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文档简介

第5讲醛、酮、羧酸、酯、酰胺1.[2024全国乙]一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是(C)A.能发生取代反应,不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与互为同分异构体D.1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO2解析该物质中含有碳碳双键,能发生加成反应,A项错误;同系物是指结构相像,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物,该物质不是乙酸、乙醇的同系物,B项错误;题给两种物质的分子式均为C10H18O3,但结构不同,二者互为同分异构体,C项正确;1mol该物质含有1mol羧基,与Na2CO3反应最多可得到0.5mol(22g)CO2,D项错误。2.[醛的特征反应]下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应试验的说法正确的是(A)A.试验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液C.将乙醛滴入银氨溶液中,用酒精灯干脆加热制银镜D.2mL1mol·L-1CuSO4溶液和4mL0.5mol·L-1NaOH溶液混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液,加热,产生砖红色沉淀解析配制银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解,滴加依次不能颠倒,B项错误;制取光亮的银镜必需用水浴加热,C项错误;依据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知,CuSO4过量,而乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行,故不能产生砖红色沉淀,D项错误。3.[2024山东]抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是(D)A.存在顺反异构B.含有5种官能团C.可形成分子内氢键和分子间氢键D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应解析由克拉维酸的分子结构可以看出,碳碳双键碳原子均连有不同的原子或原子团,因此克拉维酸存在顺反异构,A正确;分子结构中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团,B正确;克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基,能形成分子内和分子间氢键,C正确;克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应,1mol该物质最多可与2molNaOH反应,D错误。4.[2024上海]运用下图装置制备乙酸乙酯,下列说法正确的是(C)A.将C2H5OH缓缓加入浓H2SO4B.X溶液是NaOH溶液C.球形干燥管的作用是防倒吸D.试管中油层在下面解析应将浓硫酸缓慢加入乙醇中,A错误;X溶液应为饱和碳酸钠溶液,NaOH溶液会使生成的乙酸乙酯水解,B错误;球形干燥管可防止倒吸,C正确;乙酸乙酯密度比水小,所以油层在上面,D错误。5.[2024贵州黔南模拟改编]某药物的合成中间体结构如图所示,有关该有机物的说法错误的是(C)A.该物质分子式为C14H14O4B.1mol该有机物和氢气加成,最多消耗6molH2C.1mol该有机物和碳酸钠溶液反应,最多消耗0.5molNa2CO3D.该物质能发生银镜反应,还能使酸性高锰酸钾溶液褪色解析由结构简式可知,该物质分子式为C14H14O4,A项正确;该有机物中含有1个碳碳双键、1个酮羰基、1个醛基和1个苯环,和氢气加成时1mol该物质最多消耗6molH2,B项正确;1mol该物质最多可消耗1molNa2CO3生成有机酸钠和NaHCO3,C项错误;该物质含有醛基,能发生银镜反应,含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。6.[2024南京师大附中开学考试改编]对羟基苯甲醛的结构为,下列关于该有机物的说法不正确的是(D)A.能与HCHO发生缩聚反应B.能与HCN发生加成反应C.1mol对羟基苯甲醛与足量新制Cu(OH)2反应生成1molCu2OD.与足量H2加成的产物中含手性碳原子解析A项,对羟基苯甲醛能与HCHO发生缩聚反应,正确。B项,对羟基苯甲醛中的醛基能与HCN发生加成反应,正确。C项,1mol—CHO~2molCu(OH)2~1molCu2O,1mol对羟基苯甲醛中含有1mol—CHO,所以1mol对羟基苯甲醛与足量新制Cu(OH)2反应生成1molCu2O,正确。D项,手性碳原子是连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子,对羟基苯甲醛与足量H2加成的产物为,不含手性碳原子,错误。7.[2024江西抚州检测改编]有机化合物X与Y在确定条件下可发生反应生成Z,反应方程式如下:下列有关说法正确的是(A)A.有机物X与Y生成Z的反应属于加成反应B.有机物Y分子中最多有9个原子在同一平面上C.1molZ的芳香族同分异构体最多能与1molNa反应D.Z在酸性条件下水解生成和CH3OH解析依据题给反应方程式可知,有机物X与Y生成Z的反应属于二烯烃的1,4-加成反应,A正确;依据乙烯分子中6个原子共平面、甲醛分子中4个原子共平面、单键可以旋转,可知中除了甲基上的两个H原子不能与其他原子共面,其他10个原子均可能在同一平面上,B错误;Z的不饱和度为4,其芳香族同分异构体中苯环的不饱和度也是4,故两个O原子能以羟基或酚羟基的形式存在,则1molZ的芳香族同分异构体最多能与2molNa反应,C错误;依据酯水解的反应原理,水解后18O应当出现在CH318OH中,D8.[2024江苏三校联考]药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在确定条件下反应制得:+一定条件+H2O下列有关叙述正确的是(B)A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3溶液区分乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析贝诺酯分子中含有酯基、酰胺基两种含氧官能团,A项错误;乙酰水杨酸不含酚羟基,而对乙酰氨基酚含有酚羟基,故可利用FeCl3溶液鉴别二者,B项正确;乙酰水杨酸含有羧基,能与NaHCO3溶液反应,但对乙酰氨基酚不含羧基,不能与NaHCO3溶液反应,C项错误;贝诺酯与足量NaOH溶液共热,酰胺基和酯基都能发生水解,产物为、CH3COONa和,D项错误。9.[2024山东菏泽模拟改编]肉桂酸是一种香料,具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸,该反应在无水条件下进行。下列说法错误的是(B)+CH3COOH+(肉桂酸)A.苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.肉桂酸与安眠香酸()互为同系物C.可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛D.