维生素（药物化学课件）

脂溶性维生素脂溶性维生素维生素A类维生素D类维生素E类维生素K类1维生素A类一、

发现1000多年前：记载1913年：发现1920年：命名维生素A中国国古人的智慧：中医药传统文化源远流长二、

来源来源11、动物来源2、植物来源鱼肝油肝奶蛋黄肉类胡萝卜维生素A原：胡萝卜素、玉米黄素β-胡萝卜素CH2OH维生素A12酶维生素A醋酸酯----淡黄色油状液体；脂溶性强，易溶于乙醇、氯仿和乙醚，可溶于植物油，难溶于水。物理性质三、

典型药物维生素A醋酸酯2、双键1、酯键维生素A醋酸酯水解维生素A醇（视黄醇）化学性质CH2OH维生素A醇维生素A1醇在体内（或遇到氧化剂）的氧化过程维生素A醇（视黄醇）氧化维生素A醛（视黄醛）氧化维生素A酸（视黄酸）活性仅为视黄醇的1/10保持活性注意事项：

制剂时，常制成油溶液制剂。贮存时，应装于铝制或其他适宜的容器内，充氮气，密封，在凉暗处保存。临床应用依曲替酯依曲替酸维生素A醋酸酯主要用于治疗维生素A缺乏症：如角膜软化症、夜盲症、干眼病等。皮肤病防癌抗癌3、增加环内双剑数目，活性下降；CH2OH维生素A醇2、四个双键必须与环内双键共轭，否则活性消失；增长或缩短脂肪碳链，活性降低；4、双键全部或部分氢化，活性消失；5、末端羟基酯化或换成醛，活性不变；换成羧基活性仅为VA的1/10。1、4个双键构型为全反式时，活性最强；四、

构效关系2维生素D类没事多带孩子晒晒太阳，对孩子身体好。维生素D有很多种，其中临床最常用最有效的是维生素D2和维生素D3维生素D的分类维生素D2和维生素D3维生素D2维生素D3双键和甲基维生素D的物理性质维生素D是白色结晶粉末，不溶于水，可溶于植物油中，植物油对其有稳定作用，在中性和碱性溶液中耐热，不易被氧化，但在酸性溶液中则逐渐分解。维生素D性质1、本品分子因含有较多双键，遇光或空气均易氧化变质，使生物活性降低，毒性增加，因此，维生素D一般应存于无光、无酸，无氧或氮气的低温环境中。维生素D的性质鉴别2、本品氯仿溶液加醋酐和硫酸振摇，溶液初显黄色，渐变红色，迅速变为紫色，最后成绿色，这是甾体类化合物的共有性质。3、本品的氯仿溶液，加入三氯化锑的氯仿溶液后，即显黄色。维生素D的活性维生素D本身不具有生物活性，维生素D在体内经肝、肾代谢为1,25-二羟维生素D，即骨化三醇。维生素D和钙是一对好搭档骨化三醇是维生素D的活化形式，在肠、骨、肾和甲状腺等靶器官中发挥作用，促进对钙磷的吸收，促进骨代谢，维持血钙、血磷平衡。团结协作精神3维生素E类健康中国行，从认识维生素开始，让我们一起走进维生素E健康是生产力，健康是幸福感。人人享有健康的权利，是实现中国梦的根本保障。为了更好地贯彻落实党中央国务院关于促进我国医药卫生事业发展的有关政策，推动“健康中国行工程”。一、维生素E简介维生素E：1922年人们发现有一类脂溶性物质具有抗不孕的作用，当时命名为维生素E，又称为生育酚，是一类与动物生殖功能有关的维生素的总称，广泛存在绿色蔬菜和植物油中，尤以小麦胚芽中含量丰富二、维生素E结构分析苯丙二氢吡喃酚羟基很容易被氧化，药用常与醋酸成酯16碳侧链二、维生素E结构分析天然右旋VitaminE的活性最强三、维生素E的性质酚羟基：易氧化为α-生育醌及α-生育酚二聚体四、维生素E的鉴别1、遇强氧化剂如硝酸，微热可被氧化成生育红，其溶液呈现鲜红色，渐变为橙红色。四、维生素E的鉴别2、α-生育酚与氯化铁反应，生成对生育醌和二价铁离子，后者与2,2’-联吡啶作用生成血红色络离子，可用于鉴别本品。4维生素K类

