人教版高中化学选修五第5讲：脂肪烃(学生版)

脂肪烃____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质及其变化规律与分子中碳原子数目的关系；2．能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构和主要化学性质；3．掌握乙炔的实验室制法；4.有机物燃烧耗氧量规律5．了解脂肪烃的来源和用途。知识点一.烷烃、烯烃和炔烃的结构和性质（一）烷烃、烯烃和炔烃的组成结构及其物理性质的变化规律通式官能团物理性质状态熔沸点密度溶解性烷烃CnH2n+2无随碳原子数的递增，气体（C1～C4）→液体（C5～C16）→固体（C17以上）随碳原子数的递增，逐渐升高随碳原子数的递增，逐渐增大（均小于水）难溶于水烯烃CnH2n碳碳双键随碳原子数的递增，气体→液体→固体（常温常压n≤4时是气体）随碳原子数的递增，逐渐升高随碳原子数的递增，逐渐增大（均小于水）难溶于水炔烃CnH2n－2碳碳三键随碳原子数的递增，气体→液体→固体（常温常压n≤4时是气体）随碳原子数的递增，逐渐升高随碳原子数的递增，逐渐增大（均小于水）难溶于水要点解释：①随碳原子数的增加，烷烃和炔烃的含碳量逐渐增大，烯烃的含碳量不变。②烷烃、烯烃和炔烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：同属分子晶体，组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。③分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。例如：沸点：CH3(CH2)3CH3＞(CH3)2CHCH2CH3＞C(CH3)4。④新戊烷在常温下也是气体。⑤烃的密度随碳原子数的增多而增大，但都小于水。（二）烷烃的化学性质由于烷烃的结构与甲烷的结构相似，所以其化学性质与甲烷的化学性质相似。1．常温下的稳定性：由于C—H键、C—C键的键能大，故常温下烷烃性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。2．取代反应烷烃都可与卤素单质在光照下发生反应，生成相应的卤代烃和卤化氢。如：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl3.氧化反应——可燃性烷烃在充足的空气中都可以燃烧生成CO2和H2O，分子中碳原子数比较少的烃在燃烧时会产生淡蓝色的火焰，但随着碳原子数的增加，分子中的含碳量不断增大。所以在燃烧时会燃烧不完全，甚至会在燃烧中产生黑烟。烷烃完全燃烧可用下列通式表示：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。（三）烯烃的化学性质由于烯烃分子结构与乙烯的分子结构相似，都含有一个碳碳双键，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。1．烯烃的氧化反应（1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。（2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如：2CH2＝CH2+O22CH3CHO（3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。其完全燃烧方程式可用下式表示：CnH2n+O2nCO2+nH2O。2．烯烃的加成反应烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，如：反应物与烯烃R—CH＝CH2反应的方程式溴水，卤素单质（X2）R—CH＝CH2+Br2—→R—CHBr—CH2Br（常温下使溴水褪色）氢气（H2）R—CH＝CH2+H2R—CH2—CH3水（H2O）OHR—CH＝CH2+H—OHR—CH—CH3或R—CH2—CH2OHOH氯化氢（HCl）ClR—CH＝CH2+HClR—CH—CH3或R—CH2—CH2ClCl氰化氢（HCN）CNR—CH＝CH2+HCNR—CH—CH3或R—CH2—CH2CNCN3．烯烃的加聚反应单烯烃加聚的通式为：(四)．炔烃的化学性质炔烃的化学性质与乙炔相似，也能发生加成反应、氧化反应和聚合反应等。但比烯烃要困难些。知识点二.乙炔的实验室制法（1）反应原理：CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+CH≡CH↑。（2）发生装置：使用“固体+液体—→气体”的装置。（3）收集方法：排水集气法。（4）净化方法：用浓的CuSO4溶液除去H2S、PH3等杂质气体。知识点三.等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算1．等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算等物质的量（1mol）的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为（）mol。若（）的值越大，消耗氧气的物质的量也就越大。2．等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算等质量的烃CxHy完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。即的值越大，则该烃完全燃烧时耗氧量也就越大。知识点四.脂肪烃的来源及其应用来源条件产品石油常压分馏石油气（C4以下）、汽油（C5～C11）、煤油（C11～C16）、柴油（C15～C18）等，用作各种燃料减压分馏润滑油、石蜡（用作化工原料）等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气—甲烷，是一种高效清洁燃料，也是重要的化工原料煤干馏焦炭、煤焦油、焦炉气等直接或间接液化燃料油、化工原料类型一.