新教材2024-2025学年高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计分层作业鲁科版选择性必修3

第3章分层作业19有机合成路途的设计A级必备学问基础练1.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为),正确的依次是 ()①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A.①⑤②③④ B.①②③④⑤C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥2.用糖类物质制备乙酸乙酯的合成路途之一如图所示:下列说法正确的是()A.淀粉和纤维素互为同分异构体B.M是麦芽糖C.反应③:乙醇生成乙酸所需反应条件可为酸性重铬酸钾溶液D.反应④:将产物通入滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液中振荡,无明显现象3.下图是以秸秆为原料制备某高分子化合物的合成路途:秸秆下列有关说法正确的是()A.X具有两种不同的含氧官能团B.Y可以发生酯化反应和加成反应C.Y和1,4-丁二醇通过加聚反应生成WD.X属于反式结构4.是一种有机烯醚,可由链烃A通过下列合成过程制得,下列说法正确的是(已知三键碳原子不能连接羟基)()ABCA.A分子中全部原子不行能共面B.B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键C.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应D.该有机烯醚的同分异构体中,属于炔醇类的共有2种5.有机化合物W在工业上常用作溶剂和香料,其合成方法如下:下列说法正确的是()A.M、N、W均能发生加成反应、取代反应B.N、W组成上相差一个CH2原子团,所以互为同系物C.W属于酯类,酸性水解和碱性水解产物相同D.1molN可与4molH2发生加成反应6.[2024湖北武汉高二期中联考]1,4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料,现以环己烷()为基础原料,合成1,4-环己二醇的路途如下。下列说法正确的是()MNYA.有机物N和Y可能为同分异构体,也可能为同种物质B.物质X的名称为环二己烯,其通过反应(5)生成的产物只有1种C.反应(2)和反应(7)的反应条件相同D.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应7.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈,它可由以下两种方法制备。方法一:CaCO3CaOCaC2CH≡CHCH2CH—CN方法二:CH2CH—CH3+NH3+32O2CH2CH—CN+3H2O对以上两种方法的分析正确的是()①方法二比方法一步骤少②方法二比方法一原料丰富,工艺简洁③方法二比方法一削减了有毒气体的运用,削减了污染④方法二比方法一的反应须要温度高,耗能大A.只有①②③ B.只有①③④C.只有②③④ D.只有①②④8.很多有机化合物具有酸性或碱性。完成下列填空:(1)a.苯酚、b.苯甲醇、c.苯甲酸、d.碳酸的酸性由强到弱的依次为(填字母)。

(2)欲将转化为,则应加入。

(3)卤代烃可以与金属镁在无水乙醚作用下生成格氏试剂(RMgX,R为烃基),反应如下:RX+MgRMgX,格氏试剂可以跟醛或酮的羰基发生加成反应,烃基加在羰基碳原子上,得到的镁盐水解后生成相应的醇:RMgX+①某化合物A的分子式为C10H14O,它由下列合成路途制得:ABA的结构简式为,B的结构简式为;

②3-甲基-3-己醇可用该方法以CH3CH2CH2Cl和物质C为原料制得,C的键线式为。

B级关键实力提升练以下选择题有1~2个选项符合题意。9.由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路途如图所示,下列叙述不正确的是()A.分子式为C4H9Br的结构有4种B.C4H10O(醇)和C5H10O2(酸)生成的酯有16种同分异构体C.与X互为同分异构体,且不能与金属钠反应的有机化合物有4种D.与Z互为同分异构体,且能发生水解反应的有机化合物有9种10.[2024山东烟台高二期中]邻苯二甲酸酐(X)是重要的化工原料,分子中全部原子在同一平面上。用X合成高分子化合物(Z)的合成路途如下,下列说法正确的是 ()A.X的二氯代物有4种B.Y的同分异构体中,能与Na反应的只有一种C.高分子材料Z可降解D.聚合过程中有小分子生成11.某药物中间体的合成路途如下。下列说法正确的是 ()A.对苯二酚在空气中能稳定存在B.1mol该中间体最多可与11molH2反应C.2,5-二羟基苯乙酮能发生加成、取代、氧化反应D.该中间体分子中含有1个不对称碳原子12.[2024江西赣州唐江中学高二期中]对羟基苯甲醛是一种用途极广的有机合成中间体。两种主要工业合成路途如图所示。下列说法正确的是()A.苯酚和对羟基苯甲醇互为同系物B.对羟基苯甲醇的一氯代物有4种(不考虑立体异构)C.对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种(不包括其本身)D.对羟基苯甲醛中全部原子共平面13.蛋白糖(G)是一种广泛应用于食品、饮料、糖果的甜味剂,一种合成蛋白糖的路途如下:已知:。回答下列问题:(1)A、D的结构简式分别为、。