维生素K是一类具有凝血作用、结构类似的维生素的总称。

分类目前共有7种，K1~K7。Kl~K4都属于2-甲基-1，4-萘醌类衍生物；K5~K7则都属于萘胺类衍生物。

来源

Kl、K2广泛存在于绿色植物中，维生素K3、K4为人工合成，维生素K3活性最强。一、分类与来源维生素K3

VitaminK3化学名:1，2，3，4-四氢-2-甲基-1，4-二氧-2-萘磺酸钠盐三水合物K3二、维生素K3理化性质1.白色,易溶于水,有吸湿性,水溶液对石蕊试纸呈中性。2.水溶液遇光和热，部分可发生异构化，产物为2-甲基-1,4-萘氢醌-3-磺酸钠和2-甲基-1,4-萘氢醌，活性降低。3.水溶液与甲萘醌和亚硫酸氢钠间存在动态平衡，遇空气中的氧气或遇碱氢氧化钠或遇稀盐酸，析出黄色甲萘醌沉淀。氧气碱酸+平衡被破坏光热★保护措施：pH在2～5之间，并加入稳定剂亚硫酸氢钠。水溶性维生素脂溶性维生素维生素A类水溶性维生素维生素维生素D类维生素K类维生素E类B族维生素维生素C维生素分类水溶性维生素有B族维生素和维生素C。B族维生素包括许多化学结构及生理作用完全不同的一类物质，但有很多共同的方面，比如它们都是水溶性的，多余的B族维生素不会贮藏于体内，而会完全排出体外。所以，B族维生素必须每天补充。B族的维生素之间有协同作用——也就是说，一次摄取全部B族的维生素，要比分别摄取效果更好。另外，如果B1、B2、B6摄取比率不均的话，是没有效果的。B族维生素的家族正在逐渐扩大，除了我们已知的B1、B2、B5、B6、B12等之外，还有目前争议比较大的B17等。

维生素B1（硫胺素）维生素B2（核黄素）维生素B6（吡哆辛）维生素B12（钴胺素）叶酸（B11）泛酸（B5）烟酸（B3、烟酰胺）生物素人体最易缺乏协同作用B族维生素分类团队协作精神一群人一条心一件事一起拼一定赢维生素B1维生素B1被称为精神性的维生素脚气病下肢浮肿肌肉萎缩多发性神经炎一、维生素B1化学名：氯化4-甲基-3-[(2-甲基-4-氨基-5-嘧啶基)甲基]-5-(2-羟基乙基)噻唑鎓盐酸盐，又名盐酸硫胺。物理性质--白色结晶或结晶性粉末；--有微弱特臭，味苦；--熔点：248~250℃；--溶解性：易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。维生素B1化学性质1、固体状态稳定，水溶液在碱性条件下很快分解，发生噻唑环的开环；注射剂不能与碱性药物配伍使用2、与空气长时间接触或遇氧化剂可被氧化成具荧光的硫色素而失效。本品的氢氧化钠溶液中加入铁氰化钾试液氧化生成硫色素。硫色素鉴别反应3、药物的水溶液在pH5.0~6.0时，与碳酸氢钠或亚硫酸钠作用可发生分

解反应；不可用碳酸氢钠或亚硫酸钠作稳定剂与碘化汞钾作用生成淡黄色沉淀与碘生成红色沉淀与三硝基苯酚作用生成扇形结晶4、含有嘧啶环和噻唑环，可与某些生物碱沉淀剂作用生成沉淀。嘧啶环噻唑环丙舒硫铵呋喃硫铵VB2广泛存在于动植物中，米糠、酵母、肝、蛋黄中含量丰富。二、维生素B21、性状橙黄色的结晶性粉末，其水溶液呈黄绿色荧光，

荧光在pH为6.0～7.0时最强。但加入酸或碱，荧

光立即消失。2、显酸碱两性酰亚胺结构显酸性，易溶于氢氧化钠稀溶液中；N5位的叔胺结构显碱性，又溶于稀酸中。性质实验3、不稳定，易发生光化反应光化黄素蓝色荧光色核黄素-10-乙酸遮光密封4、具有氧化、还原两性能被强氧化剂如铬酸和高锰酸钾所氧化而破坏；遇还原剂如连二亚硫酸钠或维生素C等，又可被还原为无荧光的二氢核黄素并从水中析出，二氢核黄素悬浊液在空气中振荡能再被氧化成核黄素。性质实验5、与硼砂可形成分子型化合物，溶解度增大；烟酰胺也能增大溶解度

