烃的衍生物教材

第二节烃的衍生物………三年12考高考指数:★★★★1.了解乙醇的组成和主要性质及重要应用。2.了解乙酸的组成和主要性质及重要应用。3.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。一、卤代烃1.烃的衍生物：②官能团：决定化合物化学特性的原子或原子团。官能团属于基团，但基团不一定是官能团，如：甲基。①定义：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物。但不一定由取代反应生成。③常见官能团：碳碳双键、碳碳三键、卤原子、醚键、羟基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基、硝基。(磺酸基)2.卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成的化合物A.除一氯/溴甲烷、一氯乙烷、氯乙烯外多为液体或固体。B.一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。C.互为同系物的卤代烃，随烃基中碳原子数的增多而升高D.同分异构体的沸点随分子中支链的增多而降低E.氟氯代烷无毒稳定不燃烧易挥发，曾用作制冷剂一、卤代烃3.卤代烃的化学性质：①取代/水解：教材写法卤代烃中卤原子的检验：NaOH水溶液→过量HNO3酸化→硝酸银例：卤代烃在NaOH存在下的水解其实质是带负电的原子团(如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：C2H5-Br+OH－→C2H5-OH+Br－，试写方程式：2.碘甲烷(CH3I)跟CH3COONa反应。3.由碘甲烷和CH3CH2ONa合成C2H5-O-CH3。1.溴乙烷跟NaSH反应。CH3CH2SH+NaBrCH3COOCH3+NaI2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2ONa+CH3ICH3CH2OCH3+NaI例：在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用HNO3酸化；⑴

鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是：⑵鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是：一、卤代烃④③⑤⑦①

②③⑦①注意：A.卤原子所在碳相邻的碳上有HB.苯环上的卤素原子不能消去；定义：一个分子中/一个或多个小分子(如：H2O、HX等)/不饱和键（双键/三键）②消去反应：思考：如何验证乙烯？乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色先通过水除去挥发出的乙醇一、卤代烃4.卤原子的引入(卤代烃的制取)①取代反应：追问：他们各能生成几种烯烃？和什么有关？例：一定条件，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：浓氢溴酸②不饱和烃的加成反应BDGHH.例：请由2—氯丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2—丙二醇。2—氯丙烷消去丙烯加成１,2—二氯丙烷1,2—丙二醇水解例：由下面的合成路线确定A、B、C、D的结构简式。-Cl→A→B→C→D→-OH-OHOH消去消去加成加成取代OH例：卤代烷C5H11Cl的结构有（）种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（）种

A、二种 B、三种C、四种 D、八种BD一、卤代烃一、卤代烃例：已知X是二氢香豆素类化合物，是香料工业的重要化合物。X可以通过下列途径合成：(1)D中含有的官能团名称是：____、_______；反应①属于____反应；反应③属于____反应。(2)化合物B的结构简式为：____________或____________。(3)反应⑤的化学方程式为：(4)化合物F的分子式为C6H6O3，它具有酸性，F中只有2种等效氢原子。写出反应⑦的化学方程式。羧基溴原子取代氧化CH2BrCH2CH2OHCH3CHBrCH2OH一、卤代烃(5)化合物Y是X的同分异构体，Y具有如下特点：a.苯环上有两种取代基；b.苯环上的一氯代物只有两种；c.能跟FeCl3溶液发生显色反应，且1molY能与3mo1NaOH发生反应。写出符合上述特点的Y的结构简式______。（任写一种）或或对位的XY型二、醇1.乙醇的物理性质与结构无色/透明/特殊香味/密度/沸点/挥发/互溶/溶解性2.化学性质：①与Na、Mg等活泼金属反应——置换/取代无水硫酸铜检验乙醇中是否有水常用于验证羟基的存在和检验羟基的数目。医用酒精中含酒精的体积分数为75%，不是纯酒精。2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑例：Na投入水、盐酸、乙醇、硫酸铜溶液的反应快慢顺序及现象如何？现象：反应缓慢，钠沉底不熔化，无色气体，酚酞变红。例：葡萄酒、啤酒、黄酒、白酒中酒精含量最高的是？条件：α-C上有H（伯醇）现象：铜丝红色→黑色→红色反复变化；可以闻到刺激性气味③催化氧化：②燃烧：乙醇汽油、灭火CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃④与强氧化剂的反应KMnO4(紫红色)Mn2+(无色)乙醇K2Cr2O7(橙色)Cr2(SO4)3(绿色)乙醇乙醇也能与酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反应，被直接氧化成乙酸。⑤分子内脱水——消去反应⑥分子间脱水——取代反应⑦与浓氢卤酸反应⑧与酸(有机/无机)酯化反应△CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2Br+H2O3.用途：4.制备：发酵法(淀粉)、乙烯水化法燃料、饮料、化工原料、医用酒精、溶剂等二、醇(09上海)酒后驾车是引发交通事故的重要原因。呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2C7酸性水溶液乙醇迅速生成蓝绿色Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是：①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性④乙醇是烃的含氧化合物A．②④B．②③C．①③D．①④C例：乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明不正确的是：A.和金属钠作用时，键①断裂

B.和浓硫酸共热至170℃时，键②和⑤断裂

C.和乙酸、浓硫酸共热时，键②断裂

D.在铜催化下和氧气反应时，键①和③断裂C名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇＿＿＿＿结构简式

＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿状态溶解性用途___________________CH3OHCH2—OH∣CH2—OHCH2—OH∣CH—OH∣CH2—OH甘油液体液体液体醇类饱和一元醇通式：CnH2n+2O(n≥1)与水任意比互溶作汽车防冻剂配制化妆品化工原料、燃料n(C)<4的醇易溶于水，随碳数目增多溶解性减小。相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。三、苯酚1.物理性质及结构：①无色晶体(氧化后粉红)/特殊气味/熔点43℃③有毒/腐蚀皮肤/酒精洗②常温微溶/65℃任意比/易溶乙醇乙醚等2.化学性质：C6H6OC6H5OH①弱酸性：石炭酸；不使石蕊变红；H2CO3>苯酚>HCO3-与少量/足量CO2的反应—OHCH2OH

例：与Na/NaOH/Na2CO3/NaHCO3反应？例：如何除去苯中的苯酚？苯酚中的苯？三、苯酚②取代（浓溴水/硝化/磺化）：A.三取代→活化B.多为邻对位C.灵敏→定量/性D.2，4，6-三溴苯酚三、苯酚③显色反应：遇Fe3+显紫色：6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+④氧化：A.空气B.点燃C.KMnO4等⑤加成：⑥与HCHO缩聚成酚醛树脂三、苯酚3.制备、检验、用途检验：浓溴水/Fe3+制备：用途：化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药（消毒）、农药等。思考：是酚类吗？例：1mol可以和几mol溴水反应？6例：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？Fe3+是四、醛1.乙醛的物理性质与结构：无色、刺激性气味的液体(沸20.8)、密度<1、易挥发、与水和有机溶剂互溶CH3CHO，-COH/-CH=O？2.乙醛的化学性质：①加成反应：通常：C=O双键(此C不连N/O/Cl等)加成：H2

苯环加成：H2、Cl2C=C双键加成：H2、X2、HX、H2O、HClO②燃烧：③催化氧化：+O2催化剂/加热→乙酸④银镜反应（与弱氧化剂）四、醛AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2OAgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++3NH3+2Ag↓+H2OA.有关方程式：B.一水/二银/三氨/乙酸铵C.1mol醛基-2molAgD.工业制镜、保温瓶胆E.实验时注意事项：a.氨水滴入硝酸银，氨水不能过多或过少（只能加到AgOH(Ag2O)沉淀刚好消失）b.乙醛用量不可太多（几滴）；四、醛b.试管内壁洁净c.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。d.加热时不能振荡试管和摇动试管。e.实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗⑤菲林反应（检测尿糖）A.方程式：B.NaOH必须大过量(2mlNaOH+几滴CuSO4+0.5ml乙醛)C.直接酒精灯加热至沸腾CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH3COONa+Cu2O↓砖红+3H2O(△)三水一亚铜；1mol醛基-1molCu2O⑥乙醛能否使酸性KMnO4溶液或溴水褪色？乙醛此时均被氧化。3.工业制法：乙醇氧化/乙炔水化/乙烯氧化/二卤代烃水解先新制Cu(OH)2后酸性KMnO4（溴水）例：如何检出柠檬醛中的碳碳双键？四、醛4.醛类的物理性质：C↑熔沸点↑水溶性↓；1气体，2-12液体；5.醛、酮、烯醇互为同分异构6.甲醛：①物性：蚁醛/无色/味/气体/易溶/有毒（室内污染气体）

质量分数35％～40％水溶液叫做福尔马林②结构：四原子共面，两个醛基③化学性质：通性/两醛基HCHO+4Ag(NH3)2OH=(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOH=Na2CO3+2Cu2O↓＋6H2O发生银镜反应的物质：醛/甲酸/甲酸盐/甲酸某酯/葡萄糖/麦芽糖酮：不能氧化成酸，不发生银镜反应，但可与氢气加成）五、乙酸、羧酸1.乙酸的物理性质与结构：无色/味/液体/易溶于水、乙醇/低于16.6℃时呈冰状晶体/无水乙酸又叫冰醋酸（纯净物）。2.化学性质：①酸的通性②酯化反应C.加热目的：速率；挥发B.浓硫酸作用：催化剂，吸水剂A.顺序：乙醇、浓硫酸和冰醋酸D.饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸/吸收乙醇/降低酯的溶解度E.不能用NaOH代替碳酸钠有机酸酯化：酸脱羟基醇脱氢无机酸酯化：醇脱羟基酸脱氢五、乙酸、羧酸代表物氢活性酸性NaNaOHNa2CO3NaHCO3乙醇→增强中性能不能不能不能苯酚比碳酸弱能能能，无CO2不能乙酸比碳酸强能能能能4.羧酸①定义与分类：一元/二元/多元；脂肪(低级/高级；饱和/不饱和)②物理性质：C↑熔沸点↑溶解性↓酸性↓③甲酸：蚁酸/-CHO/无色、味、液、腐蚀性、互溶④常见：苯甲酸、甲酸、乙二酸（草酸）硬(C17H35COOH)软(C15H31COOH)油(C17H33COOH)亚油(C17H31COOH)⑤酸的制备A.伯醇/醛的氧化；3.醇、酚、酸氢活性的比较六、酯1.定义：有机或无机酸；酯≠脂2.物理性质：密度一般比水小；溶解性；低级酯芳香气味液体，存在于各种水果和花草中。3.水解：

稀无机强酸或碱性均水解；可逆；酸性不彻底碱性较彻底；C-O单键断裂；水解也是取代；皂化