碳原子，B正确；该有机物含有，可与热的新制氢氧化铜反应，C正确；该有机物不饱和度为6，可以组成苯环(不饱和度为4)，D错误。10．M、N两种化合物在医药方面有重要的作用，下列说法错误的是()A．N的分子式为C15H20O5B．M分子间能形成氢键，N分子间不能形成氢键C．M中含有四种含氧官能团D．1molM与溴水反应，最多消耗3molBr2答案A解析根据N的结构简式可知其分子式为C15H22O5，故A错误；M分子中含有羟基、酰胺基，可以形成分子间氢键，N分子中没有类似结构，不能形成分子间氢键，故B正确；M中的含氧官能团有羟基、酯基、酰胺基、羧基共四种，故C正确；1molM中含有2mol碳碳双键可以消耗2molBr2，酚羟基的邻位有一个空位可以与Br2发生取代反应，消耗1molBr2，共可以消耗3molBr2，故D正确。11．(2022·徐州高二检测)苯基环丁烯酮()是一种十分活泼的反应物，我国科学家用物质X与苯基环丁烯酮通过下列反应合成了具有生物活性的多官能团化合物Y。下列说法正确的是()A．X能发生银镜反应B．X能与NaHCO3反应生成CO2C．苯基环丁烯酮分子中所有原子都位于同一平面D．可用FeCl3溶液检验Y中是否混有X答案D解析由X的结构简式可知，该结构中没有醛基，不能发生银镜反应，故A错误；X中有酚羟基，没有羧基，不能与NaHCO3反应生成CO2，故B错误；苯基环丁烯酮中四元环上有一个饱和碳原子，所以该分子中所有原子不可能共平面，故C错误；由X和Y的结构简式可知，Y中无酚羟基，X中有酚羟基，则可用FeCl3溶液检验Y中是否混有X，故D正确。12．(2022·西安高二调研)有机物X是植物体内普遍存在的天然生长素，在一定条件下可转化为Y，其转化关系如下：下列说法正确的是()A．X和Y分子中所有原子都可能共平面B．用NaHCO3溶液可区分X和YC．X、Y分子中苯环上的一溴代物都只有2种D．X、Y都能发生水解反应、加成反应答案B解析X、Y分子中都有饱和碳原子，所以X和Y分子中不可能所有原子共平面，A错误；X中含有羧基，能与NaHCO3反应放出二氧化碳气体，Y与NaHCO3不反应，B正确；X、Y分子中苯环上分别有4种氢原子，C错误；X不能发生水解反应，D错误。13．由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下：下列叙述错误的是()A．有机物X中的含氧官能团是羧基和羟基B．Z的结构简式一定是C．由X生成1molY时，有1molH2O生成D．反应Ⅲ是加聚反应答案B解析由有机物X的结构可知含氧官能团是羧基和羟基，A正确；Z可能为、、，B错误；X在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成1molY时，有1molH2O生成，C正确；Z含有碳碳双键，能发生加聚反应生成G，D正确。14．已知酸性：＞H2CO3＞，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是()A．与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液B．与稀H2SO4共热后，加入足量NaHCO3溶液C．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2D．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4答案C解析在酸性条件下水解生成邻羟基苯甲酸，加入NaOH溶液后生成，得不到，故A错误；B和C相比较最后都能生成，考虑原料成本，C较为合适，故B错误，C正确；与足量的NaOH溶液共热后，水解生成，再加入适量H2SO4，生成邻羟基苯甲酸，得不到所需物质，故D错误。15．N-苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物，可由苯甲酸()与苯胺()反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。已知：溶剂溶解性物质水乙醇乙醚苯甲酸微溶易溶易溶苯胺易溶易溶易溶N-苯基苯甲酰胺不溶易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出微溶下列说法不正确的是()A．反应时断键位置为C—O和N—HB．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯D．硅胶吸水，能使反应进行的更完全答案B解析反应时羧基脱去羟基，氨基脱去1个氢原子，因此断裂C—O和N—H，A正确；根据物质的溶解性可知，反应物易溶于乙醚，而生成物N-苯基苯甲酰胺微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更好，B错误；N-苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出，所以产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯，C正确；反应中有水生成，硅胶吸水，能使反应进行的更完全，D正确。二、非选择题(本题共4小题，共55分)16．(10分)酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成：eq\o(→,\s\up7(PCl3))eq\o(→,\s\up7(C6H6),\s\do5(AlCl3))eq\o(→,\s\up7(Br2、PCl3))eq\o(→,\s\up7(NaCN))eq\o(→,\s\up7(①NaOH),\s\do5(②HCl))eq\o(→,\s\up7(CH32SO4),\s\do5(KOH))(酮洛芬)(1)酮洛芬的分子式为_____________________________________________________。(2)化合物D中含氧官能团的名称为____________________________________________。(3)由B→C的反应类型是_____________________________________________。(4)写出C→D反应的化学方程式：_____________________________________。(5)A的同分异构体有多种，其中同时满足下列条件的有________种。Ⅰ.属于芳香族化合物Ⅱ.含有酯基答案(1)C16H14O3(2)酮羰基(3)取代反应(4)＋Br2eq\o(→,\s\up7(PCl3))＋HBr(5)6解析(3)eq\o(→,\s\up7(C6H6),\s\do5(AlCl3))是中的氯原子被苯环代替，属于取代反应。(4)C→D是中甲基上的氢原子被溴原子代替，反应的化学方程式是＋Br2eq\o(→,\s\up7(PCl3))＋HBr。(5)A的同分异构体，且含有苯环、含有酯基的有，共6种。17．(14分)苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。