有机化学 课件 模块1、2 认识有机化学、饱和烃的变化及应用

模块一认识有机化学主题1有机化学的研究对象主题2有机化合物的结构特征主题3有机化合物的分类主题4有机化合物的研究方法主题5如何学好有机化学任务训练1工业乙醇的蒸馏目录点赞中国1.知道有机化合物的含义和有机化合物的特点；2.会用构造式表示有机化合物，知道有机化合物的同分异构现象；3.知道什么是共价键及共价键的属性；4.能指出所给有机化合物的类别；5.能简单描述有机化合物的研究方法，能根据已知的实验数据计算出待定有机化合物的化学式；6.会进行蒸馏的操作。学习目标【问题引入】

2015年10月5日，瑞典卡罗琳医学院宣布，将2015年诺贝尔生理学或医学奖授予屠呦呦及另外两名科学家，以表彰他们在寄生虫疾病治疗研究方面所取得的成就。

诺贝尔生理学或医学奖评委让·安德森说：“屠呦呦是第一个证实青蒿素可以在动物体和人体内有效抵抗疟疾的科学家。她的研发对人类的生命健康贡献突出，为科研人员打开了一扇崭新的窗户。屠呦呦既有中医学知识，也了解药理学和化学，她将东西方医学相结合，达到了一加一大于二的效果，屠呦呦的发明是这种结合的完美体现。”青蒿素是哪一类化合物？它是如何有效抵抗疟疾的？

生活中的化合物，如做为能源的石油、天然气；人们穿的衣服所用的棉花、染料、纤维；能防病、治病的天然和合成药物；生命产生的物质基础如脂肪、氨基酸、蛋白质、糖类、血红素、叶绿素、酶、激素、维生素等属于哪一类化合物？如何判断它们的类别？主题1有机化学的研究对象一、有机化学和有机化合物的含义1．有机化合物在化学上通常把化合物分为两大类：无机化合物、有机化合物。有机化合物从组成上具有如下特点：（1）所有的有机化合物，均含有碳元素。（2）绝大多数有机化合物中还含有氢元素，仅含有碳氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，简称为烃。（3）有些有机化合物还含有O、N、X、S、P等元素，这些有机化合物称为碳氢化合物的衍生物。结论：有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物，简称有机物。【交流与讨论】CHCl3、CH3COOH、Na2CO3、C2H5OH、NaCN等化合物中哪些是无机化合物，哪些是有机化合物？有机化合物：CHCl3、CH3COOH、C2H5OH无机化合物：Na2CO3、NaCN小贴士2．有机化学与有机化学工业有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成与应用的一门科学。生产有机化合物的工业叫做有机化学工业。20世纪以来，以煤焦油和石油为主要原料的有机化学工业获得快速发展，生产合成了许多染料、药物、橡胶、树脂等有机化合物。现今，人们的衣、食、住、行离不开有机化学工业。一些尖端科学和生命科学的发展离不开有机化学；经济建设和国防建设离不开有机化学工业。以有机化学为基础的石油、化工、医药、涂料、合成材料已成为我国国民经济的支柱产业；生物化工、功能材料等也将成为我国重点发展的工业。我们的衣、食、住、行中还有很多有机化合物，你能举出一些例子吗？二、有机化合物的特点1．数目繁多目前人类已知的有机化合物达1亿种，数量远远超过无机物。截止到2019年，美国化学文摘社社化学物质数据库中收录的物质数量已超过1.52亿种。其中收录的第6000万种物质，是一种具有潜在治疗活性的化合物。该物质在中国国家知识产权局进行了专利申请，它是由中国的一家权威药物研究机构———中国科学院药物研究所发现的。这也充分表明了中国在全球化学研究中贡献了伟大力量。2．容易燃烧大多数有机化合物容易燃烧，碳氢化合物还可烧尽，最终产物为二氧化碳和水。但也有少量的有机化合物难以燃烧。如四氯化碳不但不能燃烧，反而可以灭火。易燃品标志爆炸品标志失火的化工厂3．熔沸点低许多有机化合物在室温时呈气态或液态，常温下呈固态的有机化合物其熔点一般也很低。有机化合物的熔点一般在300℃以下，很少超过400℃。4．大多数有机化合物不（或难）溶于水有机化合物一般为非极性或极性较弱的化合物，所以大多数有机化合物不（或难）溶于水，易溶于有机溶剂中，但也有一些有机化合物（如乙醇、乙酸等）因分子中含有极性较强的基团而易溶于水。5．反应速率慢且较复杂有机反应大多数是分子反应，只有当分子具有一定能量时才能起反应，故需要一定的时间。为了加快反应速率，往往需要加热、光照或使用催化剂。另外有机反应较复杂，能起反应的部位不是局限于分子的某一部位，常常可在几个部位同时发生。因此，同一反应物在同一反应条件下会得到许多不同的产物。一般把化合物主要进行的一个反应叫做主反应，其它的反应叫做副反应。主题2有机化合物中的结构特征一、有机化合物的结构式1．定义用来表示组成有机化合物分子的原子种类和数目。表示分子内各原子的连接顺序和连接方式的式子称为结构式，又称为构造式。2．表示方法将原子与原子用短线相连代表共价键，一条短线代表一个共价键。当原子与原子之间以双键或三键相连时，则用两条或三条短线相连。例如：结构式比较完整地表示了有机化合物的分子组成。在结构式的基础上，省略碳原子或其他原子与氢原子之间的短线，即得到结构简式。例如：书写具有较长碳链或环状结构的有机化合物时，也常用键线式。键线式只能表示碳的骨架。例如：结构简式：键线式：二、同分异构现象【交流与讨论】CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH这三种物质组成上有什么特点？它们之间是什么关系？物质CH3CH2CHOCH3COCH3CH2=CHCH2OH元素种类C、H、OC、H、OC、H、O原子数量3个C原子、6个H原子、1个O原子3个C原子、6个H原子、1个O原子3个C原子、6个H原子、1个O原子这三种物质的分子中组成相同，但原子排列方式不同－－同分异构！构成有机化合物的元素种类并不多，但其数量却非常之多。是什么原因呢？1．碳原子的连接能力非常强（1）碳原子既可以和其它原子相互连接，也可以是碳原子和碳原子之间相互连接；（2）可以是一个碳原子和其它原子形成化合物，也可以是成千上万个碳原子相互连接形成有机化合物；（3）碳原子可以连接成链状，也可以连接成环状；（4）碳原子可以单键相互连接，也可以双键、三键的形式相互连接形成有机化合物。2．有机化合物中普遍存在着同分异构现象①组成为C2H6O就有两种不同的结构结构之一：乙醇(