碱性环境有利于反应正向进行解析苯甲醛中含有醛基,肉桂酸中含有碳碳双键,二者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,A正确。肉桂酸中含有碳碳双键,安眠香酸中不含碳碳双键,二者结构不相像,不互为同系物,B错误。由题给反应可知,所涉及的物质中只有苯甲醛中含有醛基,故可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛,C正确。产物为两种羧酸,碱性环境有利于反应正向进行,D正确。10.[2024江苏]化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路途如下:下列说法正确的是(D)A.X不能与FeCl3溶液发生显色反应B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基C.1molZ最多能与3molH2发生加成反应D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别解析X分子结构中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,A错误;Y中的含氧官能团为醚键和酯基,不含羧基,B错误;Z分子中的苯环和醛基均能与H2发生加成反应,因此1molZ最多能与4molH2发生加成反应,C错误;X分子结构中含有羧基,而Y、Z分子结构中不含羧基,羧基能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体,因此可用NaHCO3溶液鉴别出X,Z分子结构中含有醛基,而Y分子结构中不含有醛基,醛基可与2%银氨溶液反应产生银镜,因此可用2%银氨溶液鉴别出Z,D正确。11.酯M可发生如图所示的转化:下列说法正确的是(A)A.M分子可能的结构有2种B.N及其同分异构体中能够发生催化氧化的有4种C.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和PD.Q的同分异构体中能发生银镜反应的有8种解析酯在酸性条件下水解产生醇和羧酸,醇可发生连续的催化氧化反应生成羧酸,依据图示转化关系,知N为醇、P为醛、Q为羧酸,且N、Q均含有4个碳原子,N能被氧化为醛,则N的羟基所连碳原子上有2个H原子,N可以为CH3CH2CH2CH2OH或,对应的Q为CH3CH2CH2COOH或,故M分子可能的结构有2种,A项正确;N的分子式为C4H10O,其能发生催化氧化的同分异构体为醇,且分子中与羟基相连的碳原子上有氢原子,则符合条件的有CH3CH2CH2CH2OH、、CH3CH2CH(OH)CH3,共3种,B项错误;N含有羟基,P含有醛基,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误;Q的分子式为C4H8O2,其同分异构体能发生银镜反应,则含有醛基或甲酸酯基,可以为OHC—CH2OCH2CH3、OHC—CH2CH2OCH3、、OHC—CH(OH)CH2CH3、OHC—CH2CH(OH)CH3、OHC—CH2CH2CH2OH、、、、,共10种,D项错误。12.[酯的制备及结构、性质]某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应,生成化合物Z(C11H14O2):X+Y浓硫酸△Z+H2请回答下列问题:(1)已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应,则X是D(填标号)。 A B C D(2)Y的分子式是C4H8O2,可能的结构简式是CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。(3)Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜反应后,其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应:F浓硫酸△+H2O。该反应的类型是酯化反应(或取代反应),E的结构简式是HOCH2CH2CH2CHO。(4)若Y与E具有相同的碳链,则Z的结构简式为。解析(1)X不能与FeCl3溶液发生显色反应,则不含酚羟基,又X的分子式为C7H8O,则X为。(2)依据原子守恒,由X和Z的分子式及反应方程式X+Y浓硫酸△Z+H2O,可推知Y的分子式为C4H8O2,又Y能与X()发生酯化反应,所以Y是羧酸,其可能的结构简式为CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH。(3)由于属于五元环酯,则F的结构简式应为HOCH2CH2CH2COOH,相应的反应为酯化反应(取代反应),E发生银镜反应后,产物经酸化得到F,则E的结构简式应为HOCH2CH2CH2CHO。(4)因Y与E具有相同的碳链,故Y的结构简式为CH3CH2CH2COOH,依据题意可推出Z的结构简式为。13.[以烃的衍生物为基的有机推断][2024哈尔滨师范高校开学考试]由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如下(部分产物、合成路途、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H的链节组成为C7H5NO。已知:Ⅰ.芳香烃X的质谱图如图所示:Ⅱ.(苯胺,易被氧化)Ⅲ.请依据所学学问与本题所给信息回答下列问题:(1)G的化学名称是2-硝基苯甲酸,反应③的反应类型是还原反应。(2)反应④的化学方程式是。(3)反应⑤的离子方程式是。(4)Z是比I多2个“CH2”原子团的同系物,其中同时符合下列要求的Z的同分异构体共有16种。①能与NaHCO3反应放出CO2②能与FeCl3溶液发生显色反应③苯环上的一取代物有2种其中核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为。(5)由A和其他无机物合成的方案如图所示。①反应Ⅱ的试剂及条件为NaOH醇溶液,加热。②化合物P的结构简式为。③以上反应为加成反应的为ⅠⅢ(填序号)。解析由质谱图可知芳香烃X的相对分子质量为92,故X的分子式为C7H8,结构简式为。X与氯气在光照条件下发生取代反应生成A,且A为一氯代物,A转化为B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为,B为,C为,D酸化生成E,故D为,E为。G经过反应③得到,结合反应和已知信息Ⅱ、Ⅲ可知,X在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F(),F被酸性高锰酸钾溶液氧化生成G(),G在Fe/HCl条件下发生还原反应得到。H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与的分子式(C7H7O2)相比削减1个H2O分子,则通过发生缩聚反应生成高聚物H()。(1)G为,其化学名称为2-硝基苯甲酸。(4)Z是比Ⅰ多2个“CH2”原子团的同系物,能与NaHCO3反应放出CO2,说明含有—COOH;能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;苯环上的一取代物有2种,说明苯环上含有2种不同化学环境的氢原子。假如取代基为酚羟基、—CH2CH2COOH,且两个取代基处于对位,则有1种结构;假如取代基为酚羟基和—CH(CH3)COOH,且两个取代基处于对位,则有1种结构;假如苯环上有

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