新高考化学复习专题十五生命活动的物质基础有机合成拓展练习含答案

专题十五生命活动的物质基础有机合成1.已知一种生产聚苯乙烯的工艺流程如下所示:下列叙述正确的是()A.反应①属于取代反应B.乙烯与苯乙烯互为同系物C.鉴别苯与苯乙烯可采用酸性KMnO4溶液或溴水D.聚苯乙烯分子中所有原子有可能处于同一平面内答案C2.高分子材料L可以由M、N两种单体合成。下列说法正确的是()LMNA.L能发生水解反应B.M分子中最多12个原子共面C.M与N通过加聚反应生成LD.合成1molL的同时生成(n-1)molHCl答案A3.某光刻胶(ESCAP)由三种单体共聚而成,ESCAP在芯片表面曝光时发生如下反应:下列叙述不正确的是()A.合成ESCAP的一种单体为苯乙烯B.曝光时发生了取代反应和消去反应C.X的酸性比ESCAP的酸性强D.Y分子中碳原子共平面且存在顺反异构答案D4.下列高分子材料制备方法错误的是()A.结构片段为的聚合物,由苯酚和甲醛经加聚反应制备B.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经水解反应制备C.聚合物由异戊二烯经加聚反应制备D.聚合物由1,1-二氟乙烯和全氟丙烯经加聚反应制备答案A5.某聚碳酸酯可制作眼镜镜片、光盘、唱片等,结构如图所示,其单体为双酚X和一种酯Y。下列说法正确的是()A.Y中含有两种官能团B.双酚X苯环上的二氯代物有6种C.双酚X中有5种不同化学环境的氢原子D.X、Y的结构简式分别为、答案D6.化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成化合物M的路线如下(部分反应条件省略):已知:ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应,且化合物a能使Br2的CCl4溶液褪色ⅱ)(1)化合物Ⅰ中含有的官能团名称是。

(2)化合物a的结构简式为。

(3)下列说法正确的是。

A.在水中的溶解度比化合物Ⅰ小B.1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应,最多可以消耗2molBr2C.化合物Ⅷ中含有2个手性碳原子D.Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应(4)Ⅵ→Ⅶ的化学方程式为。

(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体,同时符合下列条件的有种,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为。

ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基;ⅱ)其中一个取代基为硝基。(6)根据上述信息,写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线(可使用本题中出现的有机试剂,无机试剂任选)。答案(1)羟基、醚键(2)(3)AD(4)+H2(5)12(6)7.有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇高等疾病)的重要中间体,其合成路线如图所示:已知:回答下列问题:(1)A中所含官能团名称为。

(2)C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)F→M的反应类型为。

(4)D→F的化学方程式为。

(5)在E的同分异构体中,属于酯类的物质还有种;其中,核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为。

(6)根据以上信息,写出以甲苯和甲醇为主要原料合成的路线(无机试剂任选)。答案(1)醚键、碳氯键(2)2(3)加成反应(或还原反应)(4)+CH3COOC(CH3)3+CH3OH(5)19HCOOCH(CH2CH3)2(6)8.化合物E是某药物中间体,其一种合成路线如下所示:已知:ⅰ.TsCl为ⅱ.R—NH2R—NH—R'、回答下列问题:(1)A的名称为,E中含氧官能团的名称为。

(2)③、④的反应类型分别为、。

(3)D的结构简式为。

(4)反应⑦的化学方程式为。

(5)芳香化合物M与C互为同分异构体,满足下列条件的M有种(不考虑立体异构)。

a.含有—NH2,且—NH2与苯环直接相连b.能与NaHCO3溶液反应其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶2∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式为。

(6)参照上述合成路线,以和H2CCH—CHCH2为原料,可通过以下合成路线(部分反应条件未注明)合成,请写出化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的结构简式。Ⅰ;Ⅱ;Ⅲ。