b.P：78.5℃)(

b.P：－24℃

)结构之二：甲醚实例：②组成为C3H6O就有3种不同的结构结构之一：丙醛(

b.P：49℃

)(

b.P：56℃

)(

b.P：97℃

)结构之二：丙酮结构之三：烯丙醇戊烷的异构体有：正戊烷有机化合物含有的碳原子数和原子种类越多，它的同分异构体也越多。例如，化学式为C8H18的同分异构体达18个，而化学式为C10H22的同分异构体可达75个。正是因为同分异构现象的存在，有机化合物的数量才大增。异戊烷新戊烷三、共价键的形成在有机化合物分子中，原子与原子之间一般是以共价键的形式连接起来的。价键法认为，共价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果，成键的电子只有处于以此化学键相连的原子的区域内，两个原子如果都有未成对的电子，并且自旋相反，就能配对。也就是原子轨道可重叠形成共价键，重叠的程度越大，所形成的共价键就越牢固。例如：共价键的类型包括：σ键和π键；根据最大重叠原理，两个原子为了形成一个稳定的键，必须使用相对于键轴具有相同对称性的原子轨道。如：对于有成单s和p电子的原子来说，能形成共价键的原子轨道是：s－s、s－px、px－px、py－py、pz－pz。σ键：沿键轴的方向，以“头碰头”的方式发生轨道重叠；π键：以“肩并肩”的方式发生轨道重叠。通常π键的重叠程度小于σ键。配位键：所形成的共价键是由成键元素的一方提供共用电子对，另一方提供空轨道。键σ和π键四、共价键的属性1．键长共价键形成以后，组成共价键的两个原子核之间的距离称为键长，单位nm。不同的共价键的键长是不相同的，例如，C—H键的键长为0.109nm，C—C键的键长为0.154nm。键键长nm键键长nmC—H0.109C—O0.143C—C0.154C—N0.147C—Cl0.177C＝C0.134C—Br0.191C＝O0.122C—I0.212C≡C0.120N—H0.103C＝N0.130O—H0.097C≡N0.1162．键角二价以上的原子在形成共价键以后，两个共价键键轴之间的夹角称为键角。如甲烷分子中H—C—H的键角为109.5°，再如水分子中H—O—H的键角为104.5°，键角反映了分子的空间结构。水分子甲烷分子3．键能键能：就是共价键断裂时所需要的能量或共价键形成时所放出的能量。对于双原子分子来说，其键能就是其键解离能。所谓键解离能就是1mol气态双原子分子解离为气态原子时所吸收的能量。例：实验测得，25℃时，1molH2分子（气态）解离为H原子时吸收的能量为436.0kJ，H—H键的键能就是436.0kJ·mol-1（25℃）。反之，25℃时，H原子（气态）相互结合生成1molH2分子（气态）时放出的能量也是436.0kJ。键能是指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值。如甲烷分子中有4个C－H键，离解能分别为：因此甲烷分子中的C－H的健能为：键能是化学键强度的主要标志之一，它在一定程度上反映了共价键的稳定性。在相同类型的共价键中，键能越大，键越稳定。常见共价键的键能(kJ/mol)4．键的极性多数情况下，两个核对电子的分享并不相等。在一个原子附近的电子云比在另一个原子的附近更稠密，于是键的一端就比较负，而另一端则比较正，也就是说，有一个负极和一个正极，这样的键称为极性键。或称它具有极性。用符号δ+和δ-来表示极性。元素HCNOSFClBrI电负性2.22.53.03.52.54.03.02.92.6两个原子的电负性的差别越大，键的极性就越强。在有机化合物中，常见元素的电负性如下：键的极性和键的物理、化学性质密切相关，键的极性导致分子的极性，因此对熔点、沸点和溶解度有深刻影响。键的极性也能决定发生在这个键上的反应类型，甚至影响附近一些键的反应活性。实例：五、共价键的断裂和有机反应的类型化学反应是旧键的断裂和新键的形成过程。共价键的断裂有两种形式：1.均裂一个共价键断裂时，组成该键的两个原子各保留一个电子。（自由基反应）2.异裂一个共价键断裂时，组成该键的一对电子完全转移到一个原子上。（离子反应）小贴士主题3有机化合物的分类有机化合物的数目繁多，但结构相似的有机化合物性质也相似，因此，可根据有机化合物的结构特征对有机化合物进行分类。有机化合物的分类方法大体上有两种：按骨架分类和按官能团分类。一、按碳骨架分类1．开链化合物（脂肪族化合物）在这类化合物中，碳原子间或碳原子与其它原子之间连接成链状，所以称为开链化合物。由于此类化合物最初是从动物的脂肪中得到的，所以又称为脂肪族化合物。例如：2．环状化合物在这类化合物中，碳原子间或碳原子与其它原子之间连接成环状，所以称为环状化合物。在环状化合物中，根据组成环的原子或结构又分为三类：（1）脂环化合物环戊烷环己烷环戊烯环己烯十氢化萘1,4-环己二烯碳原子之间连接成环状，而其性质与脂肪族化合物相似，所以称为脂环化合物。实例：（2）芳香族化合物苯萘蒽菲联苯甲苯苯甲酸苯乙酰β-萘酚这类化合物最初是从具有芳香气味的有机化合物——天然香树脂和香精油中提取出来的，其共同特点是，在它们的分子中一般具有苯环结构，具有特殊的性质。所以这类化合物称为芳香族化合物。实例：（3）杂环化合物呋喃吡咯噻吩吡啶吲哚喹啉这类化合物的共同特点是，在它们的分子中也具有环状结构，但组成环的原子中除了碳原子外，还有其它原子（如氧、硫、氮等）存在。实例：二、按官能团分类分子中比较活泼，容易发生化学反应的原子或原子团，叫官能团。官能团对该类有机化合物的性质起着重要的作用。官能团名称官能团名称双键羰基叁键－COOH羧基－X卤原子－NH2氨基－OH羟基－CN氰基－O－醚键－NO2硝基－CHO醛基－SO3H磺酸基主题4有机化合物的研究方法研究一个新的有机化合物一般需要经过以下几个步骤：一、分离提纯合成一个新的化合物时，必须设计一系列的反应，把现有的化合物转变成所需要的化合物。另外，也必须找出一个方法从混合物中分离出产物。产物的分离及提纯通常比实际合成它要花费更多的时间和精力。分离提纯的方法有：重结晶法、升华法、蒸馏法、色谱分析法、离子交换法等。小贴士二、检验纯度一般来说，纯的有机化合物都有一定的物理常数如熔点、沸点、密度、折射率等。因此，测定有机化合物的物理常数就可以确定其纯度。检验固体有机化合物的纯度最常用的方法是测定其熔点，纯的有机化合物的熔点间距很小，一般为0.5～1℃，不纯的则没有恒定的熔点。三、实验式和化学式的确定提纯后的有机化合物就可以进行元素的定性分析，确定它是由哪些元素组成的，然后再进行元素的定量分析，确定其实验式。实验式是表示化合物分子中各元素原子的相对数目的最简单式子，不能确切表明分子的真实的原子个数。因此，必须进一步测定其相对分子质量，从而确定化学式。3.26g某样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求其化学式。【交流与讨论】分析：通过样品燃烧得到的产物可知，该样品中含有C、H两种元素，是否含有氧元素只能根据C、H元素的含量是否达到100%。如果C、H元素的含量之和达到100%，则不含氧元素；如果C、H元素的含量之和没有达到100%，则含有氧元素。1.求出各元素的含量样品CO2

