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文档简介
噁唑骨架广泛存在于各类天然产物、生物活性分子以及手性配体中(Scheme1,top)。并且,在过去的几十年里,已经成功设计出多种构建噁唑分子的合成转化策略(Scheme1a)。这里,受到近年来对于光氧化还原催化、通过电化学策略进行的苄基C(sp3)-H官能团化反应方法学[4]以及本课题前期对于通过电化学条件促进的芳基化与烷基化反应方法学相关研究报道的启发,淮北师范大学的李洪基与王培龙团队共同设计出首例通过电化学氧化诱导的端炔、(硫)氧杂蒽衍生物、腈类化合物与水之间的四组分反应方法学(Scheme1b)。首先,作者采用苯乙炔1a与氧杂蒽2a作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为:在无隔膜电解槽中,采用Ptplate分别作为阴极与阳极,n-Bu4NBF4作为支持电解质,控制电流为5mA,反应温度为70
℃,最终获得81%收率的噁唑产物3a。在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列端炔(Table2)、(硫)氧杂蒽衍生物(Table3)以及腈(Table4)的应用范围进行深入研究。接下来,作者对上述苄基C(sp3)-H键官能团化过程的反应机理进行进一步研究
(Figure1与Scheme2)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道,作者提出如下合理的反应机理(Scheme3)。总结共同设计出首例通过电化学氧化诱导的端炔、(硫)氧杂蒽衍生物、腈类化合物与水之间的四组分反应方法学,进而成功完成一系列噁唑分子的构建。这一全新的四组分反应策略具有广泛的底物应
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