烷烃、烯烃和炔烃的结构与性质例1.在1.013×105Pa下，测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是（）物质名称沸点（℃）正丁烷CH3(CH2)2CH3－0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.1异戊烷CH3CH2CH(CH3)227.8新戊烷C(CH3)49.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0A．在标准状况下，新戊烷是气体B．在1.013×105Pa、20℃时，C5H12都是液体C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低D．C5H12随着支链数的增加，沸点降低解析：新戊烷的沸点是9.5℃，标准状况下是液体，20℃时是气体，则A、B均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点逐渐升高；C5H12的3种同分异构体中，随支链数增加，沸点逐渐降低。答案：D例2.有关烯烃的下列说法中，正确的是（）A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色解析：烯烃分子中，与双键碳原子相连的6个原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上，如丙烯CH3—CH＝CH2分子中—CH3上的氢原子最多只有一个处于其他6个原子所在的平面上，故选项A说法不正确；加成反应是不饱和键的特征反应，但若烯烃中还含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可发生取代反应，选项B说法也不正确；分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃中并不含碳碳双键，选项C说法不正确；烯烃中的碳碳双键既可以与Br2加成而使溴水褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，选项D说法正确。答案：D例3.关于炔烃的说法，不正确的是（）A．相同碳原子数的炔烃与二烯烃是同分异构体B．易发生加成反应C．既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．分子里所有的碳原子都处在同一条直线上解析：炔烃和二烯烃的通式相同，都是CnH2n－2，故碳原子数相同的炔烃和二烯烃是同分异构体；炔烃中含有碳碳三键，它和碳碳双键都是不饱和键，容易发生加成反应，也容易被酸性KMnO4溶液氧化；炔烃分子里的碳原子不一定都在同一条直线上，如CH3—CH2—C≡CH中，甲基的碳原子与另外三个碳原子不在同一条直线上。答案：D类型二.同分异构体例4.进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（）A．(CH3)2CHCH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH解析：确定烃的一卤代物的同分异构体的数目，关键是找出烃中有多少种等效氢原子，有多少种氢原子就有多少种一卤代物。将本题各项分子式展开，然后进行判断：、、、，可见A、B中含四种等效氢原子，C中含两种，只有D中含三种，即能生成三种沸点不同的产物。答案：D例3．某有机物X由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键、C—O键、C—H键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比是4∶1∶1∶2（其中羟基氢原子数为3），X的相对分子质量为92，试写出X的结构简式。解析：由红外吸收光谱判断X应属于含有羟基的化合物。由核磁共振氢谱判断X分子中有四种不同类型的氢原子，若羟基氢原子数为3（两种类型氢原子），则烃基氢原子数为5且有两种类型。由相对分子质量减去已知原子的相对原子质量就可求出碳原子的个数：。故分子式为C3H8O3。羟基氢原子有两种类型，判断三个羟基应分别连在三个碳原子上，推知结构简式为。答案：类型三.炔烃和气态烃燃烧例5.（1）等质量的CH4、C2H6、C2H4、C2H2完全燃烧时，消耗氧气由多到少的顺序是________；（2）等物质的量的CH4、C2H6、C2H4、C2H2完全燃烧时，消耗氧由多到少的顺序是________。解析:（1）等质量的C和H燃烧时，H消耗的O2较多，故等质量的烃完全燃烧时，其耗氧量与ω（H）成正比，即含氢量越高，耗氧越多。即的比值越大，耗氧量越高。（2）等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧，其耗氧量为，（）的值越大，耗氧量越高。答案:（1）CH4＞C2H6＞C2H4＞C2H2（2）C2H6＞C2H4＞C2H2＞CH4类型四.脂肪烃的综合应用题例6.环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式（其中Pt、Ni是催化剂）。结构简式键线式（环己烷）（环丁烷）回答下列问题：（1）环烷烃与________互为同分异构体。（2）从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是________（填名称），判断依据是________。（3）环烷烃还可以与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为（不需注明反应条件）________。（4）写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法：试剂为________；现象与结论为________。