(2)反应①和反应③的反应类型分别为、。

(3)反应④除了生成主要的有机化合物外,还有无机化合物生成,无机物的化学式是。

(4)写出能同时满意下列条件的C的2种同分异构体的结构简式:

(不考虑立体异构)。①能与FeCl3溶液发生显色反应②苯环上的一氯取代物只有两种③能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体(5)参照上述合成路途和相关信息,以甲醛为起始原料(无机试剂任选),设计制备甘氨酸的合成路途。C级学科素养创新练14.有机物I()可用于生产治疗血栓栓塞性静脉炎的药物,工业上合成它的一种路途图如下,图中A是苯的组成最简洁的同系物,G到H的另一生成物是H2O。已知:RCHO+CH3COR1RCHCHCOR1(R、R1可以是烃基也可以是氢原子)。(1)A的名称是,B→C的反应类型为。

(2)下面有关G的说法中正确的有(填标号)。

A.G中碳原子的杂化类型为sp2杂化B.在空气中不易变质C.可用于消毒杀菌D.G→H的反应为加成反应(3)H中官能团名称为,I的分子式为。

(4)写出C→D反应的化学方程式:。

(5)以两种醛为基本原料,经三步转化可得到丙二醛,请写出制备丙二醛的流程图。参考答案分层作业19有机合成路途的设计1.C解析依据题意分析可知,由乙醇合成乙二酸乙二酯时,发生反应的类型依次为消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应。故C项符合题意。2.C解析淀粉和纤维素都是多糖,聚合度n值不同,所以不互为同分异构体,A项错误;淀粉和纤维素完全水解生成的产物是葡萄糖,B项错误;乙醇转化为乙酸发生氧化反应,所以可以用酸性重铬酸钾溶液为氧化剂,C项正确;制乙酸乙酯时通常用饱和Na2CO3溶液来除杂,同时与乙酸乙酯分层,酯的密度比水小,下层是饱和碳酸钠溶液,挥发出的乙酸与碳酸钠反应使溶液碱性减弱,红色变浅,D项错误。3.D解析X含有羧基一种含氧官能团,A不正确;Y含有羧基,可发生酯化反应,不能发生加成反应,B不正确;合成W的反应属于缩聚反应,C不正确;从X的结构简式看,X属于反式结构,D正确。4.B解析由合成过程可知,A与溴发生加成反应得B,B在碱性条件下水解得C,C在浓硫酸作用下发生脱水反应生成醚,结合的结构简式可以反推得C为HOCH2CHCHCH2OH,B为BrCH2CHCHCH2Br,A为CH2CHCHCH2。A为CH2CHCHCH2,碳碳双键为平面结构,单键可以旋转,则A分子中全部原子可能共面,故A错误;B为BrCH2CHCHCH2Br,B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键,故B正确;由上述分析可知,①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、取代反应,故C错误;该有机烯醚()的同分异构体中,属于炔醇类的有CH3C≡CCH2OH、CH≡CCH2CH2OH、CH≡CCH(OH)CH3,共有3种,故D错误。5.A解析M、N、W均含苯环,均可与氢气发生加成反应,在催化剂条件下苯环上的H原子可发生取代反应,故A正确;N属于羧酸,W属于酯,二者为不同类别的有机化合物,结构不相像,不互为同系物,故B错误;W属于酯,酯在酸性条件下水解生成酸和醇,在碱性条件下水解生成盐和醇,产物不同,故C错误;N中只有苯环能够与氢气发生加成反应,1molN中含有1mol苯环,最多能够与3mol氢气发生加成反应,故D错误。6.D解析Y是对二溴环己烷,N是邻二溴环己烷或邻二氯环己烷,N和Y可能为同分异构体,不行能为同一物质,A不正确;环二己烯与Br2的加成产物有1,2-加成、1,4-加成和完全加成共三种,B不正确;反应(2)是消去反应,反应(7)是取代反应,反应条件不同,C不正确;合成过程涉及取代反应、加成反应和消去反应,D正确。7.A解析①依据反应原理可知,方法二比方法一反应步骤少,故①正确;②依据反应原理可知,方法二比方法一原料丰富,且生产工艺简洁,故②正确;③方法一中运用了有毒的HCN,而方法二比方法一降低了有毒气体的运用,削减了污染,故③正确;④方法一中碳酸钙须要高温下才能分解,耗能较大,方法二比方法一反应须要反应温度低,耗能小,故④错误。8.答案(1)c>d>a>b(2)CO2(3)①②解析(1)—COOH的酸性强于碳酸,碳酸的酸性强于酚羟基,而醇羟基在水溶液中不能电离出H+,因此酸性由强到弱的依次为c>d>a>b。