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文档简介

目前，底物导向合成反应方法学的相关研究，已经备受诸多科研团队的广泛关注(Scheme1a)

。这里，受到近年来对于通过锌催化剂促进的2,3-aziridinylalcohols分子的催化区域选择性开环反应方法学[4]、通过手性锌催化剂参与的对映选择性合成转化方法学相关研究报道的启发，同时鉴于手性邻二胺分子在药物化学以及手性配体研究中的重要性(Figure1)，共同设计出首例通过锌催化剂促进的外消旋trans-2,3-aziridinylalcohol与芳胺化合物之间的对映选择性开环反应方法学(Scheme1b)。首先，作者采用(3-phenyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol

1a与3,4-二甲氧基苯胺2a作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选

(Table1)。进而确定最佳的反应条件为：采用ZnEt2作为催化剂，L1a作为手性配体，THF作为反应溶剂，反应温度为60

oC，最终获得44%收率的手性产物3aa

(97%ee)以及未参与反应的起始原料(2S,3R)-1a，s>200。在上述的最佳反应条件下，作者对一系列外消旋trans-2,3-aziridinylalcohol与芳胺底物(Scheme2)的应用范围进行深入研究。之后，该小组通过如下的一系列研究进一步表明，这一全新的区域与对映选择性开环反应方法学具有潜在的合成应用价值

(Scheme3与Scheme4)。接下来，作者对上述对映选择性开环过程的反应机理进行进一步研究(Scheme5)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道[6]，作者提出如下合理的反应机理(Scheme6)。总结共同设计出首例通过锌催化剂促进的外消旋trans-2,3-aziridinylalcohol与芳胺化合物之间的对映选择性开环反应方法学，进而成功实现对于一系列外消旋trans-2,3-aziridinylalcohol分子的动力学拆分。这一全新的对映选

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