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文档简介
取代bicyclo[2.1.1]hexanes(BCHs)作为邻位或间位取代苯生物电子等排体的候选者,在过去几年中受到了广泛关注(Figure1a)。并且,在过去的几十年里,已经成功设计出多种构建BCHs分子的合成转化策略。受到近年来对于能量转移促进的[2π+2σ]环加成反应方法学(Figures1b-1c)以及Hantzsch酯作为光敏剂参与相关反应方法学相关研究报道的启发,这里,报道一种全新的Hantzsch酯促进bicyclo[1.1.0]butanes(BCBs)与烯烃的[2π+2σ]环加成反应方法学,进而成功完成一系列bicyclo[2.1.1]hexanes(BCHs)分子的构建(Figure1d)。首先,作者采用苯基酮取代bicyclo[1.1.0]butane
1a与丙烯酸乙酯2a作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为:采用HE作为光敏剂,450nm10wLEDs作为光源,在乙酸乙酯反应溶剂中,反应温度为室温,最终获得82%分离收率的产物3a。在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列BCBs底物以及烯烃底物(Scheme1)的应用范围进行深入研究。接下来,作者对上述环加成过程的反应机理进行进一步研究
(Scheme2and3)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道,作者提出如下合理的反应机理(Scheme4)。总结报道一种全新的hantzsch酯促进bicyclo[1.1.0]butanes(BCBs)与烯烃的[2π+2σ]环加成反应方法学,进而成功完成一系列bicyclo[2.1.1]hexanes(BCHs)分子的构建。这一全新的环加
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