H2O3.26g

4.74g

1.92gC含量+H含量=39.6%+6.53%=46.13%＜100%说明样品中含有氧元素。O含量=100%-46.13%=53.87%2.求出各元素的原子数目比（即实验式）该化合物的实验式为CH2O3.求化学式该化合物的相对分子质量为60，则其化学式为：实验式相对质量为：12+1×2+16=30所以，该化合物的化学式为C2H4O2

。四、构造式的确定测定有机化合物结构的方法主要有两种：物理方法和化学方法。它是根据化合物的性质和运用现代物理方法如X射线分析、电子衍射法、各种光谱法、核磁共振谱法等来测定化合物的结构。1．元素定量分析，甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它含有C51.4%、H4.3%、N12.8%、S9.8%和Na7.0%，问甲基橙的实验式是什么？2．下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。①C：65.35%，H：5.60%，相对分子质量110②C：62.60%，H：11.30%，N：12.17％，相对分子质量230③C：45.06%，H：8.47%，N：13.16％，Cl：33.35％，相对分子质量106.5【练一练】主题5如何学好有机化学【交流与讨论】学好有机化学，你有什么好方法?一、明确学习目的有机化学与人类的生产、生活关系密切，学好有机化学具有重要的意义。二、掌握学习方法有机化合物数量多、结构复杂、有机反应副反应多，因此在学习有机化学时要勤记忆。同时，由于学习有机化合物时往往是以一种具有一定代表性的有机化合物为典型物质进行学习，因此要善于抓住主要知识点的学习，学会举一反三。三、及时归纳总结要善于归纳总结，提高学习效率。归纳和总结是学好有机化学的重要环节。众多的有机化合物的命名、反应与合成是有一定规律的。要学会揭示各类化合物之间的内在联系，找出它们的共性和不同官能团化合物的个性之间的关系。有机化学的学习方法因人而异，但共同点是理解、记忆、应用，三者缺一不可。要开动脑筋，努力学习，极大限度地调动人的主观能动性，只有这样才能将知识学到手。任务训练1工业乙醇的蒸馏一、工作任务工业乙醇的蒸馏第六节技能训练－蒸馏二、学习目标1．知识目标（1）通过查找资料，了解乙醇的物性参数；（2）掌握蒸馏的基本原理。2．素质目标（1）会查找资料；（2）学会规范操作，树立安全意识；（3）具有严肃认真的学习态度及认真仔细的工作态度。3．能力目标会进行蒸馏操作。三、学习要求1．的组长组织组员召开小组会议，领会学习目标，进行任务分工；2.结合所学的有机化学理论知识讨论理解实验原理；3.讨论实验安全事项。四、任务落实1．资料查询、收集与整理。通过查阅资料，填写下列表1-5。表1-5试剂及产品的基本物性参数名称摩尔质量g/mol熔点℃沸点℃密度g/cm3水溶性乙醇（1）实验原理2．实验原理和材料蒸馏是利用液体混合物中各组分挥发度的差别，使液体混合物部分汽化并随之使蒸气部分冷凝，从而实现其所含组分的分离。其方法包括常压蒸馏、水蒸气蒸馏、分馏、减压蒸馏等。可根据有机化合物的性质合理选用。常压蒸馏简称为蒸馏，是分离混合物和提纯有机液体化合物的重要方法之一，是在常压下加热液体至沸腾使之汽化，再将蒸气冷凝成液体，将冷凝液收集下来的操作过程。当液体混合物受热时，蒸馏瓶内的混合液不断汽化，当液体的饱和蒸气压与施加给液体表面的外压相等时，液体沸腾，此时的温度称为该液体的沸点。液体混合物之所以能用蒸馏的方法加以分离，是因为组成混合液的各组分具有不同的挥发度。当被蒸馏的液体混合物的沸点差别较大时，在溶液上方，蒸气的组成与液相的组成不同。