答案(1)邻硝基甲苯羰基(2)还原反应取代(或酯化)反应(3)(4)(5)13(6)ClCH2CHCHCH2Cl9.聚碳酸酯(D)又称PC塑料,是分子链中含有碳酸酯基的高分子聚合物。由于聚碳酸酯结构上的特殊性,已成为五大工程塑料中增长速度最快的通用工程塑料。由乙烯为原料合成聚碳酸酯的一种途径如下:回答下列问题:(1)A的核磁共振氢谱只有一组峰,其结构简式为;其化学名称为。

(2)反应②、反应④的反应类型为、。

(3)B分子中σ键与π键数目之比为。

(4)写出反应③的化学方程式:。

(5)X是BPA的同系物中最简单的有机物(X含结构),X的结构共有种。

(6)A与CO2反应时生成B而不是的原因是。

(7)参照上述合成路线,设计以电石为原料制备聚丙烯酸钠的合成路线(无机试剂任选)。答案(1)环氧乙烷(2)加成反应缩聚反应(3)10∶1(4)+2CH3OH+HOCH2CH2OH(5)12(6)A及CO2中,氧原子的电负性较大,碳氧键中电子对偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,所以C与O相结合,生成物为B(7)CaC2CH2CHCNCH2CHCOONa10.吡唑类化合物G是一种重要的医用中间体,也可作为某些光敏材料、染料的原材料。其合成路线如下:已知:Ⅰ.R1—CHO+R2CH2—COOR3Ⅱ.R1—CHO+R2NH2(1)反应①所需试剂、条件分别是,C的名称是。

(2)A→B的化学方程式为。

(3)测定E所含化学键和官能团的仪器应选用(填标号)。

A.元素分析仪B.质谱仪C.红外光谱仪D.分光光度计(4)若D与液溴发生加成反应生成E,写出在NaOH的醇溶液条件下E生成F的化学方程式:。

(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件X的结构简式:。

①含有苯环;②核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为2∶2∶1;③1molX与足量银氨溶液反应生成4molAg。(6)吡唑(C3H4N2)是无色针状晶体,分子中具有类似于苯的5中心6电子π键,可作为配体与金属阳离子形成配位键。分子中两个“N”原子更易形成配位键的是(填“1”或“2”),原因是。

答案(1)Cl2、光照乙酸甲酯(2)2+O22+2H2O(3)C(4)+2NaOH+2NaBr+2H2O(5)(6)21号氮原子提供一对电子形成5中心6电子π键,2号氮原子可提供孤电子对与金属阳离子形成配位键11.氯化两面针碱具有抗真菌、抗氧化等多种生物活性,有机化合物I是合成氯化两面针碱的中间体。I的合成路线如图:已知:Ⅰ.RCHO+H2O+RCH;Ⅱ.;Ⅲ.RBr+NaCNRCN+NaBr。回答下列问题:(1)A的名称为,A→B的反应类型为。

(2)D中的含氧官能团的名称为,H的结构简式为。

(3)C→D的化学方程式为。

(4)B的同分异构体中,满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。

①结构中含有苯环;②苯环上只有两个取代基,且其中一个取代基为羟基。(5)写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。答案(1)邻苯二酚(或1,2-苯二酚)取代反应(2)醚键、酮羰基(3)++H2O(4)12(5)12.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如图所示(部分反应条件已省略):已知:①R1CHCHR2R1COOH+R2COOH;②R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH。回答下列问题:(1)A是一种烯烃,其系统命名为。

(2)B分子中共平面碳原子最多有个;第⑤步反应的反应类型为。

(3)由C生成D的化学方程式为。

(4)E的结构简式为。

(5)同时满足下列条件的C的同分异构体有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为2∶2∶1的结构简式为。

①1mol该物质能与2molNaOH反应;②1mol该物质与银氨溶液反应生成4molAg。(6)参考G的合成路线,设计以乙酸乙酯和溴乙烷为原料(其他试剂任选)制备的合成路线。答案(1)1,3-丁二烯(2)4取代反应(3)+2CH3CH2OH+2H2O(4)(5)9(6)CH3COOCH2CH313.本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药,其合成路线如下:其中,—Ph为苯基()。(1)室温下,在水中A的溶解度比B的(填“大”或“小”或“无差别”)。