解析:（1）环烷烃与烯烃的通式都是CnH2n，碳原子数相同时为同分异构体；（2）反应条件越低，反应越容易发生；（3）环丁烷与HBr发生的是开环加成反应；（4）由题给信息可知，环烷烃与烯烃类似也能发生加成反应，但环烷烃不能被酸性KMnO4溶液氧化。答案;（1）同碳原子数的烯烃（2）环丙烷在使用相同催化剂的条件下，发生开环加成反应的温度最低（3）（4）酸性KMnO4溶液能使酸性KMnO4溶液褪色的是丙烯，不能使酸性KMnO4溶液褪色的是环丙烷基础演练一．选择题1．下列有关烷烃的化学性质的叙述中不正确的是（）。A．烷烃能与氯气、溴蒸气在光照和适当的温度下发生取代反应B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去C．等质量的不同烷烃完全燃烧时，甲烷消耗的氧气最少D．分子式不同的烷烃一定互为同系物2．①丁烷，②2-甲基丙烷，③戊烷，④2-甲基丁烷，⑤2，2-二甲基丙烷等5种物质的沸点高低排列顺序正确的是（）。A．①＞②＞③＞④＞⑤B．⑤＞④＞③＞②＞①C．③＞④＞⑤＞①＞②D．②＞①＞⑤＞④＞③3．关于乙烯和乙烷的下列说法中，正确的是（）。A．乙烯和乙烷都属于饱和链烃，都能燃烧生成CO2和H2OB．乙烯分子为平面结构，分子中各键之间的夹角都约为120°，乙烷分子呈立体结构，碳原子的四个价键伸向四面体的四个顶点C．乙烯分子中的碳碳双键比乙烷分子中的碳碳单键牢固，乙烯不及乙烷活泼D．乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，乙烷则不能4．相对分子质量为84的链烃，主链上有4个碳原子的同分异构体有（）。A．2种B．3种C．4种D．5种5．120℃时，l体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子中所含碳原子数不可能是（）。A．1B．2C．3D．46．科学家最近合成了一种烃，根据分析，绘制出了该烃分子的球棍模型，关于该烃的下列叙述中，正确的是（）。A．该烃分子中含有极性键，故易溶于水B．分子中碳原子所处的位置都相同C．该烃的一氯代物只有1种D．其分子中只有C—C键，没有C＝C键7．下列既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是（）。A．通入溴水中B．在导管口处点燃C．通入酸性KMnO4溶液中D．在一定条件下与氢气反应8．下列说法中，正确的是（）。A．乙烯和乙炔都能使溴水褪色，但乙炔反应时消耗的Br2要比等物质的量的乙烯少B．纯净的乙炔是没有难闻的臭味的气体C．乙炔可用电石（块状固体）和水反应制得，所以最好选用启普发生器为制气装置D．等物质的量的乙炔和乙烯完全燃烧时，乙炔耗氧多9．据报道，近年发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为：HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N,对该物质的判断正确的是（）。A．其分子中的原子都在一条直线上B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．不能发生加成反应D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得10．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是（）。A．都不溶于水，且密度比水小B．都能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C．分子中各原子都处在同一平面上D．都能发生聚合反应生成高分子化合物二、填空题11．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式（其中Pt、Ni是催化剂）。回答下列问题：（1）环烷烃与________是同分异构体。（2）从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是________（填名称）。判断依据为________。（3）环烷烃还可以与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为________（不需注明反应条件）。（4）写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法。试剂________；现象与结论________。12．（1）相对分子质量为70的烯烃的分子式为________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为________。（2）有机物A的结构简式为若A是单烯烃与氢气加成后的产物。则该单烯烃可能有________种结构；若A是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃可能有________种结构。巩固提高1．下列各种物质中，碳氢质量比为一定值的是（）A．甲烷和乙烷B．乙烯和丙烯C．苯和乙炔D．乙炔和丙炔2．(北京市普通高中高二化学2014-2015学年度第二学期期中测试)某单烯烃与H2加成后的产物是()则该烯烃的结构式可能有多少种A．1B．2C．33．下列有关乙炔的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（）。A．能燃烧生成二氧化碳和水B．能跟溴水发生加成反应C．能跟酸性KMnO4溶液发生氧化反应D．能与氯化氢反应生成氯乙烯4．两种气态烃以一定比例混合，在105℃时，1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体的体积为11A．C3H6、C4H10B．C3H8、C4H8C．C2H4、C4H10D．CH4、C3H5．甲烷在隔绝空气加强热时可分解为CH2和H2，若有80%CH4按上述形式分解，所得混合气体的密度是相同条件下氢气密度的倍数是（）A．2B．2.22C．3.46D．4.446．下列化学式只能表示一种物质的是（）A．C3H8B．C4H10C．C4H8

