有机化学：芳香烃类化合物

芳香烃类化合物AromaticCompounds本章提纲芳香烃及芳香性苯的结构价键理论对苯结构的处理分子轨道理论对苯结构的处理芳香烃及芳香性芳香烃苯及其同系物、多苯环物及衍生物构成芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃。2.

芳香性芳香烃比较稳定，苯环较容易进行取代反应，不容易进行加成反应和氧化反应，称为芳香性。非苯芳烃分子中不含苯环，但有芳香性的碳氢化合物称为非苯芳烃芳香烃及芳香性2.

芳香性芳香烃及芳香性2.

芳香性芳香烃及芳香性芳香性有类似苯的结构和性质的化合物为芳香族化合物具有平面、环状闭合的共轭多烯结构有高度稳定性，难加成，难氧化，易取代的性质这种特殊性质称为芳香性aromaticity芳香烃及芳香性芳香性富勒烯Fullerenes的发现对此概念提出挑战：苯型芳香烃的分类苯的结构现代物理方法测得苯的结构为：苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上，六个碳原子构成正六边形，C—C键长为0.140nm，C—H键长为0.108nm，键角∠CCH及∠CCC均为120°。苯分子模型苯的结构共振论简介

基本要点如下：3.书写极限式必须遵守一定的规则：（1)遵守价键理论，氢外层电子不能超2个，碳不能超八个。（2）原子核位置相对不变，只允许电子排布有差别：共振论简介

基本要点如下：3.书写极限式必须遵守一定的规则：（3）在所有极限式中，未共用电子数必需相等。共振论简介

应用举例共振论简介

应用举例芳烃的异构和命名

一、命名1、、苯环加适当的官能团为母体，其它为取代基官能团次序：−COOH,−SO3H,−COCl,−CONH2,−COOR,−CN,−CHO,−COR,−OH,−NH2,−OR−X,2、−NO2,−R只能作取代基3、按编号规则编号，先使官能团位次最低，然后使取代基位次最低4、对复杂化合物，苯基作为取代基芳烃的异构和命名

芳烃的异构和命名

芳烃的异构和命名

芳烃的异构和命名

芳烃的异构和命名

芳烃的异构和命名

芳烃的异构和命名

单环芳烃的性质(重点)

一、亲电取代反应单环芳烃的性质

一、亲电取代反应亲电取代反应1、卤代反应

亲电取代反应1、卤代反应

亲电取代反应2、硝化反应

亲电取代反应3、磺化反应

亲电取代反应3、磺化反应

亲电取代反应4、Friedel-Crafts反应-烷基化

亲电取代反应4、Friedel-Crafts反应

——烷基化经历碳正离子中间体证据：有重排现象，说明经历碳正离子中间体。亲电取代反应4、Friedel-Crafts反应——烷基化

亲电取代反应4、Friedel-Crafts反应——烷基化

亲电取代反应4、Friedel-Crafts反应——烷基化

烷基化反应不易停留在一元取代阶段，可进一步生成多烷基苯：烯烃或醇也可作为烷基化试剂，但苯环上有了-NO2等吸电子取代基后，烷基化反应不能发生：亲电取代反应4、Friedel-Crafts反应——烷基化

亲电取代反应4、Friedel-Crafts反应——酰基化

亲电取代反应4、Friedel-Crafts反应——酰基化

亲电取代反应4、Friedel-Crafts反应——酰基化

亲电取代反应4、Friedel-Crafts反应——酰基化

亲电取代反应4、Friedel-Crafts反应——酰基化

亲电取代反应4、芳环的氯甲基化反应：类Friedel-Crafts烷基化亲电取代反应4、Gattermann-Koch反应：类Friedel-Crafts酰基化加成反应1、催化加氢加成反应2、Birch还原加成反应2、Birch还原加成反应2、Birch还原加成反应2、Birch还原加成反应3、加卤素加成反应4、氧化反应烷基苯侧链上的反应

1、侧链α−位氢的自由基取代(类似烯烃α−位氢的反应)烷基苯侧链上的反应

1、侧链α−位氢的自由基取代(类似烯烃α−位氢的反应)烷基苯侧链上的反应

1、侧链α−位氢的自由基取代反应机理烷基苯侧链上的反应

1、侧链α−位氢的自由基取代反应机理烷基苯侧链上的反应

1、侧链α−位氢的自由基取代反应机理烷基苯侧链上的反应

2、侧链α−位氢的氧化反应苯环亲电取代的定位规律

苯环亲电取代的定位规律

苯环亲电取代的定位规律

苯环亲电取代的定位规律

苯环亲电取代的定位规律

第一类定位基－－－邻对位定位基：苯环上原有取代基指导新引入的取代基主要进入其邻位和对位(邻对位取代物之和﹥60％)，称为邻对位取代基。一般为活化基团。-R.-X.-OH.-OR.-NH2.-NHR.–OOCR第二类定位基－－－间位定位基：苯环上原有取代基指导新引入的取代基主要进入其间位(邻对位取代物﹥40％)，称为间位取代基。一般为钝化基团。-NO2.-CN.-SO3H.-CHO.-COOH苯环亲电取代的定位规律

苯环亲电取代的定位规律

苯环亲电取代的定位规律

苯环亲电取代的定位规律

苯环亲电取代的定位规律

苯环亲电取代的定位规律

苯环亲电取代的定位规律

位阻效应二元取代苯的取代反应的定位规律

二元取代苯的取代反应的定位规律

①若原有的两个取代基相互一致而增强，引入第三个取代基的定位不成问题二元取代苯的取代反应的定位规律

②当一个为邻、对位定位基而另一个为间位基时，由邻、对位基控制定位。③当较强的活化基团与较弱的活化基团竞争时，由较强的活化基团控制定位。强度相同，得到差不多相等数量的异构体。二元取代苯的取代反应的定位规律

④在两个相互处于间位的取代基之间，由于空间阻碍，很少会发生亲电取代反