蒸气中低沸点组分的相对含量较大，而其在液相中的含量则较小，当蒸气冷凝时，就可得到低沸点组分含量高的馏出液，沸点较高者随后蒸出，不挥发的物质留在蒸馏器中。一般情况下，当两种液体的沸点差大于；(在时，就可以利用普通蒸馏进行分离。工业乙醇（2）实验材料（1）实验装置绘制蒸馏装置由蒸馏瓶（或圆底烧瓶和蒸馏头）、温度计、冷凝管（直形或空气冷凝管）接引管、接受器组成。如图1-1所示。3.实验方案设计（2）实验流程实验关键步骤：组装仪器→加料→加热→收集馏分→计算回收率。在100mL蒸馏烧瓶中用玻璃漏斗或沿着面对蒸馏烧瓶支管的瓶颈壁，小心倒入40mL含杂质的工业乙醇，加入2~3粒沸石，用水浴加热进行蒸馏。控制蒸馏速度为1~2滴/s。分别收集77℃的馏分。当瓶内只剩下少量（0.5~1mL）液体时，若维持原来的加热速度，温度计的读数会突然下降，即可停止蒸馏。称量77~79℃的馏分，并计算回收率。四、任务评价：1.产品外观色透明液体2.产品产量称量并计算回收率，填写产品质量评价表，如表1－6表所示。产品外观产率%表1－6产品质量及其评价表五、实验注意事项（1）漏斗的下端必须伸到蒸馏烧瓶支管或蒸馏头侧管的下面，避免液体从支管流出。（2）蒸馏时温度不能太高，否则会使蒸气过热，水银球上液珠即会消失，此时温度计读数偏高（比液体沸点高）。加热温度也不能太低，否则会使水银球部不能充分被蒸气包围而使温度计读数偏低或不规则。（3）液量过多，沸腾时液体可能冲出，混入馏出液中；液量太少，则烧瓶容量相对太大，当蒸馏结束，冷却后就会有较多未蒸出的残液。屠呦呦是诺贝尔生理学或医学奖的第十二位女性得主。屠呦呦的获奖理由是“有关疟疾新疗法的发现”。它的发现是20世纪六七十年代，屠呦呦团队与中国其他机构合作，在极为艰苦的科研条件下，经过艰苦卓绝的努力并从《肘后备急方》等中医药古典文献中获取灵感，先驱性地发现了青蒿素，开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益。目前，以青蒿素为基础的复方药物已经成为疟疾的标准治疗药物，世界卫生组织将青蒿素和相关药剂列入其基本药品目录。点赞中国青蒿素的发现历程1969年，屠呦呦所在的中医研究院接到了一个“中草药抗疟”的研发任务。同年，正值越南战争，耐药的恶性疟疾在越南流行，引起双方部队严重的非战斗性减员，中国在越共的请求下开始在军内开展抗疟药的研究，并成立了“全国疟疾防治研究领导小组办公室”(代号“523办公室”)

。

屠呦呦毕业于北京大学医学院药学系，又有从事中医药研究工作的经验，当时在大多数学术权威都被打倒的情况下，她被委任为组长，负责重点进行中草药抗疟疾的研究。

耗时3个月，从包括各种植物、动物、矿物在内的2000多个方药中整理出640个，再从中进行100多个样本的筛选，最终选出的胡椒“虽然对疟原虫的抑制率达84%，但对疟原虫的抑杀作用并不理想”，而“曾经出现过68%抑制疟原虫效果”的青蒿，在复筛中因为结果并不好而被放弃。

其后，屠呦呦在重新复习东晋葛洪《肘后备急方》时，发现其中记述用青蒿抗疟是通过“绞汁”，而不是传统中药“水煎”的方法来用药的，她由此悟及用这种特殊的方法可能是“有忌高温破坏药物效果”。据此，她改用低沸点溶剂，果然药效明显提高。经过反复试验，最终分离获得的第191号青蒿中性提取物样品，显示对鼠疟原虫具有100%抑制率的令人惊喜的结果。1971年下半年，屠呦呦由用乙醇提取改为用沸点比乙醇低的乙醚提取，1971年10月4日成功提取到青蒿中性提取物，获得对鼠疟原虫、猴疟原虫100%的抑制率。1977年，她首次以“青蒿素结构研究协作组”名义撰写的论文《一种新型的倍半萜内酯——青蒿素》

