选修五 有机化学基础 糖类(共二课时)

第二节糖类你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素……人们对糖类物质的认识从它燃烧总是生成CO2和H2O开始，故认为糖类物质的组成元素是C、H、O；而且很多糖类物质中H、O个数之比为2∶1,故把它们称为碳水化合物，通式为Cm(H2O)nCH2O、C2H4O2

、C3H6O3但实际上，糖类物质中

①在糖分子中，氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在；②符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物⑤没有甜味的也可能是糖。

③不符合此通式的不一定不是糖类化合物脱氧核糖C5H10O4④有甜味的不一定是糖。例如：甘油、木糖醇例如：淀粉、纤维素糖类碳水化合物甜味物质糖类强调：

糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生物体维持生命活动所需要的主要能量来源。糖类１、糖的定义：多羟基醛或多羟基酮，和它们的脱水缩合物。

２、

组成元素：C、H、OCn(H2O)m３、分类单糖低聚糖多糖糖不能水解的糖1mol糖水解后能产生2～10mol单糖1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖４、多糖属于天然高分子化合物能否水解以及水解产物的多少淀粉、纤维素蔗糖、麦芽糖、乳糖葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖你对糖类了解吗?1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源判断下列说法是否正确，并说明理由：甜味糖类糖类碳水化合物××√鼠李糖C6H12O5乙酸C2H4O2下列物质属于糖类（）A.CH2OH–CHOH-

CHOH-CHOH-CH2OHB.CH2OH–CHOH-

CHOC.CH3–CHOH-

COOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD.糖精B一、葡萄糖与果糖（一）葡萄糖1、存在：2、物理性质：葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。

色

体，熔点为

，有

味，但甜度不如蔗糖，

溶于水，

溶于乙醇，

溶于乙醚。无晶146℃甜易稍不3、葡萄糖的化学性质（1）醛基的性质①氧化成酸（银镜反应、与新制Cu(OH)2反应）实验4-1CH2OH(CHOH)4CHO（葡萄糖酸）23CH2OH(CHOH)4COONH4+Ag+H2O+NH3CH2OH(CHOH)4CHO+[Ag(NH3)2]OH水浴加热CH2OH(CHOH)4CHO+Cu(OH)2加热CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+H2O222现象：得绛蓝色溶液，生成砖红色沉淀。②还原成醇CH2OH(CHOH)4CHO+H2催化剂加热己六醇CH2OH(CHOH)4CH2OH（2）羟基的性质酯化反应葡萄糖的化学性质CH2OH—(CHOH)4—CHO五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH

3)

4CH2OOCCH3H2O+CH3COOHCHO(CHOH)4CH2OH55浓H2SO4

△（3）在体内生理氧化反应:葡萄糖的化学性质C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)CH2OH—(CHOH)4—CHOC6H12O6

2CH3CH2OH＋CO2酒曲酶（4）发酵生成酒精:4、葡萄糖的用途a.制镜工业b.糖果制造业c.营养物质（二）果糖存在：广泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高物理性质：纯净的果糖为无色晶体，不易结晶，通常为粘稠性液体，易溶于水，乙醇和乙醚分子式：C6H12O6结构简式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH是一个多羟基酮。与葡萄糖是同分异构体。在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。科学探究：葡萄糖是醛糖，具有还原性。果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一样具有还原性？请你设计实验探究果糖是否具有还原性果糖也能被银氨溶液和新制的氢氧化铜氧化，是还原性糖。设计实验：同实验4-1

物质性质葡萄糖果糖存在色、态熔点味道溶解性分子式结构简式探究一水果、蜂蜜、动物、人体内水果、蜂蜜中无色晶体无色晶体，不易结晶，通常为黏稠液体1460C1030C-1050C有甜味最甜的糖易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚易溶于水、乙醇、乙醚C6H12O6C6H12O6阅读果糖部分，完成下表

OHHOHHOHOH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH

OHHOHHO

OHH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH属于多羟基酮分子的手性碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性分子”。科学视野P81分子的手性象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。例如：乳酸分子CH3CCOOHHOH的中间碳原子就是手性碳原子。*它在空间的构型有两种：（呈镜像对称，但不能完全重叠。）分子的手性分子的手性手性分子：两种构型生理活性的差别见教材81页HOHOCH2H2NHCOOH药物多巴结构简式在两种构型的药物中，一种对人体无效，而另一种却被广泛用于治疗中枢神经系统的慢性病——帕金森氏症。分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。

OHHOHHOHOH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构HO—C—HCHOCH2—OHH—C—OHCHOCH2—OHD-甘油醛L-甘油醛H—C—OHCHOCH2—OHHO—C—HH—C—OHH—C—OHHO—C—HC=OCH2—OHH—C—OHH—C—OHCH2—OHD-葡萄糖D-果糖1、在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（）A.乙醇B.乙醛C.乙酸D.葡萄糖D知识巩固2、下列关于糖的说法正确的是（）

A．糖类中除含有C、H、O三种元素外，还可能含有其他元素B．葡萄糖是多羟基醛

C．能发生银镜反应的物质一定属于醛类

D．糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类BD能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。3、下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（）

A．葡萄糖的分子式是C6H12O6B．葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是由6个C原子和6个H2O分子组成的