(2)X的分子式为C2H6SO4,常用作甲基化试剂,其结构简式为。

(3)Y的分子式为C3H8O,B→C的反应类型为。

(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。

碱性条件下水解后酸化生成两种产物。一种产物含有苯环,其核磁共振氢谱只有2组峰;另一种产物能与银氨溶液反应,被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。(5)D与SOCl2等物质的量反应时会产生的污染性气体为(填化学式)。

(6)写出以为原料制备的合成路线流程图(须用Ph3P,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)大(2)(CH3)2SO4或(CH3O)2SO2或(3)取代反应(4)(5)SO2和HCl(6)14.化合物G是一种重要的药物中间体,其人工合成路线如下:(1)化合物C分子中发生sp2、sp3杂化的碳原子数目之比为。

(2)F→G的反应类型为。

(3)D→E转化过程中新生成的官能团名称为。

(4)B→C中经历BXYC的过程,写出中间体Y的结构简式:。

(5)已知:RCOOHRCOCl。设计以和CH3CHO为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。答案(1)5∶1(2)取代反应(3)氨基(4)(5)15.康普瑞汀磷酸二钠(H)可减少肿瘤血流量并引起肿瘤坏死,其人工合成路线如下:(1)B的分子式为C9H11O3Br,则其结构简式为。

(2)设计A→B的目的是。

(3)E→F的反应类型为。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。

①分子中苯环上只有两个取代基,且分子中含有5种不同化学环境的氢原子;②能发生水解反应,水解产物均能发生银镜反应,其中一种产物遇FeCl3溶液显色。(5)已知:RCHO+CH3CHO。写出以、CH3OCH2Cl和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)(2)保护酚羟基(3)取代反应(4)(5)16.N-杂原苏木素衍生物(G)具有潜在的免疫抑制活性,其合成路线如下:(1)A→B的反应在如图所示的装置(加热装置等已省略)中进行。装置甲的主要作用为。

(2)C的分子式为C16H16O3,其结构简式为。

(3)D→E的反应类型为。

(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。

①分子中含有两个苯环,不同化学环境氢原子的个数比为1∶2∶4∶4;②1mol该物质与NaOH溶液反应,最多消耗2molNaOH。(5)已知内酰胺在一定条件下可转化为聚内酰胺:[R=(CH2)2~12]。写出以为原料制备“尼龙6”()的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)冷凝回流(2)(3)取代反应(4)、(5)17.喹唑啉酮环(F)是合成抗肿瘤药物的关键中间体,其合成路线如下:(1)B分子中氮原子的杂化轨道类型为。

(2)B→C的反应类型为。

(3)已知G是比C多一个碳原子的同系物。G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。

①分子中有4种不同化学环境的氢原子;②分子中含有碳碳双键,但不存在顺反异构;③能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有一种。(4)E的分子式为C14H8FClN2,其结构简式为。

(5)有机物H()是制备达克替尼的重要中间体。写出以和HCHO为原料制备有机物H的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)sp2和sp3(2)还原反应(3)或(4)(5)18.M为治疗偏头痛的药物,其合成路线如下:已知:Ⅰ.RCOOCH3RCH2OHⅡ.回答下列问题:(1)物质A的名称为,C中官能团的名称为硝基、。

(2)D→E的化学方程式为,E→F的反应类型为。

(3)B的结构简式为,符合下列条件的B的同分异构体有种。

①与B具有相同类型官能团;②苯环上有两个取代基,其中一个为硝基。(4)综合上述信息,写出以苯甲醇为原料,选择合适试剂,制备的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)苯丙氨酸酯基、氨基(2)++2HCl还原反应(3)11(4)19.有机化合物F是合成染料、医药重要成分的中间体,其工业合成路线如下图所示。已知:请回答下列问题:(1