发表于《科学通报》，引起世界各国的密切关注。1980年屠呦呦被聘为硕士生导师，2001

年被聘为博土生导师。她多年从事中药和中西药结合研究，突出贡献是创制新型抗疟药——青蒿素

和双氢青蒿素。2011年屠呦呦获得了仅次于诺贝尔生理学或医学奖的大奖——拉斯克奖，这是中国生物医学界迄今获得的最高级别的国际大奖。◆

下列化合物中哪些是无机物，哪些是有机物？(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)有机物：(1)

(3)

(7)

(8)无机物：(2)

(4)

(5)

(6)

◆

将C－H、C－O、O－H、N－H、F－H、C－N、C－Br等共价键，按极性由大到小的顺序进行排列。F－H>O－H>C－O>N－H>C－N>C－Br>C－H【练一练】参考答案参考答案◆

下列化合物中哪些是极性分子，哪些是非极性分子？(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)极性分子：(1)

(3)

(4)

(5)

(7)

(8)非极性分子：(2)

(6)

(1)参考答案◆

指出下列化合物的官能团。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(1)

－CHO

(2)－Br

(3)－NH3

(4)－COOH(5)－CN，(6)－COOH，(7)－OH

(8)

(9)－O－(10)－OH，－COOH

参考答案◆

碳原子为什么可以与众不同，能形成多种多样化合物，构成种类繁多的有机化合物体系，其主要原因是什么？碳原子的原子半径较小，碳－碳键键能较大，碳原子之间可以相互结合形成较稳定的共价键。不但可以形成链状和环状的碳链，而且可以相互结合生成碳碳双键和叁键，因此，碳原子可以生成种类繁多的、各种各样的碳链化合物。有机化合物则是以碳原子结合的各种碳链为母体的，所以，碳原子可以构成种类繁多的有机化合物体系。参考答案◆

根据键能数据，乙烷分子在受热裂解时，哪种键首先断裂？为什么？这个过程是吸热还是放热反应？乙烷分子中有C－C键和C－H键，与C－H键相比，C－C键键能较低，键盘较容易裂解，因此，首先是C－C键断裂。热裂解是吸热反应。◆

有机化合物为何主要以共价键结合？这与碳原子的电子层结构有什么关系？有机化合物是以碳原子结合的碳链为母体，而碳元素在周期表中处于第二周期第四族，外层价电子数为４，而且电负性适中，不易得到或失掉电子而形成离子键，主要以共价键相结合。参考答案参考答案◆

将下列化合物按照碳骨架和官能团两种分类方法进行分类。【议一议】Theend模块二饱和烃的变化及应用主题1饱和烃的通式和结构主题2饱和烃的命名主题3饱和烃的性质主题4饱和烃的来源任务训练2苯甲酸重结晶目录点赞中国1.会给烷烃及环烷烃命名，知道烷烃及环烷烃的结构；2.知道烷烃及环烷烃的物理性质，掌握其化学性质；3.知道烷烃及环烷烃的来源；4.能进行固体有机化合物的提纯。学习目标2021年6月5日，“深海一号”大气田正式投产，这标志着我国深水油气田开发能力和深水海洋工程装备建造水平取得重大突破。这是我国自主研发建造的全球首座10万吨级深水半潜式生产储油平台，这一最新海洋工程重大装备实现了3项世界级创新。

“深海一号”能源站运用了13项国内首创技术，被誉为迄今我国相关领域技术集大成之作。“深海一号”大气田投产后，深水天然气将通过海底管线接入全国天然气管网，每年将稳定供气超30亿立方米。

天然气的主要成分是什么？它属于哪一类有机化合物？这类有机化合物的物理性质和化学性质是怎样的？问题引入主题1饱和烃的通式和结构一、饱和烃的通式名称化学式名称化学式烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22十一烷十二烷十三烷十四烷十五烷十六烷十七烷二十烷五十烷一百烷C11H24C12H26C13H28C14H30C15H32C16H34C17H36C20H42C50H102C100H202单环烷烃环丙烷环丁烷环戊烷环己烷C3H6C4H8C5H10C6H12环庚烷环辛烷环壬烷环癸烷C7H14C8H16C9H18C10H20表2-1一些饱和烃的名称和化学式你知道最简单的烷烃的化学式吗？烷烃相邻化合物之间是什么关系？由表1可知，饱和烃分子中每增一个C原子，分子要增加2个H原子，故可用CnH2n+2表示烷烃的通式，n表示碳原子的数目。

【交流与讨论】同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物为同系物。

烷烃的通式：CnH2n+2

（例：CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……）

同系列（同系物,Homologs）小贴士二、饱和烃的结构1．烷烃的结构C：1S22S22P2（1）碳原子轨道的杂化①碳原子的核外电子排布

②碳原子的最外层原子轨道碳原子的2s轨道碳原子的2p轨道碳原子的最外层原子轨道示意图

若一个碳原子以基态形式来与氢原子形成共价键，则形成的分子式为：CH2但实际上的甲烷分子式却是：CH4，如何解释这个现象呢？为解决这一类型的问题，提出了杂化轨道理论。这个理论认为：碳原子在形成烷烃时，碳原子的2s轨道中的一个电子由于吸收了能量而被激发跃迁到2p的空轨道上，如图所示：

所以碳原子一般为四价。可碳原子的四个轨道中，一个是s轨道，三个是p轨道，它们不仅在空间伸展方向不同，而且能量也有差别。原子杂化轨道理论认为：在甲烷分子中碳原子的四个成键轨道并不是纯粹的2s、2px、2py、2pz原子轨道，而是发生了“杂化”，重新组成能量相等的四个新轨道。激发态碳原子的外层电子结构和轨道杂化