D．C2H4Cl27．分子式为C6H12，分子结构中含有3个“—CH3”原子团的烯烃共有（）A．2种B．5种C．3种D．4种8．一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物共10g，平均相对分子质量为25。使混合气通过足量溴水，溴水增重8.4g，则混合气中的烃分别是（）A．甲烷和乙烯B．甲烷和丙烯C．乙烷和乙烯D．乙烷和丙烯9．一种形状像布袋结构的烯烃分子Bowtiediene，其形状和结构如右图所示，有关该分子的说法不正确的是（）A．该烯烃的分子式为C5H4B．该分子所有碳原子在同一平面C．1mol该有机物最多可与2molBr2发生加成反应D．与其互为同分异构体，且只含三键的链烃不止一种10．在120℃时，某混合烃和过量O2在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混合烃可能是（）A．CH4和C2H4B．C2H2和C2H6

C．C2H4和C2H6

D．C3H4和C3H6二．填空题11．电石中的CaC2与H2O反应可用于制C2H2：CaC2+2H2O—→C2H2↑+Ca(OH)2使反应产生的气体排水，测量出水的体积，可计算出标准状况下乙炔的体积，从而可测定电石中碳化钙的含量。（1）若使用下列仪器和导管组装实验装置，如下图所示：如果所制气体流向从左向右时，上述仪器和导管从左到右直接连接的顺序是（填仪器与导管的序号）________接________接________接________接________接________。（2）仪器连接好后，进行实验时，有下列操作（每项操作只进行一次）：A．称取一定量电石，置于仪器③中，塞紧橡皮塞B．检查装置气密性C．在仪器⑥和⑤中注入适量水D．待仪器③恢复到室温时，量取仪器④中水的体积（导管②中水忽略不计）E．慢慢开启仪器⑥的活塞，使水逐滴滴下至不产生气体时，关闭活塞正确的操作顺序是（用操作编号填写）________。（3）若实验产生的气体有难闻的气味，且测定结果偏大，这是因为电石中含有________杂质。（4）若实验时称取电石为1.60g12．有两种气态烃的混合物。已知：它们都能使溴水褪色，且分子中碳原子数均小于5；1体积该混合气体完全燃烧后，可得到3.6体积二氧化碳和3体积水蒸气（气体体积均在同温同压下测定）。（1）混合物中两种烃的类别可能是________。A．烷，烯B．烯，烯C．烯，炔D．炔，炔（2）通过计算确定这两种烃的分子式以及它们在混合物中的体积比。一.选择题1．下列事实、事件、事故中与甲烷有无关的是 （）A．天然气的主要成分 B．石油经过催化裂化及裂解后的产物C．“西气东输”中气体 D．煤矿中的瓦斯爆炸2．二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式（）A．有4种B．有3种C．有2种D．只有1种3．下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是（）A．丙烷B．丁烷C．异丁烷D．新戊烷4．(北京市丰台区2014-2015学年高二第一学期期末测试化学试题)下列反应中，可以证明某烃具有不饱和结构的是 A．燃烧反应B．加成反应 C．取代反应D．裂解反应5．烯烃不可能具有的性质有（）A．能使溴水褪色B．加成反应C．取代反应D．能使酸性KMnO4溶液褪色6．与丙烯具有相同的碳、氢百分含量，但既不是同系物又不是同分异构体的是A．环丙烷 B．环丁烷 C．乙烯 D．丙烷5．烯烃不可能具有的性质有（）A．能使溴水褪色B．加成反应C．取代反应D．能使酸性KMnO4溶液褪色6．与丙烯具有相同的碳、氢百分含量，但既不是同系物又不是同分异构体的是A．环丙烷 B．环丁烷 C．乙烯 D．丙烷7．等物质的量的与Br2起加成反应，生成的主要产物是()8．据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为：HC≡C—C≡C－C≡C－C≡C－C≡N。对该物质判断正确的是 （）A．不能使溴的四氯化碳溶液褪色B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．不能发生加成反应D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得9．若1mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3molO2，则（）A．x＝2，y＝2 B．x＝2，y＝4C．x＝3，y＝6 D．2＝3，y＝810．充分燃烧3L由甲烷、乙烯和丙炔组成的混合气体，生成7LCO2和4.82g水(气体体积均在标准状况下测定)，则原混合气体中甲烷、乙烯和乙炔的体积比可能是（） A．1∶1∶1B．1∶2∶3 C．3∶2∶1 D．3∶1∶二．填空题11．(北京市普通高中高二化学2013-2014学年度第二学期期中测试)乙炔与乙烯类似，在催化剂（10%硫酸和5%硫酸汞的水溶液）的作用下，也可以与等物质的量的水发生加成反应。（1）已知当羟基和双键碳原子直接相连，呈烯醇结构不稳定，会转化为羰基化合物：则乙炔和水加成的化学方程式是。（2）用如下装置完成乙炔和水的加成反应，加成产物收集在D装置中。（省略部分加热和夹持仪器）①实验室制备乙炔的化学方程式是。②A装置制出的乙炔有难闻的气味，为除去这些杂质，装置B中盛放的试剂是。③C装置采用沸水浴的作用是（填字母）。a．便于控温，使受热均匀b．加热反应物，提高化学反应速率c．蒸出生成物__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________一．选择题1．既可以鉴别乙烷和乙炔，又可以除去乙烷中含有的乙炔的方法是（）