芳香烃苯课件高二化学人教版选择性必修3

第三节

芳香烃

第二章

烃柑橘类水果的果皮中含有芳香烃化合物，这种化合物对橡胶的溶解性很强，可瞬间溶解橡胶。芳香烃：分子中含一个或多个苯环的碳氢化合物，最简单的芳香烃为苯。是分子中含有一个或多个苯环的一类烃。观察下列有机化合物的结构特点，区分下列概念芳香族化合物：芳香烃：苯的同系物：是分子中含有苯环的化合物（一个或多个苯环）。分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基。—CH3CH=CH2——CH3—CH3甲苯

联苯

萘邻二甲苯苯乙烯苯甲酸COOHCl氯苯苯或苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物通式：CnH2n－6（n≥6）苯环+

烷基芳香化合物芳香烃苯的同系物含有苯环的烃(只含C、H元素)含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)一、苯1、苯的物理性质物理性质颜色气味毒性水溶性挥发性熔点沸点密度无色有特殊气味有毒不溶于水易挥发℃℃3苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。【猜测】依据苯的分子式C6H6可推测其分子的不饱和程度很大，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。实验2-1向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。向盛有2mL苯的试管中加入酸性高锰酸钾溶液，用力振荡，观察现象。向盛有2mL苯的试管中加入溴水，用力振荡，观察现象。实验操作实验结论实验现象液体分层，上层为无色，下层为紫色液体分层，上层呈橙红色，下层无色苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化苯不能与溴水发生加成反应实验结论：说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构2、苯的分子结构1825年，[英]法拉第从煤焦油中分离出“苯”，并向皇家学会报告：略带香味，常温为液态…18世纪中期，

[法]热拉尔等测得苯相对分子质量为78，确定分子式为C6H6，奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状结构。不饱和程度很大三元环？四元环？五元环？六元环？C6H14C6H6—8H睡梦中，凯库勒看到碳原子在他面前蹦迪，忽前忽后，像极了跳大神。不一会，这些碳原子竟然一个挨一个，手牵手变成了“长链”。凯库勒看着这条“碳链”，越看越像条蛇。紧跟着，它竟然真的变成了蛇，还冲他呲出毒牙，“碳链蛇”绕着他来回飞，凶得很。不过它的威风并没有持续多久，突然咬住了它自己的尾巴，一边咬还一边转圈。那晚他工作了一夜，按照他梦中的启示做了各种推理，又和之前的数据、记录对应起来互相验证终于，他发现梦竟然是对的！当他提出苯的环形结构后，全世界的化学家都惊呆了。科学史话

凯库勒和苯的分子结构凯库勒(F.A.Kekulе,1829一1896)是德国有机化学家，为纪念他对有机化合物结构理论的发展作出的重大贡献，现在广泛使用的表示苯结构的被称为凯库勒式。但是，根据凯库勒式给出的苯的结构，还是有很多事实难以得到解释。例如，根据凯库勒式的单、双键相间的结构，邻二氯苯应该有如下两种不同的结构：然而实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。研究表明，苯分子中并不存在单、双键相间的结构，而是形成了闭合的大π键。因此邻二氯苯只有一种结构，以下的两种结构显然是等同的：

同时，苯也难以表现出类似乙烯的典型烯烃的化学性质，难以被酸性高锰酸钾溶液氧化，也难以与澳发生加成反应。这是因为苯含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定。现在，人们既用凯库勒式表示苯的结构，也使用表示苯的结构。ClClClClClClClCl每个碳原子还剩余一个未参与杂化的p轨道，分别垂直于苯分子平面，六个p轨道相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。苯分子6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120o，连接成六元环状。σ键大π键p轨道苯的成键特点④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。①6个碳碳键键长完全相同。②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。苯的分子结构特点键角120°碳碳键的键长均为139pm在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应，在一定条件下可发生氧化、加成和取代反应。(1)氧化反应：现象:火焰明亮，伴有浓重的黑烟(与乙炔相同)

方程式:2C6H6

＋

15O2

12CO2

＋

6H2O点燃①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②可燃性：3、苯的化学性质(2)取代反应：①溴代反应：溴苯，无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。溴苯I)实验中需使用液溴，不能使用溴水。试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉II)反应中加入的是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3III)苯与Br2只发生一元取代反应IV)长导管的作用：导气兼起冷凝回流作用V)导管末端不能伸入到液面中(防止倒吸)制取溴苯的实验设计如图注意事项：实验现象：I)导管口有白雾产生

II)锥形瓶中出现浅黄色沉淀III)反应结束后烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状

的褐色液体生成的HBr遇水蒸气产生AgBr沉淀溴苯中混有溴思考：如何获得纯净的溴苯？产物中可能含有溴苯、苯、HBr和Br2试剂：操作：目的：水分液除HBrHBr水溶液溴苯

苯、溴试剂：操作：目的：NaOH分液除Br2NaBr溶液NaBrO溶液溴苯苯溴苯苯蒸馏除苯操作：目的：分液分液制取硝基苯的实验设计如图Ⅰ)试剂的加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后，再加苯Ⅱ)用水浴加热，控制温度在50-60℃，温度计放在水浴中。温度过高，苯挥发，硝酸分解。水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀Ⅳ)浓硫酸（催化剂、吸水剂）Ⅲ)试管上方的长导管的作用是冷凝流、减少反应物的挥发。

注意事项：＋HO—NO2

＋H2O硝基苯纯净的硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。②硝化反应苯浓HNO3浓H2SO4实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成(硝基苯因溶有少量NO2而显黄色)。思考：如何获得纯净的硝基苯？产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2试剂：操作：目的：水分液除酸酸液硝基苯苯残余酸试剂：操作：目的：NaOH分液除酸盐溶液硝基苯苯硝基苯苯蒸馏除苯操作：目的：分液分液苯磺酸

溶于水，是一种

酸，可以看作硫酸分子里的一个

被苯环取代的产物。易强羟基＋HO—SO3H

＋H2O苯磺酸③磺化反应(3)加成反应+H2催化剂(Ni)△环己烷3①苯与H2加成：②苯与Cl2在紫外线作用下加成六氯环己烷或(农药六六六)苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应(Pt或Ni作为催化剂并且加热)+3Cl2紫外线苯的化学性质：2.易取代：3.能加成：磺化反应与氢气、氯气加成卤代反应硝化反应+HO-NO2