有关数据如下表：熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)水溶性苯甲酸1222491.27微溶甲醇－97650.79互溶苯甲酸甲酯－12.3199.61.09不溶请回答下列问题：(1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是_________________________________；在实际实验中，甲醇与苯甲酸的物质的量之比远大于其理论上的物质的量之比，目的是________________；装置C中除加入甲醇、苯甲酸与浓硫酸外还需要加入___________。(2)C装置上部的冷凝管的主要作用是______________________________________。(3)制备和提纯苯甲酸甲酯的操作的先后顺序为________________(填装置字母)。(4)A装置锥形瓶中Na2CO3的作用是______________；D装置的作用是________；当B装置中温度计显示________℃时可收集苯甲酸甲酯。答案(1)先将一定量的苯甲酸加入烧瓶中，然后加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸提高苯甲酸的转化率沸石(或碎瓷片)(2)冷凝回流(3)CFEADB(4)除去苯甲酸甲酯中的苯甲酸除去没有反应的碳酸钠199.6解析(1)参考浓硫酸的稀释，先将一定量的苯甲酸加入烧瓶中，然后加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸来配制混合液。通过增加甲醇的量，可提高苯甲酸的转化率，给液体混合物加热时通常添加沸石(或碎瓷片)防暴沸。(2)C装置上部的冷凝管可使反应混合加热时挥发出的蒸气经冷凝重新回流至反应容器中，减少原料的损耗。(3)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，需进行分液、蒸馏等操作，可用分液的方法除去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，然后进行蒸馏，操作的顺序为CFEADB。(4)碳酸钠用于洗去苯甲酸甲酯中过量的酸，过量的碳酸钠用过滤的方法可除去，蒸馏时，将苯甲酸甲酯与甲醇、水分离，由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸点199.6℃的馏分，故应控制温度199.6℃。18．(16分)化合物H具有似龙涎香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如图：已知：①eq\o(→,\s\up7(CH32SO4),\s\do5(OH－))eq\o(→,\s\up7(浓HI))；②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻；③在D中滴加几滴FeCl3溶液发生显色反应；④芳香烃F的相对分子质量介于90～100，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水；⑤R1COOH＋RCH2Cleq\o(→,\s\up7(一定条件))R1COOCH2R＋HCl。回答下列问题：(1)A的化学名称是________，由C生成D的反应的化学方程式为________________________。(2)由F生成G的反应的化学方程式为________________________________，反应类型为________。(3)H的结构简式为________________________________________。(4)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的C的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是______________(任写一种)。(5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物。eq\o(→,\s\up7(反应1))eq\x(I)eq\o(→,\s\up7(CH32SO4),\s\do5(OH－))eq\x(J)eq\o(→,\s\up7(反应2))eq\x(K)eq\o(→,\s\up7(反应3))反应1所用的试剂为__________，K的结构简式为______，反应3所用的试剂为________。答案(1)2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)＋HI→＋CH3I(2)＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))＋HCl取代反应(3)(4)6(或)(5)(CH3)3CCl/AlCl3浓HI解析核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻，结合A的分子式及信息反应①可知A为邻甲基苯酚：；A发生信息反应①生成B，则B为；B中侧链的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，则C为；C按照信息反应①生成D，在D中滴加几滴FeCl3溶液发生显色反应，说明D中含有酚羟基，则D为；芳香烃F的相对分子质量介于90～100,0.1molF充分燃烧可生成7.2g水，1molF中含有氢原子的物质的量为eq\f(\f(7.2g,18g·mol－1)×2,0.1)＝8mol，结合F与氯气发生取代反应生成的G的分子式可知，F的分子式为C7H8，则F为甲苯：，故G为；E与一氯甲烷反应生成F，则E为；D和G按照信息反应⑤生成H，则H为。(4)C为，其同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团，A中官能团为羟基，说明该有机物分子中含有两个羟基；又可发生银镜反应，其分子中一定含有醛基，所以满足条件的C的同分异构体中含有2个羟基、1个—CH2CHO，①当2个羟基相邻时，有2种结构；②当2个羟基相间时，存在3种结构；③当2个羟基相对时，有1种结构；所以总共存在6种同分异构体；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶1，该有机物分子中含有5种氢原子，且具有一定的对称结构，满足条件的有机物的结构简式为或。(5)根据初始原料苯酚、最终产物可知，反应过程中需要引进硝基、—C(CH3)3，结合信息反应可知，I转化成J是为了保护酚羟基，反应1中一定引进了—C(CH3)3，所以反应1所用试剂为(CH3)3CCl/AlCl3，I为；再利用逆推法，反应条件3应该为将酚羟基还原，则K为，反应3所用试剂为浓HI；反应2通过硝化反应引进硝基。19．(15分)1-乙炔基环戊醇()是一种重要的医药中间体。下面是利用苯制备1-乙炔基环戊醇的一种合成路线：已知：①CH3CH2CH=C(CH3)2eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))CH3CH2COOH＋CH3COCH3；②二元羧酸酯类