(2)由于酸性:苯甲酸>碳酸>苯酚,则向溶液中通入CO2可制得。(3)①由题给条件可知,A的结构简式为,丙酮的结构简式为,则B的结构简式为。②3-甲基-3-己醇的结构简式为,依据分析,CH3CH2CH2Cl和Mg在无水乙醚的作用下可制得CH3CH2CH2MgCl,该物质与C反应,可在C中羰基碳原子上引入CH3CH2CH2—,结合产物的信息可知,C的键线式为。9.C解析丁基有四种结构,C4H9Br是丁基与溴原子结合而成,所以有四种结构,故A正确;分子式为C5H10O2的酸有四种结构,分子式为C4H10O的醇也有四种结构,因此二者生成的酯有16种同分异构体,故B正确;X为丁醇,其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚,分别是CH3—O—CH2—CH2—CH3、CH3—CH2—O—CH2—CH3和共3种,所以C错误;Z是戊酸,其同分异构体能发生水解的属于酯类,分别是HCOOC4H9(有4种)、CH3COOC3H7(有2种)、CH3CH2COOCH2CH3、C3H7COOCH3(有2种),所以共9种,故D正确。10.AC解析X的二氯代物有、、和共4种,A正确;Y的同分异构体中,能与钠反应的有机化合物有丙烯醇(CH2CH—CH2OH)和环丙醇,B不正确;高分子材料Z含有酯基,可降解,C正确;生成Z的反应属于加聚反应,聚合过程中没有小分子生成,D不正确。11.BC解析酚羟基不稳定,易被氧气氧化,所以对苯二酚在空气中不能稳定存在,故A错误;中间体中苯环、酮羰基能与氢气在肯定条件下发生加成反应,所以1mol该中间体最多可与11molH2反应,故B正确;2,5-二羟基苯乙酮含有酚羟基、酮羰基、苯环,具有酚、酮和苯的性质,所以2,5-二羟基苯乙酮能发生加成、取代、氧化反应,故C正确;连接四个不同原子或原子团的C原子为不对称碳原子,依据中间体的结构简式可知,该中间体不含不对称碳原子,故D错误。12.C解析对羟基苯甲醇含有酚羟基和醇羟基,与苯酚不是同系物的关系,A不正确;对羟基苯甲醇的一氯代物有3种,B不正确;对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有邻甲基苯酚、间甲基苯酚、苯甲醇和甲苯醚,共4种,C正确;苯环中全部原子共平面,HCHO中全部原子共平面,对羟基苯甲醛中全部原子可能共平面,不是肯定共平面,D不正确。13.答案(1)(2)加成反应取代反应(3)H2O(4)、(5)HCHOHOCH2CNHOCH2COOHH2N—CH2—COOH解析(1)依据A的分子式、A→B的反应过程及B的结构简式可知,A的结构简式为。(2)反应①是A与HCN发生加成反应生成B,由B的结构简式及反应②可推知,C为;依据已知信息反应,反应③是C与NH3在肯定条件下发生取代反应生成D,则D为,D与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应得到E,则E为。(3)依据上述分析、元素守恒及反应原理可知,反应④除了生成主要的有机化合物外,还生成的无机物是H2O。(4)C的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明具有酚羟基,能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体说明分子结构中含有羧基,苯环上的一氯取代物只有两种,说明苯环上的取代基有对称的两个或四个,则C的同分异构体为、。(5)由甲醛制取甘氨酸(氨基乙酸)时需引入氨基、羧基。依据原料是甲醛,可利用甲醛与HCN反应生成HOCH2CN,再使HOCH2CN在酸性条件下水解生成HOCH2COOH,然后依据反应引入氨基。则合成路途可以设计为HCHOHOCH2CNHOCH2COOHH2N—CH2—COOH。14.答案(1)甲苯取代反应(2)AC(3)酯基、羰基C19H15NO6(4)+NaOH+NaCl(5)CH3CHOCH2CHCHOHOCH2CH2CHOOHCCH2CHO解析(1)A是苯的组成最简洁的同系物,则A为甲苯(),B为,B与Cl2在光照条件下发生烷烃基的取代反应生成C,故B→C的反应类型为取代反应。(2)G与反应生成H和H2O,H的结构简式为,则G为。依据分析可知,G为,G分子中全部碳原子均为sp2杂化,A正确;苯酚在空气中易被氧化而变质,B错误;苯酚可作杀菌消毒的药剂,C正确;G→H的反应属于取代反应,D错误;故答案选AC。(3)H