选修5第三章 第一节 醇 酚(第2课时)

第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第2课时选修5有机化学基础2024/6/231江西省鹰潭市第一中学桂耀荣毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图，虎门销烟采用了什么手段？引入思考酚2024/6/232江西省鹰潭市第一中学桂耀荣二、酚1.定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2.结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质OH2024/6/233江西省鹰潭市第一中学桂耀荣3、苯酚的物理性质颜色

气味

毒性

状态

密度

熔点/℃溶解性

(与水比)

无色特殊气味固态比水大常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时，能与水混溶。43有毒(与苯比较)比水小如苯酚使用时不慎沾到皮肤上怎么办?如苯酚不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤液态5.5不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。无色特殊气味有毒OH-酚2024/6/234江西省鹰潭市第一中学桂耀荣3.苯酚的物理性质

无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。小资料：2024/6/235江西省鹰潭市第一中学桂耀荣怎样证明苯酚的酸性？思路探究实验探究联想：酸的一般通性设计：酸的一般实验

1.与指示剂反应

2.与金属反应3.与碱反应4.与盐反应

1.苯酚与紫色石蕊2.苯酚与钠反应

3.苯酚与氢氧化钠反应

4.苯酚与碳酸钠反应酚2024/6/236江西省鹰潭市第一中学桂耀荣实验探究1.苯酚与紫色石蕊反应2.苯酚与钠反应3.苯酚与氢氧化钠反应4.苯酚与碳酸钠反应苯酚溶液紫色石蕊实验项目实验操作实验现象苯酚浊液NaOH溶液苯酚浊液Na2CO3溶液石蕊不变色均有气体产生，苯酚溶液与Na反应更剧烈苯酚浊液变澄清苯酚浊液变澄清通过实验你能得出哪些结论？1、苯酚的水溶液呈弱酸性。但它不能使指示剂变色。2、由于苯环的影响，使羟基变得比较活泼。强于水及醇。酚2024/6/237江西省鹰潭市第一中学桂耀荣实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊实验3—3酚2024/6/238江西省鹰潭市第一中学桂耀荣4.化学性质（1）弱酸性-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl苯酚钠易溶于水酚2024/6/239江西省鹰潭市第一中学桂耀荣-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+4.苯酚的化学性质（1）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3-石炭酸NaHCO3NaHCO3苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。

2024/6/2310江西省鹰潭市第一中学桂耀荣试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。实验向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2现象结论方程式溶液出现浑浊碳酸酸性强于苯酚向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液溶液变澄清苯酚能和Na2CO3溶液反应，但无气体放出【实验探究】酚2024/6/2311江西省鹰潭市第一中学桂耀荣试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别乙醇苯酚结构简式官能团结构特点与钠反应酸性性质不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连缓慢剧烈无有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+【学与问】酚2024/6/2312江西省鹰潭市第一中学桂耀荣练习：请根据酸性强弱判断以下情况

酸性强弱：

HCl>CH3COOH>H2CO3>

>HCO3->H2O>CH3CH2OH1、同浓度的苯酚钠与碳酸钠溶液的pH值的大小？2、在苯酚钠溶液滴加醋酸溶液，有何反应发生？3、在苯酚钠溶液通入少量的CO2有何反应发生？若通入足量的CO2呢？酚2024/6/2313江西省鹰潭市第一中学桂耀荣探究苯酚中羟基对苯环的影响实验澄清的苯酚溶液+浓溴水现象结论方程式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后得到白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓【实验3-4】酚2024/6/2314江西省鹰潭市第一中学桂耀荣4、苯酚的化学性质（2）取代反应+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓常用于苯酚的定性检验和定量测定①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验④不能用该反应来分离苯和苯酚2024/6/2315江西省鹰潭市第一中学桂耀荣试比较苯和苯酚的取代反应

，并完成下表：类别苯苯酚结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因-OH液溴浓溴水需催化剂不需催化剂BrOH-BrBr--Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼一元取代三元取代【学与问】2024/6/2316江西省鹰潭市第一中学桂耀荣

苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。

乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。学与问2024/6/2317江西省鹰潭市第一中学桂耀荣探究苯酚与FeCl3的反应实验向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液

现象结论苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚溶液变为紫色【实验探究】酚2024/6/2318江西省鹰潭市第一中学桂耀荣（3）苯酚的显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚（或酚羟基）或Fe3+的存在。+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-

+6H+（4）加成反应——与H2加成2024/6/2319江西省鹰潭市第一中学桂耀荣小结：苯酚的化学性质（3）显色反应（1）弱酸性（2）取代反应苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。

O2（4）氧化反应无色晶体对-苯醌（粉红色晶体）=OO=OH将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象?酸性KMnO4溶液会褪色酚2024/6/2320江西省鹰潭市第一中学桂耀荣5、苯酚的用途

苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚，医院常用的“来苏水”消毒剂便是甲酚肥皂溶液。酚醛树脂的合成2024/6/2321江西省鹰潭市第一中学桂耀荣练一练1、现有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚a.常温下能与NaOH溶液反应的是（）b.能与溴水反应的有（）c.能与金属钠反应放出氢气的有（）ECEDE酚2024/6/2322江西省鹰潭市第一中学桂耀荣2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无明显现象

红褐色沉淀血红色溶液练一练酚2024/6/2323江西省鹰潭市第一中学桂耀荣3、怎样分离苯酚和苯的混合物?练一练苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚钠加盐酸或通入CO2苯酚钠和苯的混合物苯酚不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应生成难溶于水的三溴苯酚，易溶于苯中而不易分离。再就是，从除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而过量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水来除去苯中的苯酚酚2024/6/2324江西省鹰潭市第一中学桂耀荣4、含苯酚的工业废水处理的流程图如下：（1）上述流程里，设备Ⅰ中进行的是______操作（填操作名称），实验室里这一步操作可以用______进行（填仪器名称）．

（2）由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是______，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是______

（3）在设备Ⅲ中发生反应的