③碳原子最外层原子轨道的杂化空间图杂化

（2）烷烃分子的形成甲烷分子中四个C—H键都为sp3—s，氢原子1s轨道分别与sp3

杂化轨道的对称轴方向互相接近，轨道达到最大重叠，形成了四个等同的碳氢键。

①甲烷分子空间图

②乙烷分子的结构

已知联结碳原子的σ键是圆筒形对称于两个碳核的联结线的，这个σ键能自由地转动。碳原子的一个sp3杂化轨道两个碳原子的一个sp3杂化轨道重叠形成一个σ键通过单键的旋转而相互转变的不同的原子排列方式称为构象。通常用Newman投影式表示：乙烷的重叠构象乙烷的参差构象围绕碳－碳单键旋转过程中的势能变化在烷烃分子中碳原子都是采取sp3杂化的。C—C键为sp3—sp3，C—H键为sp3—s。这种键称为σ键，其特征是电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布，成键的两个原子可围绕着键轴自由旋转。丙烷的结构小贴士2．环烷烃的结构与稳定性环丙烷环丁烷环戊烷环己烷十氢化萘立方烷金刚烷根据烷烃碳原子的sp3杂化，sp3杂化轨道之间的夹角为109.5°来判断形成环后键角的变化，确定其稳定性。环丙烷分子中三个碳原子必然要在一个平面上，这样C—C—C键角就应该是60°。环烷烃中的碳也是sp3杂化的，而正常的sp3杂化轨道之间的夹角为109.5°，因此在环丙烷中碳原子核之间的连线与正常的sp3杂化轨道之间角度偏差的结果是C—C之间的电子云不可能在原子核连线的方向上重叠，也就是没有达到最大程度的重叠，这样形成的键就没有正常的σ键稳定。所以环丙烷的稳定性比烷烃要差得多，通常叫做分子内存在着张力。三元以上的环，成环的原子可以不在一个平面内。环己烷(椅式)环己烷(船式)环己烷(扭船式)对大量化合物的数据的调查说明：一个脂肪烃的燃烧热，与得自假定每一个结构单元有一定特征燃烧热而进行计算的结果相当接近。对于一个亚甲基（－CH2－）所贡献的燃烧热非常接近于657.9kJ/mol。环的大小每一个亚甲基的燃烧热，kJ/mol环的大小每一个亚甲基的燃烧热，kJ/mol3696.47661.74685.58662.95663.49663.86657.910662.9开链：657.9kJ/mol我们注意到：环丙烷中的每一个亚甲基（－CH2－）的燃烧热比开链数值的657.9kJ/mol大38.5kJ；环丁烷中的则比开链数值大27.6kJ。不管－CH2－基团在什么化合物中，它燃烧时都生成同样的产物：CO2+H2O如果环丙烷及环丁烷的每一个－CH2－基团释放出的能量大于开链化合物的每一个－CH2－，这意味着它们的每一个亚甲基－CH2－含有较大的能量。因此环丙烷及环丁烷比开链化合物不稳定。结论：小环（三元环、四元环）不稳定；大环（五元环、六元环、……）较稳定。三、碳原子的种类把一个烷烃中的各个碳原子按照与它连接的其他碳原子的数目进行分类是非常有用的。按照碳原子在分子中所处的位置的不同而分为四类：①与1个碳原子相连的碳原子称为伯碳原子，或称一级碳原子，常以1°表示；②与2个碳原子相连的碳原子称为仲碳原子，或称二级碳原子，常以2°表示；③与3个碳原子相连的碳原子称为叔碳原子，或称三级碳原子，常以3°表示；④与4个碳原子相连的碳原子称为季碳原子，或称四级碳原子，常以4°表示。2，2，3－三甲基戊烷每个氢原子同样可以进行分类。与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子则分别称为伯、仲、叔氢原子。在考虑烷烃分子的各部分的相对反应活性时，将经常用到这些名称。实例：【练一练】写出己烷的构造异构体，并指出每个构造异构体中各碳原子的类型。一、普通命名法用于结构比较简单的烷烃的命名，按分子中所含碳原子数命名为“某烷”。碳原子数在10以内的，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来命名；碳原子数在10以上的，用十一、十二………等中文数字来命名。若有碳链结构，则冠以正、异、新表示即可。正戊烷异戊烷新戊烷主题2饱和烃的命名二、衍生物命名法烷基：从烃分子中去掉一个氢原子后的剩余基团称为烃基；从烷烃

分子中去掉一个氢原子后的剩余基团称为烷基，常用R－表示。在学习无机化学时，对只构成分子的一部分且经常作为一个单元出现的原子团给予一定的名称，如NH4+称为铵离子；SO42－称为硫酸根；NO3－称为硝酸根；等等。同样，在有机分子中经常作为结构单元出现的某些原子团也给予名称。如：CH3－称为甲基；CH3CH2－称为乙基；等等。1.烷基例如：异丙基-CH2CH2CH3

丙基CH3CH3-CH2CH3

乙基CH3CH2CH3CH3-CH-CH3CH4-CH3

甲基-H-H中间碳-H链端碳-H甲基乙基正丙基异丙基正丁基亚甲基异戊基异丁基仲丁基叔丁基次甲基新戊基衍生物命名法命名时，一般把连接烷基最多的碳原子作为母体碳原子，烷基则按照“次序规则”列出的顺序，把优先基团排在后面。2.衍生物命名次序规则（烷基大小的）顺序：(“＞”表示“优先于”)。实例：二甲基正丙基异丙基甲烷对于复杂的烷烃，由于涉及的烷基比较复杂，常常难以采用这种方法命名。三、系统命名法1.烷烃的命名对于正链烷烃按照烷烃分子所含碳原子数而称“某烷”，与普通命名法一致，只是不加正字。①从结构式中选择最长碳链作为主链，把支链看成取代基。主链上的碳原子从靠近支链的一端开始，依次标以阿拉伯号码1、2、3………。②以主链为母链，根据它所含的碳原子的数目而称为“某烷”。③把取代基的名称写在烷烃名称的前面，取代基的位次由它所连接的主链碳原子的号数来表示，写在取代基名称的前面。(位次号之间用逗号“,”隔开，数字和名称之间用短线“－”隔开)对于支链烷烃（原则：长、多、近、简、小）⑦当第一个取代基离碳链两端位置相同时，主链的编号应以各个取代基位置的代数和为最小的原则进行编号。⑧如果支链上还连有取代基时，则从与主链相连的碳原子开始，给支链上的每碳原子编号，可将此支链的全名放在括号内。④如果含有几个不同的取代基，则把简单的写在前面，复杂的写在后面。⑤如果含有相同的取代基，则在取代基前面用数字二、三、等表明相同取代基的数目⑥如果含有两个相等的最长链，则选择含支链多的最长链为主链。实例：3－甲基己烷2,6－二甲基－3,6－二乙基辛烷2,3,5－三甲基－4－丙基庚烷3,5,5,6－四甲基－3－乙基壬烷【练一练】写出C7H16的所有构造异体，并用系统命名法命名之。正庚烷2－甲基己烷3－甲基己烷2,4－二甲基戊烷2,3－二甲基戊烷2,2－二甲基戊烷3,3－二甲基戊烷3－乙基戊烷2,2,3－三甲基丁烷【练一练】写出符合下列条件的C5H12的构造式，并各以系统命名法命名。

(1)只含有伯氢，没有仲氢、叔氢原子。

(2)含有一个叔氢原子。

(3)只含有伯氢和仲氢，而无叔氢原子。(1)(2)(3)【练一练】2.简单环烷烃的命名简单环烷烃的命名基本与直链烷烃相同，加前缀“环”称为环某烷。当环上只有一个取代基时，不必编号；当环上有多个取代基时，最小取代基所连的C编为1，其它取代基位置编号尽可能小；简单环上连有较复杂C链，或同一C链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基。例如：甲基环戊烷1,2－二甲基环己烷3-甲基-4-环丁基庚烷环丙基环己烷主题3饱和烃的性质一、物理性质有机化合物的物理性质通常包括化合物的状态、熔点、沸点、密度、溶解度、折光率等。这些物理常数是用物理方法测定出来的，可从化学和物理手册中查出来。纯净化合物物理常数的测定，可用来鉴别有机化合物。1．烷烃的物理性质状态名称化学式熔点/℃沸点/℃相对密度（）气态甲烷乙烷丙烷丁烷CH4C2H6C3H8C4H10-182.5-183.3-189.7-138.4-164-88.6-42.1-0.50.4660.5720.50050.6012液态戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷十一烷十二烷十三烷十四烷十五烷十六烷C5H12C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22

C11H24C12H26C13H28C14H30

C15H32C16H34-129.7-95.0-90.6-56.8-51-29.7-25.6-9.6-5.55.91018.236.168.998.4125.7150.8174195.9216.3235.4253.7270.62870.62620.66030.68380.70250.71760.72980.74020.74870.75640.76280.76850.7733固态十七烷十八烷十九烷二十烷二十二烷三十二烷C17H36C18H38C19H40C20H42C22H46C32H662228.232.136.844.469.7301.8316.1329.7343368.64670.77800.77680.77740.78860.79440.8124表2-2烷烃的物理常数查表2-2，归纳烷烃的熔点、沸点、相对密度变化的规律，讨论一下为什么？【交流与讨论】（1）物质状态

（2）熔点和沸点含有1～4个碳原子的烷烃为气体；含有5～16个碳原子的烷烃为液体；从含有17个碳原子的正烷烃开始为固体。烷烃的熔点和沸点都很低，并且熔点和沸点随着相对分子质量的增加而升高。但值得注意的是：①对相同碳原子数的烷烃来说，结构对称的分子熔点高。因为结构对称的分子在固体晶格中可紧密排列，分子间的色散力作用较大，因而使之熔融就必须提供较多的能量。②含偶数碳原子的正烷烃比奇数碳原子的熔点高。这主要取决于晶体中碳链的空间排布情况。X光证明，固体正烷烃的碳链在晶体中伸长为锯齿形，奇数碳原子的链中两端的甲基处在同一边，而偶数碳原子的链中，两端的甲基处在相反的位置，从而使这种碳链比奇数碳链的烷烃可以彼此更为靠近，于是它们的色散力就大些。烷烃的沸点的上升比较有规则，每增加一个-CH2基，上升20-30℃，越到高级系列上升越慢。正烷烃的熔点在相同碳原子数的烷烃中，直链的沸点比带支链的高，这是由于在液态下，直链的烃分子易于相互接近，而有支链的烃分子空间阻碍较大，不易靠近。沸点：28℃