可防治唇炎、舌炎、结膜炎和脂溢性皮炎等。可作为助溶剂三、维生素B61、化学结构吡啶类衍生物，包括吡哆醇(pyridoxine)

吡哆胺

(pyridoxamine)

吡哆醛(pyridoxal)代表维生素B6的化学结构酚羟基性质？食物来源：

肉类（尤其是鸡肉），鱼，肝脏，全谷（尤其谷皮），牛奶、豆类、菠菜、椰菜、香蕉、向日葵籽等稳定性：①本品干燥品对空气和光稳定，水溶液可被空气氧化变色，但其酸性溶液较稳定，在中性或碱性溶液中，氧化加速，颜色变黄而失效。②其结构中含有酚羟基，与三氯化铁显红色，做注射剂时不适于用含微量铁盐的砂蕊过滤。鉴别：①本品与2，6-二氯对苯醌氯亚胺试液作用，生成蓝色化合物，几分钟后蓝色消失，变为红色。②与吡多醛和吡多胺区别时采用先加硼酸，后加2，6-二氯对苯醌氯亚胺试液，而本品不变色，后二者仍变色的方法相区别。作用：本品临床用于治疗妊娠呕吐，脂溢性皮炎、糙皮病等。性质实验课堂活动：依据结构分析盐酸吡多醇水溶液可被空气氧化变色的原因，制备其注射液时能否用含微量铁盐的砂蕊过滤？回答：其结构中含有酚羟基，与空气接触可被氧化成有颜色的醌类化合物。与三氯化铁显红色，做注射剂时不适于用含微量铁盐的砂蕊过滤。试分析此处方是否合理并说明原因，如不合理需采取什么措施？

某患者心功能不全，呼吸循环轻度衰竭，医生开据了如下处方：细胞色素C注射液30mg（含铁结合蛋白）

维生素B6注射液100mg

尼可刹米注射液0.75mg

洛贝林注射液6mg5%葡萄糖注射液500ml（注：细胞色素C为含铁的结合蛋白，作用机制与辅酶相似）实例分析分析：不合理。细胞色素C为含铁的结合蛋白，作用机制与辅酶相似。维生素B6有三种形式，即吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺，三种形式的结构中均含有酚羟基，因此含铁的细胞色素C与含酚羟基的维生素B6配伍可产生变色。故两药不宜置同一容器内静滴，应分开给药。1.化学本质又称钴胺素四、维生素B12维生素B12——远离恶性贫血食物来源：

动物内脏，瘦肉，鱼，蛋类，乳制品，禽类，贝壳类，南瓜等维生素B12——远离恶性贫血生理功能缺乏症状促进红细胞形成及再生恶性贫血维护神经系统健康精神抑郁、记忆力减退、四肢刺痛、周围神经炎常用营养神经药物：B1、B6、B12、谷维素1.化学本质由甲基喋呤啶对氨基苯甲酸等三种物质构成五、叶酸辅酶形式四氢叶酸（tetrahydrofolate，FH4）在5、6、7、8位加氢叶酸——胎儿保护神生理功能缺乏症状促进红细胞生成巨幼红细胞性贫血胎儿神经细胞成长胎儿神经管畸形四、维生素C（一）来源主要内容（二）结构性质（三）临床用途来源：水果，绿色蔬菜，柑橘、鲜橙、鲜枣、蕃茄功能：对抗游离基、有助防癌；降低胆固醇，加强身体免疫力，防止坏血病。缺乏症：牙龈出血，牙齿脱落；毛细血管脆弱，伤口愈合缓慢，皮下出血等。（一）来源1、两个手性碳原子，四个光学异构体，其中L-（+）-抗坏血酸活性最强；（二）结构性质**L-（+）-抗坏血酸D-（-）-异抗坏血酸D-（-）-抗坏血酸L-（+）-异抗坏血酸2、连烯二醇结构，显酸性3、连烯二醇结构，具有强还原性，易氧化失效324、水解反应本品贮存中颜色加深，其主要原因是在空气、光线、温度等的影响下，氧化生成去氢维生素C，在一定条件下发生脱水，水解和脱羧反应而生成糠醛，以至聚合呈色。问题：制