C．葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和多元醇的性质

D．葡萄糖是单糖B4、葡萄糖是单糖的原因是（）

A．在糖类中含碳原子数最少

B．不能水解成为更简单的糖

C．结构最简单

D．分子中只有一个醛基B5、下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是（）

A．甲醇

B．甲酸乙酯

C．葡萄糖

D．苯酚C(一)、蔗糖:分子式:C12H22O111、物理性质:______色晶体，_____溶于水，______溶于乙醇，甜味_______果糖。2、分子结构：

分子结构中不含有醛基。蔗糖不显还原性，是一种非还原性糖.二.蔗糖与麦芽糖白易较难仅次于存在:

甘蔗、甜菜含量较多，平时食用的白糖、红糖都是蔗糖。蔗糖是由1分子葡萄糖和1分子果糖脱水形成的。②水解反应：在稀硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖。(蔗糖)

C6H12O6+C6H12O6C12H22O11+H2O稀硫酸2、化学性质:

①蔗糖不发生银镜反应，也不和新制氢氧化铜反应,(葡萄糖)(果糖)葡萄糖还原性糖(有－CHO)不能水解单糖蔗糖非还原性糖(无－CHO)水解成一分子葡萄糖一分子果糖二糖

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)

(果糖)催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖)蔗糖与葡萄糖的比较：(二)、麦芽糖:分子式:C12H22O11(与蔗糖同分异构体)。1、物理性质:

___色晶体，____溶于水,有甜味，甜度约为蔗糖的

。饴糖就是麦芽糖的粗制品。它是淀粉在体内消化过程中的中间产物，是淀粉水解的中间产物。白易1/3主要存在于发芽的谷粒和麦芽中。2、分子结构：

分子结构中含有醛基。麦芽糖显还原性，是一种还原性糖。麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的。3、化学性质:

①还原性:能发生银镜反应(分子中含有醛基),还原性糖.

②水解反应:

产物为葡萄糖一种.

C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)酸或酶注意：1、蔗糖、麦芽糖水解反应：2、水解产物中醛基的验证：加入NaOH目的：中和硫酸，使溶液显碱性，以防弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2失效。而浓硫酸使糖类脱水，得到黑色的炭。稀硫酸做催化剂；水解反应后加入NaOH溶液后，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2小结

蔗糖

麦芽糖分子式是否含醛基水解方程式二者关系C12H22O11C12H22O11不含醛基含醛基互为同分异构体C12H22O11＋H2O催化剂C6H12O6＋C6H12O6

葡萄糖果糖蔗糖

C12H22O11＋H2O催化剂2C6H12O6

葡萄糖麦芽糖三、淀粉与纤维素(多糖)(C6H10O5)n淀粉、纤维素的结构比较:(1)．淀粉、纤维素的分子式为：

(2)．但是葡萄糖分子间的结合方式不同，其中含有的单糖单元（C6H10O5）的数值n，取值各不相同，只有大致的范围。（C6H10O5）n都是由多个葡萄糖脱水形成的。不是同分异构体关系，因为它们的n值不同都是混合物小结:高分子化合物都为混合物，都没有固定的熔沸点(一)淀粉1．淀粉的存在：①淀粉是绿色植物

的产物，②淀粉主要存在于植物的____和________里。其中_____中含淀粉较多。种子根、块茎谷类光合作用2．淀粉的结构①

淀粉分子中含有____到____个_____单元。即：几百到几千个（C6H10O5）②每个结构单元式量：_______③相对分子质量从______到______④属于______________化合物几百几千单糖162几万几十万天然有机高分子3．淀粉的物理性质

①淀粉是___色、____味的_____状物质；

②____溶于冷水；

③在热水中产生______作用（即食物由生变熟的过程）白无粉末不糊化4．淀粉的化学性质

①通常淀粉______还原性

②遇____变蓝色

③淀粉在催化剂（如____）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。不显碘酸科学探究:解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？答：淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，开始水解，生成了一部分葡萄糖。（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。）淀粉思考:如何设计实验证明淀粉的水解已经开始？

如何证明淀粉的水解已经完全？

如何证明水解没有发生？淀粉液硫酸加热水解液碘水现象ANaOH溶液中和液银氨溶液水浴加热现象B现象结论现象A现象B溶液变蓝无银镜生成淀粉没有水解溶液变蓝有银镜生成淀粉部分水解溶液无现象有银镜生成淀粉完全水解1．纤维素的存在纤维素是绿色植物通过

生成在物中构成_______网络，是植物体的支撑物质。光合作用细胞壁棉花麻竹子麻丝2．纤维素的结构（1）纤维素是分布最广泛的一种多糖，分子中含有约______个单糖单元；相对分子质量为

；（2）属于___________化合物；（3）纤维素结构与淀粉___同，所以性质____差异。几千几十万至百万天然高分子不有3．纤维素的物理性质①是___色____味的具有_____状结构的物质；②一般____溶于水和有机溶剂；但在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素

或

。无无纤维不溶胀溶解4．纤维素的化学性质（1）______还原性（2）可发生水解，但比淀粉水解_____不显困难(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

强酸或酶

△（纤维素）（葡萄糖）（3）酯化反应：如：与硝酸反应，生成纤维素硝酸酯，与醋酸反应，生成纤维素乙酸酯俗名：硝酸纤维俗名：醋酸纤维（C6H7O2）OHOHOHn＋3nHO—OCCH3浓硫酸n＋O—OCCH