熔点：－160℃沸点：9℃

熔点：－17℃沸点：36℃

熔点：－130℃

（3）相对密度

（4）溶解度【想一想】比较一下CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH3

与CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3的沸点及相对密度。烷烃的相对密度都小于1，随分子相对支链的增加而升高，最后接近于0.8（20℃）。由于烷烃没有非极性或极性很小，所以不溶于水及强极性溶剂中，可溶于氯仿、乙醚、四氯化碳等溶剂中（“相似相溶”原理）。2．环烷烃的物理性质环烷烃的熔点、沸点和相对密度较相应的开链烷烃高。因环烷烃的环状结构，分子较有序，排列较紧密，分子间作用力较大。而直链烷烃分子自由摇摆，有序度小，分子间作用力较弱，故熔点、沸点和相对密度较小。如表2-3。名称化学式熔点/℃沸点/℃相对密度（）环丙烷丙烷环丁烷正丁烷环戊烷正戊烷环己烷正己烷C3H6C3H8C4H8C4H10C5H10C5H12C6H12C6H14-127.4-189.7-50-138.4-93.9-129.76.6-95.0-32.9-42.112-0.549.336.180.768.90.720（-79℃）0.5005（在沸点时）0.703（0℃）0.6012（在加压下）0.74570.62620.77860.6603表2-3环烷烃和烷烃的物理常数比较二、化学性质烷烃分子中，由于C—C键和C—H键都是σ键，牢固且极性小，因此，一般情况下，烷烃的化学性质很不活泼。常温下与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂都不反应。环烷烃的化学性质与烷烃类似。但是，如果改变反应条件，如高温或光照下烷烃也能发生某些化学反应。1．卤化反应X2

：Cl2>Br2小贴士（1）氯代反应（2）溴代反应

虽然氯代反应和溴代反应都要生成各种异构体混合物，但上面的结果表明各种异构体的相对数量随所用卤素不同而有显著的不同。氯代反应得到的混合物中没有一种异构体占很大的优势，而在溴代反应中，一种异构体几乎是唯一的产物，占总混合物的97%－99%。在溴代反应中取代哪一个氢原子有高度的选择性。烷烃的氯代反应和溴代反应都生成各种异构体的混合物，氯代反应通常不适用于实验室制备氯代烷，因为任何一个产物的产率必然很低，并且很难从它们的混合物中分离出来。而溴代反应往往能得到高产率的、比较纯的溴代烷烃。由上可知：反应活性：X2

：Cl2>Br2

H：3°>2°>1°>CH3－H（3）环烷烃的卤化环烷烃与Br2、Cl2在光照下一般也是发生取代反应，且氯代先取代环上含氢少的碳上的氢原子。例如：2.氧化反应烷烃和所有其他碳氢化合物一样，都是可燃的：

燃烧反应的机制非常复杂，但无疑也是自由基反应。形成自由基需要相当高的活化能，故在一定温度下才能发生燃烧现象。这是汽油、柴油等作为动力燃料的依据。当燃烧不完全时，则有游离碳生成，在动力车尾气中有黑烟冒出。烷烃在金属氧化物或金属盐催化下进行氧化，整个反应十分复杂。控制适当条件，则可得到烷烃的部分氧化的产物。高级烷烃（石蜡C20～C30）氧化得高级脂肪酸等，高级脂肪酸可代替动物油制肥皂。彻底氧化只是产生了热量，部分氧化将能产生有用的工业原料。烷烃的部分氧化是当今有关科研领域的一个研究热点。氟和烷烃的反应非常剧烈，而且是一个难以控制的破坏性反应，生成碳和氟化氢。3．裂化反应常温下烷烃很稳定，但隔绝空气加热到一定温度就开始分解。裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的反应。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。实例：由于每个键的环境不同，断裂的机率也就不同。实例：裂化反应中，不同的条件能引发不同的机理，但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生，催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。在工业中，深度的裂化叫做裂解，裂解的产物都是气体，称为裂解气。4．小环烷烃的加成反应

环烷烃的化学性质与相应的烷烃类似，但由于具有环状结构，且环有大有小，表现出某些特性。结构特点是饱和烃分子中的原子以σ键相连，键的极性较小，键能较大。但小环烷烃还有一些特殊的性质，容易开环生成开链化合物，即发生了加成反应。实例：实例：烷烃的主要来源是石油，以及与石油共存的天然气。腐烂以及数百万年地质的应力使曾经是有生命的动植物的复杂有机化合物变成了烷烃的混合物。主题4饱和烃的来源烷烃的潜在第二来源是煤。

天然气只包含挥发性较大的烷烃，也就是分子量低的烷烃，主要是甲烷。丙烷－丁烷部分液化后，将它压入钢瓶用为瓶装煤气。石油经过蒸馏，分成各种馏分。如下表2-5：名称大致组成沸点范围/℃用途石油气C1~C440以下燃料、化工原料粗气油石油醚40～6040～60溶剂溶剂油60～20560～205溶剂（溶解橡胶、油漆）煤油航空煤油150～200145～245喷气式飞机燃料油一般煤油145～245160～310点灯、燃料、工业洗涤油柴油C16~C18180～350柴油机燃料机械油C10~C20350以上机械润滑凡士林C18~C22350以上制药、防锈涂料表2-4烷烃的天然来源及用途

石油是环烷烃的主要来源。石油中主要含有五元环、放元环的环烷烃及其衍生物。最重要的环己烷及其衍生物，可通过石油馏份异构化和苯催化加氢法生产。任务训练2苯甲酸重结晶一、工作任务苯甲酸重结晶二、学习目标1．知识目标2．素质目标3．能力目标（1）通过查找资料，了解苯甲酸的基本物性参数；（2）掌握重结晶的基本原理。（1）会查找资料；（2）学会规范操作，树立安全意识；（3）具有严肃认真的学习态度及认真仔细的工作态度。（1）掌握苯甲酸的提纯方法；（2）会结晶和重结晶的基本操作。三、学习要求1.组长组织组员召开小组会议，领会学习目标，进行任务分工；2.结合所学的有机化学理论知识讨论理解实验原理；3.讨论实验安全事项。四、任务落实1．资料查询、收集与整理。通过查阅资料，填写下列表2-5。名称摩尔质量g/mol熔点℃沸点℃密