备考2025届高考化学一轮复习强化训练第九章有机化学基础第5讲醛酮羧酸酯酰胺热点：官能团的性质与有机物的检验

热点：官能团的性质与有机物的检验命题特点：官能团的共性应用与检验的特征性。（1）醇羟基→Na；（2）酚羟基→FeCl3溶液或浓溴水；（3）碳碳双键或碳碳三键→溴的四氯化碳；（4）卤代烃→NaOH水溶液、稍过量硝酸、硝酸银；（5）醛基→新制氢氧化铜悬浊液或新制银氨溶液；（6）羧基→碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液。1.有机物的鉴别或检验的一般方法（1）利用有机物某些重要的物理性质，如密度、溶解性等烃（烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物）的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，故它们在水中的分层状况不同。另外液态烷烃、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳还能把Br2从溴水中萃取出来，使液体分层，这一性质也常用于有机物的鉴别或检验。（2）依据有机物的燃烧状况视察其是否可燃（大部分有机物都可燃，四氯化碳不行燃）；燃烧时产生黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔等）；燃烧时的气味（如识别聚氯乙烯、蛋白质等）。（3）依据有机物官能团的性质物质试剂与方法现象与结论饱和烃与不饱和烃加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是[1]不饱和烃苯与苯的同系物加酸性KMnO4溶液褪色的是[2]苯的同系物含醛基的化合物加银氨溶液、水浴加热有[3]银镜产生加新制Cu（OH）2悬浊液、加热煮沸后有[4]砖红色沉淀生成醇加乙酸、浓硫酸，加热有果香味液体生成羧酸加Na2CO3溶液有气体逸出加紫色石蕊溶液溶液显[5]红色淀粉加碘水溶液显[6]蓝色蛋白质灼烧有[7]烧焦羽毛气味加浓硝酸微热显[8]黄色（含苯环的蛋白质）2.有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的作用整理特点无O—H键有O—H键有酰基有C—X键类别烃、醛、酮醇酚羧酸酯、酰胺卤代烃Na不反应取代不反应NaOH不反应中和（复分解）水解水解（NaOH水溶液/△）、消去（NaOH醇溶液/△）Na2CO3取代不反应NaHCO3不反应复分解不反应3.有机物与酸性高锰酸钾溶液或溴水的作用整理烯烃、炔烃甲苯醇苯酚醛酸性KMnO4溶液氧化（褪色）氧化氧化（褪色）溴水加成（褪色）萃取（分层）混溶（甲醇、乙醇、丙醇等部分醇）取代（白色沉淀）氧化（褪色）留意还原性官能团有醛基、氨基、（酚）羟基、（醇）羟基；酸性官能团有羧基、（酚）羟基；碱性官能团有—NH2或取代氨基。1.[叙述型]下列说法错误的是（D）A.[2024全国甲]用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇B.[浙江高考]可用含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛和乙酸C.[浙江高考]用水鉴别苯和四氯化碳D.[2024浙江改编]可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙酸、苯甲酸和乙二酸（草酸）解析向乙酸和乙醇中分别滴加饱和NaHCO3溶液，有气体产生的是乙酸，无明显现象的是乙醇，即用饱和NaHCO3溶液可鉴别乙酸和乙醇，A项正确。含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液与乙醇不反应，与乙醛反应生成砖红色沉淀，与足量乙酸反应后变为蓝色溶液，可以鉴别，B项正确。苯和四氯化碳均难溶于水，苯的密度比水小在上层，而四氯化碳的密度比水大在下层，C项正确。乙酸和苯甲酸均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙二酸（草酸）能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。命题拓展（1）填写鉴别试剂：饱和一元醇和醚钠（合理即可）；饱和一元醛和酮银氨溶液（或新制的氢氧化铜）；饱和一元羧酸和酯碳酸氢钠溶液（合理即可）。（2）鉴别乙酸、乙醛、乙醇、甲酸四种无色液体。取少量四种液体，分别加入少量的新制的氢氧化铜，没有变澄清的一组是乙醇和乙醛，接着将其加热一段时间，出现砖红色沉淀的原溶液为乙醛，未出现砖红色沉淀的为乙醇；变澄清的一组是乙酸和甲酸，分别向其中接着加入确定量的新制的氢氧化铜并加热，出现砖红色沉淀的为甲酸，未出现砖红色沉淀的为乙酸（合理即可）。（3）设计试验证明甲酸中混有甲醛。取少量样品，向其中加入足量的氢氧化钠溶液，反应后加热溶液，将蒸气通入银氨溶液中，水浴加热，若出现银镜现象，则证明甲酸中混有甲醛。2.[模块融合][山东高考改编]下列操作不能达到试验目的的是（B）目的操作A除去苯中少量的苯酚加入适量NaOH溶液，振荡、静置、分液B证明酸性：碳酸＞苯酚将盐酸与NaHCO3混合产生的气体干脆通入苯酚钠溶液C除去碱式滴定管胶管内的气泡将胶管弯曲，挤压胶管内玻璃球将气泡排出D配制用于检验醛基的氢氧化铜悬浊液向试管中加入2mL10％NaOH溶液，再滴加数滴2％CuSO4溶液，振荡解析苯酚能与NaOH反应生成苯酚钠，经振荡、静置、分液可分别出苯层，达到除去苯中少量苯酚的目的，A项正确；盐酸与NaHCO3反应生成的CO2中混有HCl杂质，HCl的存在干扰CO2与苯酚钠的反应，即无法证明酸性：碳酸＞苯酚，B项错误；除去碱式滴定管胶管内的气泡，需将胶管弯曲，用手挤压玻璃球，便于排出气泡，C项正确；配制Cu（OH）2悬浊液时应向过量的NaOH溶液中逐滴加入少量CuSO4溶液，D项正确。3.[结合生疏有机物考查][2024北京]我国科研人员发觉中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有关黄芩素的说法不正确的是（A）黄芩素A.分子中有3种官能团B.能与Na2CO3溶液反应C.在空气中可发生氧化反应D.能与Br2发生取代反应和加成反应解析4.某物质可能由甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯中的一种或几种组成，在进行鉴定试验时记录如下：①能发生银镜反应；②加入少许新制的Cu（OH）2，沉淀不溶解。下列叙述正确的是（A）A.确定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇B.